CN103304611B - 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法 - Google Patents

一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103304611B
CN103304611B CN201310240350.0A CN201310240350A CN103304611B CN 103304611 B CN103304611 B CN 103304611B CN 201310240350 A CN201310240350 A CN 201310240350A CN 103304611 B CN103304611 B CN 103304611B
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
snakegourd peel
purification
separation
snakegourd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310240350.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103304611A (zh
Inventor
李爱峰
孙爱玲
柳仁民
张永清
黄臻辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai No.1 Biochemical & Pharmaceutical Co., Ltd.
Liaocheng University
Shandong University of Traditional Chinese Medicine
Original Assignee
Shanghai No1 Biochemical & Pharmaceutical Co Ltd
Liaocheng University
Shandong University of Traditional Chinese Medicine
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai No1 Biochemical & Pharmaceutical Co Ltd, Liaocheng University, Shandong University of Traditional Chinese Medicine filed Critical Shanghai No1 Biochemical & Pharmaceutical Co Ltd
Priority to CN201310240350.0A priority Critical patent/CN103304611B/zh
Publication of CN103304611A publication Critical patent/CN103304611A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103304611B publication Critical patent/CN103304611B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法,是以瓜蒌皮为原料,经过下述步骤:(1)瓜蒌皮粗提物的制备;(2)萃取;(3)聚酰胺柱粗分离;(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,流动相为甲醇-水,得到高纯度的3种黄酮苷类成分,分别是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。本工艺过程绿色环保,对环境无严重危害,综合成本低。

