KR102179645B1 - 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법 - Google Patents

저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10); 상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20); 상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30); 상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40); 및 상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50)를 포함하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법에 관한 것이다.

Description

저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법{Method of high purity and deodorization for 1,2-hexanediol of low purity}
본 발명은 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법에 관한 것이다.
1,2-헥산디올은 비점 220 내지 230℃인 액상으로 인체에 무해하고, 우수한 항균력에 비해 자극성이 거의 없으며 물 및 알코올과의 상용성이 뛰어나며, 방부력과 보습기능도 가지고 있어 파라벤류의 대체 원료로 적합하다.
그러나, 예전부터 공업용의 잉크젯, 윤활류, 용매 등에 사용되어 온 1,2-헥산디올은 자체 냄새가 심하고, 그 냄새로 인하여 겉으로는 괜찮아 보여도 시간이 지나면 변화되어 점점 심한 냄새를 유발하는 경우가 대부분이기 때문에 파라벤류를 완전히 대체하여 화장품 등의 제품 원료로 사용하기에는 적합하지 않은 문제가 있어왔다.
이러한 종래 기술의 문제에 대하여, 순도가 99.5% 이상이며, 무색 및 무취를 나타내고, 강력한 항균력과 보습력을 나타내어 화장품 등의 원료로 사용될 수 있는 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법이 개발되었다(등록특허 제10-1584727호).
그러나, 상기 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법은 유기용매 처리 단계에서 노르말헥산만을 사용하여 처리하는 것으로서, 1,2-헥산디올을 정제하여 99.5% 이상의 고순도로 제조하였음에도 여전히 이취가 완벽하게 제거되지 않는 문제점을 가지고 있었다.
이에 본 발명자는 유기용매 처리 단계에서 노르말헥산을 대체하는 공정을 연구하던 중 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 사용하면 고순도 1,2-헥산디올에서의 이취를 완벽하게 제거할 수 있고 또한 고함량의 수율로 고순도 1,2-헥산디올 제조가 가능함을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
대한민국 등록특허 제10-1584727호 (2016.01.06)
따라서 본 발명의 목적은 저순도 1,2-헥산디올을 정제하는 공정에서 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 사용함으로써 고순도 1,2-헥산디올의 이취를 완벽하게 제거하면서 동시에 고함량의 수율로 고순도 1,2-헥산디올 제조가 가능한 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법을 제공하는데 있다.
상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10); 상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20); 상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30); 상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40); 및 상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50)를 포함하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 저순도 1,2-헥산디올을 정제하는 공정에서 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 사용함으로써 고순도 1,2-헥산디올의 이취를 완벽하게 제거하고 고함량의 수율로 고순도 1,2-헥산디올 제조가 가능한 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법에 대한 공정을 나타낸 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 용제 처리전 시료, 톨루엔 처리 시료, 노르말 헥산 및 톨루엔의 중량비가 95:5인 혼합용제 처리 시료의 GC(가스크로마토그래피) 분석 결과를 나타내는 그래프이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법은, 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10); 상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20); 상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30); 상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40); 및 상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 저순도 1,2-헥산디올을 정제하여 고순도의 1,2-헥산디올을 제조함에 있어서, 증류 공정, 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제 및 활성탄 처리 등을 통하여 정제된 1,2-헥산디올의 이취를 완벽하게 제거하고 고함량의 수율로 고순도 1,2-헥산디올 제조가 가능하게 되었다.
우선, 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10)는 저순도 1,2-헥산디올을 환원제로 환원 후 1,2-헥산디올을 고순도화하기 위한 것으로, 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합한 후 60℃, 5 torr에서 1시간 환류 시킨 후 물을 배출하고, 배출이 완료되면 온도를 130℃ 가열하여 5torr에서 초반 저순도 물질을 약 6% 제거한 후 고순도의 1,2-헥산디올을 회수한다. 이때, 증류 후반부의 강한 이취 구간 및 저순도 구간도 제거한다.
저순도 1,2-헥산디올의 순도는 공정 진행 전 원료 순도 기준으로 95~96 중량%이고, 고순도의 1,2-헥산디올은 99.7 중량%이다. 상기 환원제는 NaBH4 가 바람직하다.
