CN104557834B - 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法 - Google Patents

一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104557834B
CN104557834B CN201510029995.9A CN201510029995A CN104557834B CN 104557834 B CN104557834 B CN 104557834B CN 201510029995 A CN201510029995 A CN 201510029995A CN 104557834 B CN104557834 B CN 104557834B
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
propolis
china
purified
isolated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510029995.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104557834A (zh
Inventor
玄红专
李爱峰
柳仁民
孙爱玲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Liaocheng University
Original Assignee
Liaocheng University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Liaocheng University filed Critical Liaocheng University
Priority to CN201510029995.9A priority Critical patent/CN104557834B/zh
Publication of CN104557834A publication Critical patent/CN104557834A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104557834B publication Critical patent/CN104557834B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明涉及一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法，是以中国蜂胶为原料，经过下述步骤：（1）中国蜂胶水提物的制备；（2）醇沉；（3）大孔吸附树脂粗分离；（4）半制备型高效液相色谱分离纯化。用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，流动相为甲醇‑水，得到3种高纯度的成分，经鉴定分别是松属素、白杨素及高良姜素。本工艺过程绿色环保，对环境无严重危害，综合成本低。

Description

一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜 素的方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体是涉及一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法。
背景技术
中国蜂胶具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、消炎、抗氧化、增强免疫力、促进组织再生、保护肝脏、降血脂、降血糖等广泛的药理活性，有“紫色黄金”的美誉，广泛应用于食品、保健品及化妆品行业。作为一种天然活性物质，中国蜂胶的化学成分非常复杂，包括酚酸、黄酮、氨基酸、类固醇、挥发油等物质，其中酚酸和黄酮类成分为主要活性成分。中国蜂胶含有丰富的黄酮类化合物，其中包括多种黄酮苷元、黄酮苷、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇及查尔酮等。众多的药理研究表明蜂胶黄酮具有免疫调节、抗肿瘤、抗氧化、抗衰老等作用。
由于蜂胶黄酮的极性较小，因此主要分布在脂溶性部位，而蜂胶水提物中也含有少量的黄酮。为了实现对中国蜂胶的综合利用，本发明提供了一种简单快速的从中国蜂胶水提物中分离纯化3种黄酮（松属素、白杨素及高良姜素）的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简单快速的从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法。
本发明的方案如下：
从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法，其步骤为：
（1）中国蜂胶水提物的制备：将中国蜂胶冷冻，粉碎，用蒸馏水加热提取，过滤，水提液自然冷却至室温，将上层凝固的蜂蜡除去，下层水溶液经减压浓缩至相对密度为1.2左右。
（2）醇沉：向上述浓缩液中加入95%乙醇至乙醇含量为70%左右，静置过夜，取上清液浓缩得浸膏。
（3）大孔吸附树脂粗分离：将上述浸膏用适量水溶解后上大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再依次用20%、40%、60%、80%、95%乙醇-水溶液为流动相梯度洗脱，收集80%乙醇洗脱部分，浓缩，得样品1。
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将样品1用半制备型高效液相色谱分离纯化，色谱柱为C18 SMB 100柱（400 mm×25.4 mm I. D., 10 μm），流动相为甲醇-水，检测波长为280 nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（1）加热提取时提取时间为0.5-2.5小时，提取次数为2-6次。更加优选的是，提取时间为2小时，提取次数为4次。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（1）加热提取时蒸馏水的用量为3倍量-10倍量（优选8倍量）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（1）加热提取时的温度为60℃-90℃（优选80℃）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（3）对中国蜂胶水溶性部位粗提物的粗分离所用的HPD系列的大孔吸附树脂的型号有100、400、500、600、722和826（优选826）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（4）半制备型高效液相色谱分离纯化所用甲醇的浓度为65%-75%（优选70%）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（4）分离纯化用甲醇-水溶液进行洗脱，洗脱液的流速为20-30 mL/min（优选25 mL/min）。
本发明涉及一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法，步骤为：（1）中国蜂胶水提物的制备：取粉碎好的中国蜂胶，用蒸馏水加热提取，过滤，水提液自然冷却，除去上层凝固的蜂蜡后经减压浓缩至相对密度为1.2左右。（2）醇沉：向上述浓缩液中加入95%乙醇至乙醇含量为70%左右，静置过夜，取上清液浓缩得浸膏。（3）大孔吸附树脂粗分离：将上述浸膏用适量水溶解后上大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再依次用20%、40%、60%、80%、95%乙醇-水溶液为流动相梯度洗脱，收集80%乙醇洗脱部分，浓缩得样品1。（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将样品1用半制备型高效液相色谱分离纯化，色谱柱为C18 SMB 100柱（400 mm×25.4 mm I. D., 10 μm），流动相为甲醇-水，检测波长为280nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。该工艺过程绿色环保，对环境无严重危害，综合成本低。
