CN107151202A - 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法 - Google Patents

一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107151202A
CN107151202A CN201710260070.4A CN201710260070A CN107151202A CN 107151202 A CN107151202 A CN 107151202A CN 201710260070 A CN201710260070 A CN 201710260070A CN 107151202 A CN107151202 A CN 107151202A
Authority
CN
China
Prior art keywords
gingerol
ginger
extracted
solvent
separation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710260070.4A
Other languages
English (en)
Inventor
陈小明
盘俊
曾飞
何福林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University of Science and Engineering
Original Assignee
Hunan University of Science and Engineering
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University of Science and Engineering filed Critical Hunan University of Science and Engineering
Priority to CN201710260070.4A priority Critical patent/CN107151202A/zh
Publication of CN107151202A publication Critical patent/CN107151202A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法。该方法通过溶剂提取，低压硅胶柱层析分离，高效液相色谱纯化，重结晶的操作步骤制备。采用本发明的方法制备的6‑姜酚产率高，制备的6‑姜酚生物活性高，纯度高，可直接用于药品的制备，冻存液可长期保存6‑姜酚，生物活性不降低。

Description

一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法
技术领域
本发明涉及一种生姜提取物的提取方法，特别涉及一种从生姜中提取分 离6-姜酚的方法。
背景技术
生姜中存在一系列姜酚的同系物，由于结构类似，性质相近，很难用常 规方法纯化成单体成分，在低压柱层析柱上分离出的成分，经薄层色谱鉴别 为单一斑点，实际上为一族化合物，经高效液相色谱进一步分离得到5个化 合物，其中一个主要成分为6-姜酚。6-姜酚中含有8-羟基酮结构，理化性质 不稳定，容易受到外界条件的干扰而失去活性。目前，6-姜酚的提取方法多 采用化学萃取剂萃取的方法，得到的一般是不纯的粗体，也有采用高效液相 色谱等方法提取纯度高，但是6-姜酚化学性能不稳定，提取过程中损耗较大。 专利200410074545.3公开了一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法。该方法通 过制备姜油树脂，硅胶色谱柱分离，制备粗姜酚，液相色谱分离，去除溶剂 等步骤制备6-姜酚，该方法制备的6-姜酚得率低，产品不容易长期保存。专 利200610161540.3公开了一种分离纯化6-姜酚的方法，该方法从姜的超临界 流体萃取物中分离纯化6-姜酚，包括硅胶柱色谱分离，HPLC纯化，重结晶的 步骤，其优点是制备方法简单，缺点是得率和纯度不高，产品不容易长期保存。专利201210553119.2公开了一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法，包括 以下步骤：(1)姜酚的提取浓缩：切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐，用质 量浓度为80-95％的乙醇按1∶6-15的料液质量体积比在60-80℃下加热回流 提取，提取的时间为每次2-3小时，每批生姜提取2-4次，每次提取的提取 液流入所述小型多功能提取浓缩罐中，经统一浓缩得到生姜提取物；(2)姜酚 萃取：将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次 