JPS6365074B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマンギフエリンの製法に関する。
マンギフエリン（キサントングリコシド）は皮
膚及び粘膜のウイルス性疾患の治療のための投薬
化合物として医薬に有用である。 マンギフエリンの製造方法が当業者に数多く知
られている。１つの方法は、Hedysarum
alpinum L.属に属する植物の粉砕気生部分
（aerial part）から80％エタノールによりキサン
トングリコシドを抽出することにある。抽出は水
浴上での還流加熱により行われる。出発原料及び
抽出剤は抽出剤10当り出発植物原料１Kgの量を
用いられる。得られる抽出物は部分的に蒸発され
る。蒸発処理された抽出物は水で処理され、次い
でクロロホルムにより精製される。結果として２
層が形成され、その上層はキサントングリコシド
を含む。これらの層は分離される。上層からマン
ギフエリンがポリアミド上のクロマトグラフイに
より単離される。この目的のため、上層がカラム
内に入れられ、エタノール−水混合物で溶離され
る。マンギフエリンを含むエタノール性溶出液が
蒸発され、混合ジオキサン−水（容量比１：１）
から再結晶される。この方法により製造されるマ
ンギフエリンの収率は出発原料の0.5重量％であ
る（V.B.Kuvaev、V.I.Glysin、G.S.Glysina.A.I.
Ban′kousky、“Vegetable Resources”、1972年、
８巻参照）。 このプロセスは十分に高純度のマンギフエリン
の製造を与える。しかしながら、上記のプロセス
におけるキサントングリコシドの分離及び精製の
ための収着技法の利用はマンギフエリンの製造を
妨げ、経済的に不十分となる。 また、マンギフエリンの製造のための他の方法
も当業者に知られている。この方法では、80％水
性エタノールにより70℃の温度において数回（４
回まで）、Hedysarum alpinum Ｌ．又は
Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalh．属の
植物の粉砕気生部分から、キサントングリコシド
が抽出される。いつしよにされた抽出物は蒸発さ
れ、過後蒸発処理生成物は分液ロートに入れら
れ、クロロホルムの如き非極性溶剤で処理され
る。この操作は植物体中に含まれるクロロフイル
及び他の非極性化合物から抽出物を分離するため
に行われる。結果として２層が形成される。これ
らの層は分離され、上部水性層はキサントングリ
コシドを含む。次に、上層はロート中に入れら
れ、ブタノールが添加され、混合物は撹拌され、
層形成するまで放置される。ブタノール中キサン
トングリコシドの溶液を含むブタノール層（上
層）が分離される。このキサントングリコシドの
抽出は数回実施される。いつしよにされたブタノ
ール溶液はマンギフエリンが沈澱するような所定
の容量まで蒸発される。得られたマンギフエリン
は容量比１：１のジオキサン−水からなる溶剤混
合物から再結晶される。このプロセスにおけるマ
ンギフエリンの収率は出発植物体の0.66重量％で
ある（S.V.Rusakova、V.I.Glysin、S.I.
Kocherga、O.V.Soldatova、V.M.Mulevich、ソ
連発明者証第596242号、1977年11月15日付参照）。 このプロセスの利点の１つはマンギフエリンを
単離するための複雑で高価なクロマトグラフ装置
を有機溶剤による液相抽出で置き換えたことにあ
る。これはマンギフエリンの収率を上げることを
可能にした。しかし、その収率は未だ不十分であ
る。これはキサントングリコシドのブタノールに
よる抽出の間に、付随化合物即ちフラボノール−
Ｏ−グリコシドもマンギフエリンとともに抽出物
中に入つてくるという事実による。抽出物中にこ
れらの化合物が存在すると、蒸発されたブタノー
ル溶液からのマンギフエリンの分離が妨げられ
る。また、このプロセスは80％エタノールによる
植物体の繰返しの抽出を必要とする。 アセトンと水の混合物によりHedysarum属の
植物からキサントングリコシドを抽出する方法が
知られている。この場合、抽出のプロセスは昇温
の適用なしにかなり急速に進行する
（Proceedings of the All−Union Conference
on Extraction、“Zinjata”Pubilsbing House、
リガ、1977年参照）。 本発明は所望の製品をより高い収率で得ること
を可能にするような、Hedysarum属の植物から
のマンギフエリンの製法の提供を指向するもので
ある。 この目的は、本発明に従つて、混合成分間の容
量比がそれぞれ１：0.5〜２であるアセトン−水
混合物による植物の気生部分からのキサントング
リコシドの抽出、得られた抽出物の蒸発処理、蒸
発処理抽出物の過、抽出物の非極性有機溶剤に
よる処理とそれによる２層の形成、キサントング
リコシドを含む上部水性層のブタノールによる処
理とそれによる２層の形成、ブタノール中キサン
