JPS63190840A - ソラネソ−ルの精製方法 - Google Patents
ソラネソ−ルの精製方法Info
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- JPS63190840A JPS63190840A JP2247987A JP2247987A JPS63190840A JP S63190840 A JPS63190840 A JP S63190840A JP 2247987 A JP2247987 A JP 2247987A JP 2247987 A JP2247987 A JP 2247987A JP S63190840 A JPS63190840 A JP S63190840A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は心臓薬として利用されている補酵素Ｑの合成前
駆体として有用な物質であるソラネソールの精製方法に
関する。
駆体として有用な物質であるソラネソールの精製方法に
関する。
［従来技術］
ソラネソールは葉たばこ中に比較的多量に含有されてお
り、これまでにその分離精製は、葉たばこの有機溶剤（
例えばｎ−ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン等）抽
出物から分離された不けん化物を分子蒸留し、ソラネソ
ール含有留分にｎ−ヘキサン、アセトン等の溶媒を加え
、可溶分を冷却晶析してソラネソールを得る方法（特公
昭４８−８６３９、特開昭５６−２５１２９）、不けん
化物にアセトン・メタノール混合溶媒を加えて可溶分の
みを分離したのち、さらにアセトン・メタノール混合溶
媒を加えて得られる可溶分を活性炭等の吸着剤で処理後
、冷却してソラネソールを得る方法（特開昭５４−１３
８５１０）。また、不けん化物をアセトンで溶解後、冷
却して得られる結晶物を分子蒸留したのち、ソラネソー
ル含有留分をカラムクロマトグラフィーに供し、そのイ
ソプロピルエーテル・メタノール溶出分からソラネソー
ルを得る方法（特開昭５６−９５１２４）等が知られて
いる。
り、これまでにその分離精製は、葉たばこの有機溶剤（
例えばｎ−ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン等）抽
出物から分離された不けん化物を分子蒸留し、ソラネソ
ール含有留分にｎ−ヘキサン、アセトン等の溶媒を加え
、可溶分を冷却晶析してソラネソールを得る方法（特公
昭４８−８６３９、特開昭５６−２５１２９）、不けん
化物にアセトン・メタノール混合溶媒を加えて可溶分の
みを分離したのち、さらにアセトン・メタノール混合溶
媒を加えて得られる可溶分を活性炭等の吸着剤で処理後
、冷却してソラネソールを得る方法（特開昭５４−１３
８５１０）。また、不けん化物をアセトンで溶解後、冷
却して得られる結晶物を分子蒸留したのち、ソラネソー
ル含有留分をカラムクロマトグラフィーに供し、そのイ
ソプロピルエーテル・メタノール溶出分からソラネソー
ルを得る方法（特開昭５６−９５１２４）等が知られて
いる。
［発明が解決しようとする問題点コ
前述したように、従来は、分子蒸留、冷却晶析等の物理
的性質の差を利用した分離精製であったため、得られる
ソラネソールは純度の低いものであった。このため、純
度を向上させるには１、カラムクロマトグラフィー、液
液分配等、工程を増やすことが必要とされ、この場合、
収率が低下するという問題があった。
的性質の差を利用した分離精製であったため、得られる
ソラネソールは純度の低いものであった。このため、純
度を向上させるには１、カラムクロマトグラフィー、液
液分配等、工程を増やすことが必要とされ、この場合、
収率が低下するという問題があった。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは少ない工程数で純度を向上させる観点から
化学的性質の差を利用するクロマトグラフィーの手法を
組み合わせることに注目し、鋭意検討したところ固定相
に担体を用いない無担体遠心液液分配クロマトグラフィ
ーが純度向上に優れた効果を発揮することを発見し、本
発明を完成するにいたった。すなわち、たばこ抽出物の
不けん化物を固定相にｎ−ヘキサン、移動相に含水率５
−１０％の含水アルコールを用いた遠心液液分配クロマ
トグラフィーによって処理することを特徴とするソラネ
ソールの精製方法である。
化学的性質の差を利用するクロマトグラフィーの手法を
組み合わせることに注目し、鋭意検討したところ固定相
に担体を用いない無担体遠心液液分配クロマトグラフィ
ーが純度向上に優れた効果を発揮することを発見し、本
発明を完成するにいたった。すなわち、たばこ抽出物の
不けん化物を固定相にｎ−ヘキサン、移動相に含水率５
−１０％の含水アルコールを用いた遠心液液分配クロマ
トグラフィーによって処理することを特徴とするソラネ
ソールの精製方法である。
遠心液液分配クロマトグラフィーの固定相にｎ−ヘキサ
ンを用いた場合、移動相として含水率５−１０％のアル
コールを組み合わせて用いたときに、固定相内にソラネ
ソールのバンドが良好な分離状態を保って形成され、最
も純度の高い画分を与えた。
ンを用いた場合、移動相として含水率５−１０％のアル
コールを組み合わせて用いたときに、固定相内にソラネ
