KR101584727B1

KR101584727B1 - 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법

Info

Publication number: KR101584727B1
Application number: KR1020140179800A
Authority: KR
Inventors: 한동욱; 강명훈; 손재호
Original assignee: 주식회사 에스앤피글로벌
Priority date: 2014-12-12
Filing date: 2014-12-12
Publication date: 2016-01-12

Abstract

본 발명은 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올에 정제수 및 완충용액을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄을 투입하는 완충용액처리단계, 상기 완충용액처리단계를 거친 혼합물을 감압하여 정제수를 제거한 후에 정제수가 제거된 혼합물을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제1헥산디올회수단계, 상기 제1헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 입상활성탄을 혼합하고 교반하는 탈취단계, 상기 탈취단계를 통해 탈취된 혼합물을 여과하여 입상활성탄을 제거하는 여과단계, 상기 여과단계를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고 진공상태로 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제2헥산디올회수단계, 상기 제2헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 유기용매를 혼합한 후에 가압 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하는 유기용매처리단계 및 상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고 질소를 버블링하는 버블링단계로 이루어진다. 상기의 과정을 통해 제조되는 고순도 1,2-헥산디올은 순도가 99.5% 이상이며, 무색 및 무취를 나타내고, 강력한 항균력과 보습력을 나타내어 화장품 등의 원료로 사용될 수 있다.

Description

고순도 1,2-헥산디올의 제조방법 {MANUFACTURING METHOD OF HIGH PURITY 1,2-HEXANEDIOL}

본 발명은 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 순도가 99.5% 이상이며, 무색 및 무취를 나타내고, 강력한 항균력과 보습력을 나타내어 화장품 등의 원료로 사용될 수 있는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법에 관한 것이다.

화장품, 헤어제품, 비누제품 등 인체에 직간접적인 접촉이 있는 제품은 종래 방부제로서 파라벤류가 사용되어 왔다. 그러나, 파라벤류는 발암 의심 물질로 알려진 이후로 화장품, 헤어제품, 비누제품 등에 제한된 양으로 사용되고 있는 실정이다.

이러한 문제를 해결하기 위하여 프랑스, 독일, 일본 등의 국가에서는 대체 원료로 1,2-헥산디올을 사용하고 있다. 1,2-헥산디올은 비점 220 내지 230℃인 액상으로 인체에 무해하고, 우수한 항균력에 비해 자극성이 거의 없으며 물 및 알코올과의 상용성이 뛰어나며, 방부력과 보습기능도 가지고 있어 파라벤류의 대체 원료로 적합하다.

그러나, 예전부터 공업용의 잉크젯, 윤활류, 화학제품, 용매 등에 사용되어 온 순도 99.5%의 1,2-헥산디올은 냄새가 심하고, 그 냄새(취)로 인하여 겉으로는 괜찮아 보여도 시간이 지나면 변화되어 점점 심한 냄새를 유발하는 경우가 대부분이기 때문에 파라벤류를 완전히 대체하여 화장품 등의 제품 원료로 사용하기에는 적합하지 않은 문제가 있어 왔다.

이에 무취의 안정성과 저자극성, 보습력 및 항균력이 우수하여 화장품 뿐만 아니라, 헤어제품, 비누제품 및 세제류 등에도 사용가능한 무취의 고순도 1,2-헥산디올이 요구되고 있는 실정이다.

종래에 1,2-헥산디올을 제조하는 방법으로는 NaBH₄, NaOH 및 NaHCO₃ 등의 약품을 단증류 정제 조작에 사용하고 있으나, 완벽한 제조 공정이 아니며, 냄새유발 및 변취, 자극성을 가지고 있어 화장품 등의 제품에 사용하기에는 한계가 있다.

또한 박막 증발기를 사용하거나 이온교환 수지를 사용하는 방법도 있으나, 고가 장비의 효율성과 유지관리 및 번거로운 공정으로 실효성이 떨어지며, 냄새제거에는 한계가 있었다.