다음으로, 상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20)는 혼합 용제에 의해 이취를 완벽하게 제거하기 위한 것으로, 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제는 중량비가 95:5 ~ 51:49인 것이 바람직하다. 톨루엔의 중량비가 상기 범위의 하한 미만으로 혼합될 경우 이취가 남게 되고, 반면 상기 범위의 상한 초과로 혼합될 경우 고순도 1,2-헥산디올의 수율이 현저히 저하되는 문제가 있다.
상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30)는 상기 혼합액의 혼합이 완료되면 30분간 정치시킨 후 정치된 혼합물의 하층액을을 분리하고, 분리된 하층액을 감압 증류하여 물과 잔존 혼합 용제를 제거하는 것이다. 이때 감압과 동시에 질소 버블링을 진행하는 것이 바람직하다. 즉, 상기 하층액의 증류는 상기 하층액을 감압과 동시에 질소 버블링을 병행하여 증류하는 것이다. 이러한 질소 버블링은 탈수시 병행함으로써 이취 제거 효과를 높일 수 있다.
상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40)는 상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 염기성 분말 활성탄을 넣고 교반 후 감압 필터하는 단계(S42); 및 상기 S42단계 이후에, 산성 분말 활성탄을 넣고 교반 후 감압 필터하는 단계(S44)를 포함한다.
상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50)에서, 상기 정제수는 역삼투압 방식(Reverse Osmosis System)으로 정수된 역삼투압수이고, 상기 탈수는 감압과 동시에 질소 버블링을 병행하여 탈수하는 것을 특징으로 한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
<실시예 1>
GC 순도 95%의 1,2-헥산디올 700g에 정제수 70g에 NaBH4 1.4g을 녹인 용액을 1L 3구 플라스크에 넣고 1시간 혼합한 후 60℃, 5 torr에서 1시간 환류 시킨 후 물을 배출한다. 배출이 완료되면 온도를 130℃로 가열하여 5torr에서 1시간 환류 시킨 후 5g 배출한다. 1시간 환류 시킨 후 5g 배출을 7회 반복 한 후 1,2-헥산디올을 630g을 회수한다.
회수된 1,2-헥산디올 630g에 노르말 헥산(570ml)과 톨루엔(30ml)이 혼합된 혼합 용제 600ml를 넣고 10분간 혼합한 후 물 600ml를 넣고 30분간 추가로 혼합한다. 혼합이 완료되면 30분간 정치시킨 후 정치된 혼합물의 하층액을 분리하고, 분리된 하층액을 감압 증류하여 물과 잔존 혼합용제를 제거하여 1,2-헥산디올 600g을 분리하였다(용제 추출 공정 수율 95.2%). 이때 감압과 동시에 질소 버블링을 진행한다.
분리된 1,2-헥산디올에 정제수 300g을 넣고 80℃까지 가열한 후 염기성 분말 활성탄 18g 넣고 1시간 교반 후 감압 필터 한 후 80℃까지 가열한 후 산성 분말 활성탄 18g 넣고 1시간 교반 후 감압 필터 후 0.2㎛필터로 필터 후 감압 탈수 한다. 이어서 감압 증류하여 1,2-헥산디올을 회수한다.
회수된 1,2-헥산디올에 물 500ml를 넣고 감압 탈수하여 물을 제거하여 순도 99.96%의 순수한 1,2-헥산디올 550g을 제조하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1와 동일한 방법으로 하되, 실시예 1의 노르말 헥산(570ml)과 톨루엔(30ml)이 혼합된 혼합 용제(중량비가 95:5인 노르말 헥산 및 톨루엔의 혼합용제) 대신, 노르말 헥산 및 톨루엔의 중량비가 70:30인 혼합용제(실시예 2)를 사용하였다.
<비교예>
본 비교예에서는 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 하되, 상기 실시예 1과 대비하여 실시예 1의 노르말 헥산(570ml)과 톨루엔(30ml)이 혼합된 혼합 용제(노르말 헥산 및 톨루엔의 중량비가 95:5) 대신, 상기 혼합 용제와 동일 부피의 노르말 헥산(비교예 1), 노르말 헵탄(비교예 2), 톨루엔(비교예 3), 사이클로헥산(비교예 4), 클로로포름(비교예 5), 트리클로로에틸렌(비교예 6), 노르말 헥산 및 노르말 헵탄의 중량비가 50:5인 혼합용제(비교예 7), 톨루엔 및 사이클로헥산의 중량비가 50:50인 혼합용제(비교예 8), 노르말 헥산 및 톨루엔의 중량비가 97:3인 혼합용제(비교예 9)를 사용하였다. 사용된 용제의 물리적 특성은 하기 표 1과 같다.
