JPS63190840A - ソラネソ−ルの精製方法 - Google Patents
ソラネソ−ルの精製方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は心臓薬として利用されている補酵素Qの合成前
駆体として有用な物質であるソラネソールの精製方法に
関する。
駆体として有用な物質であるソラネソールの精製方法に
関する。
[従来技術]
ソラネソールは葉たばこ中に比較的多量に含有されてお
り、これまでにその分離精製は、葉たばこの有機溶剤(
例えばn−ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン等)抽
出物から分離された不けん化物を分子蒸留し、ソラネソ
ール含有留分にn−ヘキサン、アセトン等の溶媒を加え
、可溶分を冷却晶析してソラネソールを得る方法(特公
昭48−8639、特開昭56−25129)、不けん
化物にアセトン・メタノール混合溶媒を加えて可溶分の
みを分離したのち、さらにアセトン・メタノール混合溶
媒を加えて得られる可溶分を活性炭等の吸着剤で処理後
、冷却してソラネソールを得る方法(特開昭54−13
8510)。また、不けん化物をアセトンで溶解後、冷
却して得られる結晶物を分子蒸留したのち、ソラネソー
ル含有留分をカラムクロマトグラフィーに供し、そのイ
ソプロピルエーテル・メタノール溶出分からソラネソー
ルを得る方法(特開昭56−95124)等が知られて
いる。
り、これまでにその分離精製は、葉たばこの有機溶剤(
例えばn−ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン等)抽
出物から分離された不けん化物を分子蒸留し、ソラネソ
ール含有留分にn−ヘキサン、アセトン等の溶媒を加え
、可溶分を冷却晶析してソラネソールを得る方法(特公
昭48−8639、特開昭56−25129)、不けん
化物にアセトン・メタノール混合溶媒を加えて可溶分の
みを分離したのち、さらにアセトン・メタノール混合溶
媒を加えて得られる可溶分を活性炭等の吸着剤で処理後
、冷却してソラネソールを得る方法(特開昭54−13
8510)。また、不けん化物をアセトンで溶解後、冷
却して得られる結晶物を分子蒸留したのち、ソラネソー
ル含有留分をカラムクロマトグラフィーに供し、そのイ
ソプロピルエーテル・メタノール溶出分からソラネソー
ルを得る方法(特開昭56−95124)等が知られて
いる。
[発明が解決しようとする問題点コ
前述したように、従来は、分子蒸留、冷却晶析等の物理
的性質の差を利用した分離精製であったため、得られる
ソラネソールは純度の低いものであった。このため、純
度を向上させるには1、カラムクロマトグラフィー、液
液分配等、工程を増やすことが必要とされ、この場合、
収率が低下するという問題があった。
的性質の差を利用した分離精製であったため、得られる
ソラネソールは純度の低いものであった。このため、純
度を向上させるには1、カラムクロマトグラフィー、液
液分配等、工程を増やすことが必要とされ、この場合、
収率が低下するという問題があった。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは少ない工程数で純度を向上させる観点から
化学的性質の差を利用するクロマトグラフィーの手法を
組み合わせることに注目し、鋭意検討したところ固定相
に担体を用いない無担体遠心液液分配クロマトグラフィ
ーが純度向上に優れた効果を発揮することを発見し、本
発明を完成するにいたった。すなわち、たばこ抽出物の
不けん化物を固定相にn−ヘキサン、移動相に含水率5
−10%の含水アルコールを用いた遠心液液分配クロマ
トグラフィーによって処理することを特徴とするソラネ
ソールの精製方法である。
化学的性質の差を利用するクロマトグラフィーの手法を
組み合わせることに注目し、鋭意検討したところ固定相
に担体を用いない無担体遠心液液分配クロマトグラフィ
ーが純度向上に優れた効果を発揮することを発見し、本
発明を完成するにいたった。すなわち、たばこ抽出物の
不けん化物を固定相にn−ヘキサン、移動相に含水率5
−10%の含水アルコールを用いた遠心液液分配クロマ
トグラフィーによって処理することを特徴とするソラネ
ソールの精製方法である。
遠心液液分配クロマトグラフィーの固定相にn−ヘキサ
ンを用いた場合、移動相として含水率5−10%のアル
コールを組み合わせて用いたときに、固定相内にソラネ
ソールのバンドが良好な分離状態を保って形成され、最
も純度の高い画分を与えた。
ンを用いた場合、移動相として含水率5−10%のアル
コールを組み合わせて用いたときに、固定相内にソラネ
ソールのバンドが良好な分離状態を保って形成され、最
も純度の高い画分を与えた。
移動相に用いるアルコールの含水率を10%より大きく
していくと、固定相内でソラネソールと極性の高い成分
とが固定バンドを形成しやすくなるため分離が不十分と
なる。また含水率を5%より小さくすると、二相分配液
の界面が形成されにくくなり移動相として使用すること
がてきない。
していくと、固定相内でソラネソールと極性の高い成分
とが固定バンドを形成しやすくなるため分離が不十分と
なる。また含水率を5%より小さくすると、二相分配液
の界面が形成されにくくなり移動相として使用すること
がてきない。
ここでいうアルコールとは、鎖式炭化水素の水素原子を
水酸基で置換したヒドロキシ化合物の中で水酸基を一つ
もつ一価アルコールをいい、メタノール、エタノールが
望ましい。
水酸基で置換したヒドロキシ化合物の中で水酸基を一つ
もつ一価アルコールをいい、メタノール、エタノールが
望ましい。
遠心液液分配クロマトグラフィーでの精製物をさらに他
の手法によって処理してもよいが、工業的には高速液体
クロマトグラフィーが望ましい。
の手法によって処理してもよいが、工業的には高速液体
クロマトグラフィーが望ましい。
[実施例]
つぎに本発明の実施例を示す。
実施例 1
葉たばこ10 k gをn−ヘキサン60Lで抽出して
得られる抽出液を10倍に濃縮した後、濃縮液に5%K
OH・メタノール6Lを加えてけん化する。反応液に
水6Lを加えて混合分離し不けん化物層6Lを得た。得
られた不けん化物を1.5L (溶質量220g、ソラ
ネソール含有fl153 g )まで減圧下で濃縮し、
n−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィー(三鬼エンヂニアリング製)に充填する。
得られる抽出液を10倍に濃縮した後、濃縮液に5%K
OH・メタノール6Lを加えてけん化する。反応液に
水6Lを加えて混合分離し不けん化物層6Lを得た。得
られた不けん化物を1.5L (溶質量220g、ソラ
ネソール含有fl153 g )まで減圧下で濃縮し、
n−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィー(三鬼エンヂニアリング製)に充填する。
10%含水エタノールを移動相として送液(約33L)
し、分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、n−ヘ
キサン(約1OL)を用いて分画し、純度66%のソラ
ネソール画分64gを得た。
し、分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、n−ヘ
キサン(約1OL)を用いて分画し、純度66%のソラ
ネソール画分64gを得た。
つぎにこの両分をシリカゲル高速液体クロマトグラフィ
ー(綜研化学製)で、n−ヘキサン・酢酸エチル(70
: 30)混合溶媒を移動相として(約8L)展開後、
純度91%のソラネソール画分44gを得た。
ー(綜研化学製)で、n−ヘキサン・酢酸エチル(70
: 30)混合溶媒を移動相として(約8L)展開後、
純度91%のソラネソール画分44gを得た。
実施例 2
実施例1と同様にして得られた不けん化*F!1.5L
をn−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロ
マトグラフィーに充填する。
をn−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロ
マトグラフィーに充填する。
5%含水メタノールを移動相として送液(約33L)し
11分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、n−ヘキ
サン(約1OL)を用いて分画し、純度65%のソラネ
ソール画分58gを得た。
11分配を行ない、次いで送液方向を逆転し、n−ヘキ
サン(約1OL)を用いて分画し、純度65%のソラネ
ソール画分58gを得た。
つぎにこの画分をシリカゲル高速液体クロマトグラフィ
ーで、n−ヘキサン・酢酸エチル(70: 30)混合
溶媒を移動相として(約8L)展開後、純度90%のソ
ラネソール画分40gを得た。
ーで、n−ヘキサン・酢酸エチル(70: 30)混合
溶媒を移動相として(約8L)展開後、純度90%のソ
ラネソール画分40gを得た。
実施例 3
実施例1と同様にして得られた不けん化物層1.5Lを
n−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィーに充填する。
n−ヘキサンを固定相とした無担体遠心液液分配クロマ
トグラフィーに充填する。
15%含水メタノールを移動相として送液(約33L)
L/、分配を行ない、次いで送液方向な逆転し、n−ヘ
キサン(約10L)を用いて分画し、純度40%のソラ
ネソール画分96gを得た。
L/、分配を行ない、次いで送液方向な逆転し、n−ヘ
キサン(約10L)を用いて分画し、純度40%のソラ
ネソール画分96gを得た。
(参考例)
[従来法(特開昭54−138510) ]たばこエキ
ス不けん化物630g (ソラネソール含量27%)を
アセトン・メタノール混合溶媒(混合比=2 : 1)
3.8Lに溶解し、不溶物を除去し、可溶分から純度3
8%のソラネソール403gを得た。これにアセトン・
メタノール混合溶媒(混合比=2:100)13Lを加
え、50°Cで加温溶解し、冷却後不溶物を除き、得た
溶液に活性炭32gを加えて攪はん、ろ過後溶液を4°
Cに冷却して、純度91%のソラネソール121gを得
た。
ス不けん化物630g (ソラネソール含量27%)を
アセトン・メタノール混合溶媒(混合比=2 : 1)
3.8Lに溶解し、不溶物を除去し、可溶分から純度3
8%のソラネソール403gを得た。これにアセトン・
