JP4902988B2 - ビシナルなアルカンジオール及びアルカントリオールの製造方法及びその使用 - Google Patents
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Description
メタノールとのエステル交換はそれぞれの場合に水及び過剰のギ酸の存在で行われるので、依然として存在している遊離ギ酸の同時に行われるエステル化により付加的にギ酸メチルエステルが形成され、かつ同時にメタノール消費が高められる。
a1)水の存在で炭素原子4〜20個を有する相応するモノオレフィンを過酸化水素及びギ酸と反応させる工程又は
a2)第一段階において炭素原子4〜20個を有する相応するモノオレフィンアルコールをギ酸と反応させ、第二段階において水の存在で第一段階で形成された反応生成物を過酸化水素と反応させる工程、
b)工程a1)又はa2)で得られた混合物から水及びギ酸を留去する工程、
c)式RnAr−SO3H[式中、Rは同じか又は異なっていてよく、かつ線状又は分枝鎖状のC1−〜C19−アルキル基、フッ素又は塩素を表し、Arはフェニル−、ナフチル−、アントリル−又はフェナントリル基であり、かつn=0、1、2又は3であってよい]で示される少なくとも1つのアリールスルホン酸又は少なくとも1つのC6−〜C16−アルキルスルホン酸の存在で工程b)で得られた混合物を少なくとも1つの脂肪族C1〜C4−アルコールと反応させる工程、及び
d)工程c)の反応混合物から工程c)で形成されたギ酸エステルを、場合により依然として存在しているアルコールと一緒に、留去する工程
を含んでおり、その際に工程c)及びd)が連続して又は同時に実施されるビシナルなアルカンジオール又はアルカントリオールの製造方法が使用されることにより、いかなる不利なにおい特性を有しない高純度な生成物を極めて良好な収率で提供すること及び公知の製造方法の欠点を克服することに成功する。
V=1:1 転化率 52%
V=2:1 転化率 86%
V=4:1 転化率 96%
V=10:1 転化率 > 99%。
ガラス撹拌機、H2O2計量供給のための滴下漏斗、0.5mの長さの充填塔、蒸気分割器(Dampfteiler)、冷却器、留出物受器及び接続された排ガス測定を有する2 lジャケット付きガラス反応器中に、5−ヘキセン−1−オール450g(4.22mol)(94%工業品)を装入し、室温でHCOOH 1059g(23.0mol)を添加し、55℃に調節し、55℃で1時間保持した。引き続いて過酸化水素373g(5.0mol)(50%水溶液)を6時間かけて計量供給した。反応経過は発熱であった。反応器温度を55ないし最大58℃で保持した。55℃で約3時間の後反応時間後に、反応は終了しており、転化率制御をガスクロマトグラフィーにより行った。
ヘキサントリオール−エステル混合物の製造を、例1に相応して行った。しかしその後のエステル交換のために、メタノールの代わりに、n−ブタノール1653gを使用し、反応を125〜130℃で5時間実施した。引き続き後処理を例1に相応して行い、匹敵しうる生成物品質及び1,2,6−ヘキサントリオール収率を有する主生成物留分が達成された。
ヘキサントリオール−エステル混合物の製造を例1に相応して行った。メタノールとのエステル交換のためにMarlon-AS3-酸の代わりに、触媒として硫酸0.004molを使用した。引き続き後処理後に、刺激性のにおいを有する1,2,6−ヘキサントリオールの>99%の主生成物留分が得られた。
1−ヘキセン242g(2.87mol)をギ酸330g(7.17mol)及び50%H2O2水溶液232g(3.41mol)と、例1に類似して反応させた。しかしながらその際にギ酸添加及び55℃への反応器温度の調節直後に過酸化水素−計量供給を開始し、これを55〜60℃で6時間以内に実施した。H2O2計量供給及び後反応(55℃で3時間)後に、蒸留によりH2O/HCOOH−分離を70〜138℃で水流真空中で直接実施した。
H2O2との反応(計量供給):55〜60℃/6時間
後反応:65℃/3時間
真空下でのH2O/HCOOH−分離:70〜138℃
エステル交換:55〜85℃/3時間。
1−オクテン314g(2.80mol)をギ酸330g(7.17mol)及び50%H2O2水溶液232g(3.41mol)と、例4に相応して反応させた。Marlon-AS3-酸により触媒されたエステル交換のためにエタノール575gを使用し、蒸留による後処理後に主生成物留分として>99.5%のほぼにおいのない1,2−オクタンジオールが得られた。
H2O2との反応(計量供給):55℃/6時間
後反応:65℃/3時間
真空下でのH2O/HCOOH−分離:65〜110℃
エステル交換:75〜85℃/3時間。
1−ドデセン336g(2.00mol)をギ酸236g及び50%H2O2水溶液185gと、例4に相応して反応させた。Marlon-AS3-酸により触媒されたエステル交換のためにエタノール412gを使用し、蒸留による後処理後に主生成物留分として99.5%のほぼにおいのない1,2−ドデカンジオールが得られた。
H2O2との反応(計量供給):55℃/8時間
後反応:65℃/3時間
真空下でのH2O/HCOOH−分離:65〜115℃
エステル交換:75〜85℃/3時間。
3−ブテン−1−オール72.1g(1.00mol)をギ酸120g(2.61mol)及び50%H2O2水溶液82g(1.21mol)と、例1に相応して反応させた。Marlon-AS3-酸により触媒されたエステル交換のためにメタノール100gを使用し、蒸留による後処理後に主生成物留分として>96.3%のほぼにおいのない1,2,4−ブタントリオールが得られた。
エステル化 3−ブテン−1−オール+HCOOH:55℃/1時間
H2O2との反応(計量供給):55〜60℃/4時間
後反応:55℃/2時間
過酸化物破壊:80℃/2時間
真空下でのH2O/HCOOH−分離:65〜115℃
エステル交換:55〜85℃/3時間。
