JPS61176597A - フオスフアチジルコリンの精製法 - Google Patents
フオスフアチジルコリンの精製法Info
- Publication number
- JPS61176597A JPS61176597A JP1554285A JP1554285A JPS61176597A JP S61176597 A JPS61176597 A JP S61176597A JP 1554285 A JP1554285 A JP 1554285A JP 1554285 A JP1554285 A JP 1554285A JP S61176597 A JPS61176597 A JP S61176597A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脱脂粗フオスフアチドを酸化アルミニウム充填
カラム上に吸着させるクロマトグラフ法により精製する
改良法に関する。
カラム上に吸着させるクロマトグラフ法により精製する
改良法に関する。
フオスフアチドは大豆、落花生等の植物源から得られ食
！、化粧品あるいは薬品等の分野で使用されているが、
４！に薬品等で使用されるものには高純度のものが要求
されている。植物源から得られる粗７オス７アチドは多
量の油脂。
！、化粧品あるいは薬品等の分野で使用されているが、
４！に薬品等で使用されるものには高純度のものが要求
されている。植物源から得られる粗７オス７アチドは多
量の油脂。
多塘類を含有するので通常アセトン等で脱脂され、さら
に脱脂され九粗製の７オス７アチドはアルコール特にエ
タノールで抽出して精良される。しかしながらフォス７
アテドのアルコールによる抽出は収率が悪くまた高純度
のものが得られない。特開昭５７−２６．５４８号には
植物源から得られた油含有フォスファチドから低級アル
コールで抽出して脱脂粗７オス７アチドを得。
に脱脂され九粗製の７オス７アチドはアルコール特にエ
タノールで抽出して精良される。しかしながらフォス７
アテドのアルコールによる抽出は収率が悪くまた高純度
のものが得られない。特開昭５７−２６．５４８号には
植物源から得られた油含有フォスファチドから低級アル
コールで抽出して脱脂粗７オス７アチドを得。
その７オス７アチドの含水低級アルコールを酸化アルミ
ニウム充填カラムに通してフォス７アチドを精製する方
法が記載されているが、それによってもフォス７アチジ
ルコリンの含有量は９２重量−以下のものが得られてい
るにすぎない。また特開昭５９−２９，６９４号にはエ
タノール抽出物を酸化アルミニウムで５０℃以上の温度
・で攪拌クロマトグラフ法で処理して精製する方法が記
載されているがこの方法では処理時間は短縮できるが精
製物の純度の向上は期待できない。
ニウム充填カラムに通してフォス７アチドを精製する方
法が記載されているが、それによってもフォス７アチジ
ルコリンの含有量は９２重量−以下のものが得られてい
るにすぎない。また特開昭５９−２９，６９４号にはエ
タノール抽出物を酸化アルミニウムで５０℃以上の温度
・で攪拌クロマトグラフ法で処理して精製する方法が記
載されているがこの方法では処理時間は短縮できるが精
製物の純度の向上は期待できない。
ところが本発明によれば脱脂粗フォス７アチドを酸化ア
ルミニウム上に吸着させ、低級アルコールと低沸点脂肪
族炭化水素溶媒との混合溶媒で溶出すると極めて高純度
の７オスフアチル〜コリンが高い回収率で精製できるこ
とを見出した。本発明の方法で精製される脱脂粗７オス
フアチドはいかなる方法で脱脂されたものであってもよ
い。脱脂粗フオスフアチドは原料植物源。
ルミニウム上に吸着させ、低級アルコールと低沸点脂肪
族炭化水素溶媒との混合溶媒で溶出すると極めて高純度
の７オスフアチル〜コリンが高い回収率で精製できるこ
とを見出した。本発明の方法で精製される脱脂粗７オス
フアチドはいかなる方法で脱脂されたものであってもよ
い。脱脂粗フオスフアチドは原料植物源。
脱脂方法によって異なるが約１７〜６２％程度の７オス
７アチルコリンが含まれている。本発明で処理される脱
