CN103304611B - 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法，是以瓜蒌皮为原料，经过下述步骤：（1）瓜蒌皮粗提物的制备；（2）萃取；（3）聚酰胺柱粗分离；（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，流动相为甲醇-水，得到高纯度的3种黄酮苷类成分，分别是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。本工艺过程绿色环保，对环境无严重危害,综合成本低。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体是涉及一种从中药瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷（槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷）的方法。
背景技术
瓜蒌皮为葫芦科栝楼属植物栝楼（TrichosantheskirilowiiMarim.）或双边栝楼（TrichosanthesrosthorniiHarms.）的干燥成熟果皮，属于常用中药，具有润肺化痰、利气宽胸等功效，临床上广泛用于治疗痰热咳嗽、痰浊黄稠、咽痛、胸痛、吐血、衄血、便秘、痈疮肿毒等症。现代药理实验及临床实践表明瓜蒌皮具有扩张冠状动脉、增加冠脉血流量、提高心肌耐缺氧能力、降低血清胆固醇、抗菌、抗癌等多种药理作用，尤其是对心血管疾病具有很好的治疗作用。
现已有文献报道从瓜蒌皮中提取纯化黄酮类成分的方法。刘岱琳[瓜蒌的抗血小板凝集活性成分研究，中草药，2004年12期]对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行了分离，先用SephadexLH-20柱色谱分离，再用反复硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇为洗脱剂，最终得到7种成分，其中包括1种黄酮苷类物质—香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。范雪梅[瓜蒌化学成分的分离与鉴定，沈阳药科大学学报，2011年12期]对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行了分离，先后利用了硅胶、反相中低压、凝胶SephadexLH-20柱色谱以及制备型高效液相色谱等分离手段，最终得到4种成分，其中包括1种黄酮苷类物质—柯伊利素-7-O-β-葡萄糖苷。
上述方法主要是对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行系统的分离，得到的黄酮苷类物质的种类少，分离过程步骤较为繁琐，有时需要使用氯仿为萃取剂或洗脱剂，对人体和环境均有严重危害，而且生产周期较长，生产成本较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种操作简便、绿色环保、综合成本低、生产周期短的快速从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法。
本发明的方案如下：
从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法，其步骤为：
（1）瓜蒌皮粗提物的制备：取粉碎好的瓜蒌皮药材，用乙醇-水溶液加热回流提取，提取液经减压回收至无醇后得到粗提物；
（2）萃取：将瓜蒌皮粗提物分散于水中，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取，石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩，得石油醚部位和乙酸乙酯部位；
（3）聚酰胺柱粗分离：将上述乙酸乙酯部位分散于水中，上聚酰胺柱进行层析，先用水进行洗脱，再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱，收集50%左右的乙醇-水洗脱液，减压浓缩，得瓜蒌皮总黄酮苷；
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，色谱柱为YMCODS-AQ柱，流动相为甲醇-水，检测波长为350nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（1）加热回流提取时提取时间为1-3小时，提取次数为2-6次。更加优选的是，提取时间为1.5-2.5小时（优选2小时），提取次数为3-5次（优选4次）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（1）加热回流提取时所用乙醇的质量浓度为50%-95%（优选60%-80%，更优选70%）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（3）洗脱液为30%-70%的乙醇-水洗脱液（优选40%-60%，更优选50%）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（4）用甲醇-水洗脱液进行洗脱时，所用甲醇的质量浓度为40%-50%（优选45%）。洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min（优选3.5mL/min）。
前面所述的方法，优选的方案是，步骤（4）分离纯化用甲醇-水洗脱液进行洗脱，洗脱方式有50%甲醇-水等度洗脱/45%甲醇-水等度洗脱/40%甲醇-水等度洗脱/甲醇-水梯度洗脱，更优选的方案是，控制甲醇-水洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min（优选3.5mL/min）。
本发明提供的是从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法,步骤为：（1）瓜蒌皮粗提物的制备：取粉碎好的瓜蒌皮药材，用乙醇-水溶液加热回流提取，提取液经减压回收至无醇后得到粗提物。（2）萃取：将瓜蒌皮粗提物分散于水中，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取，石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩，得石油醚部位和乙酸乙酯部位。（3）聚酰胺柱粗分离：将上述乙酸乙酯部位分散于水中，上聚酰胺柱进行层析，先用水进行洗脱，再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱，收集50%左右的乙醇-水洗脱液，减压浓缩，得瓜蒌皮总黄酮苷。（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱（250mm×10mmI.D.,10μm，大连江申分离科技有限公司），流动相为甲醇-水，检测波长为350nm。