Solvent Polarity Index Density
(g/㎤ at 20℃)		 Boiling Point
(℃)		 Solubility in water
(%w/w)
n-Hexane 0.0 0.66 69 0.0010
n-Heptane 0.0 0.68 98 0.0003
Toluene 2.4 0.87 111 0.0510
Cyclohexane 0.2 0.78 81 0.0100
Chloroform 4.1 1.48 61 0.8150
Trichloroethylene 1.0 1.46 87 0.1100
Water 9.0 1.00 100 100.0000
< 실험예>
실험예 1: 용제 종류별 1,2-헥산디올의 수율 및 이취 제거 특성 실험
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 9에 따라 제조된 1,2-헥산디올의 용제 추출 공정 수율(용제 처리 전후의 1,2-헥산디올의 수율) 및 이취 제거 특성 실험 결과를 하기 표 2에 정리하였다.
관능 검사 요원은 화학분야에서 3년 이상 경험을 가진 20 대 내지 50대의 성인남녀 20명(남여 각각 10명)으로 하여 평가하도록 하여 측정한 것이다. 관능 검사 요원들은 각각의 평가 항목에 대해서 1 점 내지 5 점 사이에서 평가를 하도록 하였다. 1 점으로 갈수록 이취가 강하게 나는 것을 의미하며, 5 점으로 갈수록 이취가 느껴지지 않는 것을 의미한다. 표 2에서 수치는 관능검사요원들의 점수 총합을 관능검사요원수로 나눈 수치를 소수 둘째 자리에서 반올림한 값이다.
구분 Solvent 수율(Yield, %) 이취 특성 및 특이 사항
실시예 1 n-Hexane + Toluene
(95 : 5)		 95 5(이취가 느껴지지 않음)
실시예 2 n-Hexane + Toluene
(70 : 30)		 90 5(이취가 느껴지지 않음)
비교예 1 n-Hexane 97 3(이취가 있음)
비교예 2 n-Heptane 97 3(이취가 있음)
비교예 3 Toluene 2.4 5(이취가 느껴지지 않음, 3단으로 층분리)
비교예 4 Cyclohexane 0.2 4(이취가 약하게 있음)
비교예 5 Chloroform 4.1 5(이취가 느껴지지 않음)
비교예 6 Trichloroethylene 1.0 1(이취가 제거 되지 않아 이취가 강함)
비교예 7 n-Hexane + n-Heptane
(50 : 50)		 95 3(이취가 있음)
비교예 8 Toluene + Cyclohexane
(50 : 50)		 9.7 5(이취가 느껴지지 않음, 3단으로 층분리)
비교예 9 n-Hexane + Toluene
(97 : 3)		 95 3(이취가 느껴짐)
상기 표 2에 따르면, 비교예 1, 2, 7 및 9의 경우 수율은 90% 이상인 반면 여전히 이취가 존재하여 1,2-헥산디올의 이취를 완벽하게 제거하지 못했고, 비교예 3 내지 6 및 8의 경우 이취는 제거되었으나 수율이 10% 미만이라는 점에 적합하지 않은 반면, 실시예 1 및 2는 수율이 90% 이상이면서 동시에 이취가 느껴지지 않아 1,2-헥산디올의 이취를 완벽하게 제거하였음을 알 수 있다.
도 2는 용제 처리전 시료, 톨루엔 처리 시료, 노르말 헥산 및 톨루엔의 중량비가 95:5인 혼합용제 처리 시료의 GC(가스크로마토그래피) 분석 결과를 나타내는 그래프이다. 도 2에 따르면, 용제의 종류가 바뀜에 따라 11분대 이후의 피크의 변동이 있음을 알 수 있고, 이로부터 용제의 종류가 바뀜에 따라 시료 내 이취를 발생시키는 성분에 함량 변화가 발생함을 확인할 수 있다.
실험예 2: 노르말 헥산 및 톨루엔 혼합용제의 최적 혼합비 실험
노르말 헥산 및 톨루엔 혼합용제의 최적 혼합비를 결정하기 위하여, 톨루엔의 함량비를 3% ~ 90%의 범위에서 변경하면서 1,2-헥산디올의 이취 특성 및 용제 추출 공정 수율을 분석한 결과를 표 3에 정리하였다.