Description

一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法
技术领域
本发明属于化工领域,具体是涉及一种从中药瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷(槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷)的方法。
背景技术
瓜蒌皮为葫芦科栝楼属植物栝楼(TrichosantheskirilowiiMarim.)或双边栝楼(TrichosanthesrosthorniiHarms.)的干燥成熟果皮,属于常用中药,具有润肺化痰、利气宽胸等功效,临床上广泛用于治疗痰热咳嗽、痰浊黄稠、咽痛、胸痛、吐血、衄血、便秘、痈疮肿毒等症。现代药理实验及临床实践表明瓜蒌皮具有扩张冠状动脉、增加冠脉血流量、提高心肌耐缺氧能力、降低血清胆固醇、抗菌、抗癌等多种药理作用,尤其是对心血管疾病具有很好的治疗作用。
现已有文献报道从瓜蒌皮中提取纯化黄酮类成分的方法。刘岱琳[瓜蒌的抗血小板凝集活性成分研究,中草药,2004年12期]对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行了分离,先用SephadexLH-20柱色谱分离,再用反复硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇为洗脱剂,最终得到7种成分,其中包括1种黄酮苷类物质—香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。范雪梅[瓜蒌化学成分的分离与鉴定,沈阳药科大学学报,2011年12期]对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行了分离,先后利用了硅胶、反相中低压、凝胶SephadexLH-20柱色谱以及制备型高效液相色谱等分离手段,最终得到4种成分,其中包括1种黄酮苷类物质—柯伊利素-7-O-β-葡萄糖苷。
上述方法主要是对瓜蒌皮的正丁醇部位的化学成分进行系统的分离,得到的黄酮苷类物质的种类少,分离过程步骤较为繁琐,有时需要使用氯仿为萃取剂或洗脱剂,对人体和环境均有严重危害,而且生产周期较长,生产成本较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种操作简便、绿色环保、综合成本低、生产周期短的快速从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法。
本发明的方案如下:
从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法,其步骤为:
(1)瓜蒌皮粗提物的制备:取粉碎好的瓜蒌皮药材,用乙醇-水溶液加热回流提取,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物;
(2)萃取:将瓜蒌皮粗提物分散于水中,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取,石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩,得石油醚部位和乙酸乙酯部位;
(3)聚酰胺柱粗分离:将上述乙酸乙酯部位分散于水中,上聚酰胺柱进行层析,先用水进行洗脱,再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱,收集50%左右的乙醇-水洗脱液,减压浓缩,得瓜蒌皮总黄酮苷;
(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱,流动相为甲醇-水,检测波长为350nm,收集目标组分馏分,将得到的馏分减压浓缩,即得到所要分离的单体化合物。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)加热回流提取时提取时间为1-3小时,提取次数为2-6次。更加优选的是,提取时间为1.5-2.5小时(优选2小时),提取次数为3-5次(优选4次)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)加热回流提取时所用乙醇的质量浓度为50%-95%(优选60%-80%,更优选70%)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)洗脱液为30%-70%的乙醇-水洗脱液(优选40%-60%,更优选50%)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)用甲醇-水洗脱液进行洗脱时,所用甲醇的质量浓度为40%-50%(优选45%)。洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min(优选3.5mL/min)。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)分离纯化用甲醇-水洗脱液进行洗脱,洗脱方式有50%甲醇-水等度洗脱/45%甲醇-水等度洗脱/40%甲醇-水等度洗脱/甲醇-水梯度洗脱,更优选的方案是,控制甲醇-水洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min(优选3.5mL/min)。
本发明提供的是从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法,步骤为:(1)瓜蒌皮粗提物的制备:取粉碎好的瓜蒌皮药材,用乙醇-水溶液加热回流提取,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物。(2)萃取:将瓜蒌皮粗提物分散于水中,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取,石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩,得石油醚部位和乙酸乙酯部位。(3)聚酰胺柱粗分离:将上述乙酸乙酯部位分散于水中,上聚酰胺柱进行层析,先用水进行洗脱,再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱,收集50%左右的乙醇-水洗脱液,减压浓缩,得瓜蒌皮总黄酮苷。(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱(250mm×10mmI.D.,10μm,大连江申分离科技有限公司),流动相为甲醇-水,检测波长为350nm。
本发明涉及从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法,是以瓜蒌皮为原料,经过下述步骤:(1)瓜蒌皮粗提物的制备:取粉碎好的瓜蒌皮药材,用乙醇-水溶液加热回流提取,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物;(2)萃取:将瓜蒌皮粗提物分散于水中,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取,石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩,得石油醚部位和乙酸乙酯部位;(3)聚酰胺柱粗分离:将上述乙酸乙酯部位分散于水中,上聚酰胺柱进行层析,先用水进行洗脱,再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱,收集50%左右的乙醇-水洗脱液,减压浓缩,得瓜蒌皮总黄酮苷;(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,流动相为甲醇-水,得到高纯度的3种黄酮苷类成分,分别是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷和香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷。工艺过程绿色环保,对环境无严重危害,综合成本低。
本发明从中药瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷类成分的方法,首先采用聚酰胺柱粗分离,再用半制备型高效液相色谱法进行分离纯化,所得目标化合物纯度高,杂质含量极低,这一点可从图3-图5中看出。除此之外,还具有如下优势:
(1)提取物经过聚酰胺柱粗分离后可以除去大部分的杂质,使混合物的组成得到简化,可以为后续的分离工作降低难度,并且可以保护半制备型高效液相色谱柱不被污染,有效地延长了色谱柱的使用寿命。
(2)使用半制备型高效液相色谱法一次分离纯化就可以同时得到3种高纯度单体化合物,方法操作简单,效率高,工艺周期短,节省试剂,降低了生产成本。
(3)纯化过程中不使用对环境和人体危害大的氯仿等有机溶剂,聚酰胺经再生后可以重复使用多次,绿色环保。
(4)优化了层析方法的条件(洗脱液的组成和流速),使化合物的纯度和效率都大为提高。
附图说明
图1是瓜蒌皮总黄酮苷的高效液相色谱图(其中:I:槲皮素-3-O-β-芸香糖苷;II:芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷;III:香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷)。
图2是瓜蒌皮总黄酮苷的半制备型高效液相色谱图(其中:I:槲皮素-3-O-β-芸香糖苷;II:芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷;III:香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷)。
图3是槲皮素-3-O-β-芸香糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
图4是芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
图5是香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷的高效液相色谱图及紫外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案,但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。所用试剂均购自济南试剂总厂,所用水为去离子水。
实施例:从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法,其步骤为:
(1)瓜蒌皮粗提物的制备:瓜蒌皮药材经粉碎后,以70%乙醇为溶剂加热回流提取2小时,计4次,合并提取液,减压浓缩得粗提物。
(2)萃取:将瓜蒌皮粗提物分散于水中,先后用等体积的石油醚和乙酸乙酯萃取,石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩,得石油醚部位和乙酸乙酯部位。
(3)聚酰胺柱粗分离:将上述乙酸乙酯部位分散于水中,上聚酰胺柱进行层析,先用水进行洗脱,再用浓度为50%左右的乙醇-水溶液进行洗脱,收集50%左右的乙醇-水洗脱液,减压浓缩得瓜蒌皮总黄酮苷。
(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱(250mm×10mmI.D.,10μm,大连江申分离科技有限公司),流动相为甲醇-水,流出液由紫外检测器在350nm检测,收集目标组分馏分,将得到的馏分减压浓缩,即得到所要分离的单体化合物。
发明人通过使用不同浓度的甲醇作流动相,采用不同的洗脱方式,控制洗脱液的流速为2.5-4.5mL/min(优选3.5mL/min),优选出了实现本发明目的的纯化条件,有关实验结果如下:
表一半制备型高效液相色谱洗脱条件
洗脱液条件
实施例1 50%甲醇-水等度洗脱
实施例2 45%甲醇-水等度洗脱
实施例3 40%甲醇-水等度洗脱
实施例4 甲醇-水梯度洗脱
在实施例1中,采用50%甲醇-水为洗脱液等度洗脱,各成分洗脱时间较短,但相互之间分离效果不够理想,所得成分纯度较低。实施例2中采用45%甲醇-水为洗脱液等度洗脱,各成分之间分离良好,分离时间也较为适宜。实施例3中采用40%甲醇-水为洗脱液等度洗脱,各成分分离良好,但分离时间太长。实施例4采用甲醇-水梯度洗脱,各成分分离良好,分离时间也可以,但洗脱液由于浓度变化导致回收再利用存在较大困难。
图2是当选用实施例2体系时的色谱图,由图2可见,各成分分离良好,分离时间也较为适宜。根据色谱图收集各峰组分,回收溶剂后,即可得到相应高纯度化合物。经高效液相色谱面积归一化法分析测试,实施例2所得到的各个组分的纯度很高,均在98%以上,这一点可从图3-图5中看出。根据核磁共振氢谱和碳谱的测试,对所得峰组分进行鉴定,得到了3种黄酮苷类化合物。
经现代波谱数据证实所提取纯化得到的3种黄酮苷类化合物的化学结构式如下:
3个化合物的鉴定结果如下:
化合物I(槲皮素-3-O-β-芸香糖苷):1H-NMR(400MHz,DMSO-d6δppm:12.61(1H,s,5-OH),10.70(1H,brs,7-OH),9.0~10.0(1H,brs,3-OH,4-OH),7.55(1H,s,6-H),7.53(1H,s,2-H),6.84(1H,d,J=7.6Hz,5-H),6.39(1H,s,8-H),6.19(1H,s,6-H),5.34(1H,d,J=7.2Hz,1’’-H),5.33(1H,s,2-OH),4.39(1H,s,1’’’-H),1.00(3H,d,J=5.6Hz,6’’’-H)。13C-NMR(100MHz,DMSO-d6δppm:177.3(4-C),164.0(7-C),161.1(5-C),156.5(2-C),156.3(9-C),148.3(4-C),144.6(3-C),133.2(3-C),121.5(1-C),121.1(6-C),116.2(5-C),115.1(2-C),103.9(10-C),101.1(1’’-C),100.6(1’’’-C),98.6(6-C),93.5(8-C),76.4(3’’-C),75.8(5’’-C),74.0(2’’-C),71.8(4’’’-C),70.5(4’’-C),70.3(2’’’-C),69.9(3’’’-C),68.1(5’’’-C),66.9(6’’-C),17.6(6’’’-C)。
化合物II(芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷):1H-NMR(400MHz,DMSO-d6δppm:12.76(1H,s,5-OH),7.94(1H,d,J=8.4Hz,2-H,6-H),6.93(2H,d,J=8.4Hz,3-H,5-H),6.85(1H,s,3-H),6.74(1H,s,8-H),6.43(1H,s,6-H),5.06(1H,d,J=6.8Hz,1’’-H)。13C-NMR(100MHz,DMSO-d6δppm:181.4(4-C),164.4(7-C),163.8(2-C),161.4(5-C),157.2(9-C),149.8(4-C),145.7(3-C),121.2(1-C),118.8(6-C),115.9(5-C),113.2(2-C),103.5(10-C),102.7(3-C),98.8(6-C),93.8(8-C)。
化合物III(香叶木素-7-O-β-葡萄糖苷):1H-NMR(400MHz,DMSO-d6δppm:12.98(1H,s,5-OH),10.01(1H,brs,3-OH),7.61(1H,s,6-H),7.59(1H,s,2-H),7.01(1H,s,5-H),6.95(1H,d,J=8.8Hz,3-H),6.88(1H,d,J=2.0Hz,8-H),6.45(1H,d,J=2.0Hz,6-H),5.07(1H,d,J=7.2Hz,1’’-H),3.89(3H,s,4’-OCH3)。13C-NMR(100MHz,DMSO-d6δppm:181.9(4-C),164.1(7-C),162.9(2-C),161.0(5-C),156.8(9-C),150.9(4-C),148.0(3-C),121.3(1-C),120.4(6-C),115.7(5-C),110.4(2-C),105.3(10-C),103.4(3-C),100.0(1’’-C),99.4(6-C),95.0(8-C),77.2(5’’-C),76.4(3’’-C),73.1(2’’-C),69.6(4’’-C),60.6(6’’-C),55.9(4’-OCH3)。
应当指出的是,具体实施方式只是本发明比较有代表性的例子,显然本发明的技术方案不限于上述实施例。还可以有很多变形。本领域的普通技术人员,从此文件中所公开提到或是联想到的,均应认为是本专利所要保护的范围。