脂粗フオスフアチドとは中性脂肪が除去されているもの
をいい、遊離脂肪酸が含まれていてもよい。遊離脂肪酸
は本発明の精製法により容易に除去されるので予め除去
されていることは要しない。
７アチルコリンが含まれている。本発明で処理される脱
脂粗フオスフアチドとは中性脂肪が除去されているもの
をいい、遊離脂肪酸が含まれていてもよい。遊離脂肪酸
は本発明の精製法により容易に除去されるので予め除去
されていることは要しない。
本発明では酸化アルミニウム充填カラム上に脱脂粗フォ
ス７アチドを吸着させる。カラムに脱脂粗７オスフアチ
ドを吸着させる溶媒はｎ−ヘキサン等の炭化水素溶媒あ
るいはエタノール等の７オス７アチドを溶解する溶媒な
らばいかなるものでもよい。しかし吸着させた７オス７
アチドを溶出させる溶媒と同一溶媒を使用することが好
ましい。本発明で用いる混合溶媒の低級アルコールとし
てはメタノールまたはエタノール特にエタノールが好ま
しい。また低沸点脂肪族炭化水素溶媒は低級アルコール
と混合するものであって、低沸点特に８０℃以下のもの
であれば−よ〈、具体的にはｎ−ヘキサンが好ましい。
ス７アチドを吸着させる。カラムに脱脂粗７オスフアチ
ドを吸着させる溶媒はｎ−ヘキサン等の炭化水素溶媒あ
るいはエタノール等の７オス７アチドを溶解する溶媒な
らばいかなるものでもよい。しかし吸着させた７オス７
アチドを溶出させる溶媒と同一溶媒を使用することが好
ましい。本発明で用いる混合溶媒の低級アルコールとし
てはメタノールまたはエタノール特にエタノールが好ま
しい。また低沸点脂肪族炭化水素溶媒は低級アルコール
と混合するものであって、低沸点特に８０℃以下のもの
であれば−よ〈、具体的にはｎ−ヘキサンが好ましい。
ｎ−ヘキサンはエタノールとはいかなる割合でも混合で
きるのでエタノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒が有利であ
る。メタノールとｎ−ヘキサンはいずれか一方が多量に
存在しないと完全に混和しないが本発明で使用する混合
溶媒ではメタノール過剰の混合溶媒であってメタノール
含有量６ａ４９６以上のものである。前記エタノールと
ｎ−ヘキサンとの混合溶媒はエタノール含有量が１５〜
８０ｗｔ％（ｎ−ヘキサン含有量８５〜２０ ｖｒｔ
Ｓ ） ＊好ましくは２０〜５０ｗｔｑｂである。エタ
ノールおよびｎ−ヘキサンの沸点はそれぞれ水７ａ４℃
および６ａ７℃であるがその共沸混合物（エタノール含
有量２２−）の沸点は５ａ７℃である。一方フォスファ
チジルコリンは約６０℃以上の温度になると分解するお
それがある。ところが、前記共沸混合物の沸点は６０℃
以下であるため７オスフアチジルコリンの分解が防止で
き、かつ使用後の溶媒回収および精製の点においても％
に好ましい。
きるのでエタノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒が有利であ
る。メタノールとｎ−ヘキサンはいずれか一方が多量に
存在しないと完全に混和しないが本発明で使用する混合
溶媒ではメタノール過剰の混合溶媒であってメタノール
含有量６ａ４９６以上のものである。前記エタノールと
ｎ−ヘキサンとの混合溶媒はエタノール含有量が１５〜
８０ｗｔ％（ｎ−ヘキサン含有量８５〜２０ ｖｒｔ
Ｓ ） ＊好ましくは２０〜５０ｗｔｑｂである。エタ
ノールおよびｎ−ヘキサンの沸点はそれぞれ水７ａ４℃
および６ａ７℃であるがその共沸混合物（エタノール含
有量２２−）の沸点は５ａ７℃である。一方フォスファ
チジルコリンは約６０℃以上の温度になると分解するお
それがある。ところが、前記共沸混合物の沸点は６０℃
以下であるため７オスフアチジルコリンの分解が防止で
き、かつ使用後の溶媒回収および精製の点においても％
に好ましい。
このようにして本発明方法は被処理物である脱脂粗７オ
ス７アチドを適当な溶媒に溶解し。
ス７アチドを適当な溶媒に溶解し。
被処理物の約６倍ないしはそれ以上の酸化アルミニウム
を充填したカラムに流し込み吸着させる。次いで前述し
た低級アルコールと低沸点炭化水素溶媒との混合溶媒で
展開させ、流出する溶媒の最初の部分的５−程度を除去
した後、総ての流出溶媒溶液を回収する。この際の混合
溶媒の使用量は被処理物の約１５倍程度である。
を充填したカラムに流し込み吸着させる。次いで前述し
た低級アルコールと低沸点炭化水素溶媒との混合溶媒で
展開させ、流出する溶媒の最初の部分的５−程度を除去
した後、総ての流出溶媒溶液を回収する。この際の混合
溶媒の使用量は被処理物の約１５倍程度である。
回収された溶媒溶液を必要により減圧下で蒸留除去する
と精製されたフォス７アチジルコリンが純度９２％以上
で、特にエタノール含有量約２０〜５０重量−のエタノ
ール−ｎ−ヘキサン混合溶媒を用いた場合には純度はぼ
１００％、回収率９０％以上で回収される。
と精製されたフォス７アチジルコリンが純度９２％以上
で、特にエタノール含有量約２０〜５０重量−のエタノ
ール−ｎ−ヘキサン混合溶媒を用いた場合には純度はぼ
１００％、回収率９０％以上で回収される。
次に本発明の実施例を示して具体的に説明する。
実施例 １
脱脂粗フオスフアチドのアルコール抽出物（７オスフア
チジルコリン６０％、フォス７アチジルエタノールアミ
ン２８チ、リゾレシチンその他１２−１油脂分１チ以下
）６．５１１をエタノール濃度２１．８重量−であるエ
タノールとｎ−ヘキサン混合溶媒１９．５ Ｎに溶解さ
せた。この物を、酸化アルミニウム３９． ＯＮを充填
し丸内径２４鯨、高さ２００１ＥＩＫのカラムに定着さ
せた。定着後、同じエタノール濃度の混合溶媒９７．５
Ｎを用いて展開し丸。最初の流出溶媒ａＯＩを除去し
た後％総ての流出溶媒を主分画として採り。
チジルコリン６０％、フォス７アチジルエタノールアミ
ン２８チ、リゾレシチンその他１２−１油脂分１チ以下
）６．５１１をエタノール濃度２１．８重量−であるエ
タノールとｎ−ヘキサン混合溶媒１９．５ Ｎに溶解さ
せた。この物を、酸化アルミニウム３９． ＯＮを充填
し丸内径２４鯨、高さ２００１ＥＩＫのカラムに定着さ
せた。定着後、同じエタノール濃度の混合溶媒９７．５
Ｎを用いて展開し丸。最初の流出溶媒ａＯＩを除去し
た後％総ての流出溶媒を主分画として採り。
溶媒を５０℃以５下で減圧蒸発し、濃縮物＆５９Ｎ（フ
ォス７アチジルコリン含有率１００重量％。
ォス７アチジルコリン含有率１００重量％。
フォスファチジルコリン精製回収率９α７重量％）を得
た。
た。
次に、エタノールとｎ−ヘキサンとの混合溶媒のエタノ
ール濃度を変更して前記方法を繰返し、得られる精製物
中の７オス７アテジルコリンの含有率と７オス７アチジ
ルコリンの回収率を測定し混合溶媒の組成との関係を調
べた。その結果は第１図および第２図に示した通りであ
る。それＫよればエタノール濃度２０〜８０チであれば
回収率９０５４以上で純度９３チ以上の７オスフアテジ
ルコリンが得られることが理解できるであろう。
ール濃度を変更して前記方法を繰返し、得られる精製物
中の７オス７アテジルコリンの含有率と７オス７アチジ
ルコリンの回収率を測定し混合溶媒の組成との関係を調
べた。その結果は第１図および第２図に示した通りであ
る。それＫよればエタノール濃度２０〜８０チであれば
回収率９０５４以上で純度９３チ以上の７オスフアテジ
ルコリンが得られることが理解できるであろう。
実施例 ２
脱脂粗７オスフアチド（７オス７アチジルコ ゛リン
含有率１８チ、フォス７アチジルエタノールアミン１８
％、イノシトール１５−、セリン。
含有率１８チ、フォス７アチジルエタノールアミン１８
％、イノシトール１５−、セリン。
リゾレシチンその他４９チ（油脂分１ｇｂ以下））６．
５ｇをエタノール濃度４Ｑ、０重量％であるエタノール
とｎ−ヘキサン混合溶媒１９．５Ｎに溶解させ丸。この
物を、酸化アルミニウム３９０ｇを充填した内径２４ｊ
ｏ１１．高さ２００ｇのカラムに定着させた。定着後、
同じエタノール濃度の混合溶媒９７．５ ＩＩを用いて
展開した。最初の流出溶媒５．ＯＩを除去した後、総て
の流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以下で減
圧蒸発し、濃縮物１．０４．９ （７オスフアチジルコ
リン含有率１００重量％、７オス７アチジルコリン精製
回収率９０．４重ｊ１％）を得た。
５ｇをエタノール濃度４Ｑ、０重量％であるエタノール
とｎ−ヘキサン混合溶媒１９．５Ｎに溶解させ丸。この
物を、酸化アルミニウム３９０ｇを充填した内径２４ｊ
ｏ１１．高さ２００ｇのカラムに定着させた。定着後、
同じエタノール濃度の混合溶媒９７．５ ＩＩを用いて
展開した。最初の流出溶媒５．ＯＩを除去した後、総て
の流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以下で減
圧蒸発し、濃縮物１．０４．９ （７オスフアチジルコ
リン含有率１００重量％、７オス７アチジルコリン精製
回収率９０．４重ｊ１％）を得た。
参考例 １
実施例１で使用したものと同一の脱脂粗７オス７アチド
のアルコール抽出物６．５１をエタノール濃度１１０重
量−であるエタノールとｎ −ヘキサン混合溶媒１９．
５ Ｎに溶解させた。この物を、酸化アルミニウム３９
．０ ＩＩを充填した内径２４ｍ、高さ２００顛のカラ
ムに定着させた。
のアルコール抽出物６．５１をエタノール濃度１１０重
量−であるエタノールとｎ −ヘキサン混合溶媒１９．
５ Ｎに溶解させた。この物を、酸化アルミニウム３９
．０ ＩＩを充填した内径２４ｍ、高さ２００顛のカラ
ムに定着させた。
定着後、同じエタノール濃度の混合溶媒９７．５９を用
いて展開した。最初の流出溶媒５．０１１を除去した後
、総ての流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以
下で減圧蒸発し、濃縮物２．５４Ｎ（フォス７アチジル
コリン含有率８５．８重量Ｌフォス７アチジルコリン精
製回収率５５．１重量９６）を得九。
いて展開した。最初の流出溶媒５．０１１を除去した後
、総ての流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以
下で減圧蒸発し、濃縮物２．５４Ｎ（フォス７アチジル
コリン含有率８５．８重量Ｌフォス７アチジルコリン精
製回収率５５．１重量９６）を得九。
実施例 ３
実施例１と同一の脱脂粗７オス７アチドのアルコール抽
出物６．５９をメタノール濃度７５．０重量−であるメ
タノールとｎ−ヘキサン混合１９．５ＩＫ溶解させた。
出物６．５９をメタノール濃度７５．０重量−であるメ
タノールとｎ−ヘキサン混合１９．５ＩＫ溶解させた。
この物を、酸化アルミニウム３９．０１１を充填した内
径２４Ｉａ１．高さ２００Ｂのカラムに定着させた。定
着後、同じメタノール濃度の混合溶媒９７．５ ＃を用
いて展開した。
径２４Ｉａ１．高さ２００Ｂのカラムに定着させた。定
着後、同じメタノール濃度の混合溶媒９７．５ ＃を用
いて展開した。
最初の流出溶媒５．ＯＩを除去した後、ａての流出溶媒
を主分画として採り、溶媒を５ａ℃以下で減圧蒸発し、
濃縮物＆９８．ｌフォスファチジルコリン含有率９０重
ｔチ、フォスファチジルコリン精製回収率９α５重量％
）を得た。
を主分画として採り、溶媒を５ａ℃以下で減圧蒸発し、
濃縮物＆９８．ｌフォスファチジルコリン含有率９０重
ｔチ、フォスファチジルコリン精製回収率９α５重量％
）を得た。
参考例 ２
実施例３で使用したものと同じ脱脂粗フォス７アチドの
アル；−ル抽出物６．５ Ｉｉをメタノール濃度５０重
量−であるメタノールとｎ−ヘキサン混合１９．５ Ｉ
ｉに溶解させた。この物を、酸化アルミニウム３９．
ＯＩｉを充填した内径２４Ｂ。
アル；−ル抽出物６．５ Ｉｉをメタノール濃度５０重
量−であるメタノールとｎ−ヘキサン混合１９．５ Ｉ
ｉに溶解させた。この物を、酸化アルミニウム３９．
ＯＩｉを充填した内径２４Ｂ。
高さ２００ｘＩｍのカラムに定着させた。定着後。
同じメタノール濃度の混合溶媒９７．５１を用いて展開
した。最初の流出溶媒ｓ、ｏＩｉを除去した後、総ての
流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以下で減圧
蒸発し、濃縮物２．３８．９（７オスフアチジルコリン
含有率８五５重量％％７オスフアチジル；リン精製回収
率５ａ、２重ｔチ）を得た。
した。最初の流出溶媒ｓ、ｏＩｉを除去した後、総ての
流出溶媒を主分画として採り、溶媒を５０℃以下で減圧
蒸発し、濃縮物２．３８．９（７オスフアチジルコリン
含有率８五５重量％％７オスフアチジル；リン精製回収
率５ａ、２重ｔチ）を得た。
第１図および第２図はエタノール−ｎ−ヘキサン混合溶
媒のエタノール濃度を横軸とし、フォスファチジルコリ
ンの含有率および回収率（重量ｌｓ）を縦軸として両者
の関係を示したものである。
媒のエタノール濃度を横軸とし、フォスファチジルコリ
ンの含有率および回収率（重量ｌｓ）を縦軸として両者
の関係を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）脱脂粗フオスフアチドを酸化アルミニウム充填カラ
ム上に吸着せしめた後低級アルコールと低沸点脂肪族炭
化水素溶媒との混合溶媒で溶出せしめることを特徴とす
るフォスファチジルコリンの精製方法。 ２）低級アルコールがメタノールまたはエタノールであ
り、低沸点脂肪族炭化水素溶媒がｎ−ヘキサンである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）エタノール含有量が１５〜８０重量％であるエタノ
ール−ｎ−ヘキサン混合溶媒を使用する特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1554285A JPS61176597A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | フオスフアチジルコリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1554285A JPS61176597A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | フオスフアチジルコリンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176597A true JPS61176597A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH056551B2 JPH056551B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=11891677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1554285A Granted JPS61176597A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | フオスフアチジルコリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176597A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0592962A1 (en) * | 1992-10-14 | 1994-04-20 | Eisai Chemical Co., Ltd. | Purification method of crude product |
-
1985
- 1985-01-31 JP JP1554285A patent/JPS61176597A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0592962A1 (en) * | 1992-10-14 | 1994-04-20 | Eisai Chemical Co., Ltd. | Purification method of crude product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH056551B2 (ja) | 1993-01-26 |
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