CN111875510B - 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 - Google Patents

一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:S1、将相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶中,搅拌下通入定量的氯气,保温搅拌直至反应液颜色变为无色,获得氯化液;S2、将S1步骤中制得的氯化液滴入甲醇中反应制得氯乙醛缩二甲醇粗品;S3、将S2步骤中制得的氯乙醛缩二甲醇粗品转移至高压釜,通入液氨,升温加压进行反应,反应结束后,加碱调节PH值;S4、减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇。采用上述方法,能制备高纯度的氨基乙醛缩二甲醇,且能满足氨基乙醛缩二甲醇的工业化生产要求。

Description

一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法
技术领域
本发明涉及一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法。
背景技术
氨基乙醛缩二甲醇(C4H12NO2),Aminoacetaldehyde dimethyl acetal,又名氨基乙醛二甲基缩醛,为无色液体状,常用作医药中间体,比如用在有效的从抗坏血酸经3步反应合成脯氨酸类似物,也用于合成抗艾滋病原料药度鲁特韦、驱虫药吡喹酮等。
氨基乙醛缩二甲醇的结构式如下:
Figure GDA0003877194420000011
氨基乙醛缩二甲醇传统工艺采取路线为氯乙醛缩二甲醇(纯度>99%)和氨水直接进行反应,然后脱氨、脱水、中和、蒸馏、精馏得到成品。而采用纯度>99%的氯乙醛缩二甲醇原料制备氨基乙醛缩二甲醇,将带来相应的环保问题和能源消耗。
目前氯乙醛缩二甲醇公开的制备方法较多,主要有以下几种:(1)以乙醛和甲醇为原料,进行反应,再在40℃下通入氯气,最后用石灰乳中和多余的氯而得;(2)一氯乙醛的高浓度水溶液与甲醇,在无水氯化钙的作用下脱水而得;(3)以氯乙烯为原料,在甲醇溶液中与氯气反应,利用控制温度减少副反应而得;(4)以乙酸乙烯酯的高浓度水溶液为原料,与氯反应,生成二氯乙酸乙酯,在50~60℃下水解而得。虽然合成氯乙醛缩二甲醇的方法较多,但是有些反应条件较苛刻,有些反应步骤繁琐且收率较低,产生大量的固废和废水,制备氯乙醛缩二甲醇的方法成为亟待解决的问题。此外在反应中使用氨水,导致后处理需要蒸馏大量的水,消耗大量能耗和产生环保问题。
可见,采用高纯度的氯乙醛缩二甲醇制备氨基乙醛缩二甲醇,“三废”量比较大,收率低,不利于工业化生产。因此,研究一种能制备高纯度的氨基乙醛缩二甲醇的方法,且该方法又能适合工业化生产是目前亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,能制备高纯度的氨基乙醛缩二甲醇,且能满足氨基乙醛缩二甲醇的工业化生产要求。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:
S1、将相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶中,搅拌下通入定量的氯气,保温搅拌直至反应液颜色变为无色,获得氯化液;
S2、将S1步骤中制得的氯化液滴入甲醇中反应制得氯乙醛缩二甲醇粗品;
S3、将S2步骤中制得的氯乙醛缩二甲醇粗品转移至高压釜,通入液氨,升温加压进行反应,反应结束后,加碱调节pH值;
S4、减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇。
优选的,在S1步骤中,相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶后,冰浴控制温度5℃-15℃,搅拌下缓慢通入定量的所述氯气。
优选的,所述的相转移催化剂A为季铵盐,所述季铵盐为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。
优选的,在S2步骤中,将S1步骤中制得的所述氯化液控制温度0℃-15℃滴入甲醇中,保温反应完后,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
优选的,在S3步骤中,控制所述氯乙醛缩二甲醇粗品的温度为20℃-25℃,再缓慢加入液氨。
优选的,在S3步骤中,通入液氨完毕后,升温至70℃-100℃,保持压力2.0MPa-3.0MPa。
优选的,在S3步骤中,用于调节pH值的碱采用质量分数为30%-50%的液碱,调节溶液的pH值至12-13。
优选的,在减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇之前,先减压蒸馏回收甲醇和氨气。
优选的,所述的减压蒸馏回收甲醇、氨气的温度为30-50℃,真空度为小于-0.09Mpa。
优选的,在S4步骤中,所述的减压精馏氨基乙醛缩二甲醇的温度为70-90℃,真空度小于-0.09Mpa。
优选的,醋酸乙烯酯、氯气、甲醇和液氨各组分的摩尔比为,醋酸乙烯酯:氯气:甲醇:液氨=1:1~1.05:7:14。
本发明的有益效果是:
