JPH05155803A - 天然ビタミンｋ濃縮物の製造方法 - Google Patents
天然ビタミンｋ濃縮物の製造方法Info
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- JPH05155803A JPH05155803A JP34216491A JP34216491A JPH05155803A JP H05155803 A JPH05155803 A JP H05155803A JP 34216491 A JP34216491 A JP 34216491A JP 34216491 A JP34216491 A JP 34216491A JP H05155803 A JPH05155803 A JP H05155803A
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- Japan
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- alcohol
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 天然ビタミンＫ濃縮物の製造方法を提供す
る。 【構成】 大豆油、ナタネ油等の植物油脂の精製工程で
副生するビタミンＫを含有する脱臭留出物をアルコール
にて抽出し、抽出液を活性炭で処理し、炭素数５〜10の
脂肪族または芳香族炭化水素の低極性溶媒で溶出するこ
とを特徴とする天然ビタミンＫ濃縮物の製造方法。 【効果】 天然ビタミンＫを穏和な条件下で高濃縮率か
つ経済的に濃縮できる。得られるビタミンＫ濃縮物は、
純天然物であることから調整粉乳・食用油脂・その他食
品へのビタミンＫ強化剤として使用できる。
る。 【構成】 大豆油、ナタネ油等の植物油脂の精製工程で
副生するビタミンＫを含有する脱臭留出物をアルコール
にて抽出し、抽出液を活性炭で処理し、炭素数５〜10の
脂肪族または芳香族炭化水素の低極性溶媒で溶出するこ
とを特徴とする天然ビタミンＫ濃縮物の製造方法。 【効果】 天然ビタミンＫを穏和な条件下で高濃縮率か
つ経済的に濃縮できる。得られるビタミンＫ濃縮物は、
純天然物であることから調整粉乳・食用油脂・その他食
品へのビタミンＫ強化剤として使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビタミンＫを含有する植
物油の脱臭留出物からビタミンＫ濃縮物を穏和な条件下
で高濃縮率かつ経済的に製造する方法に関するものであ
る。
物油の脱臭留出物からビタミンＫ濃縮物を穏和な条件下
で高濃縮率かつ経済的に製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンＫは血液凝固に関与する脂溶性
ビタミンとして知られ、特に、新生児・乳児のビタミン
Ｋ欠乏性出血症の予防または治療に有効とされている。
我国においても、一部の地域でビタミンＫ剤による本症
の予防が実施され効果をあげている。この目的には、医
療用として合成されたビタミンＫ1が用いられている。
一方、母体に対しては日常の食物から天然ビタミンＫを
摂取することが推奨されている。日常の食物では、納豆
がビタミンＫ2 を、植物油・海藻類がビタミンＫ1 を比
較的高濃度に含有しているが、濃度は多くても数mg／kg
で十分とはいえない。また、直接哺乳によりビタミンＫ
を補うべくビタミンＫ添加調整粉乳が市販されており、
食品であることからビタミンＫを比較的多く含有する大
豆油によってビタミンＫ1が供給されている。このほ
か、一部の調整粉乳には天然ビタミンＫ1 を濃縮したも
のが添加されている。
ビタミンとして知られ、特に、新生児・乳児のビタミン
Ｋ欠乏性出血症の予防または治療に有効とされている。
我国においても、一部の地域でビタミンＫ剤による本症
の予防が実施され効果をあげている。この目的には、医
療用として合成されたビタミンＫ1が用いられている。
一方、母体に対しては日常の食物から天然ビタミンＫを
摂取することが推奨されている。日常の食物では、納豆
