CN105126698B

CN105126698B - 一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用

Info

Publication number: CN105126698B
Application number: CN201510442684.5A
Authority: CN
Inventors: 张逸伟; 饶磊; 廖能
Original assignee: South China University of Technology SCUT
Current assignee: South China University of Technology SCUT
Priority date: 2015-07-24
Filing date: 2015-07-24
Publication date: 2018-02-23
Anticipated expiration: 2035-07-24
Also published as: CN105126698A

Abstract

本发明属于表面活性剂的技术领域，公开了一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用。所述方法：(1)向反应容器中加入脂肪酸和有机酰胺催化剂，升温，滴加二氯亚砜，继续升温，反应1～10h，真空蒸馏，得到脂肪酰氯；(2)将蛋氨酸溶于无水乙酸中，缓慢滴加双氧水进行反应，去除溶剂，重结晶，得到甲硫氨酸亚砜；(3)将甲硫氨酸亚砜配成甲硫氨酸亚砜的水‑丙酮溶液，调节pH，滴加脂肪酰氯进行反应，在滴加的过程中控制反应液的pH为8～13，滴加完毕继续反应1～5h，后续处理，得到N‑脂肪酰基甲硫氨酸亚砜。所制备的表面活性剂水溶性好，具有良好的抑菌活性，安全性高，低毒，润湿性好，起泡力强，易生物降解等特点。

Description

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用

技术领域

本发明属于表面活性剂的技术领域，涉及一种复合型表面活性剂，特别涉及一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用。

背景技术

表面活性剂是一类品种繁多、用途广泛、需求量巨大的化学品，随着科学技术的发展和环保意识的增强，人们对表面活性剂的品质的追求也在逐渐提高。因此，环境友好、功能性强的表面活性剂越来越受到青睐。

氨基酸型表面活性剂是由氨基酸与脂肪酸为原料合成的N-酰基氨基酸系列表面活性剂，由于它具有低刺激性、柔和性、低毒性、抗菌性及生物降解性等优良性能，越来越受到人们的重视，应用领域也越来越广泛。常见的氨基酸型表面活性剂主要有谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、肌氨酸等，但蛋氨酸系列的表面活性剂尚不见报道，主要是因为蛋氨酸侧链含有硫醚基，当末端接上长碳链后水溶性很差，应用范围很窄。

亚砜类化合物具有很好的生物活性，它们作为杀菌剂、杀螨剂、杀虫剂和抗肿瘤药物在医药和农药领域中得到了广泛的应用。将蛋氨酸系列表面活性剂氧化后，它的抑菌性能得到明显的提高。

发明内容

为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的首要目的在于提供一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂，由于这类表面活性剂含有氨基酸和亚砜基团，具有氨基酸和亚砜表面活性剂的优异性能，具有对环境和生物体的安全性高、低毒、润湿性好、起泡力强、易生物降解和抑菌等特点。

本发明的另一目的在于提供上述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的应用。

本发明的目的通过以下技术方案实现：

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂，为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜或N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐；所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的结构式如下所示：

其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基。

所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐的结构式为其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基。

本发明的含亚砜基氨基酸型表面活性剂是一种直链环保型的氨基酸类表面活性剂。

所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，具体包括以下步骤：

(1)向反应容器中加入脂肪酸和有机酰胺催化剂，升温至60℃～90℃，然后缓慢滴加二氯亚砜，滴加完毕继续升温至90℃～120℃，反应1～10h，反应完毕，真空蒸馏，得到脂肪酰氯；

(2)将蛋氨酸溶于无水乙酸中，向其中缓慢滴加双氧水，反应温度为15℃～35℃，反应时间为1～10h；反应结束后，去除溶剂，重结晶，得到甲硫氨酸亚砜；

(3)将步骤(2)中甲硫氨酸亚砜配成甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液，然后采用调节剂调节pH为8～13，得到碱性溶液；向碱性溶液中滴加步骤(1)的脂肪酰氯进行反应，在滴加的过程中采用调节剂控制反应液的pH为8～13，滴加完毕后继续反应1～5h，后续处理，得到N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜；