本发明采用中间体一锅法连续反应制备氨基乙醛缩二甲醇,中间体无需纯化操作,只要简单操作即可得目标化合物,降低了投料比,节约了原料,节约了成本,简化了操作。并且操作调节温和、低毒、危险性小,原料价廉易得,减少了“三废”的产生和处理,最终产品可得到高纯度氨基乙醛缩二甲醇,且总收率达到80%以上,对规模化制备氨基乙醛缩二甲醇具有重大意义,符合工业化大生产的要求,有显著的应用价值。
附图说明
图1为本发明制备氨基乙醛缩二甲醇的流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步的详细说明。
如图1所示,本发明的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:
S1、将相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶中,搅拌下通入定量的氯气,保温搅拌直至反应液颜色变为无色,获得氯化液;
S2、将S1步骤中制得的氯化液滴入甲醇中反应制得氯乙醛缩二甲醇粗品;
S3、将S2步骤中制得的氯乙醛缩二甲醇粗品转移至高压釜,通入液氨,升温加压进行反应,反应结束后,加碱调节pH值;
S4、减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇。
上述步骤的合成路线如下图所示:
Figure GDA0003877194420000051
在一些实施例中,在S1步骤中,相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶后,冰浴控制温度5℃-15℃,搅拌下缓慢通入定量的所述氯气。
在一些实施例中,所述的相转移催化剂A可以选用季铵盐,进一步的,所述季铵盐可以选用苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵等。
在一些实施例中,在S2步骤中,将S1步骤中制得的所述氯化液控制温度0℃-15℃滴入甲醇中,保温反应完后,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
在一些实施例中,在S3步骤中,控制所述氯乙醛缩二甲醇粗品的温度为20℃-25℃,再缓慢加入液氨。
在一些实施例中,在S3步骤中,通入液氨完毕后,升温至70℃-100℃,保持压力2.0MPa-3.0MPa。
在一些实施例中,在S3步骤中,用于调节pH值的碱采用质量分数为30%-50%的液碱,调节溶液的pH值至12-13。
在一些实施例中,在减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇之前,先减压蒸馏回收甲醇和氨气。
在一些实施例中,所述的减压蒸馏回收甲醇、氨气的温度为30-50℃,真空度为小于-0.09Mpa。
在一些实施例中,在S4步骤中,所述的减压精馏氨基乙醛缩二甲醇的温度为70-90℃,真空度小于-0.09Mpa。
在一些实施例中,醋酸乙烯酯、氯气、甲醇和液氨各组分的摩尔比可以为,醋酸乙烯酯:氯气:甲醇:液氨=1:1~1.05:7:14。
以下列举三个制备氨基乙醛缩二甲醇的具体实施例:
实施1:
本实施例制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:
1)制备氯乙醛缩二甲醇:将反应物醋酸乙烯酯(86g,1mol)加入反应瓶中,然后再加入作为相转移催化剂A的1g四丁基溴化铵,或者,也可以是先往反应瓶中加入1g四丁基溴化铵,再加入醋酸乙烯酯,二者的添加顺序可不分先后。接着,将溶液冰浴降温至5-10℃,并控制温度5-10℃,开始在搅拌下缓慢通入定量的氯气(74.55g,1.05mol),通氯完毕后,保温搅拌1小时直至反应液的颜色由绿色变为无色,获得氯化液,将氯化液转移至高位罐;将无水甲醇(224g,7mol)投入反应瓶中,降温至10-15℃,并控制温度10-15℃,往装有无水甲醇的反应瓶中滴加上述氯化液(控制温度0℃-15℃),滴加完毕后保温2小时,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
2)制备氨基乙醛缩二甲醇:将上述步骤制得的氯乙醛缩二甲醇粗品直接转入高压釜,控制温度20-25℃,再缓慢通入液氨(238g,14mol),通氨完毕后,升温至70℃,加压至2.0Mpa,保温反应20小时,反应结束后,降温至30℃,加入30%液碱10g,调节pH=12-13,然后控制温度30-50℃,真空度小于-0.9Mpa直接减压蒸馏回收甲醇和氨气,再控制温度为70-90℃,真空度小于-0.09Mpa减压精馏得氨基乙醛缩二甲醇(84.8g,0.8mol),获得的氨基乙醛缩二甲醇的摩尔收率80%以上,纯度98%以上。
实施2:
本实施例制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:
1)制备氯乙醛缩二甲醇:将反应物醋酸乙烯酯(86g,1mol)加入反应瓶中,然后再加入作为相转移催化剂A的1g苄基三乙基氯化铵,或者,也可以是先往反应瓶中加入1g苄基三乙基氯化铵,再加入醋酸乙烯酯,二者的添加顺序可不分先后。接着,将溶液冰浴降温至5-10℃,并控制温度5-10℃,开始在搅拌下缓慢通入定量的氯气(71g,1mol),通氯完毕后,保温搅拌1小时直至反应液的颜色由绿色变为无色,获得氯化液,将氯化液转移至高位罐;将无水甲醇(224g,7mol)投入反应瓶中,降温至5-10℃,并控制温度5-10℃,往装有无水甲醇的反应瓶中滴加上述氯化液(控制温度0℃-15℃),滴加完毕后保温2小时,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