本发明从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法，首先用水提醇沉的方法将水溶性化学成分提取出来，多糖类成分沉淀分离除去；再用大孔吸附树脂对水提物进行粗分离，经过粗分离可以对化合物实现分组，这一点可以从图1和图2中看出；最后用半制备型高效液相色谱进行分离纯化就可以得到3种化合物，所得目标化合物纯度高，杂质含量极低，这一点可从图4至图6中看出。除此之外，还具有如下优势：
（1）中国蜂胶水提液自然冷却至室温后，蜂蜡会自动析出，凝固的蜂蜡很容易除去，反复处理几次，可以除去水提物中绝大多数的蜂蜡。水提物经过醇沉后可以将多糖除去，可以最大程度降低大孔吸附树脂被污染的程度。
（2）用大孔吸附树脂对中国蜂胶水溶性部位进行粗分离，用水作流动相可以除去绝大多数强极性杂质，用不同浓度的乙醇-水溶液梯度洗脱可以使混合物实现分组，组成得到简化。
（3）用半制备型高效液相色谱法对化合物进行分离纯化，可以得到3种高纯度单体化合物，方法操作简单，效率高，工艺周期短，节省试剂，降低了生产成本。
（4）提取、分离、纯化过程中仅用到水、乙醇和甲醇，不使用对环境和人体危害大的氯仿、苯等有机溶剂，乙醇-水、甲醇-水洗脱液经减压蒸馏回收后可以重复使用多次，绿色环保。
（5）优化了层析方法的条件（洗脱液的组成和流速），使化合物的纯度和效率都大为提高。
附图说明
图1是中国蜂胶水提物的高效液相色谱图。
图2是样品1的高效液相色谱图。
图3是样品1的半制备型高效液相色谱图。
图4是松属素的高效液相色谱图。
图5是白杨素的高效液相色谱图。
图6是高良姜素的高效液相色谱图。
在图1-6中，I：松属素；II：白杨素；III：高良姜素。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案，但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。所用试剂均购自济南试剂总厂，所用水为去离子水。
实施例：从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法，其步骤为：
（1）中国蜂胶水提物的制备：将中国蜂胶冷冻，粉碎，用8倍量蒸馏水加热提取4次，每次2 h，过滤，水提液自然冷却，除去上层凝固的蜂蜡后经减压浓缩至相对密度为1.2左右。
（2）醇沉：向上述浓缩液中加入约2倍量95%乙醇至乙醇含量为70%左右，静置过夜，取上清液浓缩得浸膏。
（3）大孔吸附树脂粗分离：将上述浸膏加入适量水溶解后上HPD826型大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再依次用20%、40%、60%、80%、95%乙醇-水溶液为流动相梯度洗脱，收集80%乙醇洗脱部分，浓缩，得样品1。
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将样品1用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，色谱柱为C18 SMB 100柱（400 mm×25.4 mm I. D., 10 μm），流动相为甲醇-水（70：30，V/V），检测波长为280 nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。
发明人通过使用不同浓度的甲醇作流动相，采用不同的洗脱方式，控制甲醇-水洗脱液的流速为20-30 mL/min（优选25 mL/min），优选出了实现本发明目的的纯化条件，有关实验结果如下：
表一 样品1的制备型高效液相色谱分离条件
在实施例1中，采用75%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分洗脱时间较短，但相互之间分离效果不够理想，所得成分纯度较低。实施例2中采用70%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分之间分离良好，分离时间也较为适宜。实施例3中采用65%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分分离良好，但分离时间太长。实施例4采用甲醇-水梯度洗脱，也可以在合适的时间内获得良好的分离效果，但由于洗脱液的浓度不断发生变化导致难以实现回收再利用。
图3是当选用实施例2体系时层析色谱图，由图3可见，各成分分离良好，分离时间也较为适宜。根据色谱图手动收集各峰组分，回收溶剂后，即可得到相应的高纯度化合物。经高效液相色谱面积归一化法分析测试，纯度高于98%，这一点可从图4至图6中看出。
经现代波谱数据证实所提取纯化得到的3个化合物的化学结构式如下：
松属素 白杨素 高良姜素
3个化合物的鉴定结果如下：
松属素：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δppm: 7.51 (2H, m, 2’, 6’-H), 7.39(3H, m, 3’, 4’, 5’-H), 5.94 (1H, s, 8-H ), 5.91 (1H, s, 6-H), 5.59 (1H, dd, J=12.4, 2.8 Hz, 2-H), 3.25 (1H, dd, J=17.2, 12.4 Hz, 3α-H), 2.80 (1H, dd, J=17.2, 3.2 Hz, 3β-H). 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6): δppm: 195.93 (4-C), 166.80(7-C), 163.51 (9-C), 162.73 (5-C), 138.70 (1’-C), 128.56 (3’-C), 128.56 (4’-C), 128.56 (5’-C), 126.62 (6’-C) , 126.6 (2’-C), 101.80 (10-C), 95.98 (6-C),95.09 (8-C), 78.40 (2-C), 42.12 (3-C).
白杨素：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δppm: 8.07 (2H, d, J=7.6 Hz, 2’,6’-H), 7.59 (3H, m, 3’,4’,5’- H), 6.97 (1H, s, 3-H), 6.53 (1H, s, 8-H), 6.23(1H, s, 6-H). 13C-NMR (100 MHz DMSO-d6): δppm: 181.72 (4-C), 164.65 (7-C),163.07 (2-C), 161.39 (5-C), 157.42 (9-C), 131.88 (4’-C), 130.68 (1’-C),129.04 (3’, 5’-C), 126.31 (2’, 6’-C), 105.10 (3-C), 103.82 (10-C), 99.04 (6-C), 94.09 (8-C).
高良姜素：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δppm: 8.17 (2H, d, J=8 Hz, 2’,6’-H), 7.55 (3H, m, 3’,4’,5’- H), 6.49 (1H, s, 8-H), 6.24 (1H, s, 6-H). 13C-NMR(100 MHz, DMSO-d6): δppm: 176.24 (4-C),164.35 (7-C), 160.74 (5-C), 156.41 (9-C), 145.67 (2-C), 137.09 (3-C), 130.96 (1’-C), 129.85 (4’-C), 128.46 (2’, 6’-C), 127.50 (3’, 5’-C), 103.17 (10-C), 98.35 (6-C), 93.57 (8-C).
应当指出的是，具体实施方式只是本发明比较有代表性的例子，显然本发明的技术方案不限于上述实施例。还可以有很多变形。本领域的普通技术人员，从此文件中所公开提到或是联想到的，均应认为是本专利所要保护的范围。