がビタミンＫ2 を、植物油・海藻類がビタミンＫ1 を比
較的高濃度に含有しているが、濃度は多くても数mg／kg
で十分とはいえない。また、直接哺乳によりビタミンＫ
を補うべくビタミンＫ添加調整粉乳が市販されており、
食品であることからビタミンＫを比較的多く含有する大
豆油によってビタミンＫ1が供給されている。このほ
か、一部の調整粉乳には天然ビタミンＫ1 を濃縮したも
のが添加されている。
【０００３】ビタミンＫは天然にはＫ1 とＫ2 が存在
し、Ｋ1 は主に植物に、Ｋ2 は動物・微生物に分布して
いる。しかしながら、植物中にも微量のＫ2 が存在して
おり、本発明は植物油脂の精製工程で副生する脱臭留出
物よりＫ1 、Ｋ2 を同時に濃縮するものである。
し、Ｋ1 は主に植物に、Ｋ2 は動物・微生物に分布して
いる。しかしながら、植物中にも微量のＫ2 が存在して
おり、本発明は植物油脂の精製工程で副生する脱臭留出
物よりＫ1 、Ｋ2 を同時に濃縮するものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】天然ビタミンＫの濃縮
法としては、従来、蒸留法、溶剤分別法、カラムクロマ
トグラフィー法等の方法が知られている。蒸留法として
は、高真空下で行う分子蒸留法が知られている。溶剤分
別法は、アルコールに加熱溶解し、冷却して不純物を析
出・除去する方法であり、カラムクロマトグラフィーは
固定相としてシリカゲル、化学結合したシリカゲル、合
成吸着剤等を用い、移動相としてヘキサン、アルコール
等の有機溶剤を用いてクロマトグラフィーを行う方法が
知られている。分子蒸留法と溶剤分別法は、コストは比
較的安いがビタミンＫの濃縮率が低いという問題があ
る。それに加え分子蒸留法は被処理液を高温にさらすた
め、ビタミンＫの熱的劣化が懸念される。カラムクロマ
トグラフィー法では濃縮率は高いが固定相、移動相のコ
ストが莫大にかかるという問題点を有している。
法としては、従来、蒸留法、溶剤分別法、カラムクロマ
トグラフィー法等の方法が知られている。蒸留法として
は、高真空下で行う分子蒸留法が知られている。溶剤分
別法は、アルコールに加熱溶解し、冷却して不純物を析
出・除去する方法であり、カラムクロマトグラフィーは
固定相としてシリカゲル、化学結合したシリカゲル、合
成吸着剤等を用い、移動相としてヘキサン、アルコール
等の有機溶剤を用いてクロマトグラフィーを行う方法が
知られている。分子蒸留法と溶剤分別法は、コストは比
較的安いがビタミンＫの濃縮率が低いという問題があ
る。それに加え分子蒸留法は被処理液を高温にさらすた
め、ビタミンＫの熱的劣化が懸念される。カラムクロマ
トグラフィー法では濃縮率は高いが固定相、移動相のコ
ストが莫大にかかるという問題点を有している。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、上記の
問題点を解決し天然ビタミンＫを穏和な条件下で高濃縮
率かつ経済的に濃縮する方法を提供することにある。本
発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、植物油脂の精製工
程で副生するビタミンＫを含んだ脱臭留出物をアルコー
ルにて抽出し、得られた抽出液を活性炭で処理すること
によって、上記の目的が達成されることを見出して本発
明を完成した。
問題点を解決し天然ビタミンＫを穏和な条件下で高濃縮
率かつ経済的に濃縮する方法を提供することにある。本
発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、植物油脂の精製工
程で副生するビタミンＫを含んだ脱臭留出物をアルコー
ルにて抽出し、得られた抽出液を活性炭で処理すること
によって、上記の目的が達成されることを見出して本発
明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の天然ビタミンＫ濃縮物
の製造方法は、植物油脂の精製工程で副生するビタミン
Ｋを含んだ脱臭留出物をアルコールにて抽出し、得られ
