CN102976909B - 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 - Google Patents
一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，该方法包括以下步骤：⑴姜酚的提取浓缩：切片生姜用乙醇加热回流，经浓缩得到生姜提取物；⑵姜酚萃取：将生姜提取物萃取得到萃取液；该萃取液经减压回收得到姜酚粗提物；⑶硅胶柱层析：将姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入硅胶拌样，溶剂挥干后，干法上硅胶柱；经等度洗脱、薄层层析TCL检测后收集含有6-姜酚的洗脱液部分，洗脱液减压回收得到6-姜酚粗品；将6-姜酚粗品再次上硅胶柱，经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到较纯6-姜酚；⑷制备HPLC纯化：将较纯6-姜酚溶解，以制备HPLC纯化，等度洗脱后，收集最大色谱峰，蒸干至恒重，即得到高纯度的6-姜酚。本发明工艺简单、易于操作、产品收率高且质量好。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物制备方法技术领域，尤其涉及一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法。
背景技术
生姜是姜科姜属植物姜的的新鲜根茎，是我国常用中药材之一，也是卫生部公布的首批药食同源中药之一。生姜传统上在世界各地都用于人类各种各样疾病的治疗，包括关节炎、风湿病、扭伤、肌肉痛、疼痛、喉咙痛、便秘、消化不良、呕吐、高血压、老年痴呆、发热、感染性疾病和蠕虫病等。生姜的药用历史已经有2500年，在中国始载于《神农本草经》，列为中品，其后历代本草均有记载。中国药典记载生姜性辛，微温，归肺、脾、胃经，具有解表散寒、温中止呕、化痰止咳之功，用于治疗风寒感冒、胃寒呕吐、寒痰咳嗽等症。另外，生姜广泛应用作为香料和调味品，食物添加剂等。姜酚是生姜的主要活性成分，药理试验证明，姜酚能刺激黏膜，促进胃液分泌；在肠道中能抑制异常发酵，促进气体排放；对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用，能增进血液循环。现代医学研究证实，姜酚具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗血小板等作用，还具有强心、防治心血管疾病、抗凝血、抗溃疡、止呕、止晕、抑制前列腺素合成、利胆、防腐杀虫、驱虫和护肤美容等生物活性。因此，姜酚可广泛应用于医学、保健食品及化妆品中。姜酚中6-姜酚(6-gingerol)含量最高, 占姜酚类物质的75%以上，其生物活性也最强。
目前，国内外对6-姜酚的活性研究较多，对生姜中6-姜酚的分离纯化研究较少。因此，开展6-姜酚化合物的分离纯化对推进该化合物的进一步开发具有重要的价值和实用意义。
文献查新发现，中国专利CN1247510C公开了一种从生姜中分离6-姜酚的方法。该方法先将鲜生姜烘干粉碎，采用丙酮浸泡得到姜油树脂，再硅胶柱分离制备粗姜酚，然后经过HPLC分离、大孔树脂分离得到较纯6-姜酚。该方法工艺路线繁琐，且第一步丙酮浸泡所得姜油树脂的成分复杂，不利于后续分离；第二步硅胶柱分离采用极易挥发且价格昂贵的正己烷和乙醚作为洗脱液，增加了分离成本；第三步HPLC分离采用甲醇-水-冰醋酸作为流动相，不利于后续处理。
中国专利CN100595183C公开了一种从生姜中制备6-姜酚和8-姜酚的方法。该方法采用丙酮或乙酸乙酯回流提取干姜中的姜酚成分，通过硅胶柱分离制备粗姜酚，再经过Sephadex LH-20凝胶柱分离得到较纯的6-姜酚。但Sephadex LH-20柱层析所用填料昂贵，操作时间长，分离效能低，不适合大规模应用；且溶剂系统是氯仿-甲醇，在制备工艺中一般要避免使用毒性较大的氯仿作为溶剂。
中国专利CN100595183C公开了一种分离纯化6-姜酚的方法。该方法采用超临界萃取获得姜酚粗体物，再经硅胶柱分离，HPLC纯化，重结晶等步骤得到高纯度的6-姜酚。超临界萃取法可同时获得生姜的挥发油和姜辣素，成分相对复杂，姜酚含量不高，不利于后续的分离；在HPLC分离步骤中，采用纯甲醇作为流动相，分离效能低，成本高，不适合大规模应用。
综上所述，现有制备工艺步骤相对较长，操作繁琐，产品得率不高，只适合在实验室小量制备，较难应用与大规模的生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种工艺简单、操作简便且分离效率和分离纯度高的从生姜中提取纯化6-姜酚的方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐，用质量浓度为80~95%的乙醇按1：6~15的料液质量体积比在60~80℃下加热回流提取，提取的时间为每次2~3小时，每批生姜提取2~4次，每次提取的提取液流入所述小型多功能提取浓缩罐中，经统一浓缩得到生姜提取物；
⑵姜酚萃取：
将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数2~4次，合并得到萃取液；该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提物；所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1：2~4；
⑶硅胶柱层析：
将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入所述姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收所述洗脱液得到6-姜酚粗品；将所述6-姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到较纯6-姜酚；
⑷制备HPLC纯化：
将所述步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到高纯度的6-姜酚。
所述步骤⑴中的浓缩条件是指在60℃的温度下减压回收乙醇。
所述步骤⑵中的减压回收条件是指在40℃的温度下减压回收乙酸乙酯。
所述步骤⑶中硅胶柱层析的条件是指硅胶为100~300目柱层析用硅胶；流动相石油醚-乙酸乙酯中石油醚与乙酸乙酯的体积比为5:1~3:1。
所述步骤⑶中TCL检测条件是指采用硅胶GF254板，展开剂为体积比为1：1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，以购买标准品6-姜酚为对照，紫外或碘缸显色。
