KR20210125222A - 1,2-헥산디올의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 1-헥센과 과산화수소를 반응시켜 1,2-헥산디올을 제조하고 환원제 및 활성탄과 반응시켜 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 순도, 수율 및 품질을 크게 향상시키고, 전체 공정이 단순하고 경제적이며 공업적으로 유용하므로 대량생산이 가능하고, 다양한 산업 분야에 적용이 가능하다.
본 발명에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 순도, 수율 및 품질을 크게 향상시키고, 전체 공정이 단순하고 경제적이며 공업적으로 유용하므로 대량생산이 가능하고, 다양한 산업 분야에 적용이 가능하다.
Description
본 발명은1,2-헥산디올의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 1-헥센을 산화제와 반응시켜 1,2-헥산디올을 제조하고 이를 효율적으로 정제하여 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
1,2-헥산디올은 화장품, 헤어제품, 비누제품 등에 보습제 및 방부 능력이 우수하여 다양한 제품에 사용이 되고 있다. 종래의 방부제인 파라벤류가 발암 의심 물질로 알려진 후 제품 사용에 제한이 되고 있으며, 파라벤 사용으로 야기된 문제를 해결하기 위한 대체 원료로 1,2-헥산디올을 사용하고 있다. 1,2-헥산디올은 비점 220 내지 230℃인 무색, 무취 액상으로 인체에 무해하고, 우수한 항균력을 가지고 있으며, 피부 자극성이 낮고 보습기능도 가지고 있어 파라벤류의 대체 원료로 사용하기에 적합한 물질이다.
기존의 1,2-헥산디올은 잉크젯, 윤활류, 계면활성제 등 공업용으로 사용이 되어왔으며, 이는 저순도 및 취기 문제가 발생하여 화장품, 헤어제품, 비누제품 등에 사용하기에 부적합 하다. 이러한 기존 제품의 문제점이 개선된 고순도 무색, 무취의 1,2-헥산디올 개발이 요구되고 있다.
종래의 1,2-헥산디올의 제조방법에는 1-헥신과 과산화수소 반응에 의해 저순도 1,2-헥산디올을 얻은 후 단증류 정제 과정을 통하여 고순도 1,2-헥산디올을 얻는 방법이 알려져 있으나, 이는 반응 부산물이 제품중에 잔존, 혼입되는 문제 및 냄새유발 및 변취, 자극성을 가지고 있어 최종 제품의 품질이 크게 저하되어 상업적으로 사용하기에는 한계가 있다.
따라서, 1-헥신과 과산화수소 및 촉매를 사용하여 반응 부산물이 적게 발생되는 방법 및 정제 공정을 개발하여 고순도 1,2-헥산디올 제조공정이 공업적으로 많이 개발되고 있다. 이에 상기 방법을 통해 제조되는 1,2-헥산디올의 수율, 순도 및 품질을 개선하기 위해 다양한 기술이 제안 되었다.
일례로, 중국등록특허 제1,465,556호에서는 1-헥신과 과산화수소 및 폼산을 사용하여 1,2-헥산디올을 제조하는 방법을 제안하고 있다. 이 방법은 비교적 낮은 반응온도 및 짧은 반응시간를 제공한다. 그러나 과량의 폼산이 사용되며 반응 후에 최종 산물의 분리정제 과정이 복잡하기 때문에 생산 비용이 높아 대량 생산에 적용되기에는 어렵다.
한편, 한국등록특허 제10-1620925호는 금속 촉매를 사용하는 기술로서, 저가의 산화제인 과산화수소와 철염을 촉매로 사용하여 높은 수율의 1,2-헥산디올을 제조하는 방법을 제시하고 있다. 이 방법은 효과적인 촉매를 사용하여 높은 반응 수율을 얻을 수 있는 장점이 있으나, 최종 제품의 순도 및 품질이 낮아 제품 사용에 문제점이 있다.
이외에도, 한국등록특허 제10-1584727호는 1,2-헥산디올을 유기용매와 활성탄을 이용한 탈취 방법을 제시하고 있다. 이 방법은 품질이 낮은 1,2-헥산디올의 냄새를 저감시키는 장점이 있으나, 정제 공정이 복잡하며 정제 후 수율이 낮아 경제성이 좋지 않은 문제점이 있다.
