CN101768073A - 一种从当归中制备阿魏酸的方法 - Google Patents

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刘东锋
郭琴
杨成东
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Abstract

本发明涉及一种从当归中制备阿魏酸的方法，工艺以当归药材为原料，碱水提取，加抗氧化剂，阳离子树脂和大孔树脂富集纯化，有机试剂和水分步溶解重结晶，所得产品纯度高，成本低。该工艺简单易操作。

Description

一种从当归中制备阿魏酸的方法
技术领域：
本发明涉及一种从当归中制备阿魏酸的方法，尤其是一种碱水提取、树脂富集纯化，重结晶制备阿魏酸的方法。
背景技术：
阿魏酸，是一种有机酸，是桂皮酸的衍生物之一。
分子式：C10H10O4；分子量：194.19；
化学名称：3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)2-丙烯酸
英文名称：3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-Propenoic acid
分子结构式：
Figure GSA00000018170500011
性质：有顺反异构体。E型为正方棱状结晶，熔点为174℃；Z型为黄色油状液体，微溶于冷水，可溶于热水，水溶液中稳定性差，见光易分解。易溶于乙醇、甲醇、丙酮，难溶于苯、石油醚。pH稳定性好。
阿魏酸在医药品、食品及化妆品中应用广泛，市场需求量较大，但多数研究仅涉及粗提物，制备高纯度阿魏酸的分离纯化技术较少。阿魏酸可通过化学合成和从植物材料中提取获得。如Adams R公开了一种以香草醛和丙二酸为原料，无水吡啶为溶剂，哌啶为催化剂，缩合合成阿魏酸，所得到的是顺反式混合物；如专利CN1243708C“阿魏酸的提取纯化工艺”，该工艺公开了以藁本、当归或川芎为原料，乙醚：甲醇混合溶液提取，酸调，甲醇-水洗涤制备，方法简单，但是采用乙醚和甲醇混合溶液提取，试剂挥发性强较难控制和回收。专利申请号92101548.8公开了一种名为“阿魏酸的制备方法”，以含γ-谷维素的原料、大米色拉油制备废弃的废油、碱性油饼及粗脂肪酸或副产物在碱存在条件下水解，有效制备阿魏酸，其缺点是工艺复杂，成本高，收率低。专利200410058012.6公开了“升麻有机酸的提取及新用途”，提出水提，醇溶离心，依次通过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂，酸调pH，纯化工艺复杂。专利CN100564364C公开了“一种综合提取纯化川芎中川芎嗪、阿魏酸和挥发油的方法”，水提醇沉，乙酸乙酯萃取，提取率低，纯度低。
发明内容：
发明人经工艺优化试验，发明了一种制备阿魏酸的方法。该工艺操作简单，适合工业化。
本发明是采用以下技术方案实现的：
1)提取：将当归原料切成薄片，加入原料质量的6-8倍量碱性溶液和抗氧化剂，加热动态浸泡1-2小时，提取2-3次，合并提取液；
2)树脂分离：上述提取液加入抗氧化剂后通过阳离子交换树脂，收集下柱液加入大孔树脂，水洗中性，乙醇解析，收集解析液，浓缩解析液，冷却结晶；
3)重结晶：滤出上述结晶物有机试剂加热溶解，再加入活性炭脱色，放置结晶，抽滤结晶物，再用去离子水回流溶解结晶2-3次，低温干燥即得产品。
所述的提取条件：碱为氢氧化钠或氢氧化钾，碱性溶液PH为12-14。
所述抗氧化剂可选维生素C、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾；加入量为0.05-0.1g/L提取液。
所述的阳离子树脂可选001×7或004×7强酸性阳离子交换树脂，大孔树脂可选AB-8或NKA-II极性大孔树脂。
所述的大孔树脂解析条件为：乙醇浓度为60-80％，用量柱体积的5-7倍。
所述的重结晶条件：有机试剂溶剂选用乙酸乙酯或丙酮的一种，加热溶解后浓缩原体积的1/7-1/10，每次结晶时间为不少于18小时。
综上所述，本发明存在以下优点：有机试剂用量少，成本低，纯度高。
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
具体实施方式：
下述实施例中阿魏酸的含量检测采用高效液相色谱法(参照2005年版中国药典当归含量测定项下)，具体方法如下：
高效液相色谱条件：
色谱柱：C18(250mm×4.6mm，5μm)；
流动相：乙腈-0.085％磷酸溶液(17∶83)；
流速：1mL/min；检测波长：316nm；
柱温：35℃。
实施例1：
将当归药材(阿魏酸含量0.08％)切成薄片，取10kg，投入提取罐，加入80LpH12的NaOH溶液和4g维生素C，加热动态浸泡1小时，提取3次，过滤，合并得200L提取液，通过004×7强酸性阳离子交换树脂柱，下柱液再加入AB-8大孔吸附树脂富集，先用水洗大孔树脂柱至中性，再用7BV70％乙醇洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷却静置结晶，滤出，用丙酮加热溶解粗晶，加入活性炭脱色1-2小时，将脱色液过滤后浓缩至原体积的1/8，放置结晶20小时，滤出结晶，用去离子水回流溶解静置结晶2次，低温干燥得产品6g，含量98％。
实施例2：
将当归药材(阿魏酸含量0.076％)切成薄片，取10kg，投入提取罐，加入70LpH14的NaOH溶液和7mg焦亚硫酸钠，，加热动态浸泡1.5小时，提取2次，过滤，合并得140L提取液，加入7g焦亚硫酸钠，通过001×7强酸性阳离子交换树脂柱，下柱液再加入NKA-II大孔吸附树脂富集，先用水洗大孔树脂柱至中性，再用6BV80％乙醇洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷却静置结晶，滤出，用丙酮加热溶解粗晶，加入活性炭脱色2小时，将脱色液浓缩至原体积的1/9，放置结晶18小时，滤出结晶，用去离子水回流溶解静置结晶3次，低温干燥得产品5.8g，含量99％。
实施例3：
将当归药材(阿魏酸含量0.091％)切成薄片，取5kg，投入提取罐，加入40LpH13的NaOH溶液4g焦亚硫酸钾，加热动态浸泡2小时，提取2次，过滤，合并得70L提取液，加入004×7强酸性阳离子交换树脂柱，下柱液再加入NKA-II大孔吸附树脂柱富集，先用水洗大孔树脂柱至中性，再用5BV60％乙醇洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷却静置结晶，滤出，用丙酮加热溶解粗晶，加入活性炭脱色1小时，将脱色液浓缩至原体积的1/7，放置结晶18小时，滤出结晶，用去离子水回流溶解静置结晶2次，低温干燥得产品2.4g，含量98％。
实施例4：
将当归药材(阿魏酸含量0.082％)切成薄片，取20kg，投入提取罐，加入160LpH12的NaOH溶液8g焦亚硫酸钠，加热动态浸泡2小时，提取2次，过滤，合并得285L提取液，加入001×7强酸性阳离子交换树脂柱，下柱液再加入AB-8大孔吸附树脂柱富集，先用水洗大孔树脂柱至中性，再用6BV70％乙醇洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷却静置结晶，滤出，用丙酮加热溶解粗晶，加入活性炭脱色2小时，将脱色液浓缩至原体积的1/10，放置结晶20小时，滤出结晶，用去离子水回流溶解静置结晶3次，低温干燥得产品12g，含量98.1％。