2)制备氨基乙醛缩二甲醇:将上述步骤制得的氯乙醛缩二甲醇粗品直接转入高压釜,控制温度20-25℃,在缓慢通入液氨(238g,14mol),通氨完毕后,升温至80℃,加压至2.3Mpa,保温反应20小时,反应结束后,降温至30℃,加入40%液碱10g,调节pH=12-13,然后控制温度30-50℃,真空度小于-0.9Mpa直接减压蒸馏回收甲醇和氨气,再控制温度为70-90℃,真空度小于-0.09Mpa减压精馏得氨基乙醛缩二甲醇(86.8g,0.819mol),获得的氨基乙醛缩二甲醇的摩尔收率81.9%以上,纯度98%以上。
实施3:
本实施例制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,包括以下步骤:
1)制备氯乙醛缩二甲醇:将反应物醋酸乙烯酯(86g,1mol)加入反应瓶中,然后再加入作为相转移催化剂A的1g四丁基硫酸氢铵,或者,也可以是先往反应瓶中加入1g四丁基硫酸氢铵,再加入醋酸乙烯酯,二者的添加顺序可不分先后。接着,将溶液冰浴降温至10-15℃,并控制温度10-15℃,开始在搅拌下缓慢通入定量的氯气(73.13g,1.03mol),通氯完毕后,保温搅拌1小时直至反应液的颜色由绿色变为无色,获得氯化液,将氯化液转移至高位罐;将无水甲醇(224g,7mol)投入反应瓶中,降温至5-10℃,并控制温度5-10℃,往装有无水甲醇的反应瓶中滴加上述氯化液(控制温度0℃-15℃),滴加完毕后保温2小时,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
2)制备氨基乙醛缩二甲醇:将上述步骤制得的氯乙醛缩二甲醇粗品直接转入高压釜,控制温度20-25℃,再缓慢通入液氨(238g,14mol),通氨完毕后,升温至100℃,加压至3Mpa,保温反应20小时,反应结束后,降温至30℃,加入50%液碱10g,调节pH=12-13,然后控制温度30-50℃,真空度小于-0.9Mpa直接减压蒸馏回收甲醇和氨气,再控制温度为70-90℃,真空度小于-0.09Mpa减压精馏得氨基乙醛缩二甲醇(85.9g,0.81mol),获得的氨基乙醛缩二甲醇的摩尔收率81%以上,纯度98%以上。
最后有必要指出的是:以上实施案例只是对本发明的技术方案进一步说明,不能理解为对保护发明范围的限制,本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出一些非本质调整和改进均属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将相转移催化剂A、醋酸乙烯酯加入反应瓶中,冰浴控制温度5℃-15℃,搅拌下通入定量的氯气,保温搅拌直至反应液颜色变为无色,获得氯化液;所述的相转移催化剂A为季铵盐,所述季铵盐为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵;
S2、将S1步骤中制得的氯化液滴入甲醇中反应制得氯乙醛缩二甲醇粗品;
S3、将S2步骤中制得的氯乙醛缩二甲醇粗品转移至高压釜,通入液氨,升温加压进行反应,反应结束后,加碱调节pH值;
S4、减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇。
2.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,在S2步骤中, 将S1步骤中制得的所述氯化液控制温度0℃-15℃滴入甲醇中,保温反应完后,制得氯乙醛缩二甲醇粗品。
3.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,在S3步骤中,通入液氨完毕后,升温至70℃-100℃,保持压力2.0 MPa -3.0 MPa。
4.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,在S3步骤中,用于调节pH值的碱采用质量分数为30%-50%的液碱,调节溶液的pH值至12-13。
5.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,在减压精馏获得目标产物氨基乙醛缩二甲醇之前,先减压蒸馏回收甲醇和氨气。
6.根据权利要求5所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,所述的减压蒸馏回收甲醇、氨气的温度为30-50℃,真空度为小于-0.09MPa 。
7.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,在S4步骤中,所述的减压精馏的温度为70-90℃,真空度小于-0.09MPa 。