数2-4次，合并得到萃取液；该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提 物；所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1∶2-4；(3)硅胶柱层析： 将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入所述姜酚粗提物重量2-4倍的硅 胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚-乙酸乙酯混合溶 剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6-姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸 发仪减压回收所述洗脱液得到6-姜酚粗品；将所述6-姜酚粗品再次上硅胶柱， 按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到较纯6-姜酚；(4)制备HPLC 纯化：将所述步骤(3)所得的较纯6-姜酚用甲醇-水混合溶剂溶解，以制备HPLC 纯化，以甲醇-水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸 发仪上蒸干至恒重，即得到高纯度的6-姜酚。该方法得到的6-姜酚纯度很低， 只适合于食品和化妆品领域的应用。
发明内容
本发明是为了克服上述现有技术中缺陷，提出一种从生姜中提取分离6- 姜酚的方法。
一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法，按照如下步骤进行：
(1)将生姜切成碎块，加1-5倍重量的溶剂，于水浴回流2-4小时，倾 出溶剂，再加1-3倍重量的溶剂提取1-5次，合并溶剂提取液，减压回收溶 剂，得到深棕色油状提取物；
(2)采用200-300目层析硅胶干法装柱，将上步提取的油状提取物加溶 剂溶解，与硅胶拌均，挥发去溶剂，装于柱上端，再加硅胶于其上，用石油 醚-醋酸乙酯洗脱，洗脱液以薄层色谱鉴别，用6-姜酚标准品对照，将相同 部位合并，减压浓缩回收醋酸乙酯，得淡黄色油状提取物；
(3)将上步制备的淡黄色油状提取物溶解于甲醇中，用制备型高效液相 色谱仪分离纯化6-姜酚；
(4)将制备型高效液相色谱仪纯化的6-姜酚油状物加正已烷回流10-30 分钟，将溶液转移至锥形瓶中，密闭，放置于15-25℃水箱中过夜，即可析出 絮状结晶，挥去溶剂后，获得结晶产品。
所述用制备型高效液相色谱仪分离纯化6-姜酚的条件：
色谱柱：制备型十八烷基键合硅胶柱；
流动相：80％甲醇水溶液；
70％甲醇水溶液；
流速：1.2-2.2ml/min；
检测：280nm紫外检测，灵敏度0.5或示差析光检测；
纸速：20cm/min。
所述石油醚的沸点为60-90℃。
所述石油醚-醋酸乙酯中石油醚与醋酸乙酯的体积比为6∶4。
所述溶剂为醋酸乙酯，丁酸乙酯，乙醇或甲苯。
6-姜酚产品冻存液，由如下重量份数的组分组成：维生素C 20-30份， 乙醇300-500份，水莎草提取物1-2份。
所述水莎草提取物的提取方法为：将新鲜水莎草茎秆在液氮中冻存，取 出研磨为粉末，加3-8倍重量的70％乙醇水溶液溶解，回流提取3次，合并滤 液，蒸干制成。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：采用本发明的方法制备的6 -姜酚产率高，制备的6-姜酚生物活性高，纯度高，可直接用于药品的制备， 冻存液可长期保存6-姜酚，生物活性不降低。
附图说明
图1是本发明6-姜酚分离提取的工艺图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本 发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。
实施例1
一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法，按照如下步骤进行：
(1)溶剂提取
生姜(Zingeber officinle Rosc，产地山东莱芜，秋季采集)300克，切成 碎块，加2倍量醋酸乙酯，于水浴回流3小时，倾出醋酸乙酯，再加2倍量 的醋酸乙酯提取3次，合并醋酸乙酯提取液，减压回收醋酸乙酯，得到深棕 色油状提取物2克。
(2)低压硅胶柱层析分离姜酚粗品
采用200-300目层析硅胶干法装柱，将上步提取的粗提物加5ml醋酸乙 酯溶解，与4g硅胶拌均，挥发去醋酸乙酯，装于柱上端，再加3g纯硅胶于 其上，用石油醚(60-90℃)-醋酸乙酯(6∶4)洗脱，洗脱液以薄层色谱鉴别， 用6-姜酚标准品对照，将相同部位合并，减压浓缩回收醋酸乙酯，得淡黄色 油状物(约400毫克)，为姜酚粗品。
(3)高效液相色谱纯化
将上步制备的姜酚粗品溶解于4毫升甲醇中，用制备型高效液相色谱仪分 离纯化姜酚。