Claims (1)

1.从中药瓜蒌皮中分离纯化黄酮苷类成分的方法,其特征是,步骤为:
(1)瓜蒌皮粗提物的制备:取粉碎好的瓜蒌皮药材,用乙醇-水溶液加热回流提取2小时,提取次数为3次,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物,所用乙醇的质量浓度为70%;
(2)萃取:将瓜蒌皮粗提物分散于水中,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯萃取,石油醚和乙酸乙酯层分别减压浓缩,得石油醚部位和乙酸乙酯部位;
(3)聚酰胺柱粗分离:将上述乙酸乙酯部位分散于水中,上聚酰胺柱进行层析,先用水进行洗脱,再用浓度为50%的乙醇-水溶液进行洗脱,收集50%的乙醇-水洗脱液,减压浓缩,得瓜蒌皮总黄酮苷;
(4)半制备型高效液相色谱分离纯化:将瓜蒌皮总黄酮苷用半制备型高效液相色谱进行分离纯化,色谱柱为YMCODS-AQ柱,流动相为甲醇-水,洗脱方式为45%甲醇-水等度洗脱,控制洗脱液的流速为3.5mL/min,检测波长为350nm,收集目标组分馏分,将得到的馏分减压浓缩,即得到所要分离的单体化合物。
CN201310240350.0A 2013-06-18 2013-06-18 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法 Active CN103304611B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310240350.0A CN103304611B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310240350.0A CN103304611B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103304611A CN103304611A (zh) 2013-09-18
CN103304611B true CN103304611B (zh) 2016-06-15