8.根据权利要求1所述的一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法,其特征在于,所述醋酸乙烯酯、氯气、甲醇和液氨各组分的摩尔比为,醋酸乙烯酯:氯气:甲醇:液氨=1: 1~1.05:7:14。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112375003A (zh) * 2020-11-13 2021-02-19 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种高纯度氨基乙醛缩二甲醇生产工艺

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440959A (en) * 1981-12-15 1984-04-03 Wacker-Chemie Gmbh Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dimethyl acetal
US4642389A (en) * 1986-05-30 1987-02-10 National Starch And Chemical Corporation Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dialkyl acetals
US4642390A (en) * 1986-05-30 1987-02-10 National Starch And Chemical Corporation Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde
US4792630A (en) * 1986-02-13 1988-12-20 Nippon Gosei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Process for preparing aminoacetaldehyde dialkyl acetals
JP2003073322A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Kuraray Co Ltd ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法
CN105906514A (zh) * 2016-04-28 2016-08-31 福建万科药业有限公司 一种氨基乙醛缩二甲醇的制备方法
CN107954869A (zh) * 2017-11-22 2018-04-24 临沂优盛新材料科技有限公司 一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法
CN110015964A (zh) * 2019-04-30 2019-07-16 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种氨基乙醛缩二甲醇生产工艺

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440959A (en) * 1981-12-15 1984-04-03 Wacker-Chemie Gmbh Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dimethyl acetal
US4792630A (en) * 1986-02-13 1988-12-20 Nippon Gosei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Process for preparing aminoacetaldehyde dialkyl acetals
US4642389A (en) * 1986-05-30 1987-02-10 National Starch And Chemical Corporation Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dialkyl acetals
US4642390A (en) * 1986-05-30 1987-02-10 National Starch And Chemical Corporation Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde
JP2003073322A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Kuraray Co Ltd ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法
CN105906514A (zh) * 2016-04-28 2016-08-31 福建万科药业有限公司 一种氨基乙醛缩二甲醇的制备方法
CN107954869A (zh) * 2017-11-22 2018-04-24 临沂优盛新材料科技有限公司 一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法
CN110015964A (zh) * 2019-04-30 2019-07-16 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种氨基乙醛缩二甲醇生产工艺

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