トングリコシドの溶液を含む上部層の蒸発処理、
並びに引続く沈澱マンギフエリンの分離及びその
再結晶を含むHedysarum（Hedysarum alpinum
L.、Hedyasum flavescens Rgl.et Schmalh）属
の植物からマンギリンを製造する方法において、
抽出物の非極性有機溶剤による処理の前に硫酸を
添加してPHを２〜４とし、還流で加熱し、次いで
過することによつて達成される。 上述したように、抽出物の非極性有機溶剤によ
る処理の前に、硫酸を添加してPHを２〜４とし、
還流で加熱する。これらの条件下にマンギフエリ
ンに付随するＯ−グリコシドの加水分離が起る。
加水分解の結果として生成されるアグリコンは
過により分離される。これらのプロセス工程は所
望の生成物の収率を実質的に増加させることを可
能にする。 本発明に係るマンギフエリンの製法は出発植物
体の約１重量％の収率で所望の生成物の製造を可
能とする（この収率は先行技術プロセスにおける
よりも34〜50％高い）。 本発明に係るマンギフエリンの製法は技術的に
単純であり、下記のようにして実施することがで
きる。 打ち、粉砕した、２〜５mmの粒径の、
Hedysarum alpinum L.又はHedysarum
flavescens Rgl.et Schmalhの如きHedysarum属
の草を、連続撹拌及び室温の条件下に、アセトン
−水混合物（それぞれ１：0.5〜２の容量比）に
より処理する。植物体と溶剤との比は１：10〜
１：20の範囲内で選ばれる。得られる水−アセト
ン抽出物をその初期容量の1/4〜1/6に蒸発させ、
過してこれをクロロフイル及び樹脂の残留物か
ら分離する。過した蒸発処理抽出物を撹拌下に
硫酸によりPH２〜４に酸性化し、還流で0.5〜２
時間加熱し、室温に１〜３時間冷却して完全に沈
澱させる。その後、抽出物を過する。過した
抽出物にジクロロエタン又はクロロホルムの如き
非極性溶剤を数回に分けて添加する。その結果、
２層が形成され、上部の水層にキサントングリコ
シドが含まれる。これらの層を分離し、上層に水
で飽和されたブタノールを添加する。これによ
り、また、２層が形成される。上層はブタノール
中キサントングリコシドの溶液を含む。これらの
層を分離する。このような抽出を全部で３〜７回
行う。いつしよにしたブタノール溶液をその初期
容量の1/20〜1/60に蒸発させる。マンギフエリン
の残留物が形成され、これを３〜12℃の範囲の温
度で12〜24時間冷却し、別し、ジオキサン−水
の混合物（１：0.5〜１：２）から再結晶する。 例 １ 打ち、微粉砕した、３mmより大きくない粒径を
有するHedysarum alpinum L.の草10Kgを連続
撹拌下に、アセトン−水混合物（１：１）によ
り、１：17の植物体対溶剤の比において、室温で
15分間処理した。これにより、140の水−アセ
トン抽出物が得られた。植物体を同じ混合物を
140の量で用いて、同じ条件下に再び抽出した。
第２の水−アセトン抽出物を植物体の新たな部分
の抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出物をそ
の初期容量の1/5の容量にまで真空蒸発させた。
蒸発処理抽出物を過して、沈澱したクロロフイ
ル、樹脂等と分離した。過した抽出物を硫酸で
PH2.9に酸性化し、１時間還流し、次いで撹拌下
に２時間室温に冷却した。次に、抽出物を過し
て、沈澱した残留物を除去した。過した抽出物
に、それぞれ30分づつで、クロロホルム10、５
及び５を少しづつ３回添加した。その結果、
２層が形成された。上部水性層には、キサントン
グリコシドが存在していた。これらの層を分離
し、上層に水で飽和したブタノールを数回で添加
した。最初の抽出に対して10を、第２及び他の
全ての抽出に対してそれぞれ15を用いた。30分
づつ全部で５回の抽出を行つた。いつしよにした
ブタノール溶液を初期容量の1/40の容量まで真空
蒸発させた。蒸発の間に、マンギフエリンの残留
物が形成された。マンギフエリンを過し、粉砕
し、ジオキサン−水混合物（１：１）から再結晶
した。0.1Kgのマンギフエリンが得られた。マン
ギフエリンの収率は出発植物体の１重量％であつ
た。 例 ２ 打ち、微粉砕した、５mmより大きくない粒径を
有するHedysarum alpinum Ｌの草10Kgを連続
撹拌下に、アセトン−水混合物（１：２）によ
り、１：20の植物体対溶剤の比において、室温で
30分間処理した。170の水−アセトン抽出物が
得られた。出発植物体を170の同じ混合物を用
いて同一条件下に繰返し抽出した。第２の水−ア
セトン抽出物を新たな植物体部分の抽出に用い
た。第１の水−アセトン抽出物をその初期容量の
１／６の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処理抽出
物を過して、沈澱したクロロフイル、樹脂等と
分離した。過した抽出物を硫酸でPH２に酸性化
し、0.5時間還流し、次いで撹拌下に１時間室温