た抽出液を活性炭で処理することを特徴とする。
の製造方法は、植物油脂の精製工程で副生するビタミン
Ｋを含んだ脱臭留出物をアルコールにて抽出し、得られ
た抽出液を活性炭で処理することを特徴とする。
【０００７】本発明において使用する原料は、ビタミン
Ｋを含有する植物油、例えば大豆油あるいはナタネ油を
常法によって精製する際、脱臭工程から採取される低沸
点の蒸発物（脱臭留出物）であるが、そのものにさらに
蒸留処理、イオン交換処理等を施してビタミンＫ以外の
物質、例えばトコフェロール等を取り去った残渣を原料
としてもよい。
Ｋを含有する植物油、例えば大豆油あるいはナタネ油を
常法によって精製する際、脱臭工程から採取される低沸
点の蒸発物（脱臭留出物）であるが、そのものにさらに
蒸留処理、イオン交換処理等を施してビタミンＫ以外の
物質、例えばトコフェロール等を取り去った残渣を原料
としてもよい。
【０００８】抽出に使用するアルコールの量としては特
に限定されないが、脱臭留出物に対して通常 0.5〜10倍
量、望ましくは２〜６倍量加え、40〜80℃、望ましくは
55〜65℃に加熱・溶解後、20〜50℃、望ましくは35〜45
℃に冷却・静置して上層の抽出液と下層の抽出残渣とに
分離する。ここで言うアルコールとは、炭素数１〜４の
低級１価アルコールまたはその含水物で、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノールおよびその０〜20％、
望ましくは０〜10％含水物である。抽出は、バッチのセ
ットリング方式でも、また連続向流方式でも可能であ
る。この操作によって、脱臭留出物中のトリグリセライ
ド、ステロール脂肪酸エステル等の低極性物質が効率的
に除去できる。これらトリグリセライド等の物質は活性
炭に対するビタミンＫの吸着を阻害するため、できるだ
け効率的に除去することが必要である。
に限定されないが、脱臭留出物に対して通常 0.5〜10倍
量、望ましくは２〜６倍量加え、40〜80℃、望ましくは
55〜65℃に加熱・溶解後、20〜50℃、望ましくは35〜45
℃に冷却・静置して上層の抽出液と下層の抽出残渣とに
分離する。ここで言うアルコールとは、炭素数１〜４の
低級１価アルコールまたはその含水物で、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノールおよびその０〜20％、
望ましくは０〜10％含水物である。抽出は、バッチのセ
ットリング方式でも、また連続向流方式でも可能であ
る。この操作によって、脱臭留出物中のトリグリセライ
ド、ステロール脂肪酸エステル等の低極性物質が効率的
に除去できる。これらトリグリセライド等の物質は活性
炭に対するビタミンＫの吸着を阻害するため、できるだ
け効率的に除去することが必要である。
【０００９】次に上記アルコール抽出液を活性炭に接触
させてビタミンＫを吸着せしめる。アルコール抽出液と
活性炭とを接触させる方法としては、アルコール抽出液
に活性炭を混合、ろ過するか、活性炭を充填したカラム
に上記アルコール抽出液を通液する方法のいづれによっ
てもよい。しかる後、アルコールにてビタミンＫの吸着
した活性炭を洗浄後、活性炭に低極性溶媒を混合し、ろ
過するかカラムに通液するかして天然ビタミンＫの濃縮
された画分を得る。洗浄に使用するアルコールは上記の
範囲内のものであれば抽出に使用したものと違う種類の
ものでも問題ない。
させてビタミンＫを吸着せしめる。アルコール抽出液と
活性炭とを接触させる方法としては、アルコール抽出液
に活性炭を混合、ろ過するか、活性炭を充填したカラム
に上記アルコール抽出液を通液する方法のいづれによっ
てもよい。しかる後、アルコールにてビタミンＫの吸着
した活性炭を洗浄後、活性炭に低極性溶媒を混合し、ろ
過するかカラムに通液するかして天然ビタミンＫの濃縮
された画分を得る。洗浄に使用するアルコールは上記の
範囲内のものであれば抽出に使用したものと違う種類の
ものでも問題ない。
【００１０】本発明においてビタミンＫを吸着させるた
めに使用する活性炭は市販食品添加物グレードのもので