ソールのバンドが良好な分離状態を保って形成され、最
も純度の高い画分を与えた。
移動相に用いるアルコールの含水率を１０％より大きく
していくと、固定相内でソラネソールと極性の高い成分
とが固定バンドを形成しやすくなるため分離が不十分と
なる。また含水率を５％より小さくすると、二相分配液
の界面が形成されにくくなり移動相として使用すること
がてきない。
していくと、固定相内でソラネソールと極性の高い成分
とが固定バンドを形成しやすくなるため分離が不十分と
なる。また含水率を５％より小さくすると、二相分配液
の界面が形成されにくくなり移動相として使用すること
がてきない。
ここでいうアルコールとは、鎖式炭化水素の水素原子を
水酸基で置換したヒドロキシ化合物の中で水酸基を一つ
もつ一価アルコールをいい、メタノール、エタノールが
望ましい。
水酸基で置換したヒドロキシ化合物の中で水酸基を一つ
もつ一価アルコールをいい、メタノール、エタノールが
望ましい。
遠心液液分配クロマトグラフィーでの精製物をさらに他
の手法によって処理してもよいが、工業的には高速液体
クロマトグラフィーが望ましい。
の手法によって処理してもよいが、工業的には高速液体
クロマトグラフィーが望ましい。
［実施例］
つぎに本発明の実施例を示す。
実施例 １
葉たばこ１０ ｋ ｇをｎ−ヘキサン６０Ｌで抽出して
得られる抽出液を１０倍に濃縮した後、濃縮液に５％Ｋ
ＯＨ・メタノール６Ｌを加えてけん化する。反応液に
水６Ｌを加えて混合分離し不けん化物層６Ｌを得た。得
られた不けん化物を１．５Ｌ （溶質量２２０ｇ、ソラ
ネソール含有ｆｌ１５３ ｇ ）まで減圧下で濃縮し、
ｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィー（三鬼エンヂニアリング製）に充填する。
得られる抽出液を１０倍に濃縮した後、濃縮液に５％Ｋ
ＯＨ・メタノール６Ｌを加えてけん化する。反応液に
水６Ｌを加えて混合分離し不けん化物層６Ｌを得た。得
られた不けん化物を１．５Ｌ （溶質量２２０ｇ、ソラ
ネソール含有ｆｌ１５３ ｇ ）まで減圧下で濃縮し、
ｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィー（三鬼エンヂニアリング製）に充填する。
１０％含水エタノールを移動相として送液（約３３Ｌ）
し、分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、ｎ−ヘ
キサン（約１ＯＬ）を用いて分画し、純度６６％のソラ
ネソール画分６４ｇを得た。
し、分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、ｎ−ヘ
キサン（約１ＯＬ）を用いて分画し、純度６６％のソラ
ネソール画分６４ｇを得た。
つぎにこの両分をシリカゲル高速液体クロマトグラフィ
ー（綜研化学製）で、ｎ−ヘキサン・酢酸エチル（７０
： ３０）混合溶媒を移動相として（約８Ｌ）展開後、
純度９１％のソラネソール画分４４ｇを得た。
ー（綜研化学製）で、ｎ−ヘキサン・酢酸エチル（７０
： ３０）混合溶媒を移動相として（約８Ｌ）展開後、
純度９１％のソラネソール画分４４ｇを得た。
実施例 ２
実施例１と同様にして得られた不けん化＊Ｆ！１．５Ｌ
をｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロ
マトグラフィーに充填する。
をｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロ
マトグラフィーに充填する。
５％含水メタノールを移動相として送液（約３３Ｌ）し
１１分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、ｎ−ヘキ
サン（約１ＯＬ）を用いて分画し、純度６５％のソラネ
ソール画分５８ｇを得た。
１１分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、ｎ−ヘキ
サン（約１ＯＬ）を用いて分画し、純度６５％のソラネ
ソール画分５８ｇを得た。
つぎにこの画分をシリカゲル高速液体クロマトグラフィ
ーで、ｎ−ヘキサン・酢酸エチル（７０： ３０）混合
溶媒を移動相として（約８Ｌ）展開後、純度９０％のソ
ラネソール画分４０ｇを得た。
ーで、ｎ−ヘキサン・酢酸エチル（７０： ３０）混合
溶媒を移動相として（約８Ｌ）展開後、純度９０％のソ
ラネソール画分４０ｇを得た。
実施例 ３
実施例１と同様にして得られた不けん化物層１．５Ｌを
ｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィーに充填する。
ｎ−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィーに充填する。
１５％含水メタノールを移動相として送液（約３３Ｌ）
Ｌ／、分配を行ない、次いで送液方向な逆転し、ｎ−ヘ
キサン（約１０Ｌ）を用いて分画し、純度４０％のソラ
ネソール画分９６ｇを得た。
Ｌ／、分配を行ない、次いで送液方向な逆転し、ｎ−ヘ
キサン（約１０Ｌ）を用いて分画し、純度４０％のソラ
ネソール画分９６ｇを得た。
（参考例）
［従来法（特開昭５４−１３８５１０） ］たばこエキ
ス不けん化物６３０ｇ （ソラネソール含量２７％）を
