JP2003171376A - トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 - Google Patents
トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類濃縮物を、効率的に製造するトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物の製造方法等の提供。 【解決手段】 パーム油に含有されるグリセリドをアル
コーリシスした後、生成した脂肪酸アルキルエステルを
留去して、トコフェロール類及びトコトリエノール類濃
縮物を得ることを特徴とするトコフェロール類及びトコ
トリエノール類濃縮物の製造方法である。トコフェロー
ル類及びトコトリエノール類が、全過程において、固体
酸・鉱酸と接触しない態様、更に、得られたトコフェロ
ール類及びトコトリエノール類濃縮物を分子蒸留する態
様等が好ましい。
ール類濃縮物を、効率的に製造するトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物の製造方法等の提供。 【解決手段】 パーム油に含有されるグリセリドをアル
コーリシスした後、生成した脂肪酸アルキルエステルを
留去して、トコフェロール類及びトコトリエノール類濃
縮物を得ることを特徴とするトコフェロール類及びトコ
トリエノール類濃縮物の製造方法である。トコフェロー
ル類及びトコトリエノール類が、全過程において、固体
酸・鉱酸と接触しない態様、更に、得られたトコフェロ
ール類及びトコトリエノール類濃縮物を分子蒸留する態
様等が好ましい。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、固体酸又は鉱酸と
接触させずに、パーム油から高純度のトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物を得るトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法等に関する。
接触させずに、パーム油から高純度のトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物を得るトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法等に関する。
【0002】
【従来の技術】トコフェロール類及びトコトリエノール
類は、強い酸化防止作用や種々の生理活性を有してお
り、医薬品や食品に広く利用されている。該トコフェロ
ール類及びトコトリエノール類に関して、特開平2‐9
875号公報には、パーム油脱酸留出物(PFAD)を
原料とした製造法が開示されている。
類は、強い酸化防止作用や種々の生理活性を有してお
り、医薬品や食品に広く利用されている。該トコフェロ
ール類及びトコトリエノール類に関して、特開平2‐9
875号公報には、パーム油脱酸留出物(PFAD)を
原料とした製造法が開示されている。
【0003】前記PFADは、パーム油中に含有される
リン脂質やタンパク質などのガム質を除いた後(脱ガム
工程)、活性白土処理に付してカロテノイドなどの色素
を吸着除去し(脱色工程)、水蒸気蒸留によって遊離脂
肪酸を留去する(脱酸工程)パーム油精製工程で得られ
る副産物である。
リン脂質やタンパク質などのガム質を除いた後(脱ガム
工程)、活性白土処理に付してカロテノイドなどの色素
を吸着除去し(脱色工程)、水蒸気蒸留によって遊離脂
肪酸を留去する(脱酸工程)パーム油精製工程で得られ
る副産物である。
【0004】前記脱酸工程では、トコフェロール類及び
トコトリエノール類も遊離脂肪酸と一緒に留去される
為、トコフェロール類及びトコトリエノール類は、パー
ム油中に650〜1000ppm程度含まれるのに対
し、PFAD中には4000〜8000ppmと高濃度
に含まれる。この為、PFADはトコフェロール類及び
トコトリエノール類の精製原料として、従来多く用いら
れている。
トコトリエノール類も遊離脂肪酸と一緒に留去される
為、トコフェロール類及びトコトリエノール類は、パー
ム油中に650〜1000ppm程度含まれるのに対
し、PFAD中には4000〜8000ppmと高濃度
に含まれる。この為、PFADはトコフェロール類及び
トコトリエノール類の精製原料として、従来多く用いら
れている。
【0005】しかし、PFADは、前記したように脱酸
工程の前に活性白土処理が施されている。該活性白土
は、吸着剤のほか固体酸としての働きを有するため、側
鎖に3つの二重結合を持つトコトリエノール類の一部が
変性してしまう。このため、PFADは、トコトリエノ
ール類が変性した、天然には存在しない化合物を含有し
ているという問題があった。
工程の前に活性白土処理が施されている。該活性白土
は、吸着剤のほか固体酸としての働きを有するため、側
鎖に3つの二重結合を持つトコトリエノール類の一部が
変性してしまう。このため、PFADは、トコトリエノ
ール類が変性した、天然には存在しない化合物を含有し
ているという問題があった。
【0006】また、パーム油を原料としたトコフェロー
ル類及びトコトリエノール類の回収方法としては、特開
昭57−59885号公報に、有機溶媒を用いた抽出法
が開示されている。しかし、この方法では、色素である
カロテノイドを完全に除去することができないため、色
調が悪くなるほか、回収率が低いという問題があった。
従って、固体酸又は鉱酸との接触を避け、天然に存在し
ない化合物を含有しない、高純度のトコフェロール類及
びトコトリエノール類の濃縮物が要求されている。
ル類及びトコトリエノール類の回収方法としては、特開
昭57−59885号公報に、有機溶媒を用いた抽出法
が開示されている。しかし、この方法では、色素である
カロテノイドを完全に除去することができないため、色
調が悪くなるほか、回収率が低いという問題があった。
従って、固体酸又は鉱酸との接触を避け、天然に存在し
ない化合物を含有しない、高純度のトコフェロール類及
びトコトリエノール類の濃縮物が要求されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、高純度のトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物を、効率的に製造するト
コフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方
法、及び、該トコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物の製造方法により得られる、高純度のトコフェロ
ール類及びトコトリエノール類濃縮物を提供することを
目的とする。
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、高純度のトコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物を、効率的に製造するト
コフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方
法、及び、該トコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物の製造方法により得られる、高純度のトコフェロ
ール類及びトコトリエノール類濃縮物を提供することを
目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段としては、以下の通りである。即ち、 <1> パーム油に含有されるグリセリドをアルコーリ
シスした後、生成した脂肪酸アルキルエステルを留去し
て、トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物を
得るトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の
製造方法である。 <2> トコフェロール類及びトコトリエノール類が、
全過程において、固体酸・鉱酸と接触しない前記<1>
に記載のトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。 <3> 更に、得られたトコフェロール類及びトコトリ
エノール類濃縮物を分子蒸留する前記<1>又は<2>