Claims (7)

1.一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素和高良姜素的方法，其特征是，步骤为：
（1）中国蜂胶水提物的制备：将中国蜂胶冷冻，粉碎，用蒸馏水加热提取，过滤，水提液自然冷却至室温，将上层凝固的蜂蜡除去，下层水溶液经减压浓缩至相对密度为1.2左右；
（2）醇沉：向上述浓缩液中加入95%乙醇至乙醇含量为70%左右，静置过夜，取上清液浓缩得浸膏；
（3）大孔吸附树脂粗分离：将上述浸膏用适量水溶解后上大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再依次用20%、40%、60%、80%、95%乙醇-水溶液为流动相梯度洗脱，收集80%乙醇洗脱部分，浓缩，得样品1；
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将样品1用半制备型高效液相色谱分离纯化，色谱柱为C18 SMB 100柱，流动相为甲醇-水，70：30，V/V，检测波长为280 nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物松属素、白杨素和高良姜素。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（1）加热提取时间为0.5-2.5小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（1）提取次数为2-6次。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（1）加热提取时蒸馏水的用量为3倍量-10倍量。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（1）加热提取时的温度为60℃-90℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（3）所用大孔吸附树脂为HPD系列的大孔吸附树脂，型号为100、400、500、600、722和826。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征是，步骤（4）中控制甲醇-水洗脱液流速为20-30mL/min。
CN201510029995.9A 2015-01-21 2015-01-21 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法 Expired - Fee Related CN104557834B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510029995.9A CN104557834B (zh) 2015-01-21 2015-01-21 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510029995.9A CN104557834B (zh) 2015-01-21 2015-01-21 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104557834A CN104557834A (zh) 2015-04-29
CN104557834B true CN104557834B (zh) 2016-08-17