色谱条件：
色谱柱：制备型十八烷基键合硅胶柱；
流动相：80％甲醇水溶液；
70％甲醇水溶液；
流速：1.2-2.2ml/min；
检测：紫外检测(280nm)灵敏度0.5或示差析光检测；
纸速：20cm/min；
采用6-姜酚为标准品标定目标化合物的保留时间，将上步制备的姜酚 粗品0.4克溶于4毫克甲醇中，每次进样15μl，按峰收集样品，合并后回收 溶剂，得到淡黄色油状物0.2克，此样品中含有杂质，需要改变流动相进一步 纯化。
将上步的0.2克样品溶于2毫升甲醇中，改用70％甲醇水溶液为流动相， 流速1.8ml/min，其它条件不变，再进行HPLC分离，按峰收集样品，得到6 -姜酚0.12克(淡黄色油状物)。
(4)重结晶
将HPLC纯化的6-姜酚油状物加80毫升正已烷回流20分钟，将溶液转移 至100毫升锥形瓶中，密闭，放置于20℃水箱中过夜，即可析出絮状结晶， 挥去溶剂后，此结晶在室温下(19℃)不融化。
采用本实施例的方法得率为75％，6-姜酚纯度为99.6％。
为确证其化学结构，对该化合物进行了FAB-MS，EI-MS，1HNMR， 13CNMR，IR和UV分析，证明该化合物为6-姜酚。以前文献报导的6-姜酚 可能由于当时的分离技术所限，含有少量同系物杂质，因而熔点下降，在5℃ 以上为油状物。
6-姜酚，白色结晶(正已烷)，mp.28-30℃，元素分析：C 69.19％(理论 值：69.29％)，H 9.05％(理论值：8.9％)。FAB-MS谱证明该化合物的分子量为294.3， 分子式为C17H26O4 nm 281，103.92，IR(KBr)cm-1：3443.5(bs)、2929.5、 2858.5、1704.3、1603.9、1515.8、1462.5、1370.5、1271.0、1240、1208.1、1152.3、 1123.9、1034.3、924.0、853.2、814.8、727.2；FAB-MS m/z：294.3(M+)，179.1、 137.1；EI-MS m/z(％)：294.38(M+，55)、276.4(M-H2O，6)、222.3(1)、205.3(12)、 194.0(18)、179.3(19)、177.2(10)、161.2(3)、151.2(33)、150.2(61)、138.2(27)、137.2(100)、 124.2(11)、122.2(1)、119.0(13)、91.2(13)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：6.82(1H，Ar-H)、6.68(1H，Ar-H)、6.65(1H，Ar-H)、4.02(1H，COCHOH-)、3.87(3H，ArOCH3)、 2.83(2H，-CH2 CO-)、2.73(2H，Ar-CH2-)、2.49(2H)、1.47(2H)、1.28(6H)、0.88(3H)； 13CNMR(400MHz，CDCl3)δ：211.5(C＝O)、120.7(苯环CH)、114.4(苯环CH)、 146.4(苯环C)、144.0(苯环C)、132.6(苯环C)、111.0(苯环CH)、55.9(CH3)、14.0(CH3)、22.6(CH2)、25.1(CH2)、29.3(CH2)、31.7(CH2)、67.7(CH)、49.3(CH2)、 45.4(CH2)、36.4(CH2)。
结构解析：从FAB-MS和EI-MS m/z(％)显示分子离子峰为294，符合6- 姜酚的分子式C17H26O4。IR(KBr)cm-1：3443.5(bs)、2929.5、2858.5、1704.3、1603.9、 1515.8、1462.5、1370.5、1271.0、1240、1208.1、1152.3、1123.9、1034.3、924.0、 853.2、814.8、727.2，提示分子中存在羟基、次甲基、甲基、酮基、苯环、甲 氧基等；1HNMR中δ：6.82、6.68、6.65为苯环上1’、5’、6’位的三个H， 4.02碳链上5位羟基碳的H，3.87为苯环上3’位上甲氧基的三个H，2.83为 碳链上2位碳的二个H，2.73为碳链上1位碳的二个H，2.49(2H)，1.47(2H)， 1.28(6H)为碳链上6、7、8位碳的H，0.88为碳链上10位碳的三个H； 13CNMR(400MHz，CDCl3)δ：211.5为3位碳；120.7、114.4、146.4、144.0、132.6、 111.0苯环的六个碳；55.9为甲氧基上碳；14.0为10位上的甲基碳；22.6、25.1、 29.3、31.7、67.7、49.3、45.4、36.4为碳链1至9位的碳。从HMBC(600MHz，CDCl3) 显示，季碳δC132.6(C-1’)与δH2.73(2H，dd，H-1)、δH2.83(2H，dd，H-2)、 δH 6.68(1H，d，H-2’)、δH6.82(1H，d，H-5’)有相关关系；季碳δC144.0 (C-4’)与δH6.68(1H，d，H-2’)、δH6.82(1H，d，H-5’)、δH6.65(1H， dd，H-6’)有相关关系；季碳δC146.4(C-3’)与δH 6.68(1H，d，H-2’)、δ H6.82(1H，d，H-5’)、δH3.87(3H，dd，H-11)有相关关系，证明甲氧基是 连在3’位置的碳上，羟基连在4’位置的碳上。
HMBC相关谱如下所示：
从HMBC相关谱中可以看出，C1`(132.6)、C2`(111.0)、C6`(120.7)与C1-H、 C2`-H相关，C1`-H、C2`-H都与羰基碳(211.5)，C2`(45.4)与C4`-H(2.57，2.49)、 C4`(49.3)与C2`-H(2.79)都有相关，羰基碳(211.5)与C4`-H(2.57，2.49)、和 C5`-H(4.02))都有相关，C4`(49.3)与C5`-H(4.02)C6`-H(1.47)都有相关，C5`(67.7) 与C4`-H(2.57，2.49)和C6`-H(1.47)都有相关，从而说明1-6位碳的连接顺序， 说明醇羟基连于5位碳上。
通过以上IR、EI-MS、1HNMR、13CNMR和HMBC谱的分析，确定了苯环、 碳链和碳链上羰基和羟基以及苯环上甲氧基、酚羟基的位置，从而证明我们得 到的化合物为6-姜酚。其结构如下所示：
13CNMR，1HNMR data of 6-gingerol (400MHz，CDCl3)
其熔点为28～30℃，经高压液相色谱归一化法分析，其在一年内没有变 化。因此可作为对照品应用。
实施例2
一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法，按照如下步骤进行：
(1)溶剂提取
生姜(Zingeber officinle Rosc，产地山东莱芜，秋季采集)300克，切成 碎块，加2倍量丁酸乙酯，于水浴回流3小时，倾出丁酸乙酯，再加2倍量 的丁酸乙酯提取3次，合并丁酸乙酯提取液，减压回收丁酸乙酯，得到深棕 色油状提取物2克。
(2)低压硅胶柱层析分离姜酚粗品
采用200-300目层析硅胶干法装柱，将上步提取的粗提物加5ml醋酸乙 酯溶解，与4g硅胶拌均，挥发去醋酸乙酯，装于柱上端，再加3g纯硅胶于 其上，用石油醚(60-90℃)-醋酸乙酯(6∶4)洗脱，洗脱液以薄层色谱鉴别， 用6-姜酚标准品对照，将相同部位合并，减压浓缩回收醋酸乙酯，得淡黄色 油状物(约400毫克)，为姜酚粗品。
(3)高效液相色谱纯化
将上步制备的姜酚粗品溶解于4毫升甲醇中，用制备型高效液相色谱仪分 离纯化姜酚。
色谱条件：
色谱柱：制备型十八烷基键合硅胶柱；
流动相：80％甲醇水溶液；
70％甲醇水溶液；
流速：1.2-2.2ml/min；
检测：紫外检测(280nm)灵敏度0.5或示差析光检测；
纸速：20cm/min；
采用6-姜酚为标准品标定目标化合物的保留时间，将上步制备的姜酚 粗品0.4克溶于4毫克甲醇中，每次进样15μl，按峰收集样品，合并后回收 溶剂，得到淡黄色油状物0.2克，此样品中含有杂质，需要改变流动相进一步 纯化。
将上步的0.2克样品溶于2毫升甲醇中，改用70％甲醇水溶液为流动相， 流速1.8ml/min，其它条件不变，再进行HPLC分离，按峰收集样品，得到6 -姜酚0.12克(淡黄色油状物)。
(4)重结晶
将HPLC纯化的6-姜酚油状物加80毫升正已烷回流20分钟，将溶液转移 至100毫升锥形瓶中，密闭，放置于20℃水箱中过夜，即可析出絮状结晶， 挥去溶剂后，此结晶在室温下(19℃)不融化。
采用本实施例的方法得率为73％，6-姜酚纯度为99.5％。
实施例3
6-姜酚产品冻存液，由如下重量份数的组分组成：维生素C 25份，乙醇 400份，水莎草提取物2份。
所述水莎草提取物的提取方法为：将新鲜水莎草茎秆在液氮中冻存，取 出研磨为粉末，加3-8倍重量的70％乙醇水溶液溶解，回流提取3次，合并滤 液，蒸干制成。
将实施例1制备的6-姜酚产品与冻存液按照1∶10的比例混合，储存于 -4℃冰箱中，1年内生物活性不降低。
实施例4
6-姜酚产品冻存液，由如下重量份数的组分组成：维生素C 25份，乙醇 400份，喜盐草提取物2份。
所述喜盐草提取物的提取方法为：将新鲜喜盐草茎秆在液氮中冻存，取 出研磨为粉末，加3-8倍重量的70％乙醇水溶液溶解，回流提取3次，合并滤 液，蒸干制成。
将实施例1制备的6-姜酚产品与冻存液按照1∶10的比例混合，储存于 -4℃冰箱中，1年内生物活性不降低。
实施例5
6-姜酚产品冻存液，由如下重量份数的组分组成：维生素C 25份，乙醇 400份。
将实施例1制备的6-姜酚产品与冻存液按照1∶10的比例混合，储存于 -4℃冰箱中，半年内生物活性降低50％。
以上公开的仅为本发明的具体实施例，但是，本发明并非局限于此，任 何本领域的技术人员能思之的变化都应落入本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种从生姜中提取分离6-姜酚的方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)将生姜切成碎块，加1-5倍重量的溶剂，于水浴回流2-4小时，倾出溶剂，再加1-3倍重量的溶剂提取1-5次，合并溶剂提取液，减压回收溶剂，得到深棕色油状提取物；
(2)采用200-300目层析硅胶干法装柱，将上步提取的油状提取物加溶剂溶解，与硅胶拌均，挥发去溶剂，装于柱上端，再加硅胶于其上，用石油醚-醋酸乙酯洗脱，洗脱液以薄层色谱鉴别，用6-姜酚标准品对照，将相同部位合并，减压浓缩回收醋酸乙酯，得淡黄色油状提取物；
(3)将上步制备的淡黄色油状提取物溶解于甲醇中，用制备型高效液相色谱仪分离纯化6-姜酚；
(4)将制备型高效液相色谱仪纯化的6-姜酚油状物加正己烷回流10-30分钟，将溶液转移至锥形瓶中，密闭，放置于15-25℃水箱中过夜，即可析出絮状结晶，挥去溶剂后，获得结晶产品。
2.根据权利要求1所述的从生姜中提取分离6-姜酚的方法，其特征在于，所述用制备型高效液相色谱仪分离纯化6-姜酚的条件：
色谱柱：制备型十八烷基键合硅胶柱；
流动相：80％甲醇水溶液；
70％甲醇水溶液；
流速：1.2-2.2ml/min；
检测：280nm紫外检测，灵敏度0.5或示差析光检测；
纸速：20cm/min。
3.根据权利要求1所述的从生姜中提取分离6-姜酚的方法，其特征在于，所述石油醚的沸点为60-90℃。
4.根据权利要求1所述的从生姜中提取分离6-姜酚的方法，其特征在于，所述石油醚-醋酸乙酯中石油醚与醋酸乙酯的体积比为6∶4。
5.根据权利要求1所述的从生姜中提取分离6-姜酚的方法，其特征在于，所述溶剂为醋酸乙酯，丁酸乙酯，乙醇或甲苯。
6.权利要求1制备的6-姜酚产品冻存液，其特征在于，所述冻存液由如下重量份数的组分组成：维生素C 20-30份，乙醇300-500份，水莎草提取物1-2份。
7.根据权利要求6所述6-姜酚产品冻存液，其特征在于，所述水莎草提取物的提取方法为：将新鲜水莎草茎秆在液氮中冻存，取出研磨为粉末，加3-8倍重量的70％乙醇水溶液溶解，回流提取3次，合并滤液，蒸干制成。
CN201710260070.4A 2017-04-20 2017-04-20 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法 Pending CN107151202A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710260070.4A CN107151202A (zh) 2017-04-20 2017-04-20 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710260070.4A CN107151202A (zh) 2017-04-20 2017-04-20 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107151202A true CN107151202A (zh) 2017-09-12

Family

ID=59793105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710260070.4A Pending CN107151202A (zh) 2017-04-20 2017-04-20 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107151202A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109503346A (zh) * 2018-12-27 2019-03-22 中国科学院地球化学研究所 一种6-姜酚的溶解液、重结晶方法及精制纯化方法
CN110037219A (zh) * 2019-05-21 2019-07-23 平顶山学院 张良姜姜多酚提取及该姜多酚红糖固体饮料制备的方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH024711A (ja) * 1988-06-23 1990-01-09 Tsumura & Co 抗寄生虫剤
CN1616391A (zh) * 2004-09-08 2005-05-18 北京矿冶研究总院 一种从生姜中分离6－姜酚的方法
CN1651383A (zh) * 2004-12-08 2005-08-10 暨南大学 天然结晶姜酚的制备方法
CN1994997A (zh) * 2006-12-27 2007-07-11 中国药科大学 一种分离纯化6－姜酚的方法
CN101085727A (zh) * 2007-07-05 2007-12-12 中国人民解放军第四一一医院 一种从生姜中制备6－姜酚和8－姜酚的方法