1−ドデセン168.3g(1.0mol)及びギ酸73.6g(1.6mol)を装入した。この混合物を100℃に加熱し、引き続いて50%過酸化水素溶液115.7g(1.7mol)を2時間の期間に亘って滴加した。引き続いて100℃でさらに45min後撹拌した。メタノール64.1g(2mol)及び濃硫酸0.1gと混合し、還流下に30min加熱し、引き続いて常圧でギ酸メチルエステル、メタノール及び水を留去した。引き続き蒸留による後処理後に、>99%の主生成物留分を単離した。新鮮に蒸留された目的生成物は、不快な刺激性のにおいを有していた。
ヘキサントリオール−エステル混合物の製造を例1に相応して行った。エタノール(1098g)とのその後のエステル交換のために、Marlon-AS3-酸の代わりに触媒としてヘキサンスルホン酸2g(0.012mol)を使用した。引き続き後処理を例1に相応して行い、匹敵しうる生成物品質及び1,2,6−ヘキサントリオール収率を有する主生成物留分が達成された。
ヘキサントリオール−エステル混合物の製造を例9に相応して行った。エタノールとのその後のエステル交換のために、ヘキサンスルホン酸の代わりに触媒としてドデカンスルホン酸3.2g(0.012mol)を使用した。引き続き後処理を、例9に相応して行い、匹敵しうる生成物品質及び1,2,6−ヘキサントリオール収率を有する主生成物留分が達成された。
Claims (21)
- ビシナルなアルカンジオール又はアルカントリオールの製造方法であって、次の工程:
a1)水の存在で炭素原子4〜20個を有する相応するモノオレフィンを過酸化水素及びギ酸と反応させる工程又は
a2)第一段階において炭素原子4〜20個を有する相応するモノオレフィンアルコールをギ酸と反応させ、第二段階において水の存在下で第一段階で形成された反応生成物を過酸化水素と反応させる工程、
b)工程a1)又はa2)で得られた混合物から水及びギ酸を留去する工程、
c)触媒として、式RnAr−SO3H[式中、Rは同じか又は異なっていてよく、かつ線状又は分枝鎖状のC1−〜C19−アルキル基、フッ素又は塩素を表し、Arはフェニル−、ナフチル−、アントリル−又はフェナントリル基であり、かつn=0、1、2又は3である]で示される少なくとも1つのアリールスルホン酸又は少なくとも1つのC6−〜C16−アルキルスルホン酸の存在下で工程b)で得られた混合物を少なくとも1つの脂肪族C1〜C4−アルコールと反応させる工程、及び
d)工程c)の反応混合物から工程c)で形成されたギ酸エステルを留去する工程、
を含んでおり、その際に工程c)及びd)を連続して又は同時に実施することを特徴とする、ビシナルなアルカンジオール又はアルカントリオールの製造方法。 - 工程d)において、工程c)の反応混合物から工程c)で形成されたギ酸エステルを、依然として存在しているアルコールと一緒に、留去する、請求項1記載の方法。
- 工程a1)において2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、2,4,4−トリメチル−2−ペンテン又は双方の異性体からなる混合物、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン又は1−ドデセンを使用する、請求項1または2記載の方法。
- 工程a2)において3−ブテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール又は9−デセン−1−オールを使用する、請求項1または2記載の方法。
- 工程a2)においてギ酸少なくとも2モル当量を使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 工程a1)、あるいは工程a2)の第二段階を40〜120℃の温度で実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 工程a1)又は工程a2)において使用される過酸化水素を30〜70%水溶液の形で使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)において水及びギ酸の留去を100mbar〜1barの圧力及び20〜150℃の塔底温度で実施する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 水及びギ酸の留去を200mbar〜800mbarの圧力及び60〜120℃の塔底温度で実施する、請求項8記載の方法。
- 工程b)において得られた混合物を工程c)の前に、依然として存在している過酸化水素又は有機ヒドロペルオキシドの破壊のために熱処理する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 工程c)において脂肪族C1〜C4−アルコールとしてメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、s−ブタノール又はt−ブタノールを使用する、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- エタノール、n−プロパノール及び/又はイソプロパノールを使用する、請求項11記載の方法。
- Marlon-AS3-酸を使用する、請求項13記載の方法。
- 使用されるモノオレフィンもしくはモノオレフィンアルコールの量に対して、工程c)において0.005〜1mol%の触媒量を使用する、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 工程c)におけるC1〜C4−アルコールとの反応及び工程d)におけるギ酸エステルの分離を40〜160℃の塔底温度で行う、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 工程c)におけるC1〜C4−アルコールとの反応及び工程d)におけるギ酸エステルの分離を50〜110℃の塔底温度で行う、請求項16記載の方法。
- 工程d)により得られた残留物を、脂肪族C1−〜C4−アルコールのアルカリ金属アルコラート又はアルカリ金属水酸化物を用いて中和し、アルコール又は水、あるいはアルコール及び水を真空下で除去し、残留物中に残留しているビシナルなアルカンジオール又はアルカントリオールを蒸留により単離する、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
- ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート又はカリウムエチラートで中和する、請求項18記載の方法。
