CN107954869A - 一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,该方法以乙酸乙烯酯、无水甲醇和氯气为反应原材料,采用分步加料一锅煮的方法,同时还加入阻聚诱发剂,使反应原料最大限度的参与反应生成目标产物,降低副产物的生成,所制备的产物收率高,纯度大。本发明的制备方法中条件易控,产物分离方法简单易行,便于产业化操作。
Description
技术领域
本发明涉及一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,属于新材料化学有机合成技术领域。
背景技术
氯乙醛缩二甲醇,又称氯乙醛二甲基缩醛,可以用作农药、医药、有机合成原料,也用于液晶的合成。还可以用于生产纸张、纸板的增强剂和淀粉改质剂等,是一种重要的化工原料。目前氯乙醛缩二甲醇公开的制备方法较多,主要有(1)以乙醛和甲醇为原料,进行反应,再在40℃下通入氯气,最后用石灰乳中和多余的氯而得;(2)一氯乙醛的高浓度水溶液与甲醇,在无水氯化钙的作用下脱水而得;(3)以氯乙烯为原料,在甲醇溶液中与氯气反应,利用控制温度减少副反应而得;(4)以乙酸乙烯酯的高浓度水溶液为原料,与氯反应,生成二氯乙酸乙酯,在50~60℃下水解而得。虽然合成的方法较多,但是有些反应条件较苛刻,有些反应步骤繁琐且收率较低。因而,如何研究出一种反应步骤简单,条件温和且收率高的制备氯乙醛缩二甲醇的方法成为亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明公开了一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,该方法采用原料分步加入一锅煮反应,并加入阻聚诱发剂降低副产物的产生,实现了原料反应最大化和副产物最低化,实现了产品高收率,高纯度的效果。
本发明采用以下技术方案:
一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,它包括以下步骤:
1)将反应物无水甲醇、乙酸乙烯酯加入反应瓶中,然后再加入阻聚诱发剂,冰水浴中控制温度在-15-5℃,搅拌下通入氯气,通氯完毕后搅拌至料液退至无色;
2)将步骤1)制得的无色反应料液升温至65℃搅拌1小时,后通入盐水降温至10℃以下,直接加入碱调节pH值到6-8,然后将料液转入旋转蒸发仪常压旋蒸除去前馏分后再70-80℃减压蒸馏即得终产品。
所用的反应物乙酸乙烯酯:无水甲醇:氯气的物质量的比为1:3~5:0.9~1.2。
所述步骤1)中乙酸乙烯酯和氯气采用分步加入的方式,每次乙酸乙烯酯和氯气加入的物质量的比为1:0.9~1.2。
优选的,所述分步加入的方式为乙酸乙烯酯以任意质量比例分至少两次加入。
优选的,所述乙酸乙烯酯以4:2:1的质量比分三次加入。
优选的,所述步骤1)中阻聚诱发剂加入量为乙酸乙烯酯总质量的0.5-1‰。
优选的,所述阻聚诱发剂为酚类化合物、醌类化合物、缚酸剂、缚水剂中的一种或两种以上的混合物。
优选的,所述酚类化合物为苯酚、联苯二酚或对苯二酚;所述醌类化合物为对苯醌、邻苯醌或1,4-蒽醌;所述缚酸剂为碳酸钙、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠;所述缚水剂为原甲酸三甲酯、无水氯化铁、无水氯化钙。
优选的,所述步骤2)中加入的碱是直接加入固体强碱、弱碱或强碱弱酸盐。
本发明的有益效果是:
1)本发明采用分步加料一锅煮的方法,其中乙酸乙烯酯原料分次加入,使反应选择性更高,从而降低副反应的发生,提高收率。
2)本发明加入阻聚诱发剂,一方面减少乙酸乙烯酯自聚合反应的发生,另一方面促使平衡反应正向进行,与乙酸乙烯酯分次加入方式协同作用,共同促进了原料反应最大化、副产物最低化的效果。
3)本发明直接加入固体碱性物调节PH,避免引入过多水分,促进平衡反应逆向进行。
4)本发明产物分离处理方式较为简单,直接采用减压蒸馏即可得到高纯度的目标产品,更加简化制备方法。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例1
一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,它包括以下步骤:
1)将反应物650g无水甲醇、350g乙酸乙烯酯加入反应瓶中,然后再加入0.2g由无水三氯化铁和联苯二酚任意比混合组成的阻聚诱发剂,冰水浴中控制温度在-15-5℃,搅拌下通入共288g氯气,通氯完毕后搅拌至料液退至无色;其中的乙酸乙烯酯和氯气分别按照4:2:1的质量比分三次加入,每次乙酸乙烯酯和氯气加入的物质量的比为1:1;
2)将步骤1)制得的无色反应料液升温至65℃搅拌1小时,后通入盐水降温至10℃以下,直接加入碱调节pH值到6-8,然后将料液转入旋转蒸发仪常压旋蒸除去前馏分后再70-80℃减压蒸馏即得终产品,产品收率92.0%,纯度98%以上。
实施例2
一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,它包括以下步骤:
1)将反应物390g无水甲醇、350g乙酸乙烯酯加入反应瓶中,然后再加入0.3g由苯酚和原甲酸三甲酯任意比混合组成的阻聚诱发剂,冰水浴中控制温度在-15-5℃,搅拌下通入共259g氯气,通氯完毕后搅拌至料液退至无色;其中的乙酸乙烯酯和氯气分别按照3:3:1的质量比分三次加入,每次乙酸乙烯酯和氯气加入的物质量的比为1:0.9;
2)将步骤1)制得的无色反应料液升温至65℃搅拌1小时,后通入盐水降温至10℃以下,直接加入碱调节pH值到6-8,然后将料液转入旋转蒸发仪常压旋蒸除去前馏分后再70-80℃减压蒸馏即得终产品,
产品收率90.5%,纯度98%以上。
实施例3
一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,它包括以下步骤:
1)将反应物1042g无水甲醇、700g乙酸乙烯酯加入反应瓶中,然后再加入0.7 g由对苯醌和无水三氯化铁任意比混合组成的阻聚诱发剂,冰水浴中控制温度在-15-5℃,搅拌下通入共692g氯气,通氯完毕后搅拌至料液退至无色;其中的乙酸乙烯酯和氯气分别按照4:2:1的质量比分三次加入,每次乙酸乙烯酯和氯气加入的物质量的比为1:1.2;
2)将步骤1)制得的无色反应料液升温至65℃搅拌1小时,后通入盐水降温至10℃以下,直接加入碱调节pH值到6-8,然后将料液转入旋转蒸发仪常压旋蒸除去前馏分后再70-80℃减压蒸馏即得终产品,产品收率91.6%,纯度98%以上。
以上所述的仅是本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制,应当指出,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出其他若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:
1)将反应物无水甲醇、乙酸乙烯酯加入反应瓶中,然后再加入阻聚诱发剂,冰水浴中控制温度在-15-5℃,搅拌下通入氯气,通氯完毕后搅拌至料液退至无色;
2)将步骤1)制得的无色反应料液升温至65℃搅拌1小时,后通入盐水降温至10℃以下,直接加入碱调节pH值到6-8,然后将料液转入旋转蒸发仪常压旋蒸除去前馏分后再70-80℃减压蒸馏即得终产品。
