JP2003073322A - ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法 - Google Patents
ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法Info
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- JP2003073322A JP2003073322A JP2001263530A JP2001263530A JP2003073322A JP 2003073322 A JP2003073322 A JP 2003073322A JP 2001263530 A JP2001263530 A JP 2001263530A JP 2001263530 A JP2001263530 A JP 2001263530A JP 2003073322 A JP2003073322 A JP 2003073322A
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- vinyl acetate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ルを収率よく、工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ること。 【解決手段】酢酸ビニルおよびハロゲンをアルコール中
に連続的に導入してハロゲノアセトアルデヒドジアルキ
ルアセタールを製造するに際し、酢酸ビニルの導入量を
アルコールに対して１／１．５〜１／５当量とし、かつ
酢酸ビニルとハロゲンとを実質的に等モル量で４時間以
上かけて導入することを特徴とするハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールの製造方法。
ルを収率よく、工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ること。 【解決手段】酢酸ビニルおよびハロゲンをアルコール中
に連続的に導入してハロゲノアセトアルデヒドジアルキ
ルアセタールを製造するに際し、酢酸ビニルの導入量を
アルコールに対して１／１．５〜１／５当量とし、かつ
酢酸ビニルとハロゲンとを実質的に等モル量で４時間以
上かけて導入することを特徴とするハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールの製造方法および分離取得
方法に関する。本発明により得られるハロゲノアセトア
ルデヒドジアルキルアセタールは医薬、農薬などの中間
原料として有用である。
デヒドジアルキルアセタールの製造方法および分離取得
方法に関する。本発明により得られるハロゲノアセトア
ルデヒドジアルキルアセタールは医薬、農薬などの中間
原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルア
セタールの代表的な製造方法として、従来より酢酸ビニ
ルおよびハロゲンをアルコール中で反応させる方法が知
られている。かかる方法として、例えば、メタノール、
エタノールなどのアルコールに酢酸ビニルと塩素を同時
に１時間ないし２．５時間で導入する方法が採られてお
り、反応終了後、反応混合液に酸化カルシウム、水酸化
カルシウム、水酸化マグネシウムなど固体物質を加えて
中和し、分離した二液層の上層を蒸留することによりク
ロルアセトアルデヒドジメチルアセタールが分離されて
いる（特開昭５８−１０５９３３号公報、特開昭６２−
１９０１３５号公報および特開昭６２−１９０１３７号
公報参照）。
セタールの代表的な製造方法として、従来より酢酸ビニ
ルおよびハロゲンをアルコール中で反応させる方法が知
られている。かかる方法として、例えば、メタノール、
エタノールなどのアルコールに酢酸ビニルと塩素を同時
に１時間ないし２．５時間で導入する方法が採られてお
り、反応終了後、反応混合液に酸化カルシウム、水酸化
カルシウム、水酸化マグネシウムなど固体物質を加えて
中和し、分離した二液層の上層を蒸留することによりク
ロルアセトアルデヒドジメチルアセタールが分離されて
いる（特開昭５８−１０５９３３号公報、特開昭６２−
１９０１３５号公報および特開昭６２−１９０１３７号
公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来法では、酢
酸ビニルおよびハロゲンをアルコール中に短時間で導入
するため、急激な発熱を伴う。また、従来法では、反応
終了後、揮発性ガスを含む反応混合液中に固体物質を加
えており、工業的にはその操作性に問題がある。さら
に、固体物質を加えた後、分離した二液層の上層を蒸留
しているが、その上層（有機層）には多量の塩が含まれ
ており、蒸留残液に多量の固形物が析出するという問題
がある。
酸ビニルおよびハロゲンをアルコール中に短時間で導入
するため、急激な発熱を伴う。また、従来法では、反応
終了後、揮発性ガスを含む反応混合液中に固体物質を加
えており、工業的にはその操作性に問題がある。さら
に、固体物質を加えた後、分離した二液層の上層を蒸留
しているが、その上層（有機層）には多量の塩が含まれ
ており、蒸留残液に多量の固形物が析出するという問題
がある。
【０００４】本発明の目的は、ハロゲノアセトアルデヒ
ドジアルキルアセタールを収率よく、工業的に有利に製
造し得る方法を提供することにある。本発明の他の目的
は、ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを
含む反応混合液から工業的に有利にハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを分離する方法を提供する
ことにある。
ドジアルキルアセタールを収率よく、工業的に有利に製
造し得る方法を提供することにある。本発明の他の目的