に冷却した。次に、抽出物を過して、沈澱物か
ら分離した。過抽出物に10、５及び５づつの
ジクロロエタンを30分間で３回添加した。その結
果、２層が形成され、キサントングリコシドは上
層に存在していた。これらの層を分離し、上層に
水飽和ブタノールを数回添加した。最初の抽出に
は10、第２及びその後の全ての抽出には15を
用いた。それぞれ15分づつ全体で３回抽出を行つ
た。いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の
１／２０の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマ
ンギフエリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫
中に12間置いた。マンギフエリンを別し、乾燥
し、粉砕し、ジオキサン−水混合物（１：0.5）
から再結晶した。これにより、0.1Kgのマンギフ
エリンが得られた。マンギフエリンの収率は出発
植物体の1.0重量％であつた。 例 ３ 打ち、粉砕した、２mmより大きくない粒径の、
Hedysarum alpinum L.の草10Kgを、連続撹拌
下に、アセトン−水混合物（１：0.5）により、
１：15の出発植物体対溶剤の比において、室温で
10分間処理した。120の水−アセトン抽出物が
得られた。出発植物体を120の同じ混合物を同
一条件下に繰返し抽出した。第２の水−アセトン
抽出物を新たな植物体部分の抽出に用いた。第１
の水−アセトン抽出部を初期容量の1/4の容量に
まで真空蒸発させた。蒸発処理抽出物を過し
て、沈澱したクロロフイル、樹脂等を撹拌下に除
去した。過した抽出物を硫酸でPH4.0に酸性化
し、２時間還流し、次いで撹拌下に３時間室温に
冷却した。次に、抽出物の過を行つて、沈澱物
と分離した。過した抽出物にジクロロエタンを
30分間で、10、５及び５づつ３回添加した。そ
の結果、２層が形成され、上層はキサントングリ
コシドを含んでいた。これらの層を分離し、上層
に水飽和ブタノールを数回、最初の抽出はに10
、第２及び次の全ての抽出にはそれぞれ15、
を添加した。40分づつ全部で７回抽出を行つた。
いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の1/60
の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマンギ
フエリンの残留物が形成され、これを24時間冷蔵
庫中に入れた。マンギフエリンを取し、乾燥
し、粉砕し、ジオキサン−水（１：２）混合物か
ら再結晶した。0.1Kgのマンギフエリンが得られ
た。マンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重
量％であつた。 例 ４ 打ち、粉砕した、３mmより大きくない粒径の、
Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalhの草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水（１：１）混
合物により、１：17の出発植物体対溶剤の比にお
いて、室温で15分間処理した。140の水−アセ
トン抽出物が得られた。植物体を140の同じ混
合物を用いて同一条件下に再抽出した。第２の水
−アセトン抽出物を新たな植物体部分の抽出に用
いた。第１の水−アセトン抽出物を初期容量の1/
５の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処理抽出物
を過して、沈澱したクロロフイルム、樹脂等を
除去した。過抽出物を硫酸でPH2.9に酸性化し、
還流で１時間加熱し、次いで撹拌下に２時間室温
に冷却した。次に、生成した沈澱を過により分
離した。過抽出物を30分間で、10、５及び５
づつのジクロロエタンを少しづつ３回添加した。
その結果、２層が形成され、上層はキサントング
リコシドを含んでいた。これらの層を分離し、上
層に水飽和ブタノールを数回で、最初の抽出には
10、第２及びその後の抽出にはそれぞれ15
を、添加した。30分づつ全部で５回の抽出を行つ
た。いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の
１／４０の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマ
ンギフエリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫
中に17時間置いた。マンギフエリンを取し、乾
燥し、粉砕し、ジオキサン−水（１：１）混合物
から再結晶して、0.1Kgのマンギフエリンを得た。
マンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％
であつた。 例 ５ 打ち砕いた、５mmより大きくない粒径の、Hedysarum flavescens Rel.et Schmalh の草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水混合物（１：
２）により、１：20の出発植物体対溶剤の比にお
いて、室温で30分間処理した。170の水―アセ
トン抽出物が得られた。植物体を170の同じ混
合物を用いて同一条件下に繰返し抽出した。第２
の水−アセトン抽出物を新たな出発植物体部分の
抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出物を初期
容量の1/6の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処
理抽出物を過して、沈澱したクロロフイル、樹
脂等と分離した。過抽出物を硫酸でPH2.0に酸
性化し、還流で0.5時間加熱し、次いで撹拌下に
１時間室温に冷却した。次に、過により沈澱を
抽出物から分離した。過抽出物に、ジクロロエ
タンを30分間で10、５及び５づつ３回添加し
た。その結果２層が形成され、上層はキサントン
グリコシドを含んでいた。これらの層を分離し、
上層に水飽和ブタノールを数回で、第１の抽出に
は10を、第２及びその後の抽出には15を、添
加した。15分づつ全部で３回の抽出を行つた。い
つしよにしたブタノール溶液を初期容量の1/20の
容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマンギフ
エリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫中に12
時間置いた。マンギフエリンを取し、乾燥し、
粉砕し、ジオキサン−水混合物（１：0.5）から
再結晶して0.1Kgののマンギフエリンを得た。マ
ンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％で
あつた。 例 ６ 打ち砕いた、２mmより大きくない粒径の、Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalh の草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水混合物（１：
0.5）により、１：15の出発植物体対溶剤の比に
おいて、室温で10分間処理した。120の水−ア
セトン抽出物が得られた。植物体を120の同じ
混合物を用いて同一の抽出条件下に繰返し抽出し
た。第２の水−アセトン抽出物を新たな出発植物
体部分の抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出
物を初期容量の1/4の容量にまで真空蒸発させた。
蒸発処理抽出物を過により沈澱したクロロフイ
ル、樹脂等から分離し、精製した。過抽出物を
硫酸によりPH4.0に酸性化し、還流で2.0時間加熱
し、次いで撹拌下に３時間室温に冷却した。次
に、抽出物を過して、生成した沈澱を除去し
た。過抽出物に、ジクロロエタンを30分間で
10、５及び５づつ３回添加した。その結果２層
が形成され、上層はキサントングリコシドを含ん
でいた。これらの層を分離し、水飽和ブタノール
を数回で、第１の抽出には10を、第２及びその
後の抽出にはそれぞれ15を、上層に添加した。
40分づつ全部で７回の抽出を行つた。いつしよに
したブタノール溶液を初期容量の1/60の容量にま
で真空蒸発させた。蒸発の間に、マンギフエリン
の残留物が形成され、これを冷蔵庫中に24時間置
いた。マンギフエリンを取し、乾燥し、粉砕
し、ジオキサン及び水の混合物（１：２）から再
結晶して、0.1Kgのマンギフエリンを得た。マン
ギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％であ
つた。
膚及び粘膜のウイルス性疾患の治療のための投薬
化合物として医薬に有用である。 マンギフエリンの製造方法が当業者に数多く知
られている。１つの方法は、Hedysarum
alpinum L.属に属する植物の粉砕気生部分
（aerial part）から80％エタノールによりキサン
トングリコシドを抽出することにある。抽出は水
浴上での還流加熱により行われる。出発原料及び
抽出剤は抽出剤10当り出発植物原料１Kgの量を
用いられる。得られる抽出物は部分的に蒸発され
る。蒸発処理された抽出物は水で処理され、次い
でクロロホルムにより精製される。結果として２
層が形成され、その上層はキサントングリコシド
を含む。これらの層は分離される。上層からマン
ギフエリンがポリアミド上のクロマトグラフイに
より単離される。この目的のため、上層がカラム
内に入れられ、エタノール−水混合物で溶離され
る。マンギフエリンを含むエタノール性溶出液が
蒸発され、混合ジオキサン−水（容量比１：１）
から再結晶される。この方法により製造されるマ
ンギフエリンの収率は出発原料の0.5重量％であ
る（V.B.Kuvaev、V.I.Glysin、G.S.Glysina.A.I.
Ban′kousky、“Vegetable Resources”、1972年、
８巻参照）。 このプロセスは十分に高純度のマンギフエリン
の製造を与える。しかしながら、上記のプロセス
におけるキサントングリコシドの分離及び精製の
ための収着技法の利用はマンギフエリンの製造を
妨げ、経済的に不十分となる。 また、マンギフエリンの製造のための他の方法
も当業者に知られている。この方法では、80％水
性エタノールにより70℃の温度において数回（４
回まで）、Hedysarum alpinum Ｌ．又は
Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalh．属の
植物の粉砕気生部分から、キサントングリコシド
が抽出される。いつしよにされた抽出物は蒸発さ
れ、過後蒸発処理生成物は分液ロートに入れら
れ、クロロホルムの如き非極性溶剤で処理され
る。この操作は植物体中に含まれるクロロフイル
及び他の非極性化合物から抽出物を分離するため
に行われる。結果として２層が形成される。これ
らの層は分離され、上部水性層はキサントングリ
コシドを含む。次に、上層はロート中に入れら
れ、ブタノールが添加され、混合物は撹拌され、
層形成するまで放置される。ブタノール中キサン
トングリコシドの溶液を含むブタノール層（上
層）が分離される。このキサントングリコシドの
抽出は数回実施される。いつしよにされたブタノ
ール溶液はマンギフエリンが沈澱するような所定
の容量まで蒸発される。得られたマンギフエリン
は容量比１：１のジオキサン−水からなる溶剤混
合物から再結晶される。このプロセスにおけるマ
ンギフエリンの収率は出発植物体の0.66重量％で
ある（S.V.Rusakova、V.I.Glysin、S.I.
Kocherga、O.V.Soldatova、V.M.Mulevich、ソ
連発明者証第596242号、1977年11月15日付参照）。 このプロセスの利点の１つはマンギフエリンを
単離するための複雑で高価なクロマトグラフ装置
を有機溶剤による液相抽出で置き換えたことにあ
る。これはマンギフエリンの収率を上げることを
可能にした。しかし、その収率は未だ不十分であ
る。これはキサントングリコシドのブタノールに
よる抽出の間に、付随化合物即ちフラボノール−
Ｏ−グリコシドもマンギフエリンとともに抽出物
中に入つてくるという事実による。抽出物中にこ
れらの化合物が存在すると、蒸発されたブタノー
ル溶液からのマンギフエリンの分離が妨げられ
る。また、このプロセスは80％エタノールによる
植物体の繰返しの抽出を必要とする。 アセトンと水の混合物によりHedysarum属の
植物からキサントングリコシドを抽出する方法が
知られている。この場合、抽出のプロセスは昇温
の適用なしにかなり急速に進行する
（Proceedings of the All−Union Conference
on Extraction、“Zinjata”Pubilsbing House、
リガ、1977年参照）。 本発明は所望の製品をより高い収率で得ること
を可能にするような、Hedysarum属の植物から
のマンギフエリンの製法の提供を指向するもので
ある。 この目的は、本発明に従つて、混合成分間の容
量比がそれぞれ１：0.5〜２であるアセトン−水
混合物による植物の気生部分からのキサントング
リコシドの抽出、得られた抽出物の蒸発処理、蒸
発処理抽出物の過、抽出物の非極性有機溶剤に
よる処理とそれによる２層の形成、キサントング
リコシドを含む上部水性層のブタノールによる処
理とそれによる２層の形成、ブタノール中キサン
トングリコシドの溶液を含む上部層の蒸発処理、
並びに引続く沈澱マンギフエリンの分離及びその
再結晶を含むHedysarum（Hedysarum alpinum
L.、Hedyasum flavescens Rgl.et Schmalh）属
の植物からマンギリンを製造する方法において、
抽出物の非極性有機溶剤による処理の前に硫酸を
添加してPHを２〜４とし、還流で加熱し、次いで
過することによつて達成される。 上述したように、抽出物の非極性有機溶剤によ
る処理の前に、硫酸を添加してPHを２〜４とし、
還流で加熱する。これらの条件下にマンギフエリ
ンに付随するＯ−グリコシドの加水分離が起る。
加水分解の結果として生成されるアグリコンは
過により分離される。これらのプロセス工程は所
望の生成物の収率を実質的に増加させることを可
能にする。 本発明に係るマンギフエリンの製法は出発植物
体の約１重量％の収率で所望の生成物の製造を可
能とする（この収率は先行技術プロセスにおける
よりも34〜50％高い）。 本発明に係るマンギフエリンの製法は技術的に
単純であり、下記のようにして実施することがで
きる。 打ち、粉砕した、２〜５mmの粒径の、
Hedysarum alpinum L.又はHedysarum
flavescens Rgl.et Schmalhの如きHedysarum属
の草を、連続撹拌及び室温の条件下に、アセトン
−水混合物（それぞれ１：0.5〜２の容量比）に
より処理する。植物体と溶剤との比は１：10〜
１：20の範囲内で選ばれる。得られる水−アセト
ン抽出物をその初期容量の1/4〜1/6に蒸発させ、
過してこれをクロロフイル及び樹脂の残留物か
ら分離する。過した蒸発処理抽出物を撹拌下に
硫酸によりPH２〜４に酸性化し、還流で0.5〜２
時間加熱し、室温に１〜３時間冷却して完全に沈
澱させる。その後、抽出物を過する。過した
抽出物にジクロロエタン又はクロロホルムの如き
非極性溶剤を数回に分けて添加する。その結果、
２層が形成され、上部の水層にキサントングリコ
シドが含まれる。これらの層を分離し、上層に水
で飽和されたブタノールを添加する。これによ
り、また、２層が形成される。上層はブタノール
中キサントングリコシドの溶液を含む。これらの
層を分離する。このような抽出を全部で３〜７回
行う。いつしよにしたブタノール溶液をその初期
容量の1/20〜1/60に蒸発させる。マンギフエリン
の残留物が形成され、これを３〜12℃の範囲の温
度で12〜24時間冷却し、別し、ジオキサン−水
の混合物（１：0.5〜１：２）から再結晶する。 例 １ 打ち、微粉砕した、３mmより大きくない粒径を
有するHedysarum alpinum L.の草10Kgを連続
撹拌下に、アセトン−水混合物（１：１）によ
り、１：17の植物体対溶剤の比において、室温で
15分間処理した。これにより、140の水−アセ
トン抽出物が得られた。植物体を同じ混合物を
140の量で用いて、同じ条件下に再び抽出した。
第２の水−アセトン抽出物を植物体の新たな部分
の抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出物をそ
の初期容量の1/5の容量にまで真空蒸発させた。
蒸発処理抽出物を過して、沈澱したクロロフイ
ル、樹脂等と分離した。過した抽出物を硫酸で
PH2.9に酸性化し、１時間還流し、次いで撹拌下
に２時間室温に冷却した。次に、抽出物を過し
て、沈澱した残留物を除去した。過した抽出物
に、それぞれ30分づつで、クロロホルム10、５
及び５を少しづつ３回添加した。その結果、
２層が形成された。上部水性層には、キサントン
グリコシドが存在していた。これらの層を分離
し、上層に水で飽和したブタノールを数回で添加
した。最初の抽出に対して10を、第２及び他の
全ての抽出に対してそれぞれ15を用いた。30分
づつ全部で５回の抽出を行つた。いつしよにした
ブタノール溶液を初期容量の1/40の容量まで真空
蒸発させた。蒸発の間に、マンギフエリンの残留
物が形成された。マンギフエリンを過し、粉砕
し、ジオキサン−水混合物（１：１）から再結晶
した。0.1Kgのマンギフエリンが得られた。マン
ギフエリンの収率は出発植物体の１重量％であつ
た。 例 ２ 打ち、微粉砕した、５mmより大きくない粒径を
有するHedysarum alpinum Ｌの草10Kgを連続
撹拌下に、アセトン−水混合物（１：２）によ
り、１：20の植物体対溶剤の比において、室温で
30分間処理した。170の水−アセトン抽出物が
得られた。出発植物体を170の同じ混合物を用
いて同一条件下に繰返し抽出した。第２の水−ア
セトン抽出物を新たな植物体部分の抽出に用い
た。第１の水−アセトン抽出物をその初期容量の
１／６の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処理抽出
物を過して、沈澱したクロロフイル、樹脂等と
分離した。過した抽出物を硫酸でPH２に酸性化
し、0.5時間還流し、次いで撹拌下に１時間室温
に冷却した。次に、抽出物を過して、沈澱物か
ら分離した。過抽出物に10、５及び５づつの
ジクロロエタンを30分間で３回添加した。その結
果、２層が形成され、キサントングリコシドは上
層に存在していた。これらの層を分離し、上層に
水飽和ブタノールを数回添加した。最初の抽出に
は10、第２及びその後の全ての抽出には15を
用いた。それぞれ15分づつ全体で３回抽出を行つ
た。いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の
１／２０の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマ
ンギフエリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫
中に12間置いた。マンギフエリンを別し、乾燥
し、粉砕し、ジオキサン−水混合物（１：0.5）