Family

ID=49130367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310240350.0A Active CN103304611B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103304611B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669806B (zh) * 2016-03-02 2018-01-23 上海上药第一生化药业有限公司 瓜蒌皮注射液中化学成分的制备方法及其用途
CN105646628B (zh) * 2016-03-02 2018-01-23 上海上药第一生化药业有限公司 瓜蒌皮注射液中化学成分的制备方法及其用途
CN108659058B (zh) * 2018-06-21 2021-07-16 华东理工大学 一种中药复方中黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN110237115A (zh) * 2019-07-30 2019-09-17 河南省医药科学研究院 瓜蒌提取物的制备及其在研制抗食管癌药物中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1448397A (zh) * 2003-04-25 2003-10-15 徐东铭 一种从槲寄生中提取总黄酮苷的方法及其药物组合物
CN1699393A (zh) * 2005-06-09 2005-11-23 复旦大学 黄酮苷类化合物及其制备方法
WO2006038221A1 (en) * 2004-10-04 2006-04-13 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
CN102399252A (zh) * 2011-12-15 2012-04-04 成都普思生物科技有限公司 一种王不留行黄酮苷单体的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1448397A (zh) * 2003-04-25 2003-10-15 徐东铭 一种从槲寄生中提取总黄酮苷的方法及其药物组合物
WO2006038221A1 (en) * 2004-10-04 2006-04-13 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
CN1699393A (zh) * 2005-06-09 2005-11-23 复旦大学 黄酮苷类化合物及其制备方法
CN102399252A (zh) * 2011-12-15 2012-04-04 成都普思生物科技有限公司 一种王不留行黄酮苷单体的制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Baicalein 5,6,7-trimethyl ether, a flavonoid derivative, stimulates fatty acid b-oxidation in skin fibroblasts of X-linked adrenoleukodystrophy;Masashi Morita,等;《FEBS Letters》;20050117;第579卷(第2期);第409-414页 *
Isolation of polyphenols from the extracts of olive leaves (Olea europaea L.) by adsorption on silk fibroin;Evren Altiok,等;《Separation and Purification Technology》;20080901;第62卷(第2期);第342-348页 *
Polyphenol characterization and antioxidant evaluation of Olea europaea varieties cultivated in Cilento National Park (Italy);Monica Scognamiglio,等;《Food Research International》;20120430;第46卷(第1期);第294-303页 *
栝楼属植物研究进展;龙凤来,等;《陕西林业科技》;20080630(第2期);第58-62页 *
酸浆宿萼的黄酮苷类化学成分;邱莉,等;《沈阳药科大学学报》;20071231;第24卷(第12期);第744-747页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103304611A (zh) 2013-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107337586B (zh) 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法
CN103304613B (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化4种核苷类化学成分的方法
CN102206209B (zh) 从大豆中提取分离大豆异黄酮单体化合物的方法
CN103304611B (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN110563781B (zh) 一种合欢皮新木脂体单体化合物的制备方法
CN103342689B (zh) 从瓜蒌皮中分离纯化木犀草素、芹菜素和香叶木素的方法
CN103304490B (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化5种嘌呤及嘧啶碱基的方法
CN106995425A (zh) 一种川射干黄酮苷元的提取工艺及其分离纯化方法
CN104557834B (zh) 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法
CN105061448A (zh) 一种从白芷中提取、分离纯化3种香豆素的方法
CN109879919B (zh) 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法
CN103113433B (zh) 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法
CN105017273A (zh) 一种从补骨脂中提取、分离纯化补骨脂素和异补骨脂素的方法
CN105061182A (zh) 一种从虎杖中提取、分离纯化大黄素及大黄素甲醚的方法
CN102627677A (zh) 从虎杖中分离纯化单体化合物的方法
CN104876900A (zh) 一种从木香中提取、分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法
CN103554209B (zh) 从三七中制备人参皂苷Rg1的方法
CN105131007A (zh) 一种从蛇床子中提取、分离纯化欧前胡素和蛇床子素的方法
CN104892702A (zh) 一种从木蝴蝶中提取、分离纯化2种黄酮苷的方法
CN103694249A (zh) 从黄花蒿中提取青蒿素的生产工艺
CN103288903B (zh) 一种从栝楼茎叶中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN109824658B (zh) 一种从忧遁草中提取、分离纯化3种黄酮苷的方法
CN109824643B (zh) 一种提取余甘子中漆黄素的方法
CN110066306A (zh) 一种异鼠李素-3-o-新橙皮苷制备液相色谱分离方法
CN103483410B (zh) 一种文冠果壳苷的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: SHANGHAI NO.1 BIO-CHEMICAL PHARMACETICAL INDUSTRY

Effective date: 20150105

Owner name: SHANDONG UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICIN

Free format text: FORMER OWNER: LIAOCHENG UNIVERSITY

Effective date: 20150105

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
C53 Correction of patent for invention or patent application
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Li Aifeng

Inventor after: Sun Ailing

Inventor after: Liu Renmin

Inventor after: Zhang Yongqing

Inventor after: Huang Zhenhui

Inventor before: Li Aifeng

Inventor before: Liu Renmin

Inventor before: Sun Ailing

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 252059 LIAOCHENG, SHANDONG PROVINCE TO: 250300 JINAN, SHANDONG PROVINCE

Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: LI AIFENG LIU RENMIN SUN AILING TO: LI AIFENG SUN AILING LIU RENMIN ZHANG YONGQING HUANG ZHENHUI

TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150105

Address after: 250300, 4655, University Road, Changqing District, Shandong, Ji'nan

Applicant after: Shandong University of Traditional Chinese Medicine

Applicant after: Shanghai No.1 Biochemical & Pharmaceutical Co., Ltd.

Applicant after: Liaocheng University

Address before: 252059 Hunan Road, Dongchangfu, Shandong, No. 1,

Applicant before: Liaocheng University

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant