CN109336946B - 一种大麻药苷a晶体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种大麻药苷A晶体及其制备方法，涉及中药提取领域。大麻药苷A晶体在7.34±0.02、8.45±0.02、11.26±0.02、12.84±0.02、14.72±0.02、15.44±0.02、17.21±0.02、18.76±0.02、19.85±0.02、22.41±0.02、24.07±0.02、26.18±0.02、28.53±0.02、30.45±0.02处显示X‑射线衍射特征峰。大麻药苷A晶体的制备方法采用高效的溶剂析出、结晶纯化技术可将纯度相对较低的大麻药苷A粗品纯化制备高纯度特定晶型的大麻药苷A晶体，该工艺流程简单，生产成本低，有机溶剂易于回收利用，适合规模化连续化生产的要求。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取领域，且特别涉及一种大麻药苷A晶体及其制备方法。
背景技术
大麻药为豆科镰扁豆属植物镰扁豆(Dolichos trilobus Linnaeus)、丽江镰扁豆(Dolichos appendiculatus Hand.-Mazz.)的干燥根，具有祛风活血，止血止痛等功效。
大麻药苷A是大麻药中最主要的药效成分，含量可高达7％，大麻药苷A化学性质较稳定，可溶于甲醇、乙醇，难溶于水、丙酮等溶剂。动物实验表明大麻药苷对尿酸盐引起的痛风炎症有明显的抗炎作用。大麻药苷A的分子结构如下：
目前大麻药苷A主要采用硅胶柱色谱法、大孔树脂色谱法等方法进行纯化，这些方法由于技术与成本方面的因素，难以在实际生产中推广应用，因此，研究大麻药苷A高效的纯化制备技术具有重要的实用价值。由于大麻药苷A为三萜皂苷类化合物，分子结构中含有羟基、羧酸和己糖基团，其结晶条件要求较特殊，目前尚未见采用结晶方法大量纯化和制备大麻苷A晶体的技术。
发明内容
本发明的目的在于提供一种大麻药苷A晶体及其制备方法，采用高效的纯化结晶技术将纯度相对较低的大麻药苷A粗品纯化制备高纯度的大麻药苷A晶体，该工艺流程简单，生产成本低，有机溶剂易于回收利用。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种大麻药苷A晶体，大麻药苷A晶体以2θ角度和晶面间距表示的，使用Cu-Kα辐射的X-射线衍射图谱在7.34±0.02、8.45±0.02、11.26±0.02、12.84±0.02、14.72±0.02、15.44±0.02、17.21±0.02、18.76±0.02、19.85±0.02、22.41±0.02、24.07±0.02、26.18±0.02、28.53±0.02、30.45±0.02处显示衍射特征峰。
本发明提出一种上述的大麻药苷A晶体的制备方法，其包括以下步骤：
将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃溶解提取，过滤得醇提滤液；将醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心得到纯化后的大麻药苷A沉淀；
将纯化后的大麻药苷A沉淀用甲醇于70-80℃饱和溶解、过滤，将所得滤液调节pH至2.0-3.0，冷却静置结晶，晶体经洗涤、干燥。
进一步地，在本发明较佳实施例中，大麻药苷A粗品的纯化方法如下：
将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃加热溶解提取，得到醇提液；将醇提液过滤得醇提滤液；将醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心沉淀经干燥，得到纯化后的大麻药苷A沉淀。
进一步地，在本发明较佳实施例中，大麻药苷A粗品的纯度≥70％。
进一步地，在本发明较佳实施例中，用甲醇溶解大麻药苷A粗品时，大麻药苷A粗品和甲醇的用量比为1kg：15-20L。
进一步地，在本发明较佳实施例中，用甲醇提取的具体工艺为：于60-80℃搅拌回流提取2-3次，每次1-1.5h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，将醇提滤液加水析出大麻药苷A沉淀的方法是：按体积比1：1-2在醇提滤液中加水，冷却到室温静置1-2h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，冷却静置结晶的工艺是：将所得滤液调节pH后，自然冷却到室温，于5-10℃静置结晶10-16h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，洗涤的工艺是：将晶体用丙酮洗涤2-3次。