から再結晶した。これにより、0.1Kgのマンギフ
エリンが得られた。マンギフエリンの収率は出発
植物体の1.0重量％であつた。 例 ３ 打ち、粉砕した、２mmより大きくない粒径の、
Hedysarum alpinum L.の草10Kgを、連続撹拌
下に、アセトン−水混合物（１：0.5）により、
１：15の出発植物体対溶剤の比において、室温で
10分間処理した。120の水−アセトン抽出物が
得られた。出発植物体を120の同じ混合物を同
一条件下に繰返し抽出した。第２の水−アセトン
抽出物を新たな植物体部分の抽出に用いた。第１
の水−アセトン抽出部を初期容量の1/4の容量に
まで真空蒸発させた。蒸発処理抽出物を過し
て、沈澱したクロロフイル、樹脂等を撹拌下に除
去した。過した抽出物を硫酸でPH4.0に酸性化
し、２時間還流し、次いで撹拌下に３時間室温に
冷却した。次に、抽出物の過を行つて、沈澱物
と分離した。過した抽出物にジクロロエタンを
30分間で、10、５及び５づつ３回添加した。そ
の結果、２層が形成され、上層はキサントングリ
コシドを含んでいた。これらの層を分離し、上層
に水飽和ブタノールを数回、最初の抽出はに10
、第２及び次の全ての抽出にはそれぞれ15、
を添加した。40分づつ全部で７回抽出を行つた。
いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の1/60
の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマンギ
フエリンの残留物が形成され、これを24時間冷蔵
庫中に入れた。マンギフエリンを取し、乾燥
し、粉砕し、ジオキサン−水（１：２）混合物か
ら再結晶した。0.1Kgのマンギフエリンが得られ
た。マンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重
量％であつた。 例 ４ 打ち、粉砕した、３mmより大きくない粒径の、
Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalhの草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水（１：１）混
合物により、１：17の出発植物体対溶剤の比にお
いて、室温で15分間処理した。140の水−アセ
トン抽出物が得られた。植物体を140の同じ混
合物を用いて同一条件下に再抽出した。第２の水
−アセトン抽出物を新たな植物体部分の抽出に用
いた。第１の水−アセトン抽出物を初期容量の1/
５の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処理抽出物
を過して、沈澱したクロロフイルム、樹脂等を
除去した。過抽出物を硫酸でPH2.9に酸性化し、
還流で１時間加熱し、次いで撹拌下に２時間室温
に冷却した。次に、生成した沈澱を過により分
離した。過抽出物を30分間で、10、５及び５
づつのジクロロエタンを少しづつ３回添加した。
その結果、２層が形成され、上層はキサントング
リコシドを含んでいた。これらの層を分離し、上
層に水飽和ブタノールを数回で、最初の抽出には
10、第２及びその後の抽出にはそれぞれ15
を、添加した。30分づつ全部で５回の抽出を行つ
た。いつしよにしたブタノール溶液を初期容量の
１／４０の容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマ
ンギフエリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫
中に17時間置いた。マンギフエリンを取し、乾
燥し、粉砕し、ジオキサン−水（１：１）混合物
から再結晶して、0.1Kgのマンギフエリンを得た。
マンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％
であつた。 例 ５ 打ち砕いた、５mmより大きくない粒径の、Hedysarum flavescens Rel.et Schmalh の草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水混合物（１：
２）により、１：20の出発植物体対溶剤の比にお
いて、室温で30分間処理した。170の水―アセ
トン抽出物が得られた。植物体を170の同じ混
合物を用いて同一条件下に繰返し抽出した。第２
の水−アセトン抽出物を新たな出発植物体部分の
抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出物を初期
容量の1/6の容量にまで真空蒸発させた。蒸発処
理抽出物を過して、沈澱したクロロフイル、樹
脂等と分離した。過抽出物を硫酸でPH2.0に酸