Solvent 수율(Yield,%) 이취 특성 및 특이 사항
n-Hexane + Toluene
(97 : 3)		 95~97 3(이취가 느껴짐)
n-Hexane + Toluene
(95 : 5)		 95~97 5(이취가 느껴지지 않음)
n-Hexane + Toluene
(70 : 30)		 94~96 5(이취가 느껴지지 않음)
n-Hexane + Toluene
(51 : 49)		 93~96 5(이취가 느껴지지 않음)
n-Hexane + Toluene
(49 : 51)		 2~5 5(이취가 느껴지지 않음)
n-Hexane + Toluene
(30 : 70)		 2~3 5(이취가 느껴지지 않음)
n-Hexane + Toluene
(10 : 90)		 2~3 5(이취가 느껴지지 않음)
표 3에 따르면, 톨루엔의 함량이 3%일 경우 이취가 느껴짐에 따라 부적합하였고, 톨루엔의 함량이 5%~49%의 범위에서는 수율도 90% 이상이고 이취가 느껴지지 않음에 따라 적합하였다. 한편, 톨루엔의 함량이 51% 이상으로 혼합되는 경우는 3개의 층으로 분리되었고 1,2-헥산디올 및 물 혼합층을 분리하여 회수율을 계산한 결과 2~3%의 매우 낮은 회수율을 보였다.
따라서, 1,2-헥산디올의 이취를 제거하고 고함량의 수율을 확보할 수 있는 노르말 헥산 및 톨루엔 혼합용제의 최적 혼합비는 95:5 ~ 51:49의 중량비임을 알 수 있다.
한편, 이상의 상세한 설명은 모든 면에서 제한적으로 해석되어서는 아니되고 예시적인 것으로 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 첨부된 청구항의 합리적 해석에 의해 결정되어야 하고, 본 발명의 등가적 범위 내에서의 모든 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.

Claims (6)

  1. 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10);
    상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20);
    상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30);
    상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40); 및
    상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50);를 포함하고,
    상기 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제는 중량비가 95:5 ~ 51:49인 것을 특징으로 하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40)는,
    상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 염기성 분말 활성탄을 넣고 교반 후 감압 필터하는 단계(S42); 및
    상기 S42단계 이후에, 산성 분말 활성탄을 넣고 교반 후 감압 필터하는 단계(S44);
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50)는,
    역삼투압 방식(Reverse Osmosis System)으로 정수된 역삼투압수를 혼합하고, 감압과 동시에 질소 버블링을 병행하여 탈수하는 것을 특징으로 하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30)에서,
    상기 하층액의 증류는 상기 하층액을 감압과 동시에 질소 버블링을 병행하여 증류하는 것을 특징으로 하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 환원제는 NaBH4 인 것을 특징으로 하는 저순도 1,2-헥산디올의 고순도 정제 및 탈취 방법.
  6. 저순도의 1,2-헥산디올에 정제수 및 환원제를 혼합하여 감압 조건하의 증류탑에서 환류 및 농축하여 1,2-헥산디올을 고순도화하는 단계(S10);
    상기 고순도화된 1,2-헥산디올에 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제를 추가하여 혼합액을 제조하는 단계(S20);
    상기 혼합액을 정치 후 층분리된 하층액을 증류하여 1,2-헥산디올을 회수하는 단계(S30);
    상기 회수된 1,2-헥산디올에 정제수와 활성탄을 혼합하여 교반 후 증류하는 활성탄 처리 단계(S40); 및
    상기 활성탄 처리 단계(S40) 이후에 정제수를 혼합하고 탈수하여 이취가 제거된 고순도 1,2-헥산디올을 제조하는 단계(S50);를 포함하고,
    상기 노르말 헥산 및 톨루엔을 혼합한 혼합 용제는 중량비가 95:5 ~ 51:49인 것을 특징으로 하는 생산 수율 증진 및 이취 제거된 고순도 1,2-헥산디올의 제조방법.
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KR20080009714A (ko) * 2005-04-28 2008-01-29 가부시키가이샤 아데카 알칸디올 조성물, 그 제조 방법 및 향장품
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