に記載のトロフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。 <4> 前記<1>から<3>いずれかに記載のトコフ
ェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法に
より得られることを特徴とするトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物である。 <5> トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃
度が、2質量%以上であって、石けん濃度が1000p
pm以下である前記<4>に記載のトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物である。
の手段としては、以下の通りである。即ち、 <1> パーム油に含有されるグリセリドをアルコーリ
シスした後、生成した脂肪酸アルキルエステルを留去し
て、トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物を
得るトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の
製造方法である。 <2> トコフェロール類及びトコトリエノール類が、
全過程において、固体酸・鉱酸と接触しない前記<1>
に記載のトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。 <3> 更に、得られたトコフェロール類及びトコトリ
エノール類濃縮物を分子蒸留する前記<1>又は<2>
に記載のトロフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。 <4> 前記<1>から<3>いずれかに記載のトコフ
ェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法に
より得られることを特徴とするトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物である。 <5> トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃
度が、2質量%以上であって、石けん濃度が1000p
pm以下である前記<4>に記載のトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物である。
【0009】また、本発明においては、以下の態様等が
好ましい。 <6> アルコーリシスが、低級モノアルコールとアル
カリ触媒との存在下で行なわれる前記<1>から<3>
のいずれかに記載のトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類濃縮物の製造方法である。 <7> 低級モノアルコールが、炭素数1〜4のモノア
ルコールである前記<6>に記載のトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物の製造方法である。
好ましい。 <6> アルコーリシスが、低級モノアルコールとアル
カリ触媒との存在下で行なわれる前記<1>から<3>
のいずれかに記載のトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類濃縮物の製造方法である。 <7> 低級モノアルコールが、炭素数1〜4のモノア
ルコールである前記<6>に記載のトコフェロール類及
びトコトリエノール類濃縮物の製造方法である。
【0010】<8> アルコーリシスが2回行なわれる
前記<1>から<3>及び<6>から<7>のいずれか
に記載のトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。
前記<1>から<3>及び<6>から<7>のいずれか
に記載のトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法である。
【0011】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
[トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製
造方法]本発明のトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類濃縮物の製造方法においては、パーム油に含有され
るグリセリドをアルコーリシスした後、生成した脂肪酸
アルキルエステルを留去し、トコフェロール類及びトコ
トリエノール類濃縮物を得る。
造方法]本発明のトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類濃縮物の製造方法においては、パーム油に含有され
るグリセリドをアルコーリシスした後、生成した脂肪酸
アルキルエステルを留去し、トコフェロール類及びトコ
トリエノール類濃縮物を得る。
【0012】−アルコーリシス−
前記アルコーリシスでは、パーム油に含有されるグリセ
リドをアルコーリシスする。前記パーム油は、本発明の
トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造
方法における原料である。該パーム油に含有される、ト
コフェロール類及びトコトリエノール類としては、α
−、β−、γ−、δ−トコフェロール類、及び、α−、
β−、γ−、δ−トコトリエノール類が挙げられる。こ
れらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用し
てもよい。
リドをアルコーリシスする。前記パーム油は、本発明の
トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造
方法における原料である。該パーム油に含有される、ト
コフェロール類及びトコトリエノール類としては、α
−、β−、γ−、δ−トコフェロール類、及び、α−、
β−、γ−、δ−トコトリエノール類が挙げられる。こ
れらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用し
てもよい。
【0013】前記アルコーリシスでは、低級モノアルコ
ールと苛性アルカリ或いはアルカリ金属アルコラート等
のアルカリ触媒との存在下、グリセリドをアルコーリシ
スするのが好ましい。前記低級モノアルコールとして
は、炭素数1〜4のモノアルコールが好ましく、例え
ば、メタノール、エタノール等が好ましい。これらの低
級モノアルコールは、1種単独で使用してもよく、2種
以上を併用してもよい。前記アルカリ触媒としては、例
えば、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムメトキシド等
が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、
2種以上を併用してもよい。該アルカリ触媒の混合量と
しては、前記グリセリドの0.1〜10質量%程度が好
ましい。前記アルコーリシスの際の反応温度としては、
使用する低級モノアルコールの沸点以下が好ましい。
ールと苛性アルカリ或いはアルカリ金属アルコラート等
のアルカリ触媒との存在下、グリセリドをアルコーリシ
スするのが好ましい。前記低級モノアルコールとして
は、炭素数1〜4のモノアルコールが好ましく、例え
ば、メタノール、エタノール等が好ましい。これらの低
級モノアルコールは、1種単独で使用してもよく、2種
以上を併用してもよい。前記アルカリ触媒としては、例
えば、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムメトキシド等
が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、
2種以上を併用してもよい。該アルカリ触媒の混合量と
しては、前記グリセリドの0.1〜10質量%程度が好
ましい。前記アルコーリシスの際の反応温度としては、
使用する低級モノアルコールの沸点以下が好ましい。
【0014】前記アルコーリシスによって、前記グリセ
リドは、グリセリン及び脂肪酸アルキルエステルに転化
する。これらは比重が異なるため、静置分離や遠心分離
等の手段で容易に分離することができる。この場合、ト
コフェロール類及びトコトリエノール類は、未反応のグ