本发明涉及从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法，是以瓜蒌皮为原料，经过下述步骤：（1）瓜蒌皮粗提物的制备：取粉碎好的瓜蒌皮药材，用乙醇-水溶液加热回流提取，提取液经减压回收至无醇后得到粗提物；（2）萃取：将瓜蒌皮粗提物分散于水中，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取，石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩，得石油醚部位和乙酸乙酯部位；（3）聚酰胺柱粗分离：将上述乙酸乙酯部位分散于水中，上聚酰胺柱进行层析，先用水进行洗脱，再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱，收集50%左右的乙醇-水洗脱液，减压浓缩，得瓜蒌皮总黄酮苷；（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，流动相为甲醇-水，得到高纯度的3种黄酮苷类成分，分别是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。工艺过程绿色环保，对环境无严重危害，综合成本低。
本发明从中药瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法，首先采用聚酰胺柱粗分离，再用半制备型高效液相色谱法进行分离纯化，所得目标化合物纯度高，杂质含量极低，这一点可从图3-图5中看出。除此之外，还具有如下优势：
（1）提取物经过聚酰胺柱粗分离后可以除去大部分的杂质，使混合物的组成得到简化，可以为后续的分离工作降低难度，并且可以保护半制备型高效液相色谱柱不被污染，有效地延长了色谱柱的使用寿命。
（2）使用半制备型高效液相色谱法一次分离纯化就可以同时得到3种高纯度单体化合物，方法操作简单，效率高，工艺周期短，节省试剂，降低了生产成本。
（3）纯化过程中不使用对环境和人体危害大的氯仿等有机溶剂，聚酰胺经再生后可以重复使用多次，绿色环保。
（4）优化了层析方法的条件（洗脱液的组成和流速），使化合物的纯度和效率都大为提高。
附图说明
图1是瓜蒌皮总黄酮苷的高效液相色谱图（其中：I：槲皮素-3-O-β-芸香糖苷；II：芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷；III：香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷）。
图2是瓜蒌皮总黄酮苷的半制备型高效液相色谱图（其中：I：槲皮素-3-O-β-芸香糖苷；II：芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷；III：香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷）。
图3是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
图4是芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
图5是香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案，但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。所用试剂均购自济南试剂总厂，所用水为去离子水。
实施例：从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法，其步骤为：
（1）瓜蒌皮粗提物的制备：瓜蒌皮药材经粉碎后，以70%乙醇为溶剂加热回流提取2小时，计4次，合并提取液，减压浓缩得粗提物。
（2）萃取：将瓜蒌皮粗提物分散于水中，先后用等体积的石油醚和乙酸乙酯萃取，石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩，得石油醚部位和乙酸乙酯部位。
（3）聚酰胺柱粗分离：将上述乙酸乙酯部位分散于水中，上聚酰胺柱进行层析，先用水进行洗脱，再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱，收集50%左右的乙醇-水洗脱液，减压浓缩得瓜蒌皮总黄酮苷。
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化，色谱柱为YMCODS-AQ柱（250mm×10mmI.D.,10μm，大连江申分离科技有限公司），流动相为甲醇-水，流出液由紫外检测器在350nm检测，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。
发明人通过使用不同浓度的甲醇作流动相，采用不同的洗脱方式，控制洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min（优选3.5mL/min），优选出了实现本发明目的的纯化条件，有关实验结果如下：
表一半制备型高效液相色谱洗脱条件
| 洗脱液条件 | |
| 实施例1 | 50%甲醇-水等度洗脱 |
| 实施例2 | 45%甲醇-水等度洗脱 |
| 实施例3 | 40%甲醇-水等度洗脱 |
| 实施例4 | 甲醇-水梯度洗脱 |
在实施例1中，采用50%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分洗脱时间较短，但相互之间分离效果不够理想，所得成分纯度较低。实施例2中采用45%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分之间分离良好，分离时间也较为适宜。实施例3中采用40%甲醇-水为洗脱液等度洗脱，各成分分离良好，但分离时间太长。实施例4采用甲醇-水梯度洗脱，各成分分离良好，分离时间也可以，但洗脱液由于浓度变化导致回收再利用存在较大困难。
图2是当选用实施例2体系时的色谱图，由图2可见，各成分分离良好，分离时间也较为适宜。根据色谱图收集各峰组分，回收溶剂后，即可得到相应高纯度化合物。经高效液相色谱面积归一化法分析测试，实施例2所得到的各个组分的纯度很高，均在98%以上，这一点可从图3-图5中看出。根据核磁共振氢谱和碳谱的测试，对所得峰组分进行鉴定，得到了3种黄酮苷类化合物。
经现代波谱数据证实所提取纯化得到的3种黄酮苷类化合物的化学结构式如下：
3个化合物的鉴定结果如下：
化合物I（槲皮素-3-O-β-芸香糖苷）：1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：12.61（1H，s，5-OH），10.70（1H，brs，7-OH），9.0~10.0（1H，brs，3’-OH，4’-OH），7.55（1H，s，6’-H），7.53（1H，s，2’-H），6.84（1H，d，J=7.6Hz，5’-H），6.39（1H，s，8-H），6.19（1H，s，6-H），5.34（1H，d，J=7.2Hz，1’’-H），5.33（1H，s，2’-OH），4.39（1H，s，1’’’-H），1.00（3H，d，J=5.6Hz，6’’’-H）。13C-NMR（100MHz，DMSO-d6）δppm：177.3（4-C），164.0（7-C），161.1（5-C），156.5（2-C），156.3（9-C），148.3（4’-C），144.6（3’-C），133.2（3-C），121.5（1’-C），121.1（6’-C），116.2（5’-C），115.1（2’-C），103.9（10-C），101.1（1’’-C），100.6（1’’’-C），98.6（6-C），93.5（8-C），76.4（3’’-C），75.8（5’’-C），74.0（2’’-C），71.8（4’’’-C），70.5（4’’-C），70.3（2’’’-C），69.9（3’’’-C），68.1（5’’’-C），66.9（6’’-C），17.6（6’’’-C）。