は、ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを
含む反応混合液から工業的に有利にハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを分離する方法を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、酢酸ビニルお
よびハロゲンをアルコール中に連続的に導入してハロゲ
ノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを製造するに
際し、酢酸ビニルの導入量をアルコールに対して１／
１．５〜１／５当量とし、かつ酢酸ビニルとハロゲンと
を実質的に等モル量で４時間以上かけて導入することを
特徴とするハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールの製造方法である。
よびハロゲンをアルコール中に連続的に導入してハロゲ
ノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを製造するに
際し、酢酸ビニルの導入量をアルコールに対して１／
１．５〜１／５当量とし、かつ酢酸ビニルとハロゲンと
を実質的に等モル量で４時間以上かけて導入することを
特徴とするハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールの製造方法である。
【０００６】また、本発明は、上記の方法により得られ
た反応混合液を、周期律表第ＩＩａ族金属の酸化物の有
機溶媒懸濁液に加えることにより中和し、得られたハロ
ゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを含む有機
層を蒸留するか、または該有機層を金属炭酸塩の水溶液
で洗浄した後、蒸留することを特徴とするハロゲノアセ
トアルデヒドジアルキルアセタールの分離方法である。
た反応混合液を、周期律表第ＩＩａ族金属の酸化物の有
機溶媒懸濁液に加えることにより中和し、得られたハロ
ゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを含む有機
層を蒸留するか、または該有機層を金属炭酸塩の水溶液
で洗浄した後、蒸留することを特徴とするハロゲノアセ
トアルデヒドジアルキルアセタールの分離方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】まず、本発明の製造方法について
説明する。ハロゲンとしては、例えば塩素、臭素などが
使用される。アルコールとしては、低級アルカノールま
たはグリコール類を使用するのが好ましく、低級アルカ
ノールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどが挙げられ、またグリコール
類としては、例えばエチレングリコール、プロパンジオ
ールなどが挙げられる。
説明する。ハロゲンとしては、例えば塩素、臭素などが
使用される。アルコールとしては、低級アルカノールま
たはグリコール類を使用するのが好ましく、低級アルカ
ノールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどが挙げられ、またグリコール
類としては、例えばエチレングリコール、プロパンジオ
ールなどが挙げられる。
【０００８】反応は、酢酸ビニルとハロゲンとを実質的
に等モル量で４時間以上かけてアルコール中に連続的に
導入して行う。ハロゲンの導入量は、酢酸ビニルに対し
て実質的に等モル量であるが、具体的には０．８〜１．
２倍モルの範囲である。また、アルコールの使用量は、
酢酸ビニルに対して１．５〜５当量の範囲である必要が
あり、１．５〜２．５当量の範囲であるのが好ましい。
酢酸ビニルに対するアルコールの使用量が５当量より多
い場合、後述する反応混合液の中和処理後に、アルコー
ル層へのハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ルの分配が大きくなり、ハロゲノアセトアルデヒドジア
ルキルアセタールの収率が大きく低下する傾向にある。
また、１．５当量未満である場合には、未反応の酢酸ビ
ニルが反応系内に多量に存在し、重合する傾向にある。
に等モル量で４時間以上かけてアルコール中に連続的に
導入して行う。ハロゲンの導入量は、酢酸ビニルに対し
て実質的に等モル量であるが、具体的には０．８〜１．
２倍モルの範囲である。また、アルコールの使用量は、
酢酸ビニルに対して１．５〜５当量の範囲である必要が
あり、１．５〜２．５当量の範囲であるのが好ましい。
酢酸ビニルに対するアルコールの使用量が５当量より多
い場合、後述する反応混合液の中和処理後に、アルコー
ル層へのハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ルの分配が大きくなり、ハロゲノアセトアルデヒドジア
ルキルアセタールの収率が大きく低下する傾向にある。
また、１．５当量未満である場合には、未反応の酢酸ビ
ニルが反応系内に多量に存在し、重合する傾向にある。
【０００９】酢酸ビニルとハロゲンのアルコールへの導
入時間が４時間未満である場合、酢酸ビニルの濃度が上
昇し、重合し易くなり、ハロゲノアセトアルデヒドジア
ルキルアセタールの収率が大きく低下する傾向にある。
導入温度は１０℃以下であるのが好ましく、−２０℃〜
１０℃の範囲であるのがより好ましい。
入時間が４時間未満である場合、酢酸ビニルの濃度が上
昇し、重合し易くなり、ハロゲノアセトアルデヒドジア
ルキルアセタールの収率が大きく低下する傾向にある。
導入温度は１０℃以下であるのが好ましく、−２０℃〜
１０℃の範囲であるのがより好ましい。
【００１０】次に、本発明の分離方法について説明す
る。反応終了後、反応混合液を周期律表第ＩＩａ族金属
の酸化物の有機溶媒懸濁液に加えて、反応混合液中に存
在する塩化水素を中和する。その際、反応混合液から低
沸点物を留去したものを加えてもよい。周期律表第ＩＩ
ａ族金属の酸化物としては、例えば酸化カルシウム、酸
化マグネシウムなどが使用される。周期律表第ＩＩａ族
金属の酸化物の使用量は、使用した酢酸ビニルに対して
０．２倍モル以上であるのが好ましく、経済的な観点か
ら０．５倍モル以下であるのがより好ましい。懸濁液を
構成する有機溶媒としては、酢酸アルキル、アルコール
またはそれらの混合液を用いるのが好ましい。酢酸アル
キルとしては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸イソプロピルなどが挙げられるが、上記の反
応に用いたアルコールに対応する酢酸エステルが好まし
い。アルコールとしては、上記の反応に使用したアルコ
ールが好ましい。酢酸アルキルとアルコールの混合液と
しては、両者の任意の混合比率のものが用いられる。有
機溶媒の量は特に限定されないが、経済的な観点から周
期律表第ＩＩａ族金属の酸化物の１０倍重量以下である
のが好ましい。反応混合液を周期律表第ＩＩａ族金属の
酸化物の有機溶媒懸濁液に加える際の温度は、−２０℃
から有機溶媒の還流温度の範囲であるのが好ましく、４
０〜８０℃の範囲であるのがより好ましい。
る。反応終了後、反応混合液を周期律表第ＩＩａ族金属
の酸化物の有機溶媒懸濁液に加えて、反応混合液中に存
在する塩化水素を中和する。その際、反応混合液から低
沸点物を留去したものを加えてもよい。周期律表第ＩＩ
ａ族金属の酸化物としては、例えば酸化カルシウム、酸
化マグネシウムなどが使用される。周期律表第ＩＩａ族
金属の酸化物の使用量は、使用した酢酸ビニルに対して
０．２倍モル以上であるのが好ましく、経済的な観点か
ら０．５倍モル以下であるのがより好ましい。懸濁液を
構成する有機溶媒としては、酢酸アルキル、アルコール
またはそれらの混合液を用いるのが好ましい。酢酸アル
キルとしては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸イソプロピルなどが挙げられるが、上記の反
応に用いたアルコールに対応する酢酸エステルが好まし
い。アルコールとしては、上記の反応に使用したアルコ
ールが好ましい。酢酸アルキルとアルコールの混合液と
しては、両者の任意の混合比率のものが用いられる。有
機溶媒の量は特に限定されないが、経済的な観点から周
期律表第ＩＩａ族金属の酸化物の１０倍重量以下である
のが好ましい。反応混合液を周期律表第ＩＩａ族金属の
酸化物の有機溶媒懸濁液に加える際の温度は、−２０℃
から有機溶媒の還流温度の範囲であるのが好ましく、４
０〜８０℃の範囲であるのがより好ましい。
【００１１】反応混合液を周期律表第ＩＩａ族金属の酸
化物の有機溶媒懸濁液に加えると、ハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを主として含む酢酸エステ
ル層（上層）とハロゲン化金属塩、金属水酸化物などの
塩類を含むアルコール層（下層）の二層に分液する。得
られる上層を蒸留することにより、ハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを分離することができる。
化物の有機溶媒懸濁液に加えると、ハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを主として含む酢酸エステ
ル層（上層）とハロゲン化金属塩、金属水酸化物などの
塩類を含むアルコール層（下層）の二層に分液する。得
られる上層を蒸留することにより、ハロゲノアセトアル
デヒドジアルキルアセタールを分離することができる。
【００１２】また、上記の上層を金属炭酸塩の水溶液を
用いて洗浄した後、蒸留してハロゲノアセトアルデヒド
ジアルキルアセタールを分離するのが、工業的観点から
好ましい。金属炭酸塩としては、例えば炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ
る。金属炭酸塩の水溶液は、任意の濃度のものでよい
が、１〜１０重量％の範囲の濃度のものが好ましい。金
属炭酸塩の水溶液の使用量は、得られるハロゲノアセト
アルデヒドジアルキルアセタールに対して０．１〜１０
倍重量の範囲であるのが好ましい。
用いて洗浄した後、蒸留してハロゲノアセトアルデヒド
ジアルキルアセタールを分離するのが、工業的観点から
好ましい。金属炭酸塩としては、例えば炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ
る。金属炭酸塩の水溶液は、任意の濃度のものでよい
が、１〜１０重量％の範囲の濃度のものが好ましい。金
属炭酸塩の水溶液の使用量は、得られるハロゲノアセト
アルデヒドジアルキルアセタールに対して０．１〜１０
倍重量の範囲であるのが好ましい。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるも
のではない。
【００１４】実施例１
メタノール１９８．８ｇ（６．２１ｍｏｌ）中に、攪拌
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇ、酢酸
メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混合液に加
熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を行った。
分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノール層を
酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出液を合わ
せた。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、この
段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタールは
１７２．８４ｇ（収率９５．７％）得られていた。上記
で得られた酢酸メチル溶液を、５％炭酸ナトリウム水溶
液１５０ｇで洗浄した後、蒸留することにより、クロロ
アセトアルデヒドジメチルアセタール１６９．４ｇ（収
率９３．８％）を得た。
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇ、酢酸
メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混合液に加
熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を行った。
分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノール層を
酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出液を合わ
せた。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、この
段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタールは
１７２．８４ｇ（収率９５．７％）得られていた。上記
で得られた酢酸メチル溶液を、５％炭酸ナトリウム水溶
液１５０ｇで洗浄した後、蒸留することにより、クロロ
アセトアルデヒドジメチルアセタール１６９．４ｇ（収
率９３．８％）を得た。
【００１５】実施例２
メタノール１９８．８ｇ（６．２１ｍｏｌ）中に、攪拌
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇおよび
酢酸メチル４０ｇからなる混合液に加熱還流下、６０分
で滴下し、１．５時間攪拌を行った。分液後、上層の酢
酸メチル層に、下層のメタノール層を酢酸メチル４０ｇ
で３回抽出した得られた抽出液を合わせた。得られた酢
酸メチル溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇで洗
浄した後、蒸留することにより、クロロアセトアルデヒ
ドジメチルアセタール１６７．７９ｇ（収率９２．９
％）を得た。
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇおよび
酢酸メチル４０ｇからなる混合液に加熱還流下、６０分
で滴下し、１．５時間攪拌を行った。分液後、上層の酢
酸メチル層に、下層のメタノール層を酢酸メチル４０ｇ
で３回抽出した得られた抽出液を合わせた。得られた酢
酸メチル溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇで洗
浄した後、蒸留することにより、クロロアセトアルデヒ
ドジメチルアセタール１６７．７９ｇ（収率９２．９
％）を得た。
【００１６】実施例３
エタノール２８６ｇ（６．２１ｍｏｌ）中に、攪拌下に
冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニル１
２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし−１
０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得られ
た反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇおよび酢酸
エチル４０ｇからなる混合液に加熱還流下、６０分で滴
下し、１．５時間攪拌を行った。分液後、上層の酢酸エ
チル層に、下層のエタノール層を酢酸エチル４０ｇで３
回抽出して得られた抽出液を合わせた。得られた酢酸エ
チル溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇで洗浄し
た後、蒸留することにより、クロロアセトアルデヒドジ
エチルアセタール１９３．１９ｇ（収率８７．３％）を
得た。
冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニル１
２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし−１
０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得られ
た反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇおよび酢酸
エチル４０ｇからなる混合液に加熱還流下、６０分で滴
下し、１．５時間攪拌を行った。分液後、上層の酢酸エ
チル層に、下層のエタノール層を酢酸エチル４０ｇで３
回抽出して得られた抽出液を合わせた。得られた酢酸エ
チル溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇで洗浄し
た後、蒸留することにより、クロロアセトアルデヒドジ
エチルアセタール１９３．１９ｇ（収率８７．３％）を
得た。
【００１７】実施例４
メタノール１９８．８ｇ（６．２１ｍｏｌ）中に、攪拌
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇ、酢酸
メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混合液に加
熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を行った。
分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノール層を
酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出液を合わ
せた。この段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルア
セタールは１７０．５８ｇ（収率９４．４％）得られて
いた。酢酸メチル溶液を蒸留することにより、クロロア
セトアルデヒドジメチルアセタール１６７．４４ｇ（収
率９２．７％）を得た。
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら４時間かけて導入した。得
られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８ｇ、酢酸
メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混合液に加
熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を行った。
分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノール層を
酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出液を合わ
せた。この段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルア
セタールは１７０．５８ｇ（収率９４．４％）得られて
いた。酢酸メチル溶液を蒸留することにより、クロロア
セトアルデヒドジメチルアセタール１６７．４４ｇ（収
率９２．７％）を得た。
【００１８】実施例５
メタノール１９８．８ｇ（６．２１ｍｏｌ）中に、攪拌
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら５時間５０分かけて導入し
た。得られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８
ｇ、酢酸メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混
合液に加熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を
行った。分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノ
ール層を酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出
液を合わせた。ガスクロマトグラフィーによる分析の結
果、この段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルアセ
タールは１７２．３９ｇ（収率９５．４％）得られてい
た。
下に冷却しながら、塩素１．４５ｍｏｌおよび酢酸ビニ
ル１２４．８ｇ（１．４５ｍｏｌ）を同時に０℃ないし
−１０℃の温度を保ちながら５時間５０分かけて導入し
た。得られた反応混合液を、酸化カルシウム２７．８
ｇ、酢酸メチル３２ｇおよびメタノール８ｇからなる混
合液に加熱還流下、６０分で滴下し、１．５時間攪拌を
行った。分液後、上層の酢酸メチル層に、下層のメタノ
ール層を酢酸メチル４０ｇで３回抽出して得られた抽出
液を合わせた。ガスクロマトグラフィーによる分析の結
果、この段階で、クロロアセトアルデヒドジメチルアセ
タールは１７２．３９ｇ（収率９５．４％）得られてい
た。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、ハロゲノアセトアルデ
ヒドジアルキルアセタールを収率よく、工業的に有利に
製造することができ、また得られた反応混合物から工業
的に有利にハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールを分離することができる。
ヒドジアルキルアセタールを収率よく、工業的に有利に
製造することができ、また得られた反応混合物から工業
的に有利にハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールを分離することができる。
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フロントページの続き
(72)発明者 玉井 洋進
新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２−28 株式
会社クラレ内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AC30 AC43 AD11
AD16 BB10 BB31 BC19 BC31
BD21 BD60 BE53 GN38 GP01
GP20
Claims (2)
- 【請求項１】 酢酸ビニルおよびハロゲンをアルコール
中に連続的に導入してハロゲノアセトアルデヒドジアル
キルアセタールを製造するに際し、酢酸ビニルの導入量
をアルコールに対して１／１．５〜１／５当量とし、か
つ酢酸ビニルとハロゲンとを実質的に等モル量で４時間
以上かけて導入することを特徴とするハロゲノアセトア
ルデヒドジアルキルアセタールの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載された方法により得られ
た反応混合液を、周期律表第ＩＩａ族金属の酸化物の有
機溶媒懸濁液に加えることにより中和し、得られたハロ
ゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールを含む有機
層を蒸留するか、または該有機層を金属炭酸塩の水溶液
で洗浄した後、蒸留することを特徴とするハロゲノアセ
トアルデヒドジアルキルアセタールの分離方法。
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- 2001-08-31 JP JP2001263530A patent/JP2003073322A/ja active Pending
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