所述步骤⑷溶解6-姜酚的甲醇-水混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40。
所述步骤⑷中制备HPLC的条件是指采用C18 250×30 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为15mL/min，检测波长为210 nm；所述甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40~50：50。
所述步骤⑷分析HPLC的条件是指采用C18 250×4.6 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为210nm；所述甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40。
本发明与现有技术相比具有以下优点：（请指出因果关系）
1、由于本发明采用正相硅胶柱色谱与反相HPLC色谱相结合的方法，将6-姜酚粗提物进行快速分离纯化，因此，分离效率和分离纯度高。采用本发明方法，1kg生姜能得到约0.35g 6-姜酚，纯度≧98.0%。
2、由于本发明仅涉及姜酚的提取浓缩、萃取、硅胶柱层析和制备HPLC纯化四个步骤，制备过程简单。因此，工艺简单、操作简便。
3、由于本发明分离效率和分离纯度高，且工艺简单、操作简便，因此，可适用于规模化的工业大生产，所得6-姜酚可用于药品、食品和化妆品等。
具体实施方式
实施例1 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜10kg置于小型多功能提取浓缩罐（HL-300、武汉晖鹏制药机械设备有限公司），用质量浓度为80%的乙醇按1：15的料液质量体积比（kg/L）在60℃下加热回流提取，提取的时间为每次2小时，每批生姜提取2次，每次提取的提取液流入小型多功能提取浓缩罐中，在60℃的温度下减压回收乙醇得到生姜提取物。
⑵姜酚萃取：
将生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数3次，合并得到萃取液；该萃取液在40℃的温度条件下经旋转蒸发仪减压回收得到20 g姜酚粗提物。生姜提取物与乙酸乙酯的体积比（L/L）为1：3。
⑶硅胶柱层析：
将姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收洗脱液得到5g 6-姜酚粗品；将6-姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到4.1g较纯6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为89.4%。
其中：硅胶柱层析的条件是指硅胶为100目柱层析用硅胶；流动相石油醚-乙酸乙酯中石油醚与乙酸乙酯的体积比（L/L）为3:1。
TCL检测条件是指采用硅胶GF254板，展开剂为体积比为1：1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，以购买标准品6-姜酚为对照，紫外或碘缸显色。
⑷制备HPLC纯化：
将步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇与水的体积比为60：40的甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到3.4g高纯度的6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为98.8%。
其中：制备HPLC的条件是指采用C18 250×30 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为15mL/min，检测波长为210 nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为50:50。
分析HPLC的条件是指采用C18 250×4.6 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为210nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为60：40。
实施例2 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜20kg置于小型多功能提取浓缩罐（HL-300、武汉晖鹏制药机械设备有限公司），用质量浓度为95%的乙醇按1：6的料液质量体积比（kg/L）在70℃下加热回流提取，提取的时间为每次2.5小时，每批生姜提取4次，每次提取的提取液流入小型多功能提取浓缩罐中，在60℃的温度下减压回收乙醇得到生姜提取物。
⑵姜酚萃取：
将生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数4次，合并得到萃取液；该萃取液在40℃的温度条件下经旋转蒸发仪减压回收得到43g姜酚粗提物。生姜提取物与乙酸乙酯的体积比（L/L）为1：2。
⑶硅胶柱层析：
将姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收洗脱液得到11g 6-姜酚粗品；将6-姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到8.5g较纯6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为90.2%。
其中：硅胶柱层析的条件是指硅胶为300目柱层析用硅胶；流动相石油醚-乙酸乙酯中石油醚与乙酸乙酯的体积比（L/L）为4:1。
TCL检测条件是指采用硅胶GF254板，展开剂为体积比为1：1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，以购买标准品6-姜酚为对照，紫外或碘缸显色。
⑷制备HPLC纯化：
将步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇与水的体积比为60：40的甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到6.8g高纯度的6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为98.5%。