CN102976909A (zh) * 2012-12-19 2013-03-20 中国科学院西北高原生物研究所 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN106496007A (zh) * 2016-09-13 2017-03-15 重庆医药高等专科学校 生姜中6‑姜酚的分离提取方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH024711A (ja) * 1988-06-23 1990-01-09 Tsumura & Co 抗寄生虫剤
CN1616391A (zh) * 2004-09-08 2005-05-18 北京矿冶研究总院 一种从生姜中分离6－姜酚的方法
CN1651383A (zh) * 2004-12-08 2005-08-10 暨南大学 天然结晶姜酚的制备方法
CN1994997A (zh) * 2006-12-27 2007-07-11 中国药科大学 一种分离纯化6－姜酚的方法
CN101085727A (zh) * 2007-07-05 2007-12-12 中国人民解放军第四一一医院 一种从生姜中制备6－姜酚和8－姜酚的方法
CN102976909A (zh) * 2012-12-19 2013-03-20 中国科学院西北高原生物研究所 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN106496007A (zh) * 2016-09-13 2017-03-15 重庆医药高等专科学校 生姜中6‑姜酚的分离提取方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109503346A (zh) * 2018-12-27 2019-03-22 中国科学院地球化学研究所 一种6-姜酚的溶解液、重结晶方法及精制纯化方法
CN109503346B (zh) * 2018-12-27 2020-12-25 中国科学院地球化学研究所 一种6-姜酚的溶解液、重结晶方法及精制纯化方法
CN110037219A (zh) * 2019-05-21 2019-07-23 平顶山学院 张良姜姜多酚提取及该姜多酚红糖固体饮料制备的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109942380A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN100595183C (zh) 一种从生姜中制备6-姜酚和8-姜酚的方法
CN110845328B (zh) 一种以迷迭香油膏副产品制备高纯度鼠尾草酸的方法
CN101255180B (zh) 二苯乙烯苷衍生物
CN101817816A (zh) 一种水飞蓟宾的制备方法
CN101768073A (zh) 一种从当归中制备阿魏酸的方法
CN102351824A (zh) 一种山莴苣素和山莴苣苦素的制备方法
CN107151202A (zh) 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法
CN110437053A (zh) 一种从紫茎泽兰中提取分离泽兰酮类化合物的方法
CN101255182B (zh) 柴胡皂苷b2的提取分离方法
CN110613739A (zh) 基于高速逆流色谱分离木芙蓉中黄酮类化合物的方法
CN1307191C (zh) 用栀子果实制备栀子苷、京尼平－1－β－D－龙胆双糖苷的方法
CN101891740A (zh) 从披针叶黄华草地上部分中提取金雀花碱的方法
CN102558256B (zh) 从远志中分离制备细叶远志皂苷的方法
CN109336946B (zh) 一种大麻药苷a晶体及其制备方法
CN101024604B (zh) 从龙血竭中分离纯化的二氢查耳酮化合物及其制备方法
CN104987285B (zh) 一种分离纯化仙鹤草中间苯三酚类化合物的方法
CN102060889B (zh) 二苯乙烯苷衍生物
CN101885715A (zh) 一种荆芥内酯的制备方法
CN1268597C (zh) 高纯度厚朴酚制备技术
JP3122564B2 (ja) ３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法
CN1166656C (zh) 一种从红豆杉叶枝残渣中制备10－去乙酰基巴卡丁ⅲ的方法
CN104140391A (zh) 一种从千金子中分离制备高纯度千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法
CN1817842A (zh) 一步法合成酮代α－紫罗兰酮,酮代β－紫罗兰酮及其醚、酯类衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170912