CN108503538A - 一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2，4‑二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：A)2，4‑二氯苯酚与碱反应得到2，4‑二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4‑二氯苯酚盐固体；卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；B)2，4‑二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4‑二氯苯氧乙酸盐；C)2，4‑二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4‑二氯苯氧乙酸。本发明将2，4‑二氯苯酚盐反应液和卤代乙酸盐反应液分别干制，去除水；使得2，4‑二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体在非水相中进行反应，使得反应更加彻底，从而制备得到的2，4‑二氯苯氧乙酸收率和纯度高。

Description

一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法。
背景技术
2，4-二氯苯氧乙酸是一种合成植物生长素，在农业上用作除草剂和植物生长剂，具有广泛的应用。
现有技术公开的2，4-二氯苯氧乙酸的合成方法主要采用Williamson缩合法，可以分为先缩合再氯代和先氯代再缩合两种。具体的说，先缩合再氯代即苯酚先与氯乙酸钠缩合得到苯氧乙酸钠，再氯代，得到2,4-二氯苯氧乙酸。该方法优点是氯乙酸水解少，氯代选择性高，但是缺点是三废量大很处理；先氯代再缩合的方法，苯酚氯代选择性较差，在得到2,4-二氯酚的同时会副产物2,6-二氯酚等。导致副产物分离困难。同时，两种工艺均为酚盐与氯乙酸盐在水相中反应，后加入酸酸化、结晶过滤，得到粉末状产品，上述反应不彻底，产品品质差，收率低。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，本发明提供的2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法制备得到的2，4-二氯苯氧乙酸纯度和收率高。
本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：
A)2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；
卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；
B)2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐；
C)2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。
优选的，所述步骤A)中2，4-苯酚与碱的摩尔比为1：(0.5～1.2)；干制温度为50～200℃；干制时间为4～8h。
优选的，所述步骤A)中卤代乙酸与碱反应的摩尔比为1：(0.5～1.2)；干制温度为50～200℃；干制时间为4～8h。
优选的，所述步骤A)中卤代乙酸选自氯乙酸、溴乙酸和碘乙酸中的一种或几种；所述碱选自无机碱和有机碱中的一种或几种。
优选的，所述无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；所述有机碱选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种。
优选的，所述步骤B)中2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应的摩尔比为(1～1.2)：(1～1.2)。
优选的，所述步骤B)反应温度为50～200℃；反应时间为3～10h。
优选的，所述步骤C)酸选自盐酸、硫酸或硝酸中的一种或几种；所述步骤C)酸的质量浓度为20～50％。
优选的，所述2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸的摩尔比优选为1：(1～1.2)。
优选的，所述步骤C)酸化后经结晶，过滤，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述结晶的温度为10～-10℃。
与现有技术相比，本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：A)2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；B)2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐；C)2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。本发明将2，4-二氯苯酚盐反应液和卤代乙酸盐反应液分别干制，去除水；使得2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体在非水相中进行反应，使得反应更加彻底，从而制备得到的2，4-二氯苯氧乙酸收率和纯度高。
具体实施方式
本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：
A)2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；
卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；
B)2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐；
C)2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。
本发明首先将2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；
本发明对于所述2，4-二氯苯酚没有特殊限定，本领域技术人员熟知的常规的2，4-二氯苯酚即可。
本发明对于所述碱没有特殊限定，本领域技术人员熟知的碱即可。本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。所述碱优选选自无机碱和有机碱中的一种或几种。本发明所述无机碱碱优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；更优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；最优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种或几种。所述有机碱优选选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种；更优选选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠和乙醇钾中的一种或几种。
本发明对于所述碱的质量浓度没有特殊限定，本领域技术人员熟知的浓度即可。本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。所述碱的质量浓度优选为20％～50％。
本发明对于2，4-二氯苯酚与碱反应的用量没有特殊限定，本领域技术人员熟知的类似反应的常规用量即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。本发明所述2，4-二氯苯酚与碱反应的摩尔比优选为1：(0.5～1.2)；更优选为1：(0.5～1.1)。
本发明对于上述干制温度和时间没有特殊限定，本领域技术人员熟知的常规温度即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。本发明所述2，4-二氯苯酚与碱干制温度优选为50～200℃；更优选为70～150℃；最优选为80～120℃。所述干制时间优选为4～8h；更优选为4～7h；最优选为4～6h。
其中，2，4-二氯苯酚与无机碱反应，在上述温度范围内，制备得到的是熔融状态的固体，进而反应；2，4-二氯苯酚与有机碱反应，反应过程中有甲醇等醇类溶剂，在上述溶剂中反应也可。
也就是上述2，4-二氯苯酚与碱在上述温度和时间中反应，而后蒸干溶剂或水，得到固体。
本发明将卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体。
本发明对于所述卤代乙酸没有特殊限定，本领域技术人员熟知的常规的卤代乙酸即可。本发明所述卤代乙酸优选选自氯乙酸、溴乙酸和碘乙酸中的一种或几种；更优选选自氯乙酸和溴乙酸中的一种或几种。
本发明对于所述碱没有特殊限定，本领域技术人员熟知的碱即可。本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。所述碱优选选自无机碱和有机碱中的一种或几种。本发明所述无机碱碱优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；更优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；最优选选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种或几种。所述有机碱优选选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种；更优选选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠和乙醇钾中的一种或几种。
本发明对于所述碱的质量浓度没有特殊限定，本领域技术人员熟知的浓度即可。本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。所述碱的质量浓度优选为20％～50％。
本发明对于卤代乙酸与碱的用量没有特殊限定，本领域技术人员熟知的类似反应的常规用量即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。本发明所述卤代乙酸与碱反应的摩尔比优选为1：(0.5～1.2)；更优选为1：(0.5～1.1)。
本发明对于上述干制温度和时间没有特殊限定，本领域技术人员熟知的常规温度即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。本发明所述2，4-二氯苯酚与碱干制温度优选为50～200℃；更优选为70～150℃；最优选为80～120℃。所述干制时间优选为4～8h；更优选为4～7h；最优选为4～6h。
也就是上述卤代乙酸与碱在上述温度和时间中反应，而后蒸干溶剂或水，得到固体。
上述反应得到2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体后，2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐。
其中，将2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐。本发明对于所述反应的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的反应方式即可。优选具体为2，4-二氯苯酚盐固体与熔融状态的卤代乙酸盐固体搅拌反应。本发明对于搅拌的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的即可。
本发明对于2，4-二氯苯酚盐与卤代乙酸盐反应的用量没有特殊限定，本领域技术人员熟知的类似反应的常规用量即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。其中，所述2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应的摩尔比优选为(1～1.2)：(1～1.2)；更优选为(1～1.1)：(1～1.1)。
本发明对于上述反应温度和时间没有特殊限定，本领域技术人员熟知的常规温度即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。所述反应温度优选为50～200℃；更优选为70～150℃；最优选为80～120℃；所述反应时间优选为3～10h；更优选为4～8h；最优选为4～7h。
本发明人创新性的采用上述特定的非水相反应，得到的产品纯度高，收率高。
得到2，4-二氯苯氧乙酸盐后，2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。
将2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸混合，降温结晶，得到2，4-二氯苯氧乙酸。
本发明对于2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸混合的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的即可，本领域技术人员可以根据实际生产状况、产品要求以及质量要求进行选择和调整。优选将2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸同时打入反应容器中。本发明对于所述反应容器不进行限定，本领域技术人员熟知的反应容器即可。
在本发明中，所述酸优选为盐酸、硫酸或硝酸中的一种或几种；所述酸的质量浓度优选为20～50％；更优选为30～50％。所述酸的添加量占所述2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸反应的摩尔比优选为1：(1～1.2)；更优选为1：(1～1.1)。
所述结晶温度优选具体为：降温至10～-10℃；更优选具体为10～-5℃。
本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：A)2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；B)2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐；C)2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。本发明将2，4-二氯苯酚盐反应液和卤代乙酸盐反应液分别干制，去除水；使得2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体在非水相中进行反应，使得反应更加彻底，从而制备得到的2，4-二氯苯氧乙酸收率和纯度高。
本发明优选采用高效液相色谱法对制备得到的2，4-二氯苯氧乙酸纯度和收率进行测定。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法进行详细描述。
实施例1
将质量分数32％的氢氧化钠水溶液125g(1mol)与95g(1mol)氯乙酸70℃混合搅拌，脱水5h，得到氯乙酸钠。将2,4-二氯苯酚164g(1mo1)、质量分数32％的氢氧化钠水溶液125g(1mol)80℃混合搅拌，脱出水，得到2,4-二氯酚钠固体。将2,4-二氯酚钠固体投入至所得熔融态的氯乙酸钠中，150℃下搅拌反应5h，加入30％盐酸130g，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.6％，收率99.6％。
实施例2
将质量分数20％的碳酸钠水溶液265g(0.5mol)与95g(1mol)氯乙酸80℃混合搅拌，脱水5h，得到氯乙酸钠。将2,4-二氯苯酚164g(1mo1)、质量分数50％的氢氧化钾水溶液113g(1mol)80℃混合搅拌，脱出水，得到2,4-二氯酚钾固体。将2,4-二氯酚钾固体投入至所得熔融态的氯乙酸钠中，130℃下搅拌反应6h，加入30％盐酸130g，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体220g，纯度99.4％，收率99.0％。
实施例3
将140g(1mol)溴乙酸与质量分数50％的氢氧化钾水溶液113g(1mol)90℃混合搅拌，脱水4h，得到溴乙酸钾。将2,4-二氯苯酚164g(1mo1)、32％的氢氧化钠水溶液125g(1mol)90℃混合搅拌，脱出水，得到2,4-二氯酚钠固体。将2,4-二氯酚钠固体投入至所得熔融态的溴乙酸钾中，150℃下搅拌反应4h，加入浓硫酸50g，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.3％，收率99.3％。
实施例4
将质量分数10％的碳酸钠水溶液840g(1mol)与95g(1mol)氯乙酸100℃混合搅拌，脱水5h，得到氯乙酸钠。将2,4-二氯苯酚164g(1mo1)、氢氧化钙固体21g(0.5mol)100℃混合搅拌，脱出水，得到2,4-二氯酚钙固体。将2,4-二氯酚钙固体投入至所得熔融态的氯乙酸钠中，120℃下搅拌反应7h，加入30％盐酸130g，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.2％，收率99.2％。
实施例5
将质量分数50％的甲醇钠甲醇溶液108g(1mol)与95g(1mol)氯乙酸110℃混合搅拌，脱水脱醇5h，得到氯乙酸钠。将2,4-二氯苯酚164g(1mo1)、氢氧化钙固体21g(0.5mol)110℃混合搅拌，脱出水，得到2,4-二氯酚钙固体。将2,4-二氯酚钙固体投入至所得熔融态的氯乙酸钠中，120℃下搅拌反应7h，加入30％盐酸130g，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.3％，收率99.3％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：
A)2，4-二氯苯酚与碱反应得到2，4-二氯苯酚盐反应液，干制，得到2，4-二氯苯酚盐固体；
卤代乙酸与碱反应得到卤代乙酸盐反应液，干制，得到卤代乙酸盐固体；
B)2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应得到2，4-二氯苯氧乙酸盐；
C)2，4-二氯苯氧乙酸盐经酸化，得到2，4-二氯苯氧乙酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A)中2，4-苯酚与碱的摩尔比为1：(0.5～1.2)；干制温度为50～200℃；干制时间为4～8h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A)中卤代乙酸与碱反应的摩尔比为1：(0.5～1.2)；干制温度为50～200℃；干制时间为4～8h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A)中卤代乙酸选自氯乙酸、溴乙酸和碘乙酸中的一种或几种；所述碱选自无机碱和有机碱中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的一种或几种；所述有机碱选自甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B)中2，4-二氯苯酚盐固体与卤代乙酸盐固体反应的摩尔比为(1～1.2)：(1～1.2)。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B)反应温度为50～200℃；反应时间为3～10h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤C)酸选自盐酸、硫酸或硝酸中的一种或几种；所述步骤C)酸的质量浓度为20～50％。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述2，4-二氯苯氧乙酸盐与酸的摩尔比优选为1：(1～1.2)。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤C)酸化后经结晶，过滤，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述结晶的温度为10～-10℃。
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