Family

ID=53075007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510029995.9A Expired - Fee Related CN104557834B (zh) 2015-01-21 2015-01-21 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104557834B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110269225B (zh) * 2019-05-23 2022-02-01 江苏蜂奥生物科技有限公司 一种固体脱重金属蜂胶的制备工艺
CN110638837B (zh) * 2019-10-31 2021-05-07 广东国源国药制药有限公司 蜂胶提取物及其制备方法和应用
CN113651789B (zh) * 2021-08-31 2023-06-23 广东轻工职业技术学院 一种利用高效液相色谱分离高良姜黄酮中高良姜素的方法
CN113855617A (zh) * 2021-09-28 2021-12-31 杭州蜂情科技有限公司 一种蜂胶黄酮精制物及其制备方法与应用
CN114224920A (zh) * 2022-01-24 2022-03-25 吉林蜂道馆健康产业有限公司 一种杀菌消炎的蜂疗产品及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0499015A1 (en) * 1991-02-15 1992-08-19 Fockerman, Jasmine Benzopyran phenol derivates for use as antibacterial, antiviral or immunostimulating agents
CZ21263U1 (cs) * 2010-05-14 2010-09-13 Royal Natural Medicine, S.R.O. Alfa-H-Propolis
CN102283866A (zh) * 2011-06-16 2011-12-21 张大辉 一种含高纯度黄酮类成分的蜂胶提取方法
CN102935091A (zh) * 2012-11-19 2013-02-20 广西蜜博士蜂业有限责任公司 一种蜂胶黄酮的提取方法
CN103876013A (zh) * 2012-12-21 2014-06-25 吕艳 蜂胶的提纯工艺方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104557834A (zh) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104557834B (zh) 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法
CN104031013B (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备丹酚酸b和迷迭香酸的方法
CN103641718B (zh) 一种从金银花中分离纯化绿原酸及3,5-二咖啡酰奎尼酸的方法
CN104892687A (zh) 高速逆流色谱分离纯化十大功劳叶中单体化合物的方法
CN102225958A (zh) 一种野黄芩苷的纯化方法
CN105061448A (zh) 一种从白芷中提取、分离纯化3种香豆素的方法
CN105017273A (zh) 一种从补骨脂中提取、分离纯化补骨脂素和异补骨脂素的方法
CN103342689B (zh) 从瓜蒌皮中分离纯化木犀草素、芹菜素和香叶木素的方法
CN101941961B (zh) 一种从凤仙花中提取分离山奈酚的方法
CN103304611B (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN105061182A (zh) 一种从虎杖中提取、分离纯化大黄素及大黄素甲醚的方法
CN104592188B (zh) 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化短叶松素及咖啡酸的衍生物的方法
CN105646519A (zh) 一种超声水溶液提取青蒿素的方法
CN101024604B (zh) 从龙血竭中分离纯化的二氢查耳酮化合物及其制备方法
CN105131007A (zh) 一种从蛇床子中提取、分离纯化欧前胡素和蛇床子素的方法
CN105198850A (zh) 一种从广陈皮中快速制备3,5,6,7,8,3′,4′-七甲氧基黄酮的方法
CN104557520B (zh) 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化咖啡酸、阿魏酸及异阿魏酸的方法
CN109824658B (zh) 一种从忧遁草中提取、分离纯化3种黄酮苷的方法
CN104892702A (zh) 一种从木蝴蝶中提取、分离纯化2种黄酮苷的方法
CN103435626A (zh) 一种紫堇洛星碱的制备方法
CN104523462B (zh) 化妆品级葛根异黄酮的纳滤膜分离制备方法
CN106946833A (zh) 一种从猫须草中提取高纯度橙黄酮的方法
CN103288903B (zh) 一种从栝楼茎叶中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN105016982B (zh) 一种从厚朴中提取、分离纯化和厚朴酚及厚朴酚的方法
CN110003293B (zh) 一种从月季花中提取广寄生苷的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160817

Termination date: 20190121

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee