JPS617285A - 精製サポニン抽出方法 - Google Patents
精製サポニン抽出方法Info
- Publication number
- JPS617285A JPS617285A JP59128828A JP12882884A JPS617285A JP S617285 A JPS617285 A JP S617285A JP 59128828 A JP59128828 A JP 59128828A JP 12882884 A JP12882884 A JP 12882884A JP S617285 A JPS617285 A JP S617285A
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- JP
- Japan
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- saponin
- butanol
- methanol
- extract
- soybean
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
サポニンは植物界に広く分布しており、古くから溶血性
、魚毒性及び酵素阻害などの性質を持つ物質であること
が知られている。
、魚毒性及び酵素阻害などの性質を持つ物質であること
が知られている。
そして大豆サポニンの用途は界面活性剤として化粧品等
に、また食品工業あるいは医薬品にも利用されているも
のである。
に、また食品工業あるいは医薬品にも利用されているも
のである。
このようなサポニンは、古代から日本人の重要なタンパ
ク質源として親しまれているものであって脱脂大豆種子
をはじめとして加工大豆製品および加工工程より生ずる
産業廃棄物に多く含まれていることが近年間らかにされ
ている。
ク質源として親しまれているものであって脱脂大豆種子
をはじめとして加工大豆製品および加工工程より生ずる
産業廃棄物に多く含まれていることが近年間らかにされ
ている。
本願は脱脂大豆種子をはじめとするすべてのその他の大
豆製品および大豆サポニンを含むと思われる大豆製品製
造工程で副生ずる大豆粕を出発原料として工業的に有利
にサポニン（大豆サポニン）を精製分離するようにした
ことを目的とした精製サポニン抽出方法（大豆サポニン
の製造方法）に関する発明である。
豆製品および大豆サポニンを含むと思われる大豆製品製
造工程で副生ずる大豆粕を出発原料として工業的に有利
にサポニン（大豆サポニン）を精製分離するようにした
ことを目的とした精製サポニン抽出方法（大豆サポニン
の製造方法）に関する発明である。
本願は加工、半加工或は廃棄物等の大豆物質の粉末にメ
タノールを加えて数時間加熱還流した溶液を濾過して抽
出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で分配し
た後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出液をカラ
ムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶剤にてサ
ポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮して精製
サポニン（以後大豆サポニンと呼ぶ）を得るものである
。
タノールを加えて数時間加熱還流した溶液を濾過して抽
出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で分配し
た後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出液をカラ
ムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶剤にてサ
ポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮して精製
サポニン（以後大豆サポニンと呼ぶ）を得るものである
。
即ち、脱脂大豆種子、大豆加工品あるいは加工工程によ
り生じる大豆粕および廃棄物をメタノール、エタノール
、或は水性エタノール？ＳＪ］え抽出を行なう。
り生じる大豆粕および廃棄物をメタノール、エタノール
、或は水性エタノール？ＳＪ］え抽出を行なう。
抽出は脱脂大豆種子、大豆加工品あるいは大豆粕廃棄物
等の重量当たり１０倍量の前記溶剤を使用し常温あるい
は加熱下で抽出を行なう。
等の重量当たり１０倍量の前記溶剤を使用し常温あるい
は加熱下で抽出を行なう。
次いで得られた抽出液を遠心分離濾過などの手段を用い
清澄化を行ない減圧下で濃縮して溶剤を回収する。
清澄化を行ない減圧下で濃縮して溶剤を回収する。
前記溶剤回収ののちに得られた濃縮物は分配により精製
する。
する。
分配抽出法には、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、アセトンその他のケトン類、エチルエーテル等の
エーテル類、酢酸エチルソの他のエステル類、クロロホ
ルムその他のハロゲン化炭化水素類、石油エーテル等の
炭化水素類等から選ばれる２種以上の相互に混和しない
溶媒系であって水も用いられる。
ル類、アセトンその他のケトン類、エチルエーテル等の
エーテル類、酢酸エチルソの他のエステル類、クロロホ
ルムその他のハロゲン化炭化水素類、石油エーテル等の
炭化水素類等から選ばれる２種以上の相互に混和しない
溶媒系であって水も用いられる。
好ましい溶媒系は例えば水とｎ−ブタノール、２相に分
離する各種割合のクロロホルム、メタノール及び水の混
合系の上相と下相等である。
離する各種割合のクロロホルム、メタノール及び水の混
合系の上相と下相等である。
大豆サポニンを純粋に精製するにはカラムクロマトグラ
フィーを用いる方法が良く、大豆サポニンをカラムクロ
マトグラフィー（担体ニジリカゲル）に吸着させ、各種
有機溶剤、すなわちベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、アセトン等を順次溶出し、サポニン以外の不純物を
除き、前記の低極性の有機溶剤とメタノールあるいはエ
タノールの混合溶剤の比率をかえることにより目的とす
る大豆サポニンを高純度に精製することができた。
フィーを用いる方法が良く、大豆サポニンをカラムクロ
マトグラフィー（担体ニジリカゲル）に吸着させ、各種
有機溶剤、すなわちベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、アセトン等を順次溶出し、サポニン以外の不純物を
除き、前記の低極性の有機溶剤とメタノールあるいはエ
タノールの混合溶剤の比率をかえることにより目的とす
る大豆サポニンを高純度に精製することができた。
今、前記製造方法の実施例を述べる。
実施例〔Ｉ〕
■ 脱脂大豆種子、加工大豆製品、大豆粕および加工廃
棄物を凍結乾燥した後粉砕して粉末にした。
棄物を凍結乾燥した後粉砕して粉末にした。
■ 前記粉末５００ｇを５７容量の三角フラスコに入れ
メタノール′２．５１を加え６時間加熱還流する。
メタノール′２．５１を加え６時間加熱還流する。
■ 次いで濾過してメタノール抽出液を採取し、残置に
ついて同様のメタノール抽出を合計で３回行った。
ついて同様のメタノール抽出を合計で３回行った。