あれば使用可能である。活性炭には大別して水蒸気賦活
炭（水炭）と薬品賦活炭（塩炭）があり、通常、水炭は
細孔径が小さいことから比較的低分子量の物質の吸着に
適し、塩炭は細孔径が大きいことから中程度の分子量の
吸着に適している。本発明に使用する活性炭はビタミン
Ｋという中程度の分子量の物質を吸着させることから、
好ましくは薬品賦活炭と呼ばれる細孔径の比較的大きな
ものがよい。この活性炭は単独で使用してもよいが、珪
藻土等のろ過助剤と併用するとより効果的である。
めに使用する活性炭は市販食品添加物グレードのもので
あれば使用可能である。活性炭には大別して水蒸気賦活
炭（水炭）と薬品賦活炭（塩炭）があり、通常、水炭は
細孔径が小さいことから比較的低分子量の物質の吸着に
適し、塩炭は細孔径が大きいことから中程度の分子量の
吸着に適している。本発明に使用する活性炭はビタミン
Ｋという中程度の分子量の物質を吸着させることから、
好ましくは薬品賦活炭と呼ばれる細孔径の比較的大きな
ものがよい。この活性炭は単独で使用してもよいが、珪
藻土等のろ過助剤と併用するとより効果的である。
【００１１】ビタミンＫを吸着した活性炭からビタミン
Ｋを溶出、分離するために使用する低極性溶媒は、炭素
数５〜10の脂肪族または芳香族炭化水素で、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等が挙げられる。得られた画分は、低温・真空下に
て脱溶剤した後に常法によって脱臭処理を行う。脱臭前
にアルコール、アセトン等の極性溶剤に溶解し冷却して
結晶を析出・ろ過除去後、脱溶剤して難溶解性物質を除
去すればより効果的である。
Ｋを溶出、分離するために使用する低極性溶媒は、炭素
数５〜10の脂肪族または芳香族炭化水素で、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等が挙げられる。得られた画分は、低温・真空下に
て脱溶剤した後に常法によって脱臭処理を行う。脱臭前
にアルコール、アセトン等の極性溶剤に溶解し冷却して
結晶を析出・ろ過除去後、脱溶剤して難溶解性物質を除
去すればより効果的である。
【００１２】本発明において最も重要な点は、植物油脂
の脱臭留出物を、アルコールにて抽出し、得られた
抽出液を活性炭で処理する点であり、これら、の構
成要件の相互作用によって初めて本発明の目的を達成す
ることができる。本発明において、脱臭留出物をアルコ
ールを使用して抽出する理由は、 脱臭留出物を吸着剤に吸着処理するためには、留出物
を溶媒で溶解する必要があること、 活性炭は逆相系の吸着特性を持っているため、ビタミ
ンＫの吸着効率を高めるためには、溶媒は溶出力の弱い
高極性溶媒、特に低級１価アルコールを使用することが
好ましいこと、 脱臭留出物中の低極性物質（トリグリセライド、ステ
ロール脂肪酸エステル等）はビタミンＫと競合的に吸着
し、あるいはビタミンＫの吸着を阻害する作用があるた
め、活性炭へのビタミンＫの吸着率を高めるためには低
極性物質を前もってできるだけ減少させておくことが好
ましく、この目的には低級１価アルコールが最も適して
いること、 等によるものである。
の脱臭留出物を、アルコールにて抽出し、得られた
抽出液を活性炭で処理する点であり、これら、の構
成要件の相互作用によって初めて本発明の目的を達成す
ることができる。本発明において、脱臭留出物をアルコ
ールを使用して抽出する理由は、 脱臭留出物を吸着剤に吸着処理するためには、留出物
を溶媒で溶解する必要があること、 活性炭は逆相系の吸着特性を持っているため、ビタミ
ンＫの吸着効率を高めるためには、溶媒は溶出力の弱い
高極性溶媒、特に低級１価アルコールを使用することが
好ましいこと、 脱臭留出物中の低極性物質（トリグリセライド、ステ
ロール脂肪酸エステル等）はビタミンＫと競合的に吸着
し、あるいはビタミンＫの吸着を阻害する作用があるた
め、活性炭へのビタミンＫの吸着率を高めるためには低
極性物質を前もってできるだけ減少させておくことが好
ましく、この目的には低級１価アルコールが最も適して