(4)将步骤(3)的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌反应2～5h，冷却结晶，抽滤，烘干，得到N-脂肪酰甲硫氨酸亚砜的钠盐。

步骤(1)中所述的有机酰胺催化剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、吡啶或N，N-二甲基丁酰胺中的一种以上，优选的催化剂为N，N-二甲基甲酰胺。

步骤(1)中所述脂肪酸为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酸，所述脂肪酸的结构式为RCOOH，即R为C₇～C₁₇的饱和脂肪烃或不饱和烃基；所述脂肪酸优选为月桂酸、棕榈酸、羊脂酸、硬脂酸、癸酸或肉豆蔻酸。

步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：(1.1～2.5)：(0.02～0.1)，优选的脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：1.5：0.02。

步骤(1)中所述升温的温度优选为75℃～90℃；继续升温的温度优选为100℃～110℃；反应时间优选为3～5h。步骤(1)中所述滴加速度为1滴/(1～5秒)

步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1：(1.0～1.5)：(3.0～5.0)，优选的物质的量之比为1：(1.1～1.3)：(3.0～4.0)。

步骤(2)中所述双氧水中过氧化氢的质量百分比浓度为30％。

步骤(2)中所述反应温度优选为20℃～30℃；所述反应时间优选为2～5h；所述重结晶的溶剂为水和丙酮的混合溶剂，其中水和丙酮的体积比为(1:2)～(1:3)。

步骤(2)中所述滴加的速度1滴/(2～5)秒。

步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液是将甲硫氨酸亚砜溶于水和丙酮的混合溶液中制备得到；其中水和丙酮的体积比为1：(1～3)，所述甲硫氨酸亚砜与水的质量体积比为1g:(2～3)mL。

步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜和脂肪酰氯的物质的量之比1：(1.0～2.0)，优选的物质的量之比为1：(1.2～1.5)。

步骤(3)中所述反应温度为0～30℃，优选为15℃～25℃；步骤(3)中所述调节剂为1.5mol/L的氢氧化钠水溶液。

步骤(3)中所述pH值优选控制在9.5～10.5；所述继续反应的时间优选为2～3h；所述脂肪酰氯滴加的速度1滴/(1～5秒)。

步骤(3)中所述后续处理是指反应结束后用盐酸将反应后混合液的pH值调至1～2，混合液中出现油状物或白色沉淀；当有白色沉淀出现时，待白色沉淀全部析出后，过滤，干燥，使用石油醚洗去游离脂肪酸，得到纯净的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜；当有油状物出现时，将已经酸化的混合液进行低温放置，待油状物凝固，过滤，烘干，使用石油醚洗去游离脂肪酸，得到纯净的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜；所述盐酸的浓度为1.5～4mol/L；所述干燥的条件为于60℃干燥4～8h；所述低温放置的条件为于5℃～15℃低温放置1h；所述烘干的条件为于60℃烘干4～8h。

步骤(4)中所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解时，溶剂乙醇的用量为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜质量的1～5倍，优选为2～3倍；所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜与氢氧化钠的物质的量之比为1：(1.0～1.5)，优选为1：(1.0～1.1)，冷却结晶的温度为0～10℃；所述氢氧化钠的乙醇溶液中氢氧化钠的质量百分比浓度为10％；所述烘干的条件为于60℃烘干4～8h。

以饱和的脂肪酸为例，所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的制备过程用以下方程式表示：

其中，n为6～16的整数。

本发明的含亚砜基氨基酸型表面活性剂主要应用于洗涤剂、食品、饮料、医药卫生、矿物浮选、石油燃料、金属清洗加工、纺织印染、农药调配等，尤其适用于制备化妆品、牙膏和漱口水。

与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：

(1)本发明将蛋氨酸侧链的硫醚结构氧化成亚砜，不仅提高了蛋氨酸衍生物的亲水性，而且亚砜基团作为非离子型的亲水基团，使氨基酸离子型表面活性剂同时具有非离子型表面活性剂的一些特征，形成性能优良、优势互补的复合型表面活性剂。

(2)本发明制备的含亚砜基氨基酸型表面活性剂水溶性好，不仅具有亚砜类表面活性剂的良好的抑菌活性，而且具有对环境和生物体的安全性高，低毒，润湿性好，起泡力强，易生物降解等特点。

附图说明

图1为实施例1～4制备的的含亚砜基氨基酸型表面活性剂的抑菌效果的测试图；其中C₁₂G为市售常见的氨基酸型表面活性剂—月桂酰谷氨酸，C₁₀MSO为实施例2制备的的含亚砜基氨基酸型表面活性剂，C₁₂MSO为实施例1制备的的含亚砜基氨基酸型表面活性剂，C₁₄MSO为实施例3制备的的含亚砜基氨基酸型表面活性剂，C₁₆MSO为实施例4制备的的含亚砜基氨基酸型表面活性剂。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作进一步具体详细描述，但本发明的实施方式不限于此。

实施例1

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂(月桂酰基甲硫氨酸亚砜)通过以下方法制备而成：

(1)在装有温度计、回流冷凝管，导气管和搅拌器的500mL四口烧瓶中，加入月桂酸200g(1mol)和N，N-二甲基甲酰胺1.5g(0.02mol)，升温至70℃，向烧瓶中缓慢滴加(滴加的速度为1滴/2秒)氯化亚砜178.5g(1.5mol)，滴加完毕后，升温至90℃，反应3h，真空蒸馏，收集120～130℃的馏分，得月桂酰氯199g，收率91％；

(2)将装有温度计、滴液漏斗、搅拌器的500mL三口烧瓶置于恒温水浴中，水浴温度为20℃，向三口烧瓶中加入蛋氨酸149g(1mol)和乙酸172mL(3mol)，搅拌溶解，缓慢滴加(滴加的速度为1滴/5秒)121mL(1.2mol的过氧化氢)的质量百分数为30％的双氧水，滴加完毕后，继续反应3h，真空旋蒸，除去溶剂，固体使用150g水溶，加入水2倍量的丙酮重结晶，过滤，60℃干燥4h，得甲硫氨酸亚砜157g，产率95％；

(3)将装有滴液漏斗(2个)、pH计、搅拌器的2000mL四口烧瓶中置于恒温水浴中，水浴温度为20℃，向四口烧瓶中加入甲硫氨酸亚砜165g(1mol)，水200ml和丙酮400ml，用2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH至10.5搅拌至完全溶解，得到碱性的甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液(碱性溶液)；月桂酰氯262g(1.2mol)放入干燥的滴液漏斗中，在搅拌条件下(500r/min)，向碱性溶液中滴加(滴加的速度为1滴/秒)月桂酰氯，同时滴加2mol/L的氢氧化钠溶液，使反应液的pH一直处于10.5，直至月桂酰氯滴加完，再继续反应3h，真空旋除丙酮，用4mol/L的盐酸调节pH至2，则有大量白色固体析出，待固体析出完全后，过滤，60℃干燥4h，石油醚洗去游离脂肪酸，即得N-月桂酰甲硫氨酸亚砜302g，收率87％；

(4)将N-月桂酰甲硫氨酸亚砜347g(1mol)溶解于879mL的乙醇中，加入质量百分比浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液400g(其中氢氧化钠的物质的量为lmol)，搅拌混匀，10℃冷冻结晶，过滤，60℃干燥4h，即得N-月桂酰甲硫氨酸亚砜钠盐293g，收率83％。

实施例2

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂(癸酰甲硫氨酸亚砜)通过以下方法制备而成：

(1)在装有温度计、回流冷凝管，导气管以及搅拌器的500mL四口烧瓶中，加入癸酸172g(1mol)和N，N-二甲基甲酰胺1.5g(0.02mol)，升温至70℃，向烧瓶中缓慢滴加(滴加的速度为1滴/2秒)氯化亚砜178.5g(1.5mol)，滴加完毕后，升温至90℃，反应3h，真空蒸馏，收集100～110℃的馏分，得癸酰氯177g，收率93％；

(2)甲硫氨酸亚砜的合成如实施例1；

(3)将装有滴液漏斗(2个)、pH计以及搅拌器的2000mL四口烧瓶中置于恒温水浴中，水浴温度为20℃，向其中加入甲硫氨酸亚砜165g(1mol)，水200ml，丙酮400ml，用2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH至10.5，搅拌至完全溶解，得到碱性的甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液(碱性溶液)；将癸酰氯228.6g(1.2mol)放入干燥的滴液漏斗中，在搅拌条件下(500r/min)，向碱性溶液中滴加(滴加的速度为1滴/2秒)癸酰氯，同时滴加2mol/L的氢氧化钠溶液，使反应液的pH一直处于10.5，直至癸酰氯滴加完，再继续反应3h，反应结束后，用4mol/L的盐酸调节pH至2，出现油状物，10℃下放置1小时，油状物质完全凝固，过滤，60℃干燥4小时，用石油醚洗去游离脂肪酸，即得N-癸酰甲硫氨酸亚砜281g，收率88％；

(4)将N-癸酰甲硫氨酸亚砜319g(1mol)溶解于808mL的乙醇中，加入质量百分比浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液400g(其中氢氧化钠的物质的量为lmol)，搅拌混匀，10℃冷冻结晶，过滤，60℃干燥4，即得N-癸酰甲硫氨酸亚砜钠盐276g，收率85％。

实施例3

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂(肉豆蔻酰基甲硫氨酸亚砜)通过以下方法制备而成：

(1)在装有温度计、回流冷凝管，导气管、搅拌的500mL四口烧瓶中，加入肉豆蔻酸228g(1mol)，N，N-二甲基甲酰胺1.5g(0.02mol)，升温至70℃，向烧瓶中缓慢滴加(滴加的速度为1滴/2秒)氯化亚砜178.5g(1.5mol)，滴加完毕后，升温至90℃，反应3h，真空蒸馏，收集140～150℃的馏分，得肉豆蔻酰氯222g，收率90％；

(2)甲硫氨酸亚砜的合成如实施例1；

(3)将装有滴液漏斗(2个)、pH计、搅拌的2000mL四口烧瓶中置于恒温水浴中，控制温度20℃，向其中加入甲硫氨酸亚砜165g(1mol)，水200ml，丙酮400ml，用2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH至10.5，搅拌至完全溶解，得到碱性的甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液(碱性溶液)；将肉豆蔻酰氯296g(1.2mol)放入干燥的滴液漏斗中，在搅拌条件下(500r/min)，向碱性溶液中滴加(滴加的速度为1滴/2秒)肉豆蔻酰氯，同时滴加2mol/L的氢氧化钠溶液，使反应液的pH一直处于10.5，直至肉豆蔻酰氯滴加完，再继续反应3h，真空旋除丙酮，用4mol/L的盐酸调节pH至2，则有大量白色固体析出，待晶体析出完全后，过滤，60℃干燥4h，石油醚洗去游离脂肪酸，即得N-肉豆蔻酰甲硫氨酸亚砜326g，收率87％；

(4)将N-肉豆蔻酰甲硫氨酸亚砜375g(1mol)溶解于950mL的乙醇(密度为0.789g/cm3)中，加入质量百分比浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液400g(其中氢氧化钠的物质的量为lmol)，搅拌混匀，10℃冷冻结晶，过滤，60℃干燥4h，即得N-肉豆蔻酰甲硫氨酸亚砜钠盐328g，收率86％。

实施例4

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂(棕榈酰基甲硫氨酸亚砜)通过以下方法制备而成：

(1)在装有温度计、回流冷凝管，导气管、搅拌的500mL四口烧瓶中，加入棕榈酸256g(1mol)，N，N-二甲基甲酰胺1.5g(0.02mol)，升温至70℃，向烧瓶中缓慢滴加(滴加的速度为1滴/2秒)氯化亚砜178.5g(1.5mol)，滴加完毕后，升温至90℃，反应3h，真空蒸馏，收集160～170℃的馏分，得棕榈酰氯239g，收率87％；

(2)甲硫氨酸亚砜的合成如实施例1；

(3)将装有滴液漏斗(2个)、pH计以及搅拌器的2000mL四口烧瓶中置于恒温水浴中，水浴温度为20℃，向四口烧瓶中加入甲硫氨酸亚砜165g(1mol)，水200ml和丙酮400ml，用2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH至10.5，搅拌至完全溶解，得到碱性的甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液(碱性溶液)；将棕榈酰氯307g(1.2mol)放入一干燥的滴液漏斗中，在搅拌条件下(500r/min)，向碱性溶液中滴加(滴加的速度为1滴/2秒)棕榈酰氯，同时通过另一滴液漏斗滴加2mol/L的氢氧化钠溶液，使反应液的pH一直处于10.5，直至棕榈酰氯滴加完，再继续反应3h，真空旋除丙酮，用4mol/L的盐酸调节pH至2，则有大量白色固体析出，待固体析出完全后，过滤，60℃干燥4h，石油醚洗去游离脂肪酸，即得N-棕榈酰甲硫氨酸亚砜381g，收率87％；

(4)将N-棕榈酰甲硫氨酸亚砜438g(1mol)溶解于1110mL的乙醇中，加入质量百分比浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液400g(其中氢氧化钠的物质的量为lmol)，搅拌混匀，10℃冷冻结晶，过滤，60℃干燥4h，即得N-棕榈酰甲硫氨酸亚砜钠盐373g，收率84％。

性能测试：

将实施例1～4所制备的含亚砜基氨基酸型表面活性剂(即N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜)进行性能测试，测试结果如表1～3所示。

(1)表面张力以及临界胶束浓度如表1所示：

表1：最低表面张力以及临界胶束浓度(cmc)：

样品	γ_cmc(mN/m)	CMC(mmol/L)
			N-癸酰甲硫氨酸亚砜	23.26	1.698
N-月桂酰甲硫氨酸亚砜	22.94	0.288
			N-肉豆蔻酰甲硫氨酸亚砜	22.64	0.082
N-棕榈酰甲硫氨酸亚砜	21.47	0.177

(2)泡沫性能和乳化稳定性能测试结果如表2所示：

泡沫性能测试方法：泡沫性能的主要包括起泡力和泡沫稳定性能两个方面。采用具塞量筒振荡法测定合成产品的泡沫性能。向具塞量筒中加入10mL 1g/L的试液在25℃下大幅度振荡30次，记录0、3和5min后的泡沫高度；

乳化性能测试方法：将40mL 1g/L的待测样品水溶液与等量的液体石蜡置于具塞量筒中猛烈振荡30次后静置，记录水相分出10mL所需的时间。

表2：泡沫性能和乳化稳定性能

(3)硬水稳定性测试结果如表3所示：

硬水稳定性能测试方法：参考GB/T 7381-2010《表面活性剂在硬水中稳定性的测定方法》。

表3：硬水的稳定性能

(4)抑菌效果的测试：

将大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌分别接种到相应的斜面培养基中，37℃培养24h，将活化的菌种用无菌生理盐水配制成10⁶CFU/mL的菌悬液。取100μL涂布相应的固体培养基的培养皿，然后将灭菌的牛津杯置于培养皿中。再将10g/L的样品溶液20μL加入到牛津杯中。用等浓度的市售常见的氨基酸型表面活性剂——月桂酰谷氨酸(C₁₂G)对照。将培养皿置于37℃(白色念珠菌：25℃)的生化培养箱中培养24h后取出观察，测量抑菌圈的大小，测试结果如图1所示。

从图中可知，实施例1～4所制备的表面活性剂对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及白色念珠菌的生长有明显的抑制作用，其中对金黄色葡萄球菌的抑制效果最佳。

本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims

1.一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：

(1)向反应容器中加入脂肪酸和有机酰胺催化剂，升温至60℃～90℃，然后缓慢滴加二氯亚砜，滴加完毕继续升温至90℃～120℃，反应1～10h，反应完毕，真空蒸馏，得到脂肪酰氯；步骤(1)中所述脂肪酸为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酸，所述脂肪酸的结构式为RCOOH，即R为C₇～C₁₇的饱和脂肪烃或不饱和烃基；

(4)将步骤(3)的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌反应2～5h，冷却结晶，抽滤，烘干，得到N-脂肪酰甲硫氨酸亚砜的钠盐；

所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的结构式如下所示：

其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基；

所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐结构式如下所示：

其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基；

含亚砜基氨基酸型表面活性剂为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜或N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐。

2.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述有机酰胺催化剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、吡啶或N，N-二甲基丁酰胺中的一种以上；

步骤(1)中所述脂肪酸为月桂酸、棕榈酸、羊脂酸、硬脂酸、癸酸或肉豆蔻酸；

步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：(1.1～2.5)：(0.02～0.1)；

步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1：(1.0～1.5)：(3.0～5.0)；

步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液是将甲硫氨酸亚砜溶于水和丙酮的混合溶液中制备得到；其中水和丙酮的体积比为1：(1～3)，所述甲硫氨酸亚砜与水的质量体积比为1g:(2～3)mL；

步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜和脂肪酰氯的物质的量之比1：(1.0～2.0)。

3.根据权利要求2所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述有机酰胺催化剂为N，N-二甲基甲酰胺；

步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：1.5：0.02；步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1：(1.1～1.3)：(3.0～4.0)；

步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜和脂肪酰氯的物质的量之比为1：(1.2～1.5)。

4.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述升温的温度为75℃～90℃；继续升温的温度为100℃～110℃；反应时间为3～5h；步骤(1)中所述滴加速度为1滴/(1～5秒)；

步骤(2)中所述反应温度为20℃～30℃；所述反应时间为2～5小时；

步骤(2)中所述滴加的速度1滴/(2～5)秒；

步骤(3)中所述反应温度为0～30℃；

步骤(3)中所述pH值控制在9.5～10.5；所述继续反应的时间为2～3h；所述脂肪酰氯滴加的速度1滴/(1～5)秒。

5.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述双氧水中过氧化氢的质量百分比浓度为30％；

步骤(2)中所述重结晶的溶剂为水和丙酮的混合溶剂，其中水和丙酮的体积比为(1:2)～(1:3)；

步骤(3)中所述调节剂为1.5mol/L的氢氧化钠水溶液。

6.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述后续处理是指反应结束后用盐酸将反应后混合液的pH值调至1～2，混合液中出现油状物或白色沉淀；当有白色沉淀出现时，待白色沉淀全部析出后，过滤，干燥，使用石油醚洗去游离脂肪酸，得到纯净的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜；当有油状物出现时，将已经酸化的混合液进行低温放置，待油状物凝固，过滤，烘干，使用石油醚洗去游离脂肪酸，得到纯净的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜。

7.根据权利要求6所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述盐酸的浓度为1.5～4mol/L；所述干燥的条件为于60℃干燥4～8h；所述低温放置的条件为于5℃～15℃低温放置1h；所述烘干的条件为于60℃烘干4～8h。

8.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解时，溶剂乙醇的用量为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜质量的1～5倍；步骤(4)中所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜与氢氧化钠的物质的量之比为1：(1.0～1.5)；步骤(4)中所述冷却结晶的温度为0～10℃；步骤(4)中所述氢氧化钠的乙醇溶液中氢氧化钠的质量百分比浓度为10％；所述烘干的条件为于60℃烘干4～8h。