其中：制备HPLC的条件是指采用C18 250×30 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为15mL/min，检测波长为210 nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为60：40。
分析HPLC的条件是指采用C18 250×4.6 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为210nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为60：40。
实施例3 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜20kg置于小型多功能提取浓缩罐（HL-300、武汉晖鹏制药机械设备有限公司），用质量浓度为90%的乙醇按1：8的料液质量体积比（kg/L）在80℃下加热回流提取，提取的时间为每次3小时，每批生姜提取3次，每次提取的提取液流入小型多功能提取浓缩罐中，在60℃的温度下减压回收乙醇经统一浓缩得到生姜提取物。
⑵姜酚萃取：
将生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数2次，合并得到萃取液；该萃取液在40℃的温度条件下经旋转蒸发仪减压回收得到41g姜酚粗提物。生姜提取物与乙酸乙酯的体积比（L/L）为1：4。
⑶硅胶柱层析：
将姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入姜酚粗提物重量3倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收洗脱液得到12g 6-姜酚粗品；将6-姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到9.2g较纯6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为92.3%。
其中：硅胶柱层析的条件是指硅胶为200目柱层析用硅胶；流动相石油醚-乙酸乙酯中石油醚与乙酸乙酯的体积比（L/L）为5:1。
TCL检测条件是指采用硅胶GF254板，展开剂为体积比为1：1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，以购买标准品6-姜酚为对照，紫外或碘缸显色。
⑷制备HPLC纯化：
将步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇与水的体积比为60：40的甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到6.2g高纯度的6-姜酚。经分析HPLC检测，6-姜酚的含量为98.7%。
其中：制备HPLC的条件是指采用C18 250×30 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为15mL/min，检测波长为210 nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为55：45。
分析HPLC的条件是指采用C18 250×4.6 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为210nm；甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比（L/L）为60：40。
Claims (1)
1.一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐，用质量浓度为80~95%的乙醇按1：6~15的料液质量体积比在60~80℃下加热回流提取，提取的时间为每次2~3小时，每批生姜提取2~4次，每次提取的提取液流入所述小型多功能提取浓缩罐中，经统一浓缩得到生姜提取物；所述浓缩条件是指在60℃的温度下减压回收乙醇；
⑵姜酚萃取：
将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数2~4次，合并得到萃取液；该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提物；所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1：2~4；所述减压回收条件是指在40℃的温度下减压回收乙酸乙酯；
⑶硅胶柱层析：
将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入所述姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收所述洗脱液得到6-姜酚粗品；将所述6-姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到较纯6-姜酚；所述硅胶柱层析的条件是指硅胶为100~300目柱层析用硅胶；流动相石油醚-乙酸乙酯中石油醚与乙酸乙酯的体积比为5:1~3:1；所述TCL检测条件是指采用硅胶GF254板，展开剂为体积比为1：1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂，以购买标准品6-姜酚为对照，紫外或碘缸显色；
⑷制备HPLC纯化：
将所述步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到高纯度的6-姜酚；所述溶解6-姜酚的甲醇-水混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40；所述制备HPLC的条件是指采用C18 250×30 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为15mL/min，检测波长为210 nm；所述甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40~50：50；所述分析HPLC的条件是指采用C18 250×4.6 mm色谱柱，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为210nm；所述甲醇-水的混合溶剂中甲醇与水的体积比为60：40。
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