CN109912398B - 一种从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查尔酮的方法,以东北岩高兰全草为原料,经过下述步骤:(1)提取;(2)高效液相色谱分离分析;(3)大孔吸附树脂富集;(4)半制备型高效液相色谱分离纯化;(5)化合物的纯度检测及结构鉴定。用半制备型高效液相色谱法进行分离纯化,流动相为甲醇‑水梯度洗脱,得到5种高纯度的成分,经核磁共振波谱鉴定分别是:2’,4’,β‑三羟基二氢查耳酮、2’‑甲氧基‑4’‑羟基二氢查耳酮、2’,4’‑二羟基二氢查耳酮、岩高兰素A及岩高兰素B。本工艺过程绿色环保,对环境无严重危害,综合成本低。
Description
技术领域
本发明属于化工领域,具体是涉及一种从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查尔酮的方法。
背景技术
东北岩高兰Empetrum nigrum L.var.japonicum K.Koch为岩高兰科岩高兰属植物,属药用珍稀植物,在我国仅有一个变种,主要分布于东北大兴安岭地区,是国家二级药用保护植物。东北岩高兰又名黑果子,夜明豆,全株可入药,果实可滋阴保肝明目,抗坏血病;枝叶可补脾健胃、能治疗消化不良和肚腹胀满等症;全草还可作茶饮,具有助消化、提精神的养生功效。近年来,研究发现东北岩高兰可预防和治疗酒精性脂肪肝、冠心病和心肌炎等。化学研究发现东北岩高兰全草含有查耳酮类化合物,果实富含维生素、氨基酸及黄酮等。为了合理开发利用该药物资源,本发明提供了一种高效、快速、简便的从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效、快速、简便的从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法。
本发明的方案如下:
从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法,其步骤为:
(1)查耳酮的提取:将东北岩高兰全草粉碎,用有机溶剂进行提取,过滤,提取液经减压浓缩得粗提物。
(2)查耳酮的分离分析:用分析型高效液相色谱仪对粗提物的组成进行分离分析,色谱柱为C18柱(250×4.6mm I.D.,5μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(甲醇:0-25分钟,67%;25-35分钟,67%-90%),流速为1.0mL/min,检测波长为280nm,柱温为室温。
(3)查耳酮的富集:用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物中的查耳酮进行富集,首先用20%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积以除去杂质,再用95%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积将查耳酮洗脱下来。
(4)查耳酮的分离纯化:用半制备型高效液相色谱仪对富集后的查耳酮进行分离纯化,色谱柱为C18柱(250×25.4mm I.D.,10μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(0-30分钟,65%甲醇;30-40分钟,85%甲醇),检测波长为280nm,柱温为室温。根据色谱图手动收集目标组分馏分,减压浓缩除去溶剂。
(5)化合物的纯度检测及结构鉴定:将每一个目标组分馏分经减压浓缩后用甲醇溶解,其纯度用高效液相色谱法进行检测,色谱条件见步骤(2),分析结果表明5种化合物的纯度都达到了95%以上。经核磁共振波谱分析5种化合物分别是:2’,4’,β-三羟基二氢查耳酮、2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮、2’,4’-二羟基二氢查耳酮、岩高兰素A及岩高兰素B。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)提取溶剂为甲醇、无水乙醇、乙酸乙酯和水(优选无水乙醇)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)中提取方法为冷浸、超声和加热回流(优选加热回流)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)提取时溶剂的用量为10-25倍量(优选20倍量)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)提取时间为10-90分钟(优选30分钟)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)提取次数为1-3次(优选2次)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(2)高效液相色谱分离分析流动相的洗脱模式为等度洗脱和梯度洗脱(优选梯度洗脱)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)对查耳酮进行富集使用的大孔吸附树脂的型号为D101、AB-8、HPD-100、HPD-722、HPD-400(优选AB-8)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)除去粗查耳酮中的杂质所用乙醇的浓度为0-40%(优选20%)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)将查耳酮从树脂上解吸下来所用乙醇的浓度为60-100%(优选95%)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)对查耳酮进行半制备型高效液相色谱分离纯化流动相的洗脱模式为等度洗脱和梯度洗脱(优选梯度洗脱)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)洗脱液的流速为20-30mL/min(优选25mL/min)。
本发明涉及一种从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法,步骤为:(1)提取:将东北岩高兰全草粉碎,用20倍量无水乙醇加热回流提取2次,每次30分钟,过滤,提取液经减压浓缩得粗提物。(2)高效液相色谱分离分析:用分析型高效液相色谱仪对粗提物的组成进行分离分析,色谱柱为C18柱(250×4.6mm I.D.,5μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(甲醇:0-25分钟,67%;25-35分钟,67%-90%);流速为1.0mL/min,检测波长为280nm,柱温为室温。(3)富集:用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物中的查耳酮进行富集,首先用20%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积以除去强极性的杂质,再用95%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积将查耳酮洗脱下来。(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:用半制备型高效液相色谱仪对富集后的查耳酮类成分进行分离纯化,色谱柱为C18柱(250×25.4mm I.D.,10μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(0-30分钟,65%甲醇;30-40分钟,85%甲醇),检测波长为280nm,柱温为室温。根据色谱图手动收集目标组分馏分,减压浓缩除去溶剂。(5)化合物的纯度检测及结构鉴定:将每一个目标组分馏分减压浓缩后用甲醇溶解,其纯度用高效液相色谱法进行检测,色谱条件见步骤(2),分析结果表明5种化合物的纯度都达到了95%以上。经核磁共振波谱分析5种化合物分别是:2’,4’,β-三羟基二氢查耳酮、2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮、2’,4’-二羟基二氢查耳酮、岩高兰素A及岩高兰素B。该工艺过程绿色环保,对环境无严重危害,综合成本低。
本发明从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮,首先用无水乙醇加热回流将查耳酮类成分提取出来得到粗提物;其次,用分析型高效液相色谱仪对粗提物的组成进行分离分析;再次,用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物中的强极性杂质进行去除,对查耳酮进行富集;然后,用半制备型高效液相色谱仪对富集后的查耳酮进行分离纯化,可以得到5种化合物;最后,用高效液相色谱法对化合物的纯度进行测定,根据核磁共振波谱分析对化合物的结构进行鉴定。该方法使用AB-8型大孔吸附树脂除杂的效果很好,这一点可从图1和图2对比看出;该方法使用半制备型高效液相色谱法对查耳酮进行分离纯化,所得目标化合物纯度高,杂质含量极低,这一点可从图4至图8中看出。除此之外,还具有如下优势:
(1)用无水乙醇加热回流提取东北岩高兰中的查耳酮类成分利用了“相似相溶”的原理,查耳酮类成分的极性较弱,因此在无水乙醇中的溶解度最大,温度升高,溶解度增大。因此,用无水乙醇加热回流提取可以使东北岩高兰中的查耳酮类成分最大程度溶出,而水溶性杂质尽量少溶出。
(2)用高效液相色谱法对粗提物的组成进行分离分析,用甲醇-水作流动相梯度洗脱可以在短时间内使5种极性差异较大的目标化合物实现基线分离,峰型对称尖锐,分离度高。
(3)用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物进行除杂,对查耳酮类成分进行富集的效果很好,查耳酮的质量分数由富集前的49%提高到富集后的89%,大孔吸附树脂可以再生后重复使用,降低了生产成本,洗脱剂为乙醇-水,价廉无污染且容易实现回收再利用。
(4)用半制备型高效液相色谱法对化合物进行分离纯化,可以得到5种高纯度单体化合物,该方法操作简单,效率高,工艺周期短,节省试剂,降低了生产成本。
(5)用高效液相色谱法对制备所得化合物的纯度进行测定,该方法准确、快速、高效。
(6)提取、分离、纯化过程中仅用到乙醇、甲醇和水,不使用对环境和人体危害大的氯仿、苯、正己烷等有机溶剂,乙醇-水、甲醇-水洗脱液经减压蒸馏回收后可以重复使用多次,绿色环保。
(7)优化了层析方法的条件(洗脱液的组成、洗脱模式和流速),使化合物的纯度和纯化效率都大幅度提高。
附图说明
图1是东北岩高兰粗提物富集前的分析型高效液相色谱图。
图2是东北岩高兰粗提物富集后的分析型高效液相色谱图。
图3是东北岩高兰粗提物富集后的半制备型高效液相色谱图。
图4是化合物I(2’,4’,β-三羟基二氢查耳酮)的高效液相色谱图。
图5是化合物II(2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮)的高效液相色谱图。
图6是化合物III(2’,4’-二羟基二氢查耳酮)的高效液相色谱图。
图7是化合物IV(岩高兰素A)的高效液相色谱图。
图8是化合物V(岩高兰素B)的高效液相色谱图。
在图1-3中,I:2’,4’,β-三羟基二氢查耳酮;II:2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮;III:2’,4’-二羟基二氢查耳酮;IV:岩高兰素A;V:岩高兰素B。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案,但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。东北岩高兰全草购于内蒙古自治区根河市,所用试剂均购自济南试剂总厂,所用水为去离子水。
实施例:从东北岩高兰全草中提取、分离纯化5种查耳酮的方法,其步骤为:
(1)粗提物的制备:将东北岩高兰全草粉碎,用20倍量无水乙醇加热回流提取2次,每次30分钟,过滤,将提取液合并,减压浓缩得粗提物。
(2)粗提物的分离分析:用分析型高效液相色谱仪对粗提物的组成进行分离分析,色谱柱为C18柱(250×4.6mm I.D.,5μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(甲醇:0-25分钟,67%;25-35分钟,67%-90%);流速为1.0mL/min,检测波长为280nm,柱温为室温。
(3)查耳酮的富集:用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物中的查耳酮进行富集,首先用20%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积以除去杂质,再用95%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积将查耳酮洗脱下来。
(4)查耳酮的分离纯化:用半制备型高效液相色谱仪对富集后的查耳酮类成分进行分离纯化,色谱柱为C18柱(250×25.4mm I.D.,10μm),流动相为甲醇-水梯度洗脱(0-30分钟,65%甲醇;30-40分钟,85%甲醇),流速为25mL/min,检测波长为280nm,柱温为室温。根据色谱图手动收集目标组分馏分,减压浓缩除去溶剂。
(5)化合物的纯度检测及结构鉴定:将每一个目标组分馏分减压浓缩后用甲醇溶解,其纯度用高效液相色谱法进行检测,色谱条件见步骤(2),分析结果表明5种化合物的纯度都达到了95%以上。经核磁共振波谱分析5种化合物分别是:2’,4’,β-三羟基二氢查耳酮、2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮、2’,4’-二羟基二氢查耳酮、岩高兰素A及岩高兰素B。
在半制备型高效液相色谱分离纯化东北岩高兰中查耳酮的过程中,发明人通过使用不同浓度的甲醇-水溶液作流动相,采用不同的洗脱模式,优选出了实现本发明目的的纯化条件,有关实验结果如下:
表一东北岩高兰中查耳酮的半制备型高效液相色谱分离条件
在实施例1中,化合物II、III和IV彼此没有实现基线分离,化合物V在短时间内不出峰。实施例2中,化合物II、III和IV可以实现基线分离,但分离时间较长,并且化合物V在短时间内不出峰。实施例3中,化合物II、III和IV可以在30分钟内实现基线分离,但化合物V在短时间内不出峰。实施例4中,化合物II、III和IV的分离情况与实施例3相同,但化合物V与其附近的杂质组分无法实现分离。实施例5中,5种化合物的分离情况及分离时间均令人满意。
图3是当选用实施例5体系时的半制备型高效液相色谱图,由图可见,各成分分离良好,分离时间也较为适宜。根据色谱图手动收集各峰组分,回收溶剂后,即可得到相应的高纯度化合物。经高效液相色谱峰面积归一化法分析测试,纯度均高于95%,这一点可从图4至图8中看出。
经核磁共振波谱分析5个化合物的化学结构式如下:
5个化合物的鉴定结果如下:
2′,4′,β-三羟基二氢查耳酮:1H-NMR(500MHz,CDCl3)δppm:7.87(1H,d,J=7.5Hz,H-6′),7.46(2H,d,J=6.0Hz,H-2,6),7.40(2H,t,J=6.0Hz,H-3,5),7.38(1H,t,J=7.2Hz,H-4),6.54(1H,d,J=6.5Hz,H-5′),6.46(1H,d,J=2.0Hz,H-3′),5.49(1H,d,J=10.0Hz,H-β),3.03(1H,t,J=13.5,10.5Hz,H-α),2.85(1H,dd,J=13.5,2.5Hz,H-α).13C-NMR(125MHz,CDCl3):138.80(C-1),129.00(C-2),128.92(C-3),126.34(C-4),128.91(C-5),128.84(C-6),44.42(C-α),79.90(C-β),190.92(C=O),115.31(C-1′),162.83(C-2′),103.65(C-3′),163.57(C-4′),110.46(C-5′),129.41(C-6′)。
2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮:1H-NMR(500MHz,CDCl3)δppm:7.72(1H,d,J=9.0Hz,H-6′),7.26(2H,t,J=7.2Hz,H-3,5),7.24(2H,d,J=7.0Hz,H-2,6),7.20(1H,t,J=7.0Hz,H-4),6.46(1H,dd,J=9.0,2.0Hz,H-5′),6.43(1H,d,J=2.0Hz,H-3′),3.78(3H,s,2′-OMe),3.28(2H,t,J=7.5Hz,H-α),2.99(2H,t,J=7.5Hz,H-β).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δppm:141.69(C-1),128.83(C-2,6),128.45(C-3,5),126.03(C-4),30.89(C-α),45.19(C-β),201.04(C=O),119.80(C-1′),161.56(C-2′),99.18(C-3′),161.36(C-4′),108.27(C-5′),133.05(C-6′),55.47(2′-OCH3)。
2’,4’-二羟基二氢查耳酮:1H-NMR(500MHz,CDCl3)δppm:12.81(1H,s,2′-OH),7.63(1H,d,J=8.5Hz,H-6′),7.30(2H,t,J=6.5Hz,H-3,5),7.25(2H,d,J=7.0Hz,H-2,6),7.23(1H,t,J=7.0Hz,H-4),6.38(1H,d,J=2.0Hz,H-3′),6.37(1H,dd,J=8.5,2.0Hz,H-5′),3.22(2H,t,J=9.0Hz,H-α),3.04(2H,t,J=9.0Hz,H-β).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δppm:140.80(C-1),128.40(C-2,6),128.62(C-3,5),126.33(C-4),39.70(C-α),30.39(C-β),203.79(C=O),113.67(C-1′),162.94(C-2′),103.59(C-3′),165.11(C-4′),107.99(C-5′),132.26(C-6′)。
岩高兰素A:1H-NMR(500MHz,CDCl3)δppm:13.51(1H,s,2′-OH),7.29(2H,t,J=7.5Hz,H-3,5),7.24(2H,d,J=7.5Hz,H-2,6),7.21(1H,t,J=7.0Hz,H-4),5.45(1H,s,5′-OH),3.67(3H,s,3′-OCH3),3.40(2H,t,J=7.5Hz,H-α),3.02(2H,t,J=8.0Hz,H-β),2.12(3H,s,6′-CH3),2.10(3H,s,4′-CH3).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δppm:141.13(C-1),129.00(C-2),128.47(C-3),125.96(C-4),128.44(C-5),128.83(C-6),44.33(C-α),30.84(C-β),205.14(C=O),108.45(C-1′),161.22(C-2′),160.22(C-3′),108.45(C-4′),160.22(C-5′),106.49(C-6′),61.81(3′-OCH3),8.73(4′-CH3),7.62(6′-CH3)。
岩高兰素B:1H-NMR(500MHz,CDCl3):δppm:7.27(2H,t,J=7.5Hz,H-3,5),7.23(2H,d,J=7.5Hz,H-2,6),7.18(1H,t,J=7.0Hz,H-4),3.65(3H,s,2′-OCH3),3.40(2H,t,J=7.5Hz,H-α),3.02(2H,t,J=7.5Hz,H-β),2.11(3H,s,6′-CH3),2.09(3H,s,3′-CH3).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δppm:141.48(C-1),128.44(C-2,6,3,5),125.96(C-4),44.33(C-α),30.85(C-β),205.22(C=O),106.67(C-1′),161.34(C-2′),108.76(C-3′),158.99(C-4′),159.28(C-5′),108.63(C-6′),61.80(2′-OCH3),8.69(3′-CH3),7.58(6′-CH3)。
应当指出的是,具体实施方式只是本发明比较有代表性的例子,显然本发明的技术方案不限于上述实施例。还可以有很多变形。本领域的普通技术人员,从此文件中所公开提到或是联想到的,均应认为是本专利所要保护的范围。
Claims (5)
1.一种从东北岩高兰中提取、分离纯化5种查耳酮的方法,其特征是,步骤为:
(1)查耳酮的提取:将东北岩高兰全草粉碎,用有机溶剂进行提取,过滤,提取液经减压浓缩得粗提物;
(2)查耳酮的分离分析:用分析型高效液相色谱仪对粗提物的组成进行分离分析,色谱柱为C18柱,250×4.6 mm I.D., 5μm,流动相为甲醇-水梯度洗脱,甲醇:0-25分钟,67%;25-35分钟,67%-90%,流速为1.0mL/min,检测波长为280 nm,柱温为室温;
(3)查耳酮的富集:用AB-8型大孔吸附树脂对粗提物中的查耳酮进行富集,首先用20%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积以除去杂质,再用95%乙醇-水溶液洗脱5个柱体积将查耳酮洗脱下来;
(4)查耳酮的分离纯化:用半制备型高效液相色谱仪对富集后的查耳酮进行分离纯化,色谱柱为C18柱,250×25.4 mm I.D., 10 μm,流动相为甲醇-水梯度洗脱,0-30分钟,65%甲醇;30-40分钟,85%甲醇,检测波长为280 nm,柱温为室温;根据色谱图手动收集目标组分馏分,减压浓缩除去溶剂;
(5)化合物的纯度检测及结构鉴定:将每一个目标组分馏分经减压浓缩后用甲醇溶解,其纯度用高效液相色谱法进行检测,色谱条件见步骤(2);经核磁共振波谱分析5种化合物分别是:2’, 4’,β-三羟基二氢查耳酮、2’-甲氧基-4’-羟基二氢查耳酮、2’, 4’-二羟基二氢查耳酮、岩高兰素A及岩高兰素B。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(1)提取溶剂为甲醇、无水乙醇、乙酸乙酯或水。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(1)中提取方法为冷浸、超声或加热回流。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(1)提取时溶剂的用量为10-25倍量,提取时间为10-90分钟,提取次数为1-3次。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(4)洗脱液的流速为20-30mL/min。
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Lipophilic Phenolics from the Leaves of Empetrum nigrum - Chemical Structures and Exudate Localization;E. Wollenweber,等;《Bot. Acta》;19921231;第105卷;全文 * |
东北岩高兰中查耳酮类化学成分研究;赵明,等;《中草药》;20161231;第47卷(第24期);全文 * |
东北岩高兰化学成分研究;张玉莲,等;《中草药》;20140831;第45卷(第16期);全文 * |
东北岩高兰醋酸乙酯部位化学成分及其对大鼠酒精性脂肪肝作用研究;王谦博,等;《中草药》;20160930;第47卷(第18期);全文 * |
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