メタノール混合溶媒(混合比=2:100)13Lを加
え、50°Cで加温溶解し、冷却後不溶物を除き、得た
溶液に活性炭32gを加えて攪はん、ろ過後溶液を4°
Cに冷却して、純度91%のソラネソール121gを得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 たばこ抽出物の不けん化物からソラネソー ルを分離、精製する方法において前記不けん化物を固定
相にn−ヘキサン、移動相に含水率5−10%の含水ア
ルコールを用いた遠心液液分配クロマトグラフィーで処
理することを特徴とするソラネソールの精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2247987A JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2247987A JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63190840A true JPS63190840A (ja) | 1988-08-08 |
Family
ID=12083855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2247987A Pending JPS63190840A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | ソラネソ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63190840A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100600520B1 (ko) | 2004-04-23 | 2006-07-13 | 최원식 | 솔라네솔의 제조방법 |
CN100340535C (zh) * | 2005-07-20 | 2007-10-03 | 昆明通发实业有限公司 | 一种纯化茄尼醇的方法 |
CN100417632C (zh) * | 2004-08-06 | 2008-09-10 | 昆明韬辉生物工贸有限责任公司 | 一种高纯茄尼醇的提取方法 |
CN100448828C (zh) * | 2006-10-09 | 2009-01-07 | 昆明通发实业有限公司 | 一种提高茄尼醇粗品含量的方法 |
CN103204765A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-07-17 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
CN106198807A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种lc‑ms/ms检测卷烟侧流烟气中茄尼醇的方法 |
CN110404292A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-11-05 | 常德市正阳生物科技股份有限公司 | 一种烟叶提取物的提取方法 |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2247987A patent/JPS63190840A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100600520B1 (ko) | 2004-04-23 | 2006-07-13 | 최원식 | 솔라네솔의 제조방법 |
CN100417632C (zh) * | 2004-08-06 | 2008-09-10 | 昆明韬辉生物工贸有限责任公司 | 一种高纯茄尼醇的提取方法 |
CN100340535C (zh) * | 2005-07-20 | 2007-10-03 | 昆明通发实业有限公司 | 一种纯化茄尼醇的方法 |
CN100448828C (zh) * | 2006-10-09 | 2009-01-07 | 昆明通发实业有限公司 | 一种提高茄尼醇粗品含量的方法 |
CN103204765A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-07-17 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
CN103204765B (zh) * | 2013-01-30 | 2014-03-05 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法 |
CN106198807A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种lc‑ms/ms检测卷烟侧流烟气中茄尼醇的方法 |
CN110404292A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-11-05 | 常德市正阳生物科技股份有限公司 | 一种烟叶提取物的提取方法 |
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