性化し、還流で0.5時間加熱し、次いで撹拌下に
１時間室温に冷却した。次に、過により沈澱を
抽出物から分離した。過抽出物に、ジクロロエ
タンを30分間で10、５及び５づつ３回添加し
た。その結果２層が形成され、上層はキサントン
グリコシドを含んでいた。これらの層を分離し、
上層に水飽和ブタノールを数回で、第１の抽出に
は10を、第２及びその後の抽出には15を、添
加した。15分づつ全部で３回の抽出を行つた。い
つしよにしたブタノール溶液を初期容量の1/20の
容量にまで真空蒸発させた。蒸発の間にマンギフ
エリンの残留物が形成され、これを冷蔵庫中に12
時間置いた。マンギフエリンを取し、乾燥し、
粉砕し、ジオキサン−水混合物（１：0.5）から
再結晶して0.1Kgののマンギフエリンを得た。マ
ンギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％で
あつた。 例 ６ 打ち砕いた、２mmより大きくない粒径の、Hedysarum flavescens Rgl.et Schmalh の草10
Kgを、連続撹拌下に、アセトン−水混合物（１：
0.5）により、１：15の出発植物体対溶剤の比に
おいて、室温で10分間処理した。120の水−ア
セトン抽出物が得られた。植物体を120の同じ
混合物を用いて同一の抽出条件下に繰返し抽出し
た。第２の水−アセトン抽出物を新たな出発植物
体部分の抽出に用いた。第１の水−アセトン抽出
物を初期容量の1/4の容量にまで真空蒸発させた。
蒸発処理抽出物を過により沈澱したクロロフイ
ル、樹脂等から分離し、精製した。過抽出物を
硫酸によりPH4.0に酸性化し、還流で2.0時間加熱
し、次いで撹拌下に３時間室温に冷却した。次
に、抽出物を過して、生成した沈澱を除去し
た。過抽出物に、ジクロロエタンを30分間で
10、５及び５づつ３回添加した。その結果２層
が形成され、上層はキサントングリコシドを含ん
でいた。これらの層を分離し、水飽和ブタノール
を数回で、第１の抽出には10を、第２及びその
後の抽出にはそれぞれ15を、上層に添加した。
40分づつ全部で７回の抽出を行つた。いつしよに
したブタノール溶液を初期容量の1/60の容量にま
で真空蒸発させた。蒸発の間に、マンギフエリン
の残留物が形成され、これを冷蔵庫中に24時間置
いた。マンギフエリンを取し、乾燥し、粉砕
し、ジオキサン及び水の混合物（１：２）から再
結晶して、0.1Kgのマンギフエリンを得た。マン
ギフエリンの収率は出発植物体の1.0重量％であ
つた。
Claims (1)
- １ 混合成分間の容量比がそれぞれ１：0.5〜２
であるアセトン−水混合物による植物の気生部分
からのキサントングリコシドの抽出、得られた抽
出物の蒸発処理、蒸発処理抽出物の過、抽出物
の非極性有機溶剤による処理とそれによる２層の
形成、キサントングリコシドを含む上部水性層の
ブタノールによる処理とそれによる２層の形成、
ブタノール中キサントングリコシドの溶液を含む
上部層の蒸発処理、並びに引続く沈澱マンギフエ
リンの分離及びその再結晶を含むHedysarum
（Hedysarum alpinum L.、Hedysarum
flavescens Rgl.et Schmalh）属の植物からマン
ギフエリンを製造する方法であつて、抽出物の非
極性有機溶剤による処理の前に硫酸を添加してPH
を２〜４とし、還流で加熱し、次いで過するこ
とを特徴とする方法。
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| JPS6365074B2 true JPS6365074B2 (ja) | 1988-12-14 |
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPS5750997A (ja) |
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| FR (1) | FR2486941A1 (ja) |
| GB (1) | GB2082170B (ja) |
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1981
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1983
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010520914A (ja) * | 2007-03-12 | 2010-06-17 | サズセ アーペーエス | ハニーブッシュの抗糖尿病性抽出物 |
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