이와 같이, 종래의 특허들은 기존 제조방법에 비해 1,2-헥산디올의 수율, 순도, 품질 등을 어느 정도 개선하기는 하였으나, 그 효과가 충분치 않다. 또한, 기존의 제법들은 1,2-헥산디올 제조 후 생성되는 반응 부산물이 최종제품의 순도 및 품질 저하를 야기하는 문제점이 있기 때문에 반응 부산물을 반드시 제거해야 하지만, 상기 종래기술의 특허문헌에서는 그 문제점의 해결방법이 용이하지 않고 많은 비용이 소요되는 단점이 있다.
따라서, 단순하고 효율적인 공정을 통해 우수한 수율 및 품질을 가지는 1,2-헥산디올의 제조방법에 대한 개발이 절실한 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 문제 해결을 위해 1,2-헥산디올 제조공정을 개선하여 간단하고 효율적이며 경제적인 방법으로 고순도의 1,2-헥산디올을 제조하는 것을 해결과제로 한다.
이에 본 발명자들은 상기한 문제점을 해결하고자 다각적으로 연구를 수행한 결과, 1,2-헥산디올 제조과정에서 산화제, 환원제 및 활성탄(Activated Carbon) 등을 사용할 경우 제조 공정을 단순화하면서도 제조과정시 생성되는 반응 부산물 및 취기를 효과적으로 제거 함으로써 1,2-헥산디올의 수율, 순도 및 품질을 향상시킬 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 기존 방법에 비해 높은 수율, 순도 및 품질을 구현할 수 있는 개선된 1,2-헥산디올의 제조방법을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 a) 용매 존재 하에 하기 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소를 산화 반응시켜 하기 화학식 1의 1,2-헥산디올 제조하는 단계; b) 상기 a) 단계에서 제조된 화학식 1의 1,2-헥산디올을 환원제로 처리하는 정제단계; 및 c) 상기 b) 정제단계를 거친 결과물을 활성탄을 이용하여 탈취하는 탈취단계를 포함하는 1,2-헥산디올의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
본 발명은 상기 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소의 산화 반응으로 생성된 상기 화학식 1의 구조를 가지며, 산화반응 후 환원처리 및 활성탄 처리로 정제되어, 불순물 함량이 0.3 중량% 미만이고, 수분함량이 0.3% 미만이며, 순도가 99.5% 이상이고, 무색, 무취의 물성을 가지는 1,2-헥산디올을 제공한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 과산화수소는 1-헥센 1몰 대비 1.0 내지 3.0 몰로 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 환원제는 수소화붕소나트륨(Sodium borohydride), 수소화 나트륨(Sodium hydride) 및 수소화 알루미늄 리튬(Lithium aluminium hydride) 중에 하나 이상을 사용할 수 있다. 이때 상기 환원제는 1-헥센 1몰에 대하여 0.01 내지 1.0 몰의 비율로 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 탈취단계는 환원제 처리단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 정제수 1 내지 10 중량부와 활성탄 1 내지 100 중량부를 혼합하고 교반하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 산업용으로 널리 사용되고 있는 산화제인 과산화수소를 사용하여 용매 중에서1-헥센의 산화반응을 수행하여 고수율의 1,2-헥산디올을 제조할 수 있으며, 제조된 1,2-헥산디올을 간단한 정제공정을 통하여 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올이 제조할 수 있어서 매우 간단하고 경제적으로 고순도의 1,2-헥산디올을 제조할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 제조방법은 반응을 단순화하면서도 우수한 수율과 우수한 순도 및 고품질을 나타내어 경제적으로 대량생산이 가능할 뿐만 아니라 산업적으로 다양한 분야에 응용될 수 있다.
이하 본 발명을 하나의 구현예로서 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 명세서에서 "고수율"이라 함은 달리 명시하지 않는 한, 80 % 이상, 바람직하게는 85% 이상의 수율을 갖는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "고순도"라 함은 달리 명시하지 않는 한, 90 % 이상, 바람직하게는 95 % 이상의 순도를 갖는 것을 의미한다.
본 발명은 종래에 비해 간단하고 경제적인 방법으로 무색, 무취의 1,2-헥산디올을 고순도 및 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래의 1,2-헥산디올 제조방법은 수율 및 순도가 낮고, 공정이 복잡하여 공업적으로 이용하기에는 생산성, 공정 효율성 및 경제성 측면에서 부적합하다. 또한, 특정 화합물이 과량으로 사용되거나 고온의 가혹한 조건 하에서 반응이 진행되어 많은 시간과 비용이 요구된다. 이에 더해서, 부반응이 쉽게 발생하여 수율이 저하되고, 생성물의 분리정제 과정이 복잡하고 비효율적이어서 순도 역시 낮아지는 문제점이 있다.
본 발명은 1-헥센과 산화제인 과산화수소를 사용하여 반응을 단순화하고, 환원제 및 활성탄을 사용하여 간단하고 경제적인 제조와 정제과정으로, 높은 수율과 높은 순도 및 고품질을 나타내는 1,2-헥산디올의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 하기 반응식 1로 표시되며, 구체적으로 a) 용매 존재 하에 상기 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소를 반응시켜 상기 화학식 1의 1,2-헥산디올을 제조하는 단계; 및 b) 상기 a) 단계에서 제조된 화학식 1의 1,2-헥산디올과 환원제로 처리하는 환원단계 및 c) 활성탄을 이용한 탈취공정 등을 통하여 무색 무취의 고순도 1,2-헥산디올를 제조하는 방법을 특징으로 한다.
[반응식 1]
이하, 각 단계별로 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
먼저, 단계 a)는 용매 존재 하에 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소을 반응시켜 화학식 1의 1,2-헥산디올을 제조한다.
본 발명에서 사용되는 1-헥센(1-Hexene)은 상기 화학식 2과 같은 구조를 갖는 화합물로, 1,2-헥산디올의 제조를 위한 출발 물질 중 하나이다. 상기 1-헥센은 당업계에서 통상적으로 수행하는 방법을 통해 직접 합성하거나 시판되고 있는 제품을 구매하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 산화제는 과산화수소를 사용하고 반응 용매로는 예컨대, 폼산을 사용하여 제조할 수 있으며, 이들 성분은 당업계에서 통상적으로 수행하는 방법을 통해 직접 합성하거나 시판되고 있는 제품을 구매하여 사용할 수 있다.
상기 과산화수소는 1-헥센 1몰 대비 0.5 내지 2.0 몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.5 몰로 사용할 수 있다. 상기 과산화수소가 상기 몰비 미만으로 사용되는 경우 반응이 원활히 진행되지 못하는 문제가 있다.
본 발명에서 사용되는 용매는 1-헥센을 기준으로 2 내지 20 부피배, 바람직하게는 4 내지 10 부피배로 사용할 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 미만으로 사용되는 경우 충분한 반응이 진행되지 못하고, 이와 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 용매를 제거하는 과정에서 과량의 에너지가 소비되기 때문에 경제성과 생산성이 저하되며, 후속 공정 진행에 문제를 야기할 수 있다.
이어서, 단계 b)는 전술한 단계 a)에서 제조된 상기 화학식 1의 1,2-헥산디올에 대해 환원제를 이용하는 정제단계를 거치고. c)단계는 이를 활성탄을 이용한 탈취단계를 통하여 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올를 제조한다.