本发明实施例的大麻药苷A晶体及其制备方法的有益效果是：本发明实施例的大麻药苷A晶体以2θ角度和晶面间距表示的，使用Cu-Kα辐射的X-射线粉末衍射图谱在7.34±0.02、8.45±0.02、11.26±0.02、12.84±0.02、14.72±0.02、15.44±0.02、17.21±0.02、18.76±0.02、19.85±0.02、22.41±0.02、24.07±0.02、26.18±0.02、28.53±0.02、30.45±0.02处显示衍射特征峰，大麻药苷A晶体的纯度高，收率大；本发明实施例的大麻药苷A晶体的制备方法是将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃提取，过滤得醇提滤液；将醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心得到纯化后的大麻药苷A沉淀；将纯化后的大麻药苷A沉淀用甲醇于70-80℃饱和溶解、过滤，将所得滤液调节pH至2.0-3.0，冷却静置结晶，晶体经洗涤、干燥，该制备方法采用高效的结晶纯化技术将纯度相对较低的大麻药苷A粗品纯化制备高纯度的大麻药苷A晶体，该工艺流程简单，生产成本低，有机溶剂易于回收利用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此，不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1提供的一种大麻药苷A晶体的显微形态图；
图2为本发明实施例1提供的一种大麻药苷A晶体的XRD图谱；
图3为本发明实施例1提供的一种大麻药苷A晶体的HPLC图谱；
图4为大麻药苷A标准品的HPLC图谱。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的大麻药苷A晶体及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供一种大麻药苷A晶体，大麻药苷A晶体以2θ角度和晶面间距表示的，使用Cu-Kα辐射(45KV，40mA)的X-射线粉末衍射图谱在7.34±0.02、8.45±0.02、11.26±0.02、12.84±0.02、14.72±0.02、15.44±0.02、17.21±0.02、18.76±0.02、19.85±0.02、22.41±0.02、24.07±0.02、26.18±0.02、28.53±0.02、30.45±0.02处显示衍射特征峰。
本发明实施例提供一种大麻药苷A晶体的制备方法，其包括以下步骤：
步骤1、准备大麻药苷A粗品，选取的大麻药苷A粗品的纯度一般为70％-90％，即大麻药苷A粗品中的大麻药苷A的质量百分含量为70％-90％，将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃提取，过滤得醇提滤液；将醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心得到纯化后的大麻药苷A沉淀。
大麻药苷A粗品的纯化方法具体如下：
(1)将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃加热溶解，大麻药苷A粗品和甲醇的用量比一般为1kg：15-20L，经醇提，醇提具体工艺为：于60-80℃搅拌回流提取2-3次，每次1-1.5h，得到醇提液。
(2)将醇提液过滤得醇提滤液。
(3)将醇提滤液加水析出大麻药苷A，冷却到室温静置1-2h，离心沉淀经干燥，得到纯化后的大麻药苷A沉淀。其中，将醇提滤液加水析出大麻药苷A的方法是：按体积比1：1-2在醇提滤液中加水，冷却到室温静置1-2h。
本实施例中，大麻药苷A粗品中主要含大麻药苷A，但也有较多的杂质成分，直接结晶困难，而且直接结晶也难以制备高纯度的大麻药苷A晶体。本实施例利用大麻药苷A可溶于甲醇，难溶于水的特性，使大麻药苷A粗品在加热条件下溶于甲醇，通过往甲醇中加水至一定的含量，使大麻药苷A从溶液中析出，而水溶性和醇溶性杂质保留在母液中，实现大麻药苷A的有效纯化，为大麻药苷A下一步的结晶纯化创造了良好的条件。该纯化方法操作简单高效，样品处理量大，甲醇可回收循环使用，成本低，适合生产制备大量大麻药苷A。
步骤2、将纯化后的大麻药苷A用甲醇于70-80℃饱和溶解、过滤，将所得滤液调节pH至2.0-3.0，冷却静置结晶，晶体经洗涤、干燥，得到大麻药苷A晶体。
其中，冷却静置结晶的工艺一般是：将所得滤液调节pH后，自然冷却到室温，于5-10℃静置结晶10-16h；洗涤的工艺一般是：将晶体用丙酮洗涤2-3次。
本实施例中，经过有效纯化的大麻药苷A提取物在适宜的结晶条件下，可以从甲醇溶剂中形成特定形态的晶体析出。本申请技术通过控制大麻药苷A的结晶条件，可在一定程度范围内实现结晶过程与晶体形态的调控，可使大麻药苷A以特定的晶型充分结晶析出，获得高纯高收率的大麻药苷A晶体。
因此，本实施例的大麻药苷A晶体的制备方法综合采用大麻药苷A甲醇热溶加水析出与低温结晶纯化技术，该工艺技术思路新颖，是本申请的技术关键。本实施例的制备方法不使用有毒的化学试剂，环境相容性相好，甲醇溶剂易回收，可循环使用，能耗少，结晶效率高，生产成本低，工艺流程简单，适合连续化规模化生产的需要。本实施例的制备方法单次结晶可制备纯度在98％以上的大麻药苷A条状晶体，外观呈白色晶性粉末，分散性、流动性好，且收率可达70％以上。制得的大麻药苷A晶体纯度高，因此，本实施例的制备方法适合生产制备医药级的大麻药苷A产品。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种大麻药苷A晶体，其按照以下制备方法制得：
将纯度为75％的大麻药苷A粗品用甲醇于70℃加热溶解，于70℃搅拌回流提取3次，各次提取溶剂比例为1：15、1：10、1：5(kg：L)，提取时间分别为1.5h、1.0h、0.5h，趁热过滤得滤液，合并滤液，得醇提滤液。
按体积比1：1(V/V)趁热将醇提滤液加水，边加边搅拌，自然冷却到室温静置2h，析出大麻药苷A沉淀，离心得沉淀，沉淀于90℃真空干燥，得到纯化后的大麻药苷A。
将纯化后的大麻药苷A用甲醇70℃饱和溶解过滤，滤液用3M的HCl将滤液调节pH至2.5，慢搅自然冷却到室温，于5℃静置结晶12h，离心或过滤得晶体，晶体用丙酮洗涤3次，于90℃真空干燥，得到大麻药苷A晶体，外观呈白色晶性粉末。
一、用显微镜观察大麻药苷A晶体的形态，如图1所示。
在图1中可以看出，大麻药苷A晶体的显微形态呈细长的棒状。
二、大麻药苷A晶体粉末的X-射线衍射图谱，如图2所示。
大麻药苷A晶体用Cu-Kα辐射(45KV，40mA)，以2θ角度和晶面间距表示的X-射线衍射图谱在7.34、8.45、11.26、12.84、14.72、15.44、17.21、18.76、19.85、22.41、24.07、26.18、28.53、30.45处显示衍射特征峰。
三、大麻药苷A晶体的HPLC纯度测定方法如下：
1、样品溶液的制备
分别准确称量干燥后的大麻药苷A标准品、大麻药苷A晶体约20mg，放入50ml容量瓶中，加入50ml分析纯甲醇摇匀，定容到刻度，超声溶解10min，冷却至室温，再次定容到刻度，用0.45um滤膜过滤，即为待测溶液。
2、HPLC测定色谱条件
LC-300分析型高效液相色谱仪(武汉赛尔夫科技有限公司)；Thermo betasil C18柱(4.6×250mm，5μm)；柱温：30℃；流速：1ml/min；检测波长：212nm；梯度洗脱：流动相：A：乙腈、B：0.5％磷酸溶液；梯度洗脱：0～10min，A：40％～90％；10～15min，A：90％～90％。
测定结果如下：
图3为大麻药苷A晶体的HPLC图谱，相对标准品，大麻药苷A晶体的纯度≥99.3％。
图4为大麻药苷A标准品的HPLC图谱，大麻药苷A标准品的标示纯度≥98％。
大麻药苷A晶体的纯度高，因此，本发明实施例的制备方法适合生产制备医药级的大麻药苷A产品。
实施例2
本实施例提供一种大麻药苷A晶体，其按照以下制备方法制得：
将纯度为80％的大麻药苷A粗品加入甲醇于80℃加热溶解，于80℃回流提取2次，各次提取溶剂比例为1：18、1：12(kg：L)，提取时间为1.5h、1.0h，趁热过滤得滤液，合并滤液，得醇提滤液。
按照体积比1：1.5(V/V)趁热在醇提滤液加水，边加边搅拌，自然冷却到室温静置2h，析出大麻药苷A，离心得纯化后的大麻药苷A。