- 工程d)による蒸留の際に生じるギ酸エステル/アルコール混合物からアルコールを分離し、かつ工程c)において再利用する、請求項2記載の方法。
- 工程c)によるエステル交換及び工程d)による留去を連続的に実施する、請求項1から20までのいずれか1項記載の方法。
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BE755284A (fr) * | 1969-08-30 | 1971-02-01 | Degussa | Procede de preparation de glycerine |
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DE2937840C2 (de) | 1979-09-19 | 1985-03-28 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Diolen, Triolen bzw. Tetrolen durch Hydroxylierung von aliphatischen Mono- oder Diolefinen |
DE2937831A1 (de) * | 1979-09-19 | 1981-05-21 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Herfahren zur hydroxylierung olefinisch ungesaettigter verbindungen |
DE2938154A1 (de) * | 1979-09-21 | 1981-04-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-diolen hoeherer kohlenstoffzahl |
DE3229084A1 (de) | 1982-08-04 | 1984-02-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur herstellung von vicinalen diolen und deren formiaten |
GB2145076A (en) | 1983-08-13 | 1985-03-20 | Ciba Geigy Ag | A process for producing 1,2-alkanediols |
US4479021A (en) * | 1983-08-30 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Continuous process for producing 1,2-alkanediols |
DE3442937C2 (de) * | 1984-11-24 | 1986-11-06 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,2-Pentandiol |
DE3442938C2 (de) * | 1984-11-24 | 1986-11-06 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung vicinaler Diole |
ATE68779T1 (de) * | 1986-08-23 | 1991-11-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung vicinaler diole. |
DE3628674A1 (de) * | 1986-08-23 | 1988-02-25 | Degussa | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von 1,2-diolen |
DE3843956A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen diolen durch katalytische hydrierung von dicarbonsaeureestern |
DE4238492C2 (de) * | 1992-11-14 | 1995-06-14 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,2- und 1,3-Propandiol |
DE19743015A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von vicinalen Diolen oder Polyolen |
JPH11193225A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-21 | Shiseido Co Ltd | 保湿剤及び皮膚外用剤 |
DE19929196A1 (de) | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wasser-, säure- und geruchsfreien vicinalen Diolen |
JP2001048720A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧料用保湿静菌剤 |
DE19944874C1 (de) * | 1999-09-18 | 2001-04-19 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyclooctanol |
CN1430500A (zh) * | 2000-05-23 | 2003-07-16 | 宝洁公司 | 含有机粒状物料的护肤润湿和防晒组合物 |
DE10063511A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyalkylenglykolestern monoethylenisch ungesättigter Carbonsäuren |
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