이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제를 해결할 수 있는 순도 99.5% 이상이면서 무색 및 무취인 고순도 1,2-헥산디올의 제조 방법을 개발하고자 노력하였으며, 그 결과 본 발명을 완성하게 되었다.

한국특허등록 제10-0543496호(2006.01.09). 한국특허등록 제10-0602970호(2006.07.12).

본 발명의 목적은 순도가 99.5% 이상이며, 무색 및 무취를 나타내고, 강력한 항균력과 보습력을 나타내어 화장품 등의 원료로 사용될 수 있는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 목적은 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올에 정제수 및 완충용액을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄을 투입하는 완충용액처리단계, 상기 완충용액처리단계를 거친 혼합물을 감압하여 정제수를 제거한 후에 정제수가 제거된 혼합물을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제1헥산디올회수단계, 상기 제1헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 입상활성탄을 혼합하고 교반하는 탈취단계, 상기 탈취단계를 통해 탈취된 혼합물을 여과하여 입상활성탄을 제거하는 여과단계, 상기 여과단계를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고 진공상태로 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제2헥산디올회수단계, 상기 제2헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 유기용매를 혼합한 후에 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하는 유기용매처리단계 및 상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고 질소를 버블링하는 버블링단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법을 제공함에 의해 달성된다.

본 발명의 바람직한 특징에 따르면, 상기 완충용액처리단계는 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 200 중량부 및 완충용액 5 내지 10 중량부을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄 0.5 내지 1 중량부를 투입하여 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 완충용액은 탄산나트륨 또는 탄산수소나트륨으로 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더욱 바람직한 특징에 따르면, 상기 탈취단계는 상기 제1헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 150 중량부와 입상활성탄 1 내지 10 중량부를 혼합하고 교반하여 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 유기용매처리단계는 상기 제2헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 120 중량부와 유기용매 50 내지 120 중량부를 혼합한 후에 30 내지 60분 동안 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하여 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 유기용매는 노르말헥산으로 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 유기용매처리단계는 1,2-헥산디올, 정제수 및 유기용매를 혼합용기에 투입하고, 상기 혼합용기의 상부에 질소가스를 충전한 상태에서 100 내지 300mbar의 압력을 가하여 이루어지는 것으로 한다.

본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 버블링단계는 상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고, 20 내지 100℃의 온도에서 20㎛의 질소를 2 내지 20 시간 동안 버블링하여 이루어지는 것으로 한다.

본 발명에 따른 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법은 순도가 99.5% 이상이며, 무색 및 무취를 나타내고, 강력한 항균력과 보습력을 나타내어 화장품 등의 원료로 사용될 수 있는 고순도 1,2-헥산디올을 제공하는 탁월한 효과를 나타낸다.

도 1은 본 발명에 따른 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1을 통해 제조된 고순도 1,2-헥산디올을 가스크로마토그래피로 측정한 결과를 나타낸 분석보고서이다.
도 3안 본 발명의 실시예 1을 통해 제조된 고순도 1,2-헥산디올의 성분을 분석하여 나타낸 분석증명서이다.

이하에는, 본 발명의 바람직한 실시예와 각 성분의 물성을 상세하게 설명하되, 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 상세하게 설명하기 위한 것이지, 이로 인해 본 발명의 기술적인 사상 및 범주가 한정되는 것을 의미하지는 않는다.

본 발명에 따른 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법은 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올에 정제수 및 완충용액을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄을 투입하는 완충용액처리단계(S101), 상기 완충용액처리단계(S101)를 거친 혼합물을 감압하여 정제수를 제거한 후에 정제수가 제거된 혼합물을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제1헥산디올회수단계(S103), 상기 제1헥산디올회수단계(S103)를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 입상활성탄을 혼합하고 교반하는 탈취단계(S105), 상기 탈취단계(S105)를 통해 탈취된 혼합물을 여과하여 입상활성탄을 제거하는 여과단계(S107), 상기 여과단계(S107)를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고 진공상태로 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제2헥산디올회수단계(S109), 상기 제2헥산디올회수단계(S109)를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 유기용매를 혼합한 후에 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하는 유기용매처리단계(S111) 및 상기 유기용매처리단계(S111)를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고 질소를 버블링하는 버블링단계(S113)로 이루어진다.

상기 완충용액처리단계(S101)는 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올에 정제수 및 완충용액을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄을 투입하는 단계로, 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 200 중량부 및 완충용액 5 내지 10 중량부을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄 0.5 내지 1 중량부를 투입하여 이루어지는데, 더욱 상세하게는 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올 100 중량부, 정제수 50 내지 200 중량부를 3구 라운드 플라스크에 넣고, 완충용액인 탄산나트륨(pH 8.4 내지 10) 또는 탄산수소나트륨(pH 8.4 내지 10) 5 내지 10 중량부를 혼합한 후에 30 내지 60분 동안 교반시키고, 완충용액이 혼합된 혼합물을 40 내지 100℃의 온도에서 40 내지 550Torr로 감압한 상태에서 30 내지 900분 동안 환류(Reflux)시킨 후에 냉각하고, 냉각된 혼합물의 온도가 35℃일 때, 입상활성탄(중성 Actived Carbon; 사이즈 30ㅧ80mesh) 0.5 내지 1 중량부를 투입하여 혼합하여 이루어진다.

상기 제1헥산디올회수단계(S103)는 상기 완충용액처리단계(S101)를 거친 혼합물을 감압하여 정제수를 제거한 후에 정제수가 제거된 혼합물을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계로, 상기 완충용액처리단계(S101)를 거친 혼합물을 1 내지 300Torr로 감압하여 정제수를 제거하고, 정제수가 제거된 혼합물을 85 내지 150℃의 온도에서 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 과정으로 이루어진다.

이때, 가스크로마토그래피(GC : Gas Chromatography, 이하 GC라 함)로 분석하여 순도 상태에 따라 불순물 및 저비점 물질은 0.2 내지 0.5% 회수하여 제거하고, 고비점 잔류물은 0.5 내지 1% 내외로 남긴다.

상기 탈취단계(S105)는 상기 제1헥산디올회수단계(S103)를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 입상활성탄을 혼합하고 교반하는 단계로, 상기 제1헥산디올회수단계(S103)를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 150 중량부와 입상활성탄 1 내지 10 중량부를 혼합하고 교반하여 이루어지는데, 더욱 상세하게는 상기 제1헥산디올회수단계(S103)를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 150 중량부와 입상활성탄(알칼리 Actived Carbon; 사이즈 8ㅧ30mesh) 1 내지 10 중량부를 혼합하고 20 내지 100℃의 온도에서 교반하여 1,2-헥산디올에 함유된 냄새를 탈취 및 흡착하는 공정을 30 내지 600분 동안 진행하여 이루어진다.

상기 여과단계(S107)는 상기 탈취단계(S105)를 통해 탈취된 혼합물을 여과하여 입상활성탄을 제거하는 단계로, 상기 여과단계(S107)는 규조토가 코팅된 누체필터로 이루어진다.

이때, 상기 여과단계(S107)를 통해 여과된 여과물에 완벽한 탈취 및 불순물의 흡착을 위해, 상기 여과물에 입상활성탄(중성 Actived Carbon; 사이즈 30ㅧ80mesh)을 혼합하고, 교반한 후에 여과하는 과정을 추가로 진행할 수도 있다.

이때, 입상활성탄의 함량은 1 내지 10 중량부가 바람지하며, 교반은 20 내지 100℃의 온도에서 30 내지 360분 동안 진행하는 것이 바람직하다.

상기 제2헥산디올회수단계(S109)는 상기 여과단계(S107)를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고 진공상태로 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계로, 상기 여과단계(S107)를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고, 1 내지 20Torr의 압력과 85 내지 120℃의 온도에서 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계다.

상기 유기용매처리단계(S111)는 상기 제2헥산디올회수단계(S109)를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 유기용매를 혼합한 후에 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하는 단계로, 상기 제2헥산디올회수단계(S109)를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 120 중량부와 유기용매 50 내지 120 중량부를 혼합한 후에 30 내지 60분 동안 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 유기용매를 제거하여 이루어지는데, 이때, 상기 유기용매는 노르말헥산으로 이루어지는 것이 바람직하며, 상기 유기용매처리단계(S111)는 1,2-헥산디올, 정제수 및 유기용매를 혼합용기에 투입하고, 상기 혼합용기의 상부에 질소가스를 충전한 상태에서 100 내지 300mbar의 압력을 가하여 이루어지는 것이 바람직하다.

상기의 과정으로 진행되는 유기용매처리단계(S111)를 거치면, 상기 제2헥산디올회수단계(S109)를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 함유된 불순물이 효율적으로 제거된다.

상기 버블링단계(S113)는 상기 유기용매처리단계(S111)를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고 버블링하는 단계로, 상기 유기용매처리단계(S111)를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고, 20 내지 100℃의 온도에서 20㎛의 질소를 2 내지 20 시간 동안 버블링하여 이루어진다.

이때, 상기 버블링장치는 마이크로-버블링장치(micro-bubbling)가 사용되며, Mesh Screen 7 layer인 마이크로 버블링(micro-bubbling) 장치로 20㎛의 질소를 균질하게 버블링하되, 20 내지 100℃의 온도에서 상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올이 함유된 혼합용기의 하부에서 2 내지 20 시간 동안 버블링을 진행하며, 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 4 내지 8시간 동안 버블링을 진행하는 단계다.

상기의 버블링단계(S113)를 거치면 상기 유기용매처리단계(S111)를 거친 1,2-헥산디올이 KF(Karl Fischer Titration) 확인결과 수분도 0.15% 이하로 완벽하게 탈취 및 무취상태로 제조되었다.

이하에서는, 본 발명에 따른 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법 및 그 제조방법을 통해 제조된 1,2-헥산디올의 물성을 실시예를 들어 설명하기로 한다.

<실시예 1>

GC 순도 99.5%의 1,2-헥산디올 600g과 정제수 700㎖를 3L의 3구 라운드 플라스크(Pyrex)에 넣고, pH가 9.5인 탄산나트륨 완충 용액 60㎖를 혼합하고, 45분 동안 교반한 후에, 70℃의 온도에서 250Torr로 6시간 동안 환류(Reflux)시키고, 냉각한 후에, 혼합물의 온도가 35℃로 냉각되었을 때, 입상활성탄(중성 Active Carbon; 사이즈 30×80mesh) 1.75g을 투입하고, 입상활성탄이 투입된 혼합물을 감압하여 물을 제거하고, 물이 제거된 혼합물을 150Torr와 110℃의 온도에서 증류하여 1,2-헥산디올 580g을 회수하고, 회수된 1,2-헥산디올 580g에 정제수 800㎖와 입상활성탄(알칼리 Actived Carbon; 사이즈 8×30mesh) 24g을 투입하고 65℃의 온도에서 탈취 및 흡착을 위해 4시간 동안 교반하고, 교반된 혼합물을 규조토가 코팅된 누체필터로 여과하고 여과된 여과물을 감압하에 여과물에 함유된 정제수를 제거한 다음 10Torr에서 95℃의 온도로 증류하여 1,2-헥산디올을 551g을 회수하고, 회수된 1,2-헥산디올 551g에 정제수 400㎖와 유기용매인 노르말 헥산 400㎖를 혼합용기에 투입하고, 혼합용기의 상부면에 질소를 충전한 상태에서 200mbar에서 40분 동안 교반하고, 45분 동안 정치시킨 후에, 정치된 혼합물의 하등수를 분리하고, 분리된 하등수를 여과한 후에 감압 증류하여 노르말 헥산과 정제수를 제거하고, 노르말 헥산과 정제수가 제거되고 남은 1,2-헥산디올이 함유된 용기를 50℃의 온도로 가열한 상태에서, 상기 혼합용기에 하부면에 구비된 버블링장치(Mesh Screen 7 layer 마이크로 버블링)로 20㎛의 질소를 균질하게 6시간 동안 버블링하여 고순도 1,2-헥산디올 534g을 제조하였다.

상기 실시예 1을 통해 제조된 고순도 1,2-헥산디올의 순도, 불순물 함량 및 냄새발생 여부를 측정하여 아래 표 1에 나타내었다.

{단, 제품의 순도와 불순물 함량은 Gas Chromatography를 이용하여 측정하였으며, 냄새발생 여부는 관능법으로 실시하였는데, 관능법은 가속시험(Accelerated test)의 기준을 정하여 시료를 Dry-oven에 넣고 측정하되, 자가 측정방법으로 70℃에서 3일간 1,2-헥산디올과 1,2-헥산디올 95중량% 및 물5 중량%를 희석한 제품을 시험관에 약 65%가 되도록 채운 후 뚜껑을 완전 밀봉하고, 3일이 경과한 후에 20℃의 온도로 냉각한 후에 밀봉된 시험관을 개봉하여 냄새발생 여부를 확인하는 과정으로 이루어졌다.}

<표 1>

위에 표 1과 아래 도 2 내지 3에 나타낸 것처럼, 본 발명의 실시예 1을 통해 제조된 1,2-헥산디올은 순도가 99.8%로 매우 높으며, 불순물의 함량이 낮고 냄새가 발생하지 않는 것을 알 수 있다.

S101 ; 완충용액처리단계
S103 ; 제1헥산디올회수단계
S105 ; 탈취단계
S107 ; 여과단계
S109 ; 제2헥산디올회수단계
S111 ; 유기용매처리단계
S113 ; 버블링단계

Claims

순도가 99.5%인 1,2-헥산디올에 정제수 및 탄산나트륨을 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄을 투입하는 완충용액처리단계;
상기 완충용액처리단계를 거친 혼합물을 감압하여 정제수를 제거한 후에 정제수가 제거된 혼합물을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제1헥산디올회수단계;
상기 제1헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 입상활성탄을 혼합하고 교반하는 탈취단계;
상기 탈취단계를 통해 탈취된 혼합물을 여과하여 입상활성탄을 제거하는 여과단계;
상기 여과단계를 통해 입상활성탄이 제거된 여과물을 감압하여 정제수를 제거하고 진공상태로 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 제2헥산디올회수단계;
상기 제2헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 노르말헥산을 혼합한 후에 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 노르말헥산을 제거하는 유기용매처리단계; 및
상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고 질소를 버블링하는 버블링단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
청구항 1에 있어서,
상기 완충용액처리단계는 순도가 99.5%인 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 200 중량부 및 탄산나트륨 5 내지 10 중량부를 혼합하고 교반한 후에 감압조건에서 환류 및 냉각하고 입상활성탄 0.5 내지 1 중량부를 투입하고 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
삭제
청구항 1에 있어서,
상기 탈취단계는 상기 제1헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 150 중량부와 입상활성탄 1 내지 10 중량부를 혼합하고 교반하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
청구항 1에 있어서,
상기 유기용매처리단계는 상기 제2헥산디올회수단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 50 내지 120 중량부와 노르말헥산 50 내지 120 중량부를 혼합한 후에 30 내지 60분 동안 정치하여 하층수를 분리하고, 분리된 하층수를 여과한 후에 감압 증류하여 정제수와 노르말헥산을 제거하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
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청구항 1에 있어서,
상기 유기용매처리단계는 1,2-헥산디올, 정제수 및 노르말헥산을 혼합용기에 투입하고, 상기 혼합용기의 상부에 질소가스를 충전한 상태에서 100 내지 300mbar의 압력을 가하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
청구항 1에 있어서,
상기 버블링단계는 상기 유기용매처리단계를 거친 1,2-헥산디올을 버블링장치에 투입하고, 20 내지 100℃의 온도에서 20㎛의 질소를 2 내지 20 시간 동안 버블링하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.