いること、 等によるものである。
【００１３】一方、ビタミンＫの吸着剤として活性炭を
使用した理由は、 活性炭は一般的に低極性物質、中でも芳香族化合物に
対して強い吸着能を示すこと、 活性炭は脱臭留出物中の芳香環を有する化合物（ビタ
ミンＥ、Ｋ等）を選択的に高吸着率で吸着分離し得るこ
と、 活性炭は芳香環を有する化合物中でも、ビタミンＥよ
りもビタミンＫに対して特異的に作用し、強力な吸着能
を示すこと、 が本発明者らの実験によってわかったこと等によるもの
である。
使用した理由は、 活性炭は一般的に低極性物質、中でも芳香族化合物に
対して強い吸着能を示すこと、 活性炭は脱臭留出物中の芳香環を有する化合物（ビタ
ミンＥ、Ｋ等）を選択的に高吸着率で吸着分離し得るこ
と、 活性炭は芳香環を有する化合物中でも、ビタミンＥよ
りもビタミンＫに対して特異的に作用し、強力な吸着能
を示すこと、 が本発明者らの実験によってわかったこと等によるもの
である。
【００１４】
【発明の効果】以上の方法によれば、植物油脂中に主と
して含まれるビタミンＫ1 はもとよりビタミンＫ2 も回
収できる。得られるビタミンＫ濃縮物は、純天然物であ
ることから調整粉乳・食用油脂・その他食品へのビタミ
ンＫ強化剤として広範囲に利用することが可能である。
調整粉乳として直接的に、または食品として母体から間
接的に新生児・乳児にビタミンＫを与えることによって
ビタミンＫ欠乏性出血症の予防に寄与できるものと考え
る。なお、本発明はビタミンＫを含有する植物油脂であ
れば、大豆油、ナタネ油に限らず適用できる。
して含まれるビタミンＫ1 はもとよりビタミンＫ2 も回
収できる。得られるビタミンＫ濃縮物は、純天然物であ
ることから調整粉乳・食用油脂・その他食品へのビタミ
ンＫ強化剤として広範囲に利用することが可能である。
調整粉乳として直接的に、または食品として母体から間
接的に新生児・乳児にビタミンＫを与えることによって
ビタミンＫ欠乏性出血症の予防に寄与できるものと考え
る。なお、本発明はビタミンＫを含有する植物油脂であ
れば、大豆油、ナタネ油に限らず適用できる。
【００１５】
【実施例】次に実施例によって本発明を詳しく説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下の実施例においてビタミンＫ濃度は（財）日本分析
センターの高速液体クロマトグラフ法に準じて測定した
値を示す。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下の実施例においてビタミンＫ濃度は（財）日本分析
センターの高速液体クロマトグラフ法に準じて測定した
値を示す。
【００１６】実施例１ 大豆油の脱臭工程で産出した大豆油脱臭留出物（ビタミ
ンＫ濃度79.7mg／kg）200ｇにメタノール 800mlを加え6
0℃で攪拌後40℃で静置し、上層の抽出液を得た。この
抽出液中の乾固物は 149.4ｇでビタミンＫ濃度は96.0mg
／kgであった。活性炭（太閤Ｓ−Ｗ50：二村化学工業
製）15ｇに珪藻土15ｇを混合しメタノールで充填したカ
ラムに、上記抽出液 600mlを40℃、空間速度（ＳＶ）1.
0 で通液し、ビタミンＫを吸着させた。同様の温度およ
び流速でメタノール 150mlを通液してカラムを洗浄した
後に、トルエン 120mlを通液してカラムから溶出する液
の30〜 120mlの画分を分取した。この画分を15Torr、60
℃にて溶剤を留去した後、３Torr、 170℃で脱臭して黄
褐色・無臭の天然ビタミンＫ濃縮物 3.5ｇ（ビタミンＫ
濃度 2105mg／kg；回収率81.8％）を得た。ビタミンＫ
濃縮率は26.4倍であった。
ンＫ濃度79.7mg／kg）200ｇにメタノール 800mlを加え6
0℃で攪拌後40℃で静置し、上層の抽出液を得た。この
抽出液中の乾固物は 149.4ｇでビタミンＫ濃度は96.0mg
／kgであった。活性炭（太閤Ｓ−Ｗ50：二村化学工業
製）15ｇに珪藻土15ｇを混合しメタノールで充填したカ
ラムに、上記抽出液 600mlを40℃、空間速度（ＳＶ）1.