化合物II（芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷）：1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：12.76（1H，s，5-OH），7.94（1H，d，J=8.4Hz，2’-H，6’-H），6.93（2H，d，J=8.4Hz，3’-H，5’-H），6.85（1H，s，3-H），6.74（1H，s，8-H），6.43（1H，s，6-H），5.06（1H，d，J=6.8Hz，1’’-H）。13C-NMR（100MHz，DMSO-d6）δppm：181.4（4-C），164.4（7-C），163.8（2-C），161.4（5-C），157.2（9-C），149.8（4’-C），145.7（3’-C），121.2（1’-C），118.8（6’-C），115.9（5’-C），113.2（2’-C），103.5（10-C），102.7（3-C），98.8（6-C），93.8（8-C）。
化合物III（香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷）：1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：12.98（1H，s，5-OH），10.01（1H，brs，3’-OH），7.61（1H，s，6’-H），7.59（1H，s，2’-H），7.01（1H，s，5’-H），6.95（1H，d，J=8.8Hz，3-H），6.88（1H，d，J=2.0Hz，8-H），6.45（1H，d，J=2.0Hz，6-H），5.07（1H，d，J=7.2Hz，1’’-H），3.89（3H，s，4’-OCH3）。13C-NMR（100MHz，DMSO-d6）δppm：181.9（4-C），164.1（7-C），162.9（2-C），161.0（5-C），156.8（9-C），150.9（4’-C），148.0（3’-C），121.3（1’-C），120.4（6’-C），115.7（5’-C），110.4（2’-C），105.3（10-C），103.4（3-C），100.0（1’’-C），99.4（6-C），95.0（8-C），77.2（5’’-C），76.4（3’’-C），73.1（2’’-C），69.6（4’’-C），60.6（6’’-C），55.9（4’-OCH3）。
应当指出的是，具体实施方式只是本发明比较有代表性的例子，显然本发明的技术方案不限于上述实施例。还可以有很多变形。本领域的普通技术人员，从此文件中所公开提到或是联想到的，均应认为是本专利所要保护的范围。
Claims (1)
1.从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法，其特征是，步骤为：
（1）瓜蒌皮粗提物的制备：取粉碎好的瓜蒌皮药材，用乙醇-水溶液加热回流提取2小时，提取次数为3次，提取液经减压回收至无醇后得到粗提物，所用乙醇的质量浓度为70%；
（2）萃取：将瓜蒌皮粗提物分散于水中，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取，石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩，得石油醚部位和乙酸乙酯部位；
（3）聚酰胺柱粗分离：将上述乙酸乙酯部位分散于水中，上聚酰胺柱进行层析，先用水进行洗脱，再用浓度为50%的乙醇-水溶液进行洗脱，收集50%的乙醇-水洗脱液，减压浓缩，得瓜蒌皮总黄酮苷；
（4）半制备型高效液相色谱分离纯化：将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱，流动相为甲醇-水，洗脱方式为45%甲醇-水等度洗脱，控制洗脱液的流速为3.5mL/min，检测波长为350nm，收集目标组分馏分，将得到的馏分减压浓缩，即得到所要分离的单体化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Owner name: SHANGHAI NO.1 BIO-CHEMICAL PHARMACETICAL INDUSTRY Effective date: 20150105 Owner name: SHANDONG UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICIN Free format text: FORMER OWNER: LIAOCHENG UNIVERSITY Effective date: 20150105 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Li Aifeng Inventor after: Sun Ailing Inventor after: Liu Renmin Inventor after: Zhang Yongqing Inventor after: Huang Zhenhui Inventor before: Li Aifeng Inventor before: Liu Renmin Inventor before: Sun Ailing |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 252059 LIAOCHENG, SHANDONG PROVINCE TO: 250300 JINAN, SHANDONG PROVINCE Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: LI AIFENG LIU RENMIN SUN AILING TO: LI AIFENG SUN AILING LIU RENMIN ZHANG YONGQING HUANG ZHENHUI |
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| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20150105 Address after: 250300, 4655, University Road, Changqing District, Shandong, Ji'nan Applicant after: Shandong University of Traditional Chinese Medicine Applicant after: Shanghai No.1 Biochemical & Pharmaceutical Co., Ltd. Applicant after: Liaocheng University Address before: 252059 Hunan Road, Dongchangfu, Shandong, No. 1, Applicant before: Liaocheng University |
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