リセリドと共に、脂肪酸アルキルエステル相に移行す
る。従って、アルコーリシス生成物からグリセリンを分
離して得られる第1油相には、主に、脂肪酸アルキルエ
ステルと、未反応のグリセリドと、トコフェロール類及
びトコトリエノール類とが含有される。
リドは、グリセリン及び脂肪酸アルキルエステルに転化
する。これらは比重が異なるため、静置分離や遠心分離
等の手段で容易に分離することができる。この場合、ト
コフェロール類及びトコトリエノール類は、未反応のグ
リセリドと共に、脂肪酸アルキルエステル相に移行す
る。従って、アルコーリシス生成物からグリセリンを分
離して得られる第1油相には、主に、脂肪酸アルキルエ
ステルと、未反応のグリセリドと、トコフェロール類及
びトコトリエノール類とが含有される。
【0015】前記アルコーリシスの回数としては、特に
制限はないが、1回のアルコーリシスの後、グリセリン
を分離して得られる第1油相は、未反応グリセリドを比
較的多く含有しているため、2回以上アルコーリシスを
行なうのが好ましく、製造効率の点で、2回が特に好ま
しい。該2回目のアルコーリシスにおいては、前述と同
様に、低級モノアルコールを用い未反応グリセリドをグ
リセリンと脂肪酸アルキルエステルとに転化させた後、
グリセリンを分離するのが好ましい。それにより、主
に、脂肪酸アルキルエステルとトコフェロール類及びト
コトリエノール類とからなる第2油相を効率的に得るこ
とができる。
制限はないが、1回のアルコーリシスの後、グリセリン
を分離して得られる第1油相は、未反応グリセリドを比
較的多く含有しているため、2回以上アルコーリシスを
行なうのが好ましく、製造効率の点で、2回が特に好ま
しい。該2回目のアルコーリシスにおいては、前述と同
様に、低級モノアルコールを用い未反応グリセリドをグ
リセリンと脂肪酸アルキルエステルとに転化させた後、
グリセリンを分離するのが好ましい。それにより、主
に、脂肪酸アルキルエステルとトコフェロール類及びト
コトリエノール類とからなる第2油相を効率的に得るこ
とができる。
【0016】前記第2油相中は、カロテノイドが含有さ
れているため着色している。従って、色調の良好なトコ
フェロール類及びトコトリエノール類濃縮物を得るため
には、それを除去して脱色するのが好ましい。該カロテ
ノイドを除去する方法としては、例えば、前記第2油相
に、親水性溶剤及び水を混合し、カロテノイドを析出さ
せて静置分離、遠心分離、膜分離等の適宜手段で除く方
法等が好ましい。この方法においては、残りの親水性溶
剤相中の脂肪酸アルキルエステルから、常法により、親
水性溶剤及び水を分離除去し、脱色された脂肪酸アルキ
ルエステルとトコフェロール類及びトコトリエノール類
とを含む第3油相を得ることができる。
れているため着色している。従って、色調の良好なトコ
フェロール類及びトコトリエノール類濃縮物を得るため
には、それを除去して脱色するのが好ましい。該カロテ
ノイドを除去する方法としては、例えば、前記第2油相
に、親水性溶剤及び水を混合し、カロテノイドを析出さ
せて静置分離、遠心分離、膜分離等の適宜手段で除く方
法等が好ましい。この方法においては、残りの親水性溶
剤相中の脂肪酸アルキルエステルから、常法により、親
水性溶剤及び水を分離除去し、脱色された脂肪酸アルキ
ルエステルとトコフェロール類及びトコトリエノール類
とを含む第3油相を得ることができる。
【0017】前記親水性溶剤としては、カロテノイド非
溶出性のアルコールが好ましく、炭素数1〜4の低級モ
ノアルコールが好ましく、メタノール、エタノール等が
特に好ましい。これらの親水性溶剤は、1種単独で使用
してもよく、2種以上を併用してもよい。尚、脂肪酸ア
ルキルエステルは、親水性溶剤の5〜20質量%濃度と
なるようにするのが好ましく、水の添加量は親水性溶剤
の1〜20質量%程度とするのが好ましい。また、操作
温度は、10〜70℃が好ましい。
溶出性のアルコールが好ましく、炭素数1〜4の低級モ
ノアルコールが好ましく、メタノール、エタノール等が
特に好ましい。これらの親水性溶剤は、1種単独で使用
してもよく、2種以上を併用してもよい。尚、脂肪酸ア
ルキルエステルは、親水性溶剤の5〜20質量%濃度と
なるようにするのが好ましく、水の添加量は親水性溶剤
の1〜20質量%程度とするのが好ましい。また、操作
温度は、10〜70℃が好ましい。
【0018】−留去−
前記留去においては、前記アルコーリシスにより生成し
た脂肪酸アルキルエステルを留去し、トコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物(蒸留残渣)を得る。
た脂肪酸アルキルエステルを留去し、トコフェロール類
及びトコトリエノール類濃縮物(蒸留残渣)を得る。
【0019】前記留去においては、前記脂肪酸アルキル
エステルが除去されれば特に制限はないが、蒸留操作に
より、大部分の脂肪酸アルキルエステルを留去させ、そ
の蒸留残渣に、トコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物を得るのが好ましい。
エステルが除去されれば特に制限はないが、蒸留操作に
より、大部分の脂肪酸アルキルエステルを留去させ、そ
の蒸留残渣に、トコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物を得るのが好ましい。
【0020】前記蒸留の際の温度としては、150〜2
50℃が好ましく170〜230℃がより好ましい。該
蒸留の際の圧力としては、1〜15mmHgが好まし
く、6〜10mmHgがより好ましい。
50℃が好ましく170〜230℃がより好ましい。該
蒸留の際の圧力としては、1〜15mmHgが好まし
く、6〜10mmHgがより好ましい。
【0021】−分子蒸留−
本発明の前記トコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物の製造方法においては、蒸留条件にもよっても異
なるが、前記蒸留残渣に、一般に70質量%程度の脂肪
酸アルキルエステル、15質量%程度の未反応グリセリ
ド、のほか、石けん、ワックス等が残存する。したがっ
て、得られたトコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物を分子蒸留するのが好ましい。
濃縮物の製造方法においては、蒸留条件にもよっても異
なるが、前記蒸留残渣に、一般に70質量%程度の脂肪
酸アルキルエステル、15質量%程度の未反応グリセリ
ド、のほか、石けん、ワックス等が残存する。したがっ
て、得られたトコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物を分子蒸留するのが好ましい。
【0022】以下に、前記分子蒸留操作を2回(2段)
行なう2段階分子蒸留操作において、好ましい諸条件を
示す。先ず、1段目の蒸留操作においては、残存してい
る脂肪酸アルキルエステルを、可能な限り留去し、蒸留
残渣中にトコフェロール類及びトコトリエノール類を濃
縮させる目的で、その温度としては、100〜180℃
が好ましく、120〜160℃がより好ましい。その圧
力としては、0.001〜1mmHgが好ましく、0.
001〜0.1mmHgがより好ましい。
行なう2段階分子蒸留操作において、好ましい諸条件を
示す。先ず、1段目の蒸留操作においては、残存してい
る脂肪酸アルキルエステルを、可能な限り留去し、蒸留
残渣中にトコフェロール類及びトコトリエノール類を濃
縮させる目的で、その温度としては、100〜180℃
が好ましく、120〜160℃がより好ましい。その圧
力としては、0.001〜1mmHgが好ましく、0.
001〜0.1mmHgがより好ましい。
【0023】前記1段目の分子蒸留操作により得られる
濃縮物においては、トコフェロール類及びトコトリエノ
ール類のほか、石けん等の難揮発性物質が同時に濃縮さ
れて含有される。従って、2段目の分子蒸留操作におい
ては、それらの難揮発性物質から、トコフェロール類及
びトコトリエノール類を蒸気留出物として回収させるた
め、その温度としては、160〜240℃が好ましく、
180〜220℃がより好ましい。またその圧力として
は、0.001〜0.5mmHgが好ましく、0.00
1〜0.01mmHgがより好ましい。
濃縮物においては、トコフェロール類及びトコトリエノ
ール類のほか、石けん等の難揮発性物質が同時に濃縮さ