본 발명에서 사용되는 환원제 및 활성탄은 전술한 a) 단계에서 제조된 상기 화학식 1의 1,2-헥산디올 제조 과정에서 발생되는 반응 부산물의 환원반응 및 활성탄 탈취 과정을 통해 무색, 무취의 화학식 1의 1,2-헥산디올을 제조하는 역할을 한다. 특히, 본 발명은 환원제 및 활성탄을 함께 사용함으로써 환원제 단독 사용시 야기되는 과량 투입, 부반응 발생 등의 문제점들을 해소할 수 있다. 또한, 상기 환원제 및 활성탄를 일정 비율로 사용함에 따라 정제 효율 및 공정을 개선함으로써 수율 및 순도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 환원단계에서 사용되는 상기 환원제는 수소화붕소나트륨(Sodium borohydride), 수소화 나트륨(Sodium hydride) 및 수소화 알루미늄 리튬(Lithium aluminium hydride) 중에서 선택된 하나이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 환원제는 1-헥센 1몰 대비 0.01 내지 2.0 몰, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 몰로 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 탈취단계에서 사용하는 활성탄은 흡착제로서, 통상적으로 정제에 사용되는 것이라면 특별한 제한없이 사용이 가능하다. 또한, 상기 활성탄의 형태는 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 파쇄상, 분말상, 입상 또는 섬유상일 수 있으며, 더 바람직하게는 분말상 또는 입상일 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 활성탄은 내부 및 외부에 다수의 기공을 포함하며, 이때 기공의 평균 직경은 0.1 내지 50 ㎛이며, 기공도 또는 공극률은 활성탄 전체 체적의 10 내지 90 %일 수 있다. 이에 더해서, 상기 활성탄의 비표면적은 100 내지 3000 ㎡/g 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 활성탄은 1-헥센 100중량부 대비 1 내지 100 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 제조방법에 있어서, 각 단계별 반응 온도는 조건에 따라 가변적일 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 단계 a)는 30 내지 60 ℃ 온도에서 수행될 수 있이며, 단계 b)는 20 내지 80 ℃ 온도에서 진행될 수 있다.
또한, 각 단계별 반응 시간도 용매의 종류, 반응 물질의 사용량, 반응 온도 등과 같은 조건에 따라 다르나 일반적으로 0.5 내지 15 시간 범위일 수 있다.
이와 같은 본 발명의 1,2-헥산디올의 제조방법은 기존의 제조방법과 비교하여 아래의 이점을 가진다.
첫번째로, 1,2-헥산디올에 환원제 및 활성탄을 사용하여 정제 및 탈취공정을 단순화함으로써 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법을 간단하고 용이한 방법으로 제공할 수 있다.
두번째로, 1-헥신으로부터 출발하는 본 발명에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 기존보다 온화한 조건으로 반응을 단순하면서도 우수한 수율 및 순도를 구현할 수 있어 경제성 및 생산성이 우수하여 상업적 대량생산에 적합하고, 공업적으로 다양한 분야에 응용될 수 있다.
이때 본 발명의 제조방법에 의해 제조된 1,2-헥산디올의 수율은 80 % 이상, 순도는 90 % 이상일 수 있다. 바람직하게는 순도가 95% 이상, 더 바람직하게는 99.5% 이상으로 제조될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예 및 비교예: 1,2-헥산디올의 제조
[실시예]
1.0L 반응기에 1-헥센 100 g(1.19 mol), 30% 과산화수소 202 g(1.78 mol)과 폼산 500 ㎖를 투입하고 40℃에서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후 폼산을 감압 증류하여 제거하여 1,2-헥산디올을 얻는다. 얻어진 1,2-헥산디올에 수소화붕소나트륨 2.25g (0.06 mol)과 정제수 300 ㎖ 를 투입하고 50℃에서 4시간 교반한다음, 반응 온도를 20~30℃로 냉각한 뒤, 활성탄 10g을 투입하고 1시간 동안 교반하였다. 활성탄이 포함된 혼합물을 규조토가 코팅된 누체필터로 여과하고, 여과물에 함유된 정제수를 갑압하 제거한 다음, 10 torr, 130 ℃에서 증류하여 무색, 무취의 고순도 1,2-헥산디올 126g을 제조하였다.
[비교예 1]
상기 실시예와 동일한 방법으로 진행하되, 수소화붕소나트륨 없이 반응하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 1,2-헥산디올을 수득하였다.
[비교예 2]
상기 실시예와 동일한 방법으로 진행하되, 활성탄 없이 반응하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 1,2-헥산디올을 수득하였다.
실험예 : 최종 생성물 분석
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 1,2-헥산디올의 수율은 사용된 1-헥센을 기준으로 계산하였다. 또한, 상기 실시예로부터 얻어진 1,2-헥산디올의 순도 및 불순물 함량은 가스크로마토그래피(Gas Chromatography) 및 수분측정기(karl fischer titration )를 이용하여 분석하였으며, 이때 얻어진 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
제조된 1,2-헥산디올에 대한 냄새발생 여부는 관능법으로 실시하였으며, 관능법은 가속시험(Accelerated test)의 기준을 정하여 시료를 건조오븐에 넣고 측정하되, 자가 측정방법으로 1,2-헥산디올과 1,2-헥산디올 10중량% 및 물 90 중량%를 희석한 제품을 시험관에 약 50%가 되도록 채운 후 뚜껑을 완전 밀봉하고 70℃의 온도로2일간 보관 후, 20 ~ 30℃의 온도로 냉각한 후에 밀봉된 시험관을 개봉하여 냄새발생 여부를 확인하는 과정으로 이루어졌다.
| 순도 (%) | 불순물 (%) | 수분함량 (%) | 냄새 | |
| 실시예 1 | 99.7 | 0.1 | 0.2 | 없음 |
| 비교예 1 | 98.0 | 1.8 | 0.2 | 있음 |
| 비교예 2 | 98.7 | 1.1 | 0.2 | 있음 |
본 발명에 따른 실시예의 경우 수소화붕소나트륨 및 활성탄을 사용한 실험 결과와, 환원제를 사용하지 않고 제조한 비교예 1, 그리고 활성탄를 사용하지 않고 제조한 비교예 2를 비교해 보면, 본 발명에 따른 실시예의 경우 비교예 1, 2에 비해 1,2-헥산디올의 순도 및 품질이 현저하게 향상됨을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 1,2-헥산디올의 제조방법은 높은 수율, 고순도 및 고품질로 제조함으로써 1,2-헥산디올의 대량생산이 가능하고, 고순도로 제조되어 산업적으로 다양한 분야에 바람직하게 응용을 가능케 한다.
Claims (4)
- a) 용매존재 하에 하기 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소를 산화 반응시켜 화학식 1의 1,2-헥산디올을 제조하는 단계;
b) 상기 a) 단계에서 제조된 화학식 1의 1,2-헥산디올을 환원제로 처리하는 정제단계; 및
c) 상기 b)의 정제단계를 거친 결과물을 활성탄을 이용하여 탈취하는 탈취단계
를 포함하는 1,2-헥산디올의 제조방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 제1항에 있어서, 상기 정제단계에서 환원제는 수소화 붕소 나트륨(Sodium borohydride), 수소화 나트륨(Sodium hydride) 및 수소화 알루미늄 리튬(Lithium aluminium hydride) 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 1,2-헥산디올의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탈취단계는 환원단계를 통해 회수된 1,2-헥산디올 100 중량부에 대해 정제수 1 내지 5 중량비와 활성탄 1 내지 100 중량부를 혼합하고 교반하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 1,2-헥산디올의 제조방법.
- 하기 화학식 2의 1-헥센과 과산화수소의 산화 반응으로 생성된 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 산화반응 후 환원처리 및 활성탄 처리로 정제 및 탈취되어, 불순물 함량이 0.3 중량% 미만이고, 수분함량이 0.3% 미만이며, 순도가 99.5% 이상이고, 무색, 무취의 물성을 가지는 1,2-헥산디올.
[화학식 1]
[화학식 2]
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5465556B2 (ja) | 2010-03-03 | 2014-04-09 | 株式会社マキタ | 切断工具の集塵構造 |
| KR101584727B1 (ko) | 2014-12-12 | 2016-01-12 | 주식회사 에스앤피글로벌 | 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법 |
| KR101620925B1 (ko) | 2014-04-23 | 2016-05-17 | 광운대학교 산학협력단 | 1,2-헥산다이올의 제조방법 |
-
2020
- 2020-04-08 KR KR1020200042638A patent/KR20210125222A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5465556B2 (ja) | 2010-03-03 | 2014-04-09 | 株式会社マキタ | 切断工具の集塵構造 |
| KR101620925B1 (ko) | 2014-04-23 | 2016-05-17 | 광운대학교 산학협력단 | 1,2-헥산다이올의 제조방법 |
| KR101584727B1 (ko) | 2014-12-12 | 2016-01-12 | 주식회사 에스앤피글로벌 | 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법 |
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