アセトン・メタノール混合溶媒（混合比＝２ ： １）
３．８Ｌに溶解し、不溶物を除去し、可溶分から純度３
８％のソラネソール４０３ｇを得た。これにアセトン・
メタノール混合溶媒（混合比＝２：１００）１３Ｌを加
え、５０°Ｃで加温溶解し、冷却後不溶物を除き、得た
溶液に活性炭３２ｇを加えて攪はん、ろ過後溶液を４°
Ｃに冷却して、純度９１％のソラネソール１２１ｇを得
た。
ス不けん化物６３０ｇ （ソラネソール含量２７％）を
アセトン・メタノール混合溶媒（混合比＝２ ： １）
３．８Ｌに溶解し、不溶物を除去し、可溶分から純度３
８％のソラネソール４０３ｇを得た。これにアセトン・
メタノール混合溶媒（混合比＝２：１００）１３Ｌを加
え、５０°Ｃで加温溶解し、冷却後不溶物を除き、得た
溶液に活性炭３２ｇを加えて攪はん、ろ過後溶液を４°
Ｃに冷却して、純度９１％のソラネソール１２１ｇを得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 たばこ抽出物の不けん化物からソラネソー ルを分離、精製する方法において前記不けん化物を固定
相にｎ−ヘキサン、移動相に含水率５−１０％の含水ア
ルコールを用いた遠心液液分配クロマトグラフィーで処
理することを特徴とするソラネソールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2247987A JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2247987A JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190840A true JPS63190840A (ja) | 1988-08-08 |
Family
ID=12083855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2247987A Pending JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63190840A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100600520B1 (ko) | 2004-04-23 | 2006-07-13 | 최원식 | 솔라네솔의 제조방법 |
| CN100340535C (zh) * | 2005-07-20 | 2007-10-03 | 昆明通发实业有限公司 | 一种纯化茄尼醇的方法 |
| CN100417632C (zh) * | 2004-08-06 | 2008-09-10 | 昆明韬辉生物工贸有限责任公司 | 一种高纯茄尼醇的提取方法 |
| CN100448828C (zh) * | 2006-10-09 | 2009-01-07 | 昆明通发实业有限公司 | 一种提高茄尼醇粗品含量的方法 |
| CN103204765A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-07-17 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
| CN106198807A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种lc‑ms/ms检测卷烟侧流烟气中茄尼醇的方法 |
| CN110404292A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-11-05 | 常德市正阳生物科技股份有限公司 | 一种烟叶提取物的提取方法 |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2247987A patent/JPS63190840A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100600520B1 (ko) | 2004-04-23 | 2006-07-13 | 최원식 | 솔라네솔의 제조방법 |
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| CN103204765A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-07-17 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
| CN103204765B (zh) * | 2013-01-30 | 2014-03-05 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
| CN106198807A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种lc‑ms/ms检测卷烟侧流烟气中茄尼醇的方法 |
| CN110404292A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-11-05 | 常德市正阳生物科技股份有限公司 | 一种烟叶提取物的提取方法 |
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