■ これらのメタノール抽出液を合わせ減圧下で溶剤を
留去するとメタノール抽出エキス８２ｇが得られた。
留去するとメタノール抽出エキス８２ｇが得られた。
■ メタノール抽出エキス８２ｇをｎ−ブタノール５０
０痛ｌと水５００寡！で分配し、ｎ−ブタノール層を採
取する。
０痛ｌと水５００寡！で分配し、ｎ−ブタノール層を採
取する。
■ さらに前記の水層にｎ−ブタノールを５００ｍ１加
え分配をし、ｎ−ブタノール層を採取し合計５回行う。
え分配をし、ｎ−ブタノール層を採取し合計５回行う。
■ これらのブタノール抽出液を合わせ再び減圧下で溶
剤を留去すると２５ｇのエキスが得られた。
剤を留去すると２５ｇのエキスが得られた。
■ エキス２５ｇをメタノール１００ ｍｌに溶解しカ
ラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル直径２０ｃ
ｒＩＬ、高さ５ Ｑ ｃｍ ）に重層し、ベンゼン５ｔ
、次いテクロロホルム５ノ１クロロホルム／メタノール
（４：１）１０／。
ラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル直径２０ｃ
ｒＩＬ、高さ５ Ｑ ｃｍ ）に重層し、ベンゼン５ｔ
、次いテクロロホルム５ノ１クロロホルム／メタノール
（４：１）１０／。
そしてクロロホルム／メタノール（１：１）を１０！順
次溶出させる。このクロロホルム／メタノール（１：１
）を減圧濃縮すると大豆サポニン分画１．２５ｇ得られ
た。
次溶出させる。このクロロホルム／メタノール（１：１
）を減圧濃縮すると大豆サポニン分画１．２５ｇ得られ
た。
■ 前記大豆サポニンをシリカゲルを用いた薄層クロマ
トグラフィー（プレコートのシリカゲル６０Ｆ２５４、
層の厚さＱ、２５ｍ、展開溶媒：クロロホルム：メタノ
ール： 水（６５：３５＝１０の下層〜６：４：１）に
供し、（１％硫酸第２セリウム）−１０％硫酸溶液を噴
霧したのち１０５℃５分間加熱すると顕著に検出される
スポットとしてＲｆ値が０．２３．０．２６．０．３０
．０．３４及び０．３７のいずれＫも大豆サポニンに特
有の赤紫色のスポットが得られた。
トグラフィー（プレコートのシリカゲル６０Ｆ２５４、
層の厚さＱ、２５ｍ、展開溶媒：クロロホルム：メタノ
ール： 水（６５：３５＝１０の下層〜６：４：１）に
供し、（１％硫酸第２セリウム）−１０％硫酸溶液を噴
霧したのち１０５℃５分間加熱すると顕著に検出される
スポットとしてＲｆ値が０．２３．０．２６．０．３０
．０．３４及び０．３７のいずれＫも大豆サポニンに特
有の赤紫色のスポットが得られた。
前記のようにして得られたサポニンか大豆サポニンであ
ることが確認された。
ることが確認された。
本願は叙上のように加工、半加工或は廃棄物等の大豆物
質の粉末にメタノールを加えて数時間加熱還流した溶液
を濾過して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノール
と水で分配した後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した
抽出液をカラムクロマトグラフィーに吸着させた後、有
機溶剤にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧
濃縮して大豆サポニンを得ることを特徴とするので良く
所期の目的を達することができるものである。
質の粉末にメタノールを加えて数時間加熱還流した溶液
を濾過して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノール
と水で分配した後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した
抽出液をカラムクロマトグラフィーに吸着させた後、有
機溶剤にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧
濃縮して大豆サポニンを得ることを特徴とするので良く
所期の目的を達することができるものである。
Claims (1)
- １、加工、半加工或は廃棄物等の大豆物質の粉末にメタ
ノールを加えて数時間加熱還流した溶液を濾過して抽出
液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で分配した
後、ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出液をカラ
ムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶剤にてサ
ポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮して抽出
サポニンを得ることを特徴とする精製サポニン抽出方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128828A JPS617285A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 精製サポニン抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128828A JPS617285A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 精製サポニン抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617285A true JPS617285A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14994410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59128828A Pending JPS617285A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 精製サポニン抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617285A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011195541A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Fuji Oil Co Ltd | グループｂサポニンの製造法 |
| US8334269B2 (en) | 2003-09-04 | 2012-12-18 | Pacific Arrow Limited | Composition comprising Xanthoceras sorbifolia extracts, compounds isolated from same, methods for preparing same and uses thereof |
| US8586719B2 (en) | 2005-04-27 | 2013-11-19 | Pacific Arrow Limited | Triterpenes for modulating gene expression and cell membrane, and as antiprotozoal agents |
| US8614197B2 (en) | 2003-10-09 | 2013-12-24 | Pacific Arrow Limited | Anti-tumor compounds with angeloyl groups |
| US8735558B2 (en) | 2005-02-14 | 2014-05-27 | Pacific Arrow Limited | Blocking the migration or metastasis of cancer cells by affecting adhesion proteins and the uses of new compounds thereof |
| US8785405B2 (en) | 2010-07-16 | 2014-07-22 | Pacific Arrow Limited | Compounds for treating cancer and other diseases |
| US8841265B2 (en) | 2003-10-09 | 2014-09-23 | Pacific Arrow Limited | Composition comprising triterpene saponins and compounds with angeloyl functional group, methods for preparing same and uses thereof |
| US8859012B2 (en) | 2001-08-31 | 2014-10-14 | Pacific Arrow Limited | Composition comprising Xanthoceras sorbifolia extracts, compounds isolated from same, methods for preparing same and uses thereof |
| US9382285B2 (en) | 2004-09-07 | 2016-07-05 | Pacific Arrow Limited | Methods and compounds for modulating the secretion or expression of adhesion proteins or angiopoietins of cells |
| US9434677B2 (en) | 2009-07-16 | 2016-09-06 | Pacific Arrow Limited | Natural and synthetic compounds for treating cancer and other diseases |
| US9499577B2 (en) | 2009-07-16 | 2016-11-22 | Pacific Arrow Limited | Natural and synthetic compounds for treating cancer and other diseases |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283958A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Hypertensor and pulse accelerator |
| JPS5664000A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Osaka Chem Lab | Novel saponin substance |
| JPS5673025A (en) * | 1979-11-20 | 1981-06-17 | Osaka Chem Lab | Metabolism exciting agent |
| JPS5795914A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Osaka Chem Lab | Antithrombin-like drug |
| JPS5872523A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Osaka Chem Lab | 抗腫瘍剤 |
| JPS5910520A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-20 | Kikkoman Corp | 大豆サポニンの製造法 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP59128828A patent/JPS617285A/ja active Pending
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| US8841265B2 (en) | 2003-10-09 | 2014-09-23 | Pacific Arrow Limited | Composition comprising triterpene saponins and compounds with angeloyl functional group, methods for preparing same and uses thereof |
| US9382285B2 (en) | 2004-09-07 | 2016-07-05 | Pacific Arrow Limited | Methods and compounds for modulating the secretion or expression of adhesion proteins or angiopoietins of cells |
| US8735558B2 (en) | 2005-02-14 | 2014-05-27 | Pacific Arrow Limited | Blocking the migration or metastasis of cancer cells by affecting adhesion proteins and the uses of new compounds thereof |
| US8586719B2 (en) | 2005-04-27 | 2013-11-19 | Pacific Arrow Limited | Triterpenes for modulating gene expression and cell membrane, and as antiprotozoal agents |
| US9434677B2 (en) | 2009-07-16 | 2016-09-06 | Pacific Arrow Limited | Natural and synthetic compounds for treating cancer and other diseases |
| US9499577B2 (en) | 2009-07-16 | 2016-11-22 | Pacific Arrow Limited | Natural and synthetic compounds for treating cancer and other diseases |
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