将纯化后的大麻药苷A用甲醇75℃加热饱和溶解过滤，滤液用2M的HCl调节pH至2.5，慢搅自然冷却到室温，于10℃静置结晶12h，离心或过滤得晶体，晶体用丙酮洗涤3次，于80℃真空干燥，得到大麻药苷A晶体，呈白色晶性粉末。
采用实施例1中的HPLC测定方法对本实施例的大麻药苷A晶体的纯度进行检测，相对标准品，HPLC纯度为98.8％。
实施例3
本实施例提供一种大麻药苷A晶体，其按照以下制备方法制得：
将纯度为90％的大麻药苷A粗品加入甲醇于90℃加热溶解，于90℃回流提取2次，各次提取溶剂比例为1：20、1：10(kg：L)，提取时间为1.5h、1.0h，趁热过滤得滤液，合并滤液，得醇提滤液。
按照体积比1：2(V/V)趁热在醇提滤液加水，边加边搅拌，自然冷却到室温静置2h，析出大麻药苷A，离心得纯化后的大麻药苷A。
将纯化后的大麻药苷A用甲醇80℃加热饱和溶解过滤，滤液用2M的HCl调节pH至2.5，慢搅自然冷却到室温，于10℃静置结晶16h，离心或过滤得晶体，晶体用丙酮洗涤3次，于90℃真空干燥，得到大麻药苷A晶体，呈白色晶性粉末。
采用实施例1中的HPLC测定方法对本实施例的大麻药苷A晶体的纯度进行检测，相对标准品，HPLC纯度为98.2％。
综上所述，本发明实施例的大麻药苷A晶体的纯度高，晶体粉末的流动性、分散性好；本发明实施例的大麻药苷A晶体的制备方法主要采用高效的纯化结晶技术制备特定晶型的高纯度大麻药苷A晶体，该工艺流程简单，生产成本低，有机溶剂易于回收利用。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Claims (7)
1.一种大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：
将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃提取，过滤得醇提滤液；将所述醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心得到纯化后的大麻药苷A沉淀；
将纯化后的大麻药苷A沉淀用甲醇于70-80℃饱和溶解、过滤，将所得滤液调节pH至2.0-3.0，自然冷却到室温，于5-10℃静置结晶10-16h，晶体经洗涤、干燥；
所述大麻药苷A晶体以2θ角度和晶面间距表示的，使用Cu-Kα辐射的X-射线衍射图谱在7.34±0.02、8.45±0.02、11.26±0.02、12.84±0.02、14.72±0.02、15.44±0.02、17.21±0.02、18.76±0.02、19.85±0.02、22.41±0.02、24.07±0.02、26.18±0.02、28.53±0.02、30.45±0.02处显示衍射特征峰。
2.根据权利要求1所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，所述大麻药苷A粗品的纯化方法如下：
将大麻药苷A粗品用甲醇于60-80℃加热溶解提取，得到醇提液；将所述醇提液过滤得醇提滤液；将所述醇提滤液加水析出大麻药苷A，离心沉淀经干燥，得到纯化后的大麻药苷A沉淀。
3.根据权利要求1所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，所述大麻药苷A粗品的纯度≥70％。
4.根据权利要求1所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，用甲醇溶解大麻药苷A粗品时，所述大麻药苷A粗品和所述甲醇的用量比为1kg：15-20L。
5.根据权利要求1或2所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，用甲醇提取的具体工艺为：于60-80℃搅拌回流提取2-3次，每次1-1.5h。
6.根据权利要求1所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，将所述醇提滤液加水析出大麻药苷A的方法是：按体积比1：1-2在所述醇提滤液中加水，冷却到室温静置1-2h。
7.根据权利要求1所述的大麻药苷A晶体的制备方法，其特征在于，洗涤的工艺是：将晶体用丙酮洗涤2-3次。
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