0 で通液し、ビタミンＫを吸着させた。同様の温度およ
び流速でメタノール 150mlを通液してカラムを洗浄した
後に、トルエン 120mlを通液してカラムから溶出する液
の30〜 120mlの画分を分取した。この画分を15Torr、60
℃にて溶剤を留去した後、３Torr、 170℃で脱臭して黄
褐色・無臭の天然ビタミンＫ濃縮物 3.5ｇ（ビタミンＫ
濃度 2105mg／kg；回収率81.8％）を得た。ビタミンＫ
濃縮率は26.4倍であった。
【００１７】実施例２ 植物油（大豆油・ナタネ油）の脱臭工程で産出した脱臭
留出物混合物（ビタミンＫ濃度48.3mg／kg） 200ｇに５
％含水メタノール 800mlを加え70℃で攪拌後40℃で静置
し、上層の抽出液 953mlを得た。乾固物は 140.0ｇでビ
タミンＫ濃度は62.1mg／kgであった。得られた抽出液に
活性炭（白鷺Ｅ−45ＳＷ50：武田薬品工業製）を５％含
水メタノールで洗浄したもの30ｇを加えて40℃で攪拌
し、更に40℃で静置後、ろ過してビタミンＫの吸着した
活性炭を得た。この活性炭に 100mlの５％含水エタノー
ルを加え40℃で攪拌して40℃で静置した後、ろ過して活
性炭を洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後に、
活性炭にヘキサン 300mlを加え40℃で攪拌して40℃で静
置後、ろ過してビタミンＫを溶出せしめた。溶出操作を
５回繰り返した後に、溶出液を全量合わせて15Torr、60
℃にて溶剤を留去し、その後アセトン12mlを加えて40℃
で溶解した。溶解液を−20℃に冷却して析出した沈澱を
ろ過した後に、ろ液を15Torr、40℃にて溶剤留去後、３
Torr， 170℃で脱臭して黄褐色・無臭の天然ビタミンＫ
濃縮物 5.4ｇ（ビタミンＫ濃度 1132mg／kg；回収率7
0.3％）を得た。ビタミンＫ濃縮率は23.4倍であった。
留出物混合物（ビタミンＫ濃度48.3mg／kg） 200ｇに５
％含水メタノール 800mlを加え70℃で攪拌後40℃で静置
し、上層の抽出液 953mlを得た。乾固物は 140.0ｇでビ
タミンＫ濃度は62.1mg／kgであった。得られた抽出液に
活性炭（白鷺Ｅ−45ＳＷ50：武田薬品工業製）を５％含
水メタノールで洗浄したもの30ｇを加えて40℃で攪拌
し、更に40℃で静置後、ろ過してビタミンＫの吸着した
活性炭を得た。この活性炭に 100mlの５％含水エタノー
ルを加え40℃で攪拌して40℃で静置した後、ろ過して活
性炭を洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後に、
活性炭にヘキサン 300mlを加え40℃で攪拌して40℃で静
置後、ろ過してビタミンＫを溶出せしめた。溶出操作を
５回繰り返した後に、溶出液を全量合わせて15Torr、60
℃にて溶剤を留去し、その後アセトン12mlを加えて40℃
で溶解した。溶解液を−20℃に冷却して析出した沈澱を
ろ過した後に、ろ液を15Torr、40℃にて溶剤留去後、３
Torr， 170℃で脱臭して黄褐色・無臭の天然ビタミンＫ
濃縮物 5.4ｇ（ビタミンＫ濃度 1132mg／kg；回収率7
0.3％）を得た。ビタミンＫ濃縮率は23.4倍であった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】
【実施例】次に実施例によって本発明を詳しく説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下の実施例においてビタミンＫ濃度は（財）日本食品
分析センターの高速液体クロマトグラフ法に準じて測定
した値を示す。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下の実施例においてビタミンＫ濃度は（財）日本食品
分析センターの高速液体クロマトグラフ法に準じて測定
した値を示す。
Claims (6)
- 【請求項１】 植物油脂の精製工程で副生するビタミン
Ｋを含んだ脱臭留出物をアルコールにて抽出し、得られ
た抽出液を活性炭で処理することを特徴とする天然ビタ
ミンＫ濃縮物の製造方法。 - 【請求項２】 植物油脂が大豆油またはナタネ油である
請求項第１項記載の方法。 - 【請求項３】 アルコールが炭素数１〜４の低級１価ア
ルコールまたはその含水物である請求項第１項または第
２項記載の方法。 - 【請求項４】 活性炭による処理が、抽出液に活性炭を
混合するかまたは活性炭を充填したカラムに抽出液を通
液することによってビタミンＫを吸着させ、しかる後、
低極性溶媒によって溶出することからなる請求項第１
項、第２項および第３項のいづれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 低極性溶媒が炭素数５〜10の脂肪族また
は芳香族炭化水素である請求項第４項記載の方法。 - 【請求項６】 活性炭が薬品によって賦活処理されたも
のである請求項第１項ないし第５項のいづれか１項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34216491A JP2943031B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | 天然ビタミンｋ濃縮物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34216491A JP2943031B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | 天然ビタミンｋ濃縮物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155803A true JPH05155803A (ja) | 1993-06-22 |
| JP2943031B2 JP2943031B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=18351618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34216491A Expired - Lifetime JP2943031B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | 天然ビタミンｋ濃縮物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2943031B2 (ja) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2007148494A1 (ja) | 2006-06-23 | 2007-12-27 | J-Oil Mills, Inc. | テストステロン増加剤 |
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