れて含有される。従って、2段目の分子蒸留操作におい
ては、それらの難揮発性物質から、トコフェロール類及
びトコトリエノール類を蒸気留出物として回収させるた
め、その温度としては、160〜240℃が好ましく、
180〜220℃がより好ましい。またその圧力として
は、0.001〜0.5mmHgが好ましく、0.00
1〜0.01mmHgがより好ましい。
【0024】また、前記1段目の分子蒸留操作は、その
主な目的が、残存している脂肪酸アルキルエステルを蒸
留留出物として除去することであるため、一般的な単蒸
留装置を用いて行ってもよいが、トコフェロール類及び
トコトリエノール類の濃縮倍率や回収率の点から、流下
薄膜分子蒸留器や遠心分子蒸留器等の装置を用いて分子
蒸留するのが好ましい。
主な目的が、残存している脂肪酸アルキルエステルを蒸
留留出物として除去することであるため、一般的な単蒸
留装置を用いて行ってもよいが、トコフェロール類及び
トコトリエノール類の濃縮倍率や回収率の点から、流下
薄膜分子蒸留器や遠心分子蒸留器等の装置を用いて分子
蒸留するのが好ましい。
【0025】また、前記2段目の分子蒸留操作は、その
主な目的が、トコフェロール類及びトコトリエノール類
を、石けん等の難揮発性物質から分離することであるた
め、一段目と同様に、良好な濃縮倍率及び回収率を得る
ために、流下薄膜分子蒸留器や遠心分子蒸留器等の分子
蒸留装置を用いて分子蒸留するのが好ましい。
主な目的が、トコフェロール類及びトコトリエノール類
を、石けん等の難揮発性物質から分離することであるた
め、一段目と同様に、良好な濃縮倍率及び回収率を得る
ために、流下薄膜分子蒸留器や遠心分子蒸留器等の分子
蒸留装置を用いて分子蒸留するのが好ましい。
【0026】−トコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物の製造方法− 以上説明した、本発明のトコフェロール類及びトコトリ
エノール類濃縮物の製造方法においては、その全過程に
おいて、トコフェロール類及びトコトリエノール類が、
固体酸・鉱酸と接触しないことが特に好ましい。この場
合、得られるトコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物は、変性が生ずることがないため、本発明のトコ
フェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法
では、効率良く、高純度のトコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃縮物を得ることができる。特に、前記
分子蒸留を更に行うことにより、トコフェロール類及び
トコトリエノール類濃縮物における、トコフェロール類
及びトコトリエノール類の濃度が、2質量%以上、石け
ん濃度が1000ppm以下である高濃度の濃縮物を効
率的に得ることができる。
類濃縮物の製造方法− 以上説明した、本発明のトコフェロール類及びトコトリ
エノール類濃縮物の製造方法においては、その全過程に
おいて、トコフェロール類及びトコトリエノール類が、
固体酸・鉱酸と接触しないことが特に好ましい。この場
合、得られるトコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物は、変性が生ずることがないため、本発明のトコ
フェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法
では、効率良く、高純度のトコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃縮物を得ることができる。特に、前記
分子蒸留を更に行うことにより、トコフェロール類及び
トコトリエノール類濃縮物における、トコフェロール類
及びトコトリエノール類の濃度が、2質量%以上、石け
ん濃度が1000ppm以下である高濃度の濃縮物を効
率的に得ることができる。
【0027】[トコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物]本発明のトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類濃縮物は、前記本発明のトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物の製造方法により得られる。従
って、本発明のトコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物は、変性化合物等を含有することがなく、高純
度であり、医療品・食品等を始め、高純度性が要求され
る各種の分野に極めて有用である。
類濃縮物]本発明のトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類濃縮物は、前記本発明のトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物の製造方法により得られる。従
って、本発明のトコフェロール類及びトコトリエノール
類濃縮物は、変性化合物等を含有することがなく、高純
度であり、医療品・食品等を始め、高純度性が要求され
る各種の分野に極めて有用である。
【0028】本発明のトコフェロール類及びトコトリエ
ノール類濃縮物において、トコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃度としては、具体的には、2質量%以
上が好ましく、2.5質量%以上がより好ましい。ま
た、石けん濃度としては、1000ppm以下が好まし
く、950ppm以下がより好ましい。
ノール類濃縮物において、トコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃度としては、具体的には、2質量%以
上が好ましく、2.5質量%以上がより好ましい。ま
た、石けん濃度としては、1000ppm以下が好まし
く、950ppm以下がより好ましい。
【0029】
【実施例】以下、本発明を、実施例に基づいて説明する
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。尚、下記実施例において特に断りのない限り、
「部」は「質量部」を意味し、「%」は「質量%」を意
味する。
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。尚、下記実施例において特に断りのない限り、
「部」は「質量部」を意味し、「%」は「質量%」を意
味する。
【0030】(実施例1)トコフェロール類及びトコト
リエノール類を、1000ppm含むパーム油(AV
5.6)100部に、35部のメタノール及び0.7部
の苛性ソーダを加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエ
ステル化物95部を得た。該メチルエステル化物100
部に、35部のメタノール及び0.5部の苛性ソーダを
加え、60℃で1時間攪拌し、再メチルエステル化物9
9部を得た。
リエノール類を、1000ppm含むパーム油(AV
5.6)100部に、35部のメタノール及び0.7部
の苛性ソーダを加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエ
ステル化物95部を得た。該メチルエステル化物100
部に、35部のメタノール及び0.5部の苛性ソーダを
加え、60℃で1時間攪拌し、再メチルエステル化物9
9部を得た。
【0031】得られた再メチルエステル化物を、メタノ
ールに均一に溶解した後、少量の水を添加して、20℃
において1時間静置した。その後、カロテノイドが析出
した下層を除いた後、上層からメタノール、水を除去し
て脱色されたメチルエステル相を得た。
ールに均一に溶解した後、少量の水を添加して、20℃
において1時間静置した。その後、カロテノイドが析出
した下層を除いた後、上層からメタノール、水を除去し
て脱色されたメチルエステル相を得た。
【0032】次に、前記メチルエステル相を、温度20
0℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエス
テルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の一次濃縮物を得た。この一次濃縮物中の
トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.2%
に濃縮されていた。
0℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエス
テルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の一次濃縮物を得た。この一次濃縮物中の
トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.2%
に濃縮されていた。
【0033】次に、一次濃縮物を、温度140℃、圧力
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、残存しているメチルエステルを留
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中の、トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、3.7%に濃縮さ
れていた。
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、残存しているメチルエステルを留
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中の、トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、3.7%に濃縮さ
れていた。
【0034】更に、二次濃縮物を、温度195℃、圧力
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、5.3%
に濃縮されていた。
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、5.3%
に濃縮されていた。
【0035】得られた濃縮物中の、トコトリエノールの
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
【0036】(実施例2)実施例1と同様のパーム油を
用い、同様の操作により得た一次濃縮物を、温度140
℃、圧力0.003mmHgの条件で、流下薄膜分子蒸
留器を用いて蒸留操作を行ない、残存しているメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中
のトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、4.3%
に濃縮されていた。
用い、同様の操作により得た一次濃縮物を、温度140
℃、圧力0.003mmHgの条件で、流下薄膜分子蒸
留器を用いて蒸留操作を行ない、残存しているメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中
のトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、4.3%
に濃縮されていた。
【0037】更に、二次濃縮物を、温度195℃、圧力
0.003mmHgの条件下で、薄膜分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、9.6%
に濃縮されていた。
0.003mmHgの条件下で、薄膜分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、9.6%
に濃縮されていた。
【0038】得られた濃縮物中の、トコトリエノールの
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
【0039】(実施例3)トコフェロール類及びトコト
リエノール類を、800ppm含むパーム油100部
に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを加
え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95部
を得た。該メチルエステル化物100部に、35部のメ
タノール及び0.5部の苛性ソーダを加え、60℃で1
時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
リエノール類を、800ppm含むパーム油100部
に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを加
え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95部
を得た。該メチルエステル化物100部に、35部のメ
タノール及び0.5部の苛性ソーダを加え、60℃で1
時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
【0040】得られた再メチルエステル化物を、温度2
00℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類含有物を得た。この含有物中のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、1.5%に濃縮さ
れていた。また、前記蒸留残渣を20%となるようにト
ルエンに溶解させ、メンブランフィルターで吸引濾過を
行ない、濾滓重量からトルエンに不溶な物質の濃度を測
定した結果、4900ppmであった。そして前記不溶
な物質をガスクロマトグラフ質量分析等で分析した結
果、種々の鎖長のカルボン酸ナトリウム(石鹸)であっ
た。
00℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類含有物を得た。この含有物中のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、1.5%に濃縮さ
れていた。また、前記蒸留残渣を20%となるようにト
ルエンに溶解させ、メンブランフィルターで吸引濾過を
行ない、濾滓重量からトルエンに不溶な物質の濃度を測
定した結果、4900ppmであった。そして前記不溶
な物質をガスクロマトグラフ質量分析等で分析した結
果、種々の鎖長のカルボン酸ナトリウム(石鹸)であっ
た。
【0041】次に、前記蒸留残渣を、温度140℃、圧
力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
【0042】更に、前記1段目の蒸留残渣を、温度20
0℃、圧力0.06mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
0℃、圧力0.06mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
【0043】前記蒸気留出物中のトコフェロール類及び
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、10.5%に濃縮されていた。ま
た、前記蒸気留出物中の石けん濃度は700ppmであ
った。
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、10.5%に濃縮されていた。ま
た、前記蒸気留出物中の石けん濃度は700ppmであ
った。
【0044】(実施例4)トコフェロール類及びトコト
リエノール類を、300ppm含む精製パーム油100
部に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを
加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95
部を得た。該メチルエステル化物100部に、35部の
メタノール及び0.5部の苛性ソーダを加え、60℃で
1時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
リエノール類を、300ppm含む精製パーム油100
部に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを
加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95
部を得た。該メチルエステル化物100部に、35部の
メタノール及び0.5部の苛性ソーダを加え、60℃で
1時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
【0045】次に、前記再メチルエステル化物を、温度
200℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチル
エステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びト
コトリエノール類含有物を得た。前記蒸留残渣のトコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体
クロマトグラフィーで測定したところ、2400ppm
であった。また、前記蒸留残渣の石けん濃度は9500
ppmであった。
200℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチル
エステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びト
コトリエノール類含有物を得た。前記蒸留残渣のトコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体
クロマトグラフィーで測定したところ、2400ppm
であった。また、前記蒸留残渣の石けん濃度は9500
ppmであった。
【0046】次に、前記蒸留残渣を、温度140℃、圧
力0.05mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
力0.05mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
【0047】更に、前記1段目の蒸留残渣を、温度20
0℃、圧力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
0℃、圧力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
【0048】前記蒸留留出物中のトコフェロール類及び
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、2.5%に濃縮していた。また、前
記蒸気留出物中の石けん濃度は200ppmであった。
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、2.5%に濃縮していた。また、前
記蒸気留出物中の石けん濃度は200ppmであった。
【0049】(実施例5)実施例3と同様のパーム油を
用い、同様の操作により得られた再メチルエステル化物
を、温度200℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分
のメチルエステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール
類及びトコトリエノール類含有物を得た。前記蒸留残渣
のトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、
高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.5
%に濃縮されていた。また、前記蒸留残渣の石けん濃度
は4900ppmであった。
用い、同様の操作により得られた再メチルエステル化物
を、温度200℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分
のメチルエステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール
類及びトコトリエノール類含有物を得た。前記蒸留残渣
のトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、
高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.5
%に濃縮されていた。また、前記蒸留残渣の石けん濃度
は4900ppmであった。
【0050】次に、前記蒸留残渣を、温度140℃、圧
力0.05mmHgの条件下で、単蒸留操作を行ない、
大部分の脂肪酸アルキルエステルを蒸気留出物として除
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類と石けんなどを蒸留残渣として回収した。
力0.05mmHgの条件下で、単蒸留操作を行ない、
大部分の脂肪酸アルキルエステルを蒸気留出物として除
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類と石けんなどを蒸留残渣として回収した。
【0051】前記蒸留残渣のトコフェロール類及びトコ
トリエノール類の濃度を、高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、3.8%まで濃縮していた。しか
し、1段の蒸留操作では石けんも1.2%に濃縮してい
た。このように、1段の蒸留操作ではトコフェロール類
及びトコトリエノール類と石けんを若干充分には分離で
きなかった。
トリエノール類の濃度を、高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、3.8%まで濃縮していた。しか
し、1段の蒸留操作では石けんも1.2%に濃縮してい
た。このように、1段の蒸留操作ではトコフェロール類
及びトコトリエノール類と石けんを若干充分には分離で
きなかった。
【0052】(実施例6)トコフェロール類及びトコト
リエノール類を、1000ppm含むパーム油(AV
5.6)100部に、35部のメタノール及び0.7部
の苛性ソーダを加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエ
ステル化物95部を得た。該メチルエステル化物100
部に、10部のメタノール及び0.1部の苛性ソーダを
加え、60℃で10時間攪拌し、再メチルエステル化物
99部を得た。
リエノール類を、1000ppm含むパーム油(AV
5.6)100部に、35部のメタノール及び0.7部
の苛性ソーダを加え、60℃で1時間攪拌し、メチルエ
ステル化物95部を得た。該メチルエステル化物100
部に、10部のメタノール及び0.1部の苛性ソーダを
加え、60℃で10時間攪拌し、再メチルエステル化物
99部を得た。
【0053】得られた再メチルエステル化物を、メタノ
ールに均一に溶解した後、少量の水を添加して、20℃
において1時間静置した。その後、カロテノイドが析出
した下層を除いた後、上層からメタノール、水を除去し
て脱色されたメチルエステル相を得た。
ールに均一に溶解した後、少量の水を添加して、20℃
において1時間静置した。その後、カロテノイドが析出
した下層を除いた後、上層からメタノール、水を除去し
て脱色されたメチルエステル相を得た。
【0054】次に、前記メチルエステル相を、温度20
0℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエス
テルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の一次濃縮物を得た。この一次濃縮物中の
トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.2%
に濃縮されていた。
0℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエス
テルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の一次濃縮物を得た。この一次濃縮物中の
トコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、1.2%
に濃縮されていた。
【0055】次に、一次濃縮物を、温度140℃、圧力
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、残存しているメチルエステルを留
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中の、トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、3.7%に濃縮さ
れていた。
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、残存しているメチルエステルを留
去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノー
ル類の二次濃縮物を得た。この二次濃縮物中の、トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、3.7%に濃縮さ
れていた。
【0056】更に、二次濃縮物を、温度195℃、圧力
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、5.3%
に濃縮されていた。
0.003mmHgの条件下で、遠心分子蒸留器を用い
て蒸留操作を行ない、トコフェロール類及びトコトリエ
ノール類を蒸気留出分として回収し、この中に含有され
るトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃度を高
速液体クロマトグラフィーで測定したところ、5.3%
に濃縮されていた。
【0057】得られた濃縮物中の、トコトリエノールの
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
変性により生じた天然に存在しない化合物を、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、ピークは検出され
なかった。
【0058】(実施例7)トコフェロール類及びトコト
リエノール類を、800ppm含むパーム油100部
に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを加
え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95部
を得た。該メチルエステル化物100部に、10部のメ
タノール及び0.1部の苛性ソーダを加え、60℃で1
0時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
リエノール類を、800ppm含むパーム油100部
に、35部のメタノール及び0.7部の苛性ソーダを加
え、60℃で1時間攪拌し、メチルエステル化物95部
を得た。該メチルエステル化物100部に、10部のメ
タノール及び0.1部の苛性ソーダを加え、60℃で1
0時間攪拌し、再メチルエステル化物99部を得た。
【0059】得られた再メチルエステル化物を、温度2
00℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類含有物を得た。この含有物中のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、1.5%に濃縮さ
れていた。また、前記蒸留残渣を20%となるようにト
ルエンに溶解させ、メンブランフィルターで吸引濾過を
行ない、濾滓重量からトルエンに不溶な物質の濃度を測
定した結果、4900ppmであった。そして前記不溶
な物質をガスクロマトグラフ質量分析等で分析した結
果、種々の鎖長のカルボン酸ナトリウム(石鹸)であっ
た。
00℃、圧力8mmHgで単蒸留し、大部分のメチルエ
ステルを留去し、蒸留残渣にトコフェロール類及びトコ
トリエノール類含有物を得た。この含有物中のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃度を、高速液体ク
ロマトグラフィーで測定したところ、1.5%に濃縮さ
れていた。また、前記蒸留残渣を20%となるようにト
ルエンに溶解させ、メンブランフィルターで吸引濾過を
行ない、濾滓重量からトルエンに不溶な物質の濃度を測
定した結果、4900ppmであった。そして前記不溶
な物質をガスクロマトグラフ質量分析等で分析した結
果、種々の鎖長のカルボン酸ナトリウム(石鹸)であっ
た。
【0060】次に、前記蒸留残渣を、温度140℃、圧
力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
力0.03mmHgの条件下で、流下薄膜分子蒸留器を
用いて1段目の蒸留操作を行ない、大部分の脂肪酸アル
キルエステルを蒸留留出物として除去し、蒸留残渣にト
コフェロール類及びトコトリエノール類と石けんなどを
蒸留残渣として回収した。
【0061】更に、前記1段目の蒸留残渣を、温度20
0℃、圧力0.06mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
0℃、圧力0.06mmHgの条件下で、流下薄膜分子
蒸留器を用いて2段目の蒸留操作を行ない、石けんなど
を蒸留残渣として分離除去し、トコフェロール類及びト
コトリエノール類を蒸留留出物として回収した。
【0062】前記蒸気留出物中のトコフェロール類及び
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、10.5%に濃縮されていた。ま
た、前記蒸気留出物中の石けん濃度は700ppmであ
った。
トコトリエノール類濃度を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、10.5%に濃縮されていた。ま
た、前記蒸気留出物中の石けん濃度は700ppmであ
った。
【0063】(比較例1)活性白土処理により脱色され
たトコフェロール類及びトコトリエノール類を、170
0ppm含有するPFAD(パーム油脱酸留出物)か
ら、流下薄膜分子蒸留器を用い、温度140℃、真空度
0.02Torrの条件で大部分の脂肪酸を留去し、蒸
留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃
縮物を得た。この濃縮物中のトコフェロール類及びトコ
トリエノール類の濃度を、高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、2.2%に濃縮されていた。
たトコフェロール類及びトコトリエノール類を、170
0ppm含有するPFAD(パーム油脱酸留出物)か
ら、流下薄膜分子蒸留器を用い、温度140℃、真空度
0.02Torrの条件で大部分の脂肪酸を留去し、蒸
留残渣にトコフェロール類及びトコトリエノール類の濃
縮物を得た。この濃縮物中のトコフェロール類及びトコ
トリエノール類の濃度を、高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、2.2%に濃縮されていた。
【0064】得られた濃縮物中の、トコトリエノールの
変性により生じた天然に存在しない化合物の含有量を、
ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、全トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類に対して2.9%で
あった。
変性により生じた天然に存在しない化合物の含有量を、
ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、全トコフ
ェロール類及びトコトリエノール類に対して2.9%で
あった。
【0065】
【発明の効果】本発明によれば、高純度のトコフェロー
ル類及びトコトリエノール類濃縮物を、効率的に製造す
るトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製
造方法、及び、該トコフェロール類及びトコトリエノー
ル類濃縮物の製造方法により得られる高純度のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類濃縮物を提供すること
ができる。
ル類及びトコトリエノール類濃縮物を、効率的に製造す
るトコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製
造方法、及び、該トコフェロール類及びトコトリエノー
ル類濃縮物の製造方法により得られる高純度のトコフェ
ロール類及びトコトリエノール類濃縮物を提供すること
ができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 パーム油に含有されるグリセリドをアル
コーリシスした後、生成した脂肪酸アルキルエステルを
留去して、トコフェロール類及びトコトリエノール類濃
縮物を得ることを特徴とするトコフェロール類及びトコ
トリエノール類濃縮物の製造方法。 - 【請求項2】 トコフェロール類及びトコトリエノール
類が、全過程において、固体酸・鉱酸と接触しない請求
項1に記載のトコフェロール類及びトコトリエノール類
濃縮物の製造方法。 - 【請求項3】 更に、得られたトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物を分子蒸留する請求項1又は2
に記載のトロフェロール類及びトコトリエノール類濃縮
物の製造方法。 - 【請求項4】 請求項1から3いずれかに記載のトコフ
ェロール類及びトコトリエノール類濃縮物の製造方法に
より得られることを特徴とするトコフェロール類及びト
コトリエノール類濃縮物。 - 【請求項5】 トコフェロール類及びトコトリエノール
類の濃度が、2質量%以上であって、石けん濃度が10
00ppm以下である請求項4に記載のトコフェロール
類及びトコトリエノール類濃縮物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002168227A JP2003171376A (ja) | 2001-09-27 | 2002-06-10 | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001-298623 | 2001-09-27 | ||
JP2001298623 | 2001-09-27 | ||
JP2002168227A JP2003171376A (ja) | 2001-09-27 | 2002-06-10 | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003171376A true JP2003171376A (ja) | 2003-06-20 |
Family
ID=26623178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002168227A Pending JP2003171376A (ja) | 2001-09-27 | 2002-06-10 | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003171376A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7038067B2 (en) | 2003-10-10 | 2006-05-02 | Yasoo Health, Inc. | Process for synthesizing d-tocotrienols from 2-vinylchromane compound |
JP2007176801A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Lion Corp | トコトリエノール類含有組成物の製造方法 |
WO2013013078A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Edison Pharmeceuticals, Inc. | Methods for selective oxidation of alpha tocotrienol in the presence of non-alpha tocotrienols |
EP2963006A1 (en) | 2008-10-28 | 2016-01-06 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Composition containing alpha-tocotrienol quinone,and intermediates thereof |
JP2017512207A (ja) * | 2014-02-11 | 2017-05-18 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 天然油からのビタミンe濃縮組成物、特にトコトリエノール濃縮組成物の製造方法 |
US9963438B2 (en) | 2015-05-18 | 2018-05-08 | Tohoku University | Method for the production of vitamin E with a high purity, vitamin E produced by said method, and a composition comprising said vitamin E |
US10745371B2 (en) | 2015-12-16 | 2020-08-18 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for enriching alpha-tocotrienol from mixed tocol compositions |
CN115010572A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-06 | 广州美林生态科技有限公司 | 一种提取角鲨烯和维生素e的方法 |
-
2002
- 2002-06-10 JP JP2002168227A patent/JP2003171376A/ja active Pending
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US10071978B2 (en) | 2008-10-28 | 2018-09-11 | Bioelectron Technology Corporation | Process for the production of alpha-tocotrienol and derivatives |
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EP3450431A1 (en) | 2008-10-28 | 2019-03-06 | BioElectron Technology Corporation | Process for the production of alpha-tocotrienol and derivatives |
US11312697B2 (en) | 2008-10-28 | 2022-04-26 | Ptc Therapeutics, Inc. | Process for the production of alpha-tocotrienol and derivatives |
WO2013013078A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Edison Pharmeceuticals, Inc. | Methods for selective oxidation of alpha tocotrienol in the presence of non-alpha tocotrienols |
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US10745371B2 (en) | 2015-12-16 | 2020-08-18 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for enriching alpha-tocotrienol from mixed tocol compositions |
US11186559B2 (en) | 2015-12-16 | 2021-11-30 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for enriching alpha-tocotrienol from mixed tocol compositions |
US11560364B2 (en) | 2015-12-16 | 2023-01-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for enriching alpha-tocotrienol from mixed tocol compositions |
CN115010572A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-06 | 广州美林生态科技有限公司 | 一种提取角鲨烯和维生素e的方法 |
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