2.根据权利要求1所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所用的反应物乙酸乙烯酯:无水甲醇:氯气的物质量的比为1:3~5:0.9~1.2。
3.根据权利要求1所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中乙酸乙烯酯和氯气采用分步加入的方式,每次乙酸乙烯酯和氯气加入的物质量的比为1:0.9~1.2。
4.根据权利要求3所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述分步加入的方式为乙酸乙烯酯以任意质量比分至少两次加入。
5.根据权利要求4所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述乙酸乙烯酯以4:2:1的质量比分三次加入。
6.根据权利要求1所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中阻聚诱发剂加入量为乙酸乙烯酯总质量的0.5-1‰。
7.根据权利要求1或6所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述阻聚诱发剂为酚类化合物、醌类化合物、缚酸剂、缚水剂中的一种或两种以上的混合物。
8.根据权利要求7所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述酚类化合物为苯酚、联苯二酚或对苯二酚;所述醌类化合物为对苯醌、邻苯醌或1,4-蒽醌;所述缚酸剂为碳酸钙、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠;所述缚水剂为原甲酸三甲酯、无水氯化铁、无水氯化钙。
9.根据权利要求1所述的氯乙醛缩二甲醇的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中加入的碱是直接加入固体强碱、弱碱或强碱弱酸盐。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110950744A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-04-03 | 上海开荣化工科技有限公司 | 氯乙醛缩二甲醇的合成工艺 |
CN111875510A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-03 | 厦门优孚利生物医药科技有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
CN112010740A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由氯乙烯制备氯乙醛缩二甲醇的绿色工艺技术 |
CN112010743A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由乙烯基醚制备氯乙醛缩二烷基醇的绿色方法 |
CN112047818A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由乙酸乙烯酯制备氯乙醛缩二烷基醇的绿色方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440959A (en) * | 1981-12-15 | 1984-04-03 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dimethyl acetal |
US4642390A (en) * | 1986-05-30 | 1987-02-10 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde |
US4642389A (en) * | 1986-05-30 | 1987-02-10 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dialkyl acetals |
JP2003073322A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kuraray Co Ltd | ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法 |
-
2017
- 2017-11-22 CN CN201711175485.8A patent/CN107954869A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440959A (en) * | 1981-12-15 | 1984-04-03 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dimethyl acetal |
US4642390A (en) * | 1986-05-30 | 1987-02-10 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde |
US4642389A (en) * | 1986-05-30 | 1987-02-10 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the manufacture of chloroacetaldehyde dialkyl acetals |
JP2003073322A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kuraray Co Ltd | ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112010740A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由氯乙烯制备氯乙醛缩二甲醇的绿色工艺技术 |
CN112010743A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由乙烯基醚制备氯乙醛缩二烷基醇的绿色方法 |
CN112047818A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由乙酸乙烯酯制备氯乙醛缩二烷基醇的绿色方法 |
CN110950744A (zh) * | 2019-10-29 | 2020-04-03 | 上海开荣化工科技有限公司 | 氯乙醛缩二甲醇的合成工艺 |
CN111875510A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-03 | 厦门优孚利生物医药科技有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
CN111875510B (zh) * | 2020-08-20 | 2022-12-06 | 厦门优孚利生物医药科技有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
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