Claims (6)

1.一种从当归中制备阿魏酸的方法，其特征在于包含以下步骤：
1)提取：将当归原料切成薄片，加入原料的6-8倍量碱性溶液和抗氧化剂，加热动态浸泡1-2小时，提取2-3次，合并提取液；
2)树脂分离：上述提取液通过阳离子交换树脂，收集下柱液加入大孔树脂，水洗中性，乙醇解析，收集解析液，浓缩解析液，冷却结晶；
3)重结晶：滤出上述结晶物有机试剂加热溶解，再加入活性炭脱色，放置结晶，抽滤结晶物，再用去离子水回流溶解结晶2-3次，低温干燥即得产品。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的提取条件：碱为氢氧化钠或氢氧化钾，碱性溶液PH为12-14。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的抗氧化剂可选维生素C、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾；加入量为0.05-0.1g/L提取液。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的阳离子树脂可选001×7或004×7强酸性阳离子交换树脂，大孔树脂可选AB-8或NKA-II极性大孔树脂。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的大孔树脂解析条件为：乙醇浓度为60-80％，用量柱体积的5-7倍。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的重结晶条件：有机试剂溶剂选用乙酸乙酯或丙酮的一种，加热溶解后浓缩原体积的1/7-1/10，每次结晶时间为不少于18小时。
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