CN114085147A - 一种当归提取物的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种当归提取物的制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：S1、制备当归油提取物：采用体积分数为80％～90％的酸性乙醇水溶液超声提取当归，离心，收集油相和水相，所述油相即为当归油提取物；S2、将步骤S1中制得的水相采用氧化铝柱层析，洗脱液依次为水、乙醇水溶液和体积分数为70％～80％的酸性乙醇水溶液；收集阿魏酸溶液和绿原酸溶液；将所述阿魏酸洗脱液和所述绿原酸洗脱液分别减压浓缩后结晶，制得绿原酸提取物和阿魏酸提取物。本发明不仅能同时制备高含量的阿魏酸和绿原酸，综合利用了当归中的有效成分，且能实现工业化生产、工艺安全可靠且对环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物的提取加工，特别是涉及一种当归提取物的制备方法及应用。
背景技术
当归性甘、辛，温。归肝、心、脾经。有补血活血，调经止痛，润肠通便之功效。《本草纲目》记载，当归治头痛，心腹诸痛，润肠胃筋骨皮肤，治痈疽，排脓止痛，和血补血。当归能降低心肌兴奋性；扩张冠脉，增加冠脉流量；降低心肌耗氧量，血压下降；有抗心律失常作用，抗动脉粥样硬化效应，还有改善微循环作用。当归的化学成分主要分为挥发油部分和水溶性部分，挥发油为当归的主要成分，含量约为0.4％，具体包括中性油、酸性油以及酚性油3部分；其中，藁苯内酯是当归挥发油部分的主要成分，占总量的60％以上。水溶性部分主要有有机酸、氨基酸及多糖等。有机酸作为当归的主要活性成分之一，其药用价值突出的化合物主要是阿魏酸和绿原酸，阿魏酸具有有效保护心肌细胞，镇静，保肝利胆的作用。绿原酸具有抗菌、抗病毒、抗氧化、消除自由基、抑制突变和抗肿瘤等多种生物活性，因而在医药和卫生等领域具有很大的应用价值。已知当归中被检测出的氨基酸有19种，高达8.5％以上，其中以精氨酸含量占比最大，约占一半。
藁本内酯为苯酞类成分，属当归高沸点挥发油成分，不溶于水、易溶于有机溶剂，其纯品性质很不稳定，在光、热作用下容易异构化生成其他苯酞类成分。
阿魏酸易溶于热水、碱水，性质不够稳定，长时间加热会产生降解，其结构式如下：
绿原酸别名氯原酸，咖啡鞣酸，3-咖啡酰奎酸，25℃水中溶解度为4％，热水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。一般认为绿原酸在碱性条件下可被水解，但绿原酸在氢氧化钙溶液中可能与钙离子结合，形成络合物，不易降解；其结构式如下：
相关技术中采用超临界提取工艺、乙醇水溶液加热回流和乙醇渗漉工艺对阿魏酸或当归挥发油进行提取；相关技术中的提取方法仅对目标产物进行单一提取，提取率低，从而造成资源浪费严重。且相关技术中仅仅集中对当归的阿魏酸、藁本内酯和多糖的利用，而浪费了当归中其他成分的利用，如绿原酸。
因此，需要开发一种当归提取物的制备方法，该方法能同时高效提取当归油、阿魏酸和绿原酸。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种当归提取物的制备方法，该方法能同时高效提取当归油、阿魏酸和绿原酸。
本发明还提供了上述制备方法制得的阿魏酸和/或绿原酸在制备抗氧化剂中的应用。
本发明提供了一种当归提取物的制备方法，包括以下步骤：
S1、制备当归油提取物：
采用体积分数为80％～90％的酸性乙醇水溶液超声提取当归，离心，收集油相和水相，所述油相即为当归油提取物；
S2、制备绿原酸溶液和阿绿酸溶液：
将步骤S1中获得的水相采用氧化铝柱层析，洗脱液依次为水、体积分数为50％～60％的乙醇水溶液和体积分数为70％～80％的酸性乙醇水溶液；乙醇段洗脱液即为阿魏酸溶液和酸性乙醇段洗脱液即为绿原酸溶液；
步骤S1中所述超声提取的温度为0℃～60℃。
因为当归中含有较多的多糖8.5％以上、蛋白质3％左右、氨基酸8.66％、膳食纤维5％左右等不溶于乙醇的成分，通过体积分数为80％～90％乙醇提取，减少了杂质的溶出，保证了有效成分的提取，降低了后期分离的难度。
根据本发明的一些实施方式，所述当归提取物包括藁本内酯、绿原酸和阿绿酸中的至少一种。
在柱层析过程中提取过程中会引入少量的极性较大的杂质，或者其他未被氧化铝吸附的杂质，通过少量纯水洗涤，达到除杂的效果。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述酸性乙醇水溶液的pH为3～5。
阿魏酸性质不够稳定，酸性条件下最稳定，在pH为3～5的范围内对提取最为有利。
绿原酸中含有邻二酚羟基结构，邻二酚羟基结构稳定性较差，在提取过程中容易受到高温、光照和pH的影响；在高温、光照和pH变化的情况会部分降解；在弱酸性条件下相对较稳定，但酸性过强也会发生降解；再者，酸性乙醇水溶液还提高了有效成分提取率。
通过控制步骤S1中酸性乙醇水溶液中乙醇的体积分数，减少了杂质的溶出(蛋白质、氨基酸和多糖等)。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述酸性乙醇水溶液的pH调节剂为盐酸和醋酸中的至少一种。
盐酸或醋酸不能用其他酸替代，因为其他酸在浓缩过程中不能够挥发，从而影响氧化铝柱层析对绿原酸的吸附效果；其次醋酸和/或盐酸调节还提高了阿魏酸的转移率。
上述酸性化合物为易挥发性酸，在浓缩过程中能够完全挥发，从而不会影响氧化铝柱层析对绿原酸的吸附效果。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述超声提取的温度为20℃～40℃。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述超声提取的次数为1次～2次。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述超声提取的单次提取时间为30min～45min。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述超声提取的频率为100kHz～300kHz。
根据本发明的一些实施方式，所述超声提取后需减压浓缩。
根据本发明的一些实施方式，所述减压浓缩。
根据本发明的一些实施方式，所述减压浓缩的温度不超过60℃。
根据本发明的一些实施方式，所述离心的转速为1000rmp～10000rmp。
根据本发明的一些实施方式，所述离心选用的离心机包括GF型管式离心机和三相卧螺离心机中的任意一种。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述氧化铝柱为酸性氧化铝柱或中性氧化铝柱。
酸性氧化铝柱或中性氧化铝柱的吸附剂分离效果优于碱性氧化铝。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述洗脱液的流速为1BV/h～2BV/h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述水的用量为0.5BV～1.5BV。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述水的流速为1BV/h～2BV/h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述乙醇水溶液的用量为2BV～3BV。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述乙醇水溶液的流速为1BV/h～2BV/h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述酸性乙醇水溶液的pH为3～5。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述酸性乙醇水溶液的用量为1.5BV～2.5BV。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述酸性乙醇水溶液的流速为1BV/h～2BV/h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述阿魏酸溶液需浓缩结晶。
根据本发明的一些实施方式，所述浓缩结晶的浓缩固液比为1:1～4。
根据本发明的一些实施方式，所述浓缩结晶的温度为0℃～4℃。
根据本发明的一些实施方式，所述浓缩结晶的结晶时间为8h～16h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述阿魏酸溶液浓缩结晶的浓缩固液比为1:1～4。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述阿魏酸溶液浓缩结晶的浓缩固液比为1:2.5～4。
固液比过低，溶液有效物质未能饱和，影响浓缩结晶收率及纯度；固液比过高，可能存在物质未能完全溶解，导致纯度偏低。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述阿魏酸溶液浓缩结晶的结晶温度为0℃～4℃。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述阿魏酸溶液浓缩结晶的结晶时间为8h～16h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述绿原酸溶液浓缩结晶的浓缩固液比为1:1～4。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述绿原酸溶液浓缩结晶的结晶温度为0℃～4℃。
根据本发明的一些实施方式，步骤S2中所述绿原酸溶液浓缩结晶的结晶时间为8h～16h。
根据本发明的一些实施方式，步骤S1中所述当归的目数为20目～40目。
本发明第二方面提供了上述制备方法制得的阿魏酸和/或绿原酸在制备抗氧化剂中的应用。
阿魏酸作为一种天然抗氧化剂，同时具有抗氧化、防治冠心病和抗癌等药理作用，阿魏酸具有抗氧化及清除自由基的作用，使其在食品和化妆品等领域也具有一定的价值及市场开发前景。
在制备食品胶和可食性包装膜时，阿魏酸逐渐被用作交联剂在运动食品中阿魏酸被用作机能促进物质和抗氧化剂。
阿魏酸由于较强的抗氧化和抑制酪氨酸酶活性的作用，在化妆品行业应用广泛，它能够改善皮肤品质，使其细腻、光泽、富有弹性。另外，最容易诱发皮肤色斑的紫外线区域在305～310nm，而阿魏酸在紫外线区域290～330nm附近吸收良好。
因此，阿魏酸具有美白肌肤、减少色斑和延缓皮肤衰老的特性，使其在化妆品行业中颇受青睐。
绿原酸类物质是一种新型高效的酚型抗氧化剂，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂，可作为抗氧化剂和保鲜剂等应用到食品加工和贮藏领域。
绿原酸类物质保护胶原蛋白不受活性氧等自由基伤害，并能有效降低紫外线对人体皮肤的伤害作用，在美白、润肤、防晒和护发等日化领域应用广泛。当归油具有松弛胃肠平滑肌、改善脑缺血、平喘、增强免疫和镇痛抗炎等作用，可以广泛应用于医疗保健以及日化等领域。
根据本发明的至少一种实施方式，具备如下有益效果：
1.由于阿魏酸和绿原酸的热稳定性较差，藁本内酯在热作用下容易异构化生成其他苯酞类成分，本发明整个工艺均对温度进行了限定，保证了有效成分不被降解损耗，提高了有效成分的提取率。
2.由于绿原酸分子中只有邻二酚羟基而无3-或5-羟基，在进行氧化铝柱层析的过程中，生成的铝络合物在酸中很不稳定，能用酸性的溶剂对其进行洗脱；而阿魏酸仅含酚羟基，则采用醇溶剂进行洗脱；即本发明利用了阿魏酸和绿原酸的分子结构式的差异，从而达到了将两者分离的目的。
3.本发明同时获得了阿魏酸及绿原酸，且综合利用了当归中的有效成分(藁本内酯)，工艺过程可操作性强，成本低，易工业化生产；且未采用毒性较高的有机溶剂，使用的有机溶剂仅为乙醇，安全性高，对环境友好。
附图说明
图1为本发明实施例3中制得的阿魏酸提取物的液相色谱图。
图2为本发明实施例3中制得的绿原酸提取物的液相色谱图。
图3为本发明实施方式中藁本内酯的标准品液相色谱图。
图4为本发明实施例3中制得的当归油提取物(藁本内酯)的液相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
本发明的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示意性实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
下面详细描述本发明的具体实施例。
本发明实施方式中所选用的当归原料中藁本内酯的质量含量为1.91％，绿原酸的质量含量为0.12％和阿魏酸的质量含量为0.21％。
本发明实施方式中高效液相检测(HPLC)的检测方法如下：
阿魏酸液相测定色谱条件：
色谱柱：WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm，5μm)；
流动相：乙腈：质量分数为0.085％磷酸＝17:83(V/V)；
流速：1.0mL/min；
检测波长：316nm；
进样量：20μL；
灵敏度：2.000AUFS；
柱温：35℃。
绿原酸液相测定色谱条件：
色谱柱：WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm，5μm)；
流动相：乙腈：质量分数为0.4％磷酸水＝13：87(v/v)；
流速：1mL/min；
检测波长：327nm；
进样量：20μL；
灵敏度：2.000AUFS；
柱温：30℃。
藁本内酯液相测定色谱条件：
色谱柱：WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm，5μm)；
流动相：甲醇：水＝40:60(V/V)；
流速：0.8mL/min；
检测波长：316nm；
进样量：20μl；
灵敏度：2.000AUFS；
柱温：25℃。
实施例1
本实施例为一种当归提取物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将当归原料洗净后，破碎成20目粗粉，将上述粗粉用酸性乙醇水溶液(pH为3，乙醇的体积分数为80％，pH调节剂为盐酸)超声提取，得提取液。
其中，超声提取的温度为40℃，超声提取的时间为30min，超声提取的超声频率为300kHz。
S2、将提取液减压浓缩(浓缩温度低于60℃，固体的质量含量为10％)，得浓缩液，将浓缩液采用GF型管式离心机三相分离，分别收集油相和水相，其中，油相为当归油提取物(藁本内酯)。
S3、将水相过酸性氧化铝柱层析，依次用0.5BV水、3BV体积分数为60％的乙醇水溶液和2.5BV的酸性乙醇水溶液(pH为5，乙醇的体积分数为80％，pH调节剂为盐酸)洗脱，洗脱的流速为2BV/h，依次收集乙醇水溶液的洗脱液和酸性乙醇水溶液的洗脱液；
其中，乙醇水溶液的洗脱液为阿魏酸洗脱液；
酸性乙醇水溶液的洗脱液为绿原酸洗脱液。
S4、将阿魏酸洗脱液浓缩至固液比为1:2.5，在4℃下冷藏16h结晶，得阿魏酸提取物；
将绿原酸洗脱液浓缩至固液比为1:1，在4℃下冷藏16h结晶，得绿原酸提取物。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：90.56％，收率：95.43％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：90.37％，收率：95.12％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为19.12％，收率：95.21％。
实施例2
本实施例为一种当归提取物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将当归原料洗净后，破碎成40目粗粉，将上述粗粉用酸性乙醇水溶液(pH为5，乙醇的体积分数为90％，pH调节剂为醋酸)超声提取2次，得提取液。
其中，超声提取的温度为20℃，单次超声提取的时间为45min，超声提取的超声频率为100kHz。
S2、将提取液减压浓缩(浓缩温度低于60℃，固体的质量含量为5％)，得浓缩液，将浓缩液采用GF型管式离心机三相分离，分别收集油相和水相，其中，油相为当归油提取物(藁本内酯)。
S3、将水相过中性氧化铝柱层析，依次用1BV水、2BV体积分数为50％的乙醇水溶液和1.5BV的酸性乙醇水溶液(pH为3，乙醇的体积分数为70％，pH调节剂为醋酸)洗脱，洗脱的流速为1BV/h，依次收集乙醇水溶液的洗脱液和酸性乙醇水溶液的洗脱液；
其中，乙醇水溶液的洗脱液为阿魏酸洗脱液；
酸性乙醇水溶液的洗脱液为绿原酸洗脱液。
S4、将阿魏酸洗脱液浓缩至固液比为1:4，在0℃下冷藏12h结晶，得阿魏酸提取物；
将绿原酸洗脱液浓缩至固液比为1:4，在0℃下冷藏12h结晶，得绿原酸提取物。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：91.61％，收率：96.15％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：91.36％，收率：95.47％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为18.18％，收率：95.53％。
实施例3
本实施例为一种当归提取物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将当归原料洗净后，破碎成20目粗粉，将上述粗粉用酸性乙醇水溶液(pH为4，乙醇的体积分数为85％，pH调节剂为盐酸)超声提取2次，得提取液。
其中，超声提取的温度为30℃，单次超声提取的时间为45min，超声提取的超声频率为200kHz。
S2、将提取液减压浓缩(浓缩温度低于60℃，固体的质量含量为15％)，得浓缩液，将浓缩液采用卧螺离心机三相分离，分别收集油相和水相，其中，油相为当归油提取物(藁本内酯)；
在水相中加乙醇，控制最终乙醇的体积分数为85％，醇沉10h，固液分离，收集液相，将液相浓缩至无醇味，得纯化水相。
S3、将纯化水相过中性氧化铝柱层析，依次用1.5BV水、2.5BV体积分数为60％的乙醇水溶液和2BV的酸性乙醇水溶液(pH为4，乙醇的体积分数为80％，pH调节剂为盐酸)洗脱，洗脱的流速为1BV/h，依次收集乙醇水溶液的洗脱液和酸性乙醇水溶液的洗脱液；
其中，乙醇水溶液的洗脱液为阿魏酸洗脱液；
酸性乙醇水溶液的洗脱液为绿原酸洗脱液。
S4、将阿魏酸洗脱液浓缩至固液比为1:3，在0℃下冷藏12h结晶，得阿魏酸提取物；
将绿原酸洗脱液浓缩至固液比为1:2，在0℃下冷藏12h结晶，得绿原酸提取物。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：91.03％，收率：96.66％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：90.26％，收率：95.83％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为18.18％，收率：95.67％。
本实施例中制得的阿魏酸提取物的液相色谱图见图1，从图1中得知，本实施例制得的阿魏酸提取物的纯度高。
本实施例中制得的阿魏酸提取物的液相色谱图见图2，从图2中得知，本实施例制得的阿魏酸提取物的纯度高。
本实施例中制得的当归油提取物的液相色谱图见图4，通过与藁本内酯标准品的液相色谱图(图3)相对比得知，本实施例制得的当归油提取物中藁本内酯的含量较高。
对比例1
本对比例为一种当归提取物的制备方法，与实施例3的差异在于：
步骤S1中提取溶剂为体积分数为85％的乙醇溶液。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：85.56％，收率：85.23％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：82.16％，收率：83.12％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为16.09％，收率：88.78％。
对比例2
本对比例为一种当归提取物的制备方法，与实施例3的差异在于：
步骤S1中提取溶剂为体积分数为85％的酸性乙醇溶液(pH为1，pH调节剂为盐酸)。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：84.17％，收率：83.89％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：81.33％，收率：80.45％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为15.96％，收率：85.66％。
对比例3
本对比例为一种当归提取物的制备方法，与实施例3的差异在于：
步骤S1中提取溶剂为体积分数为50％的酸性乙醇溶液(pH为4，pH调节剂为盐酸)。
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：73.83％，收率：83.22％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：73.02％，收率：81.66％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为9.03％，收率：78.33％。
对比例4
本对比例为一种当归提取物的制备方法，与实施例3的差异在于：
S3、将纯化水相过中性氧化铝柱层析，依次用1.5BV水、2.5BV体积分数为40％的乙醇水溶液和2BV的体积分数为90％乙醇水溶液洗脱，洗脱的流速为1BV/h，依次收集乙醇水溶液的洗脱液；
将阿魏酸提取物经过HPLC检测得知：阿魏酸的质量含量：82.37％，收率：80.02％。
将绿原酸提取物经过HPLC检测得知：绿原酸的质量含量：82.52％，收率：82.93％。
将当归油提取物经过HPLC检测得知：当归油提取物中藁本内酯的质量含量为19.67％，收率：94.97％。
对比例1与实施例3的差异在于：步骤S1中提取溶剂为体积分数为85％的乙醇溶液；由对比例1与实施例3的数据对比得知：对比例1中阿魏酸提取物、绿原酸提取物和当归油提取物的收率和纯度均出现了下降，原因在于：绿原酸在酸性条件下最稳定，未进行pH调节，绿原酸在提取的过程中有一定的损耗，而根据相似相溶原理，通过酸性调节，阿魏酸的提取率会更高，藁本内酯的转移率也比非范围内的转移率高一些。
对比例2与实施例3的差异在于：步骤S1中提取溶剂为体积分数为85％的酸性乙醇溶液(pH为1)；由对比例2与实施例3的数据对比得知：对比例1中阿魏酸提取物、绿原酸提取物和当归油提取物的收率和纯度均出现了下降，原因在于：绿原酸在酸性条件下最稳定，过酸稳定性会下降且酸用量过大；同时少量添加酸调节，可以提高阿魏酸的稳定性，同时本发明还发现在限定的范围内，藁本内酯的转移率也比非范围内的转移率高一些。
对比例3与实施例3的差异在于：步骤S1中提取溶剂为体积分数为50％的酸性乙醇溶液(pH为4)；由对比例3与实施例3的数据对比得知：对比例1中阿魏酸提取物、绿原酸提取物和当归油提取物的收率和纯度均出现了下降，原因在于：体积分数为50％乙醇会提取较多的极性较大的杂质，增加了阿魏酸和绿原酸的分离难度，导致其转移率和纯度下降，且藁本内酯属于极性较小的化合物，增大了提取溶剂的极性，使得藁本内酯的提取率降低，且杂质增多，导致纯度降低。
对比例4与实施例3的差异在于：步骤S3中依次用1.5BV水、2.5BV体积分数为40％的乙醇水溶液和2BV的体积分数为90％乙醇水溶液洗脱；由对比例4与实施例3的数据对比得知：对比例1中阿魏酸提取物、绿原酸提取物和当归油提取物的收率和纯度均出现了下降，原因在于：体积分数为40％乙醇不能将阿魏酸洗脱完全，且杂质占比略多，纯度略低，影响结晶效果，故纯度与收率均降低；体积分数为90％乙醇将残留的阿魏酸基本完全洗脱下来，绿原酸洗脱不完全，导致绿原酸的纯度偏低，且影响结晶效果，故收率和纯度均受到影响。
本发明实施方式中的制备方法均对温度进行了限定(阿魏酸和绿原酸的热稳定性较差，藁本内酯在热作用下容易异构化生成其他苯酞类成分)，同时结合超声辅助提取确保了有效成分的充分溶出，又保证了有效成分不被降解损耗，提高了有效成分的提取率。
由于当归中富含多糖、氨基酸、蛋白质以及膳食纤维等水溶性成分，本发明通过控制乙醇浓度，从而控制这些杂质成分的溶出，再结合管式离心机三相分离，简化了制备步骤。
由于绿原酸分子中只有邻二酚羟基而无3-羟基或5-羟基，在进行氧化铝柱层析的过程中，生成的铝络合物在酸中很不稳定，能用酸性的溶剂洗脱下来，而阿魏酸仅含酚羟基，用醇溶剂进行洗脱；即本发明利用阿魏酸和绿原酸的分子结构式的差异，达到将两者分离的目的。
本发明同时获得了阿魏酸及绿原酸，且综合利用了当归中的有效成分(藁本内酯)，工艺过程可操作性强，成本低，易工业化生产，未采用有毒有害有机溶剂，使用的有机溶剂仅为乙醇，安全性高，对环境友好。
上面结合具体实施方式对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (10)
1.一种当归提取物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、制备当归油提取物：
采用体积分数为80％～90％的酸性乙醇水溶液超声提取当归，离心，收集油相和水相，所述油相即为当归油提取物；
S2、制备绿原酸溶液和阿绿酸溶液：
将步骤S1中获得的水相采用氧化铝柱层析，洗脱液依次为水、体积分数为50％～60％的乙醇水溶液和体积分数为70％～80％的酸性乙醇水溶液；乙醇段洗脱液即为阿魏酸溶液和酸性乙醇段洗脱液即为绿原酸溶液；
其中，步骤S1中所述超声提取的温度为0℃～60℃。
2.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述酸性乙醇水溶液的pH为3～5。
3.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述超声提取的单次提取时间为30min～45min；优选地，所述超声提取的超声频率为100kHz～300kHz。
4.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述氧化铝柱为酸性氧化铝柱或中性氧化铝柱。
5.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述水的用量为0.5BV～1.5BV；优选地，步骤S2中所述洗脱液的流速为1BV/h～2BV/h。
6.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：优选地，步骤S2中所述乙醇水溶液的用量为2BV～3BV。
7.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述酸性乙醇水溶液的pH为3～5；优选地，步骤S2中所述酸性乙醇水溶液的用量为1.5BV～2.5BV。
8.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述阿魏酸溶液和所述绿原酸溶液还需浓缩结晶；优选地，所述浓缩结晶的浓缩固液比为1:1～4；优选地，所述浓缩结晶的温度为0℃～4℃；优选地，所述浓缩结晶的结晶时间为8h～16h。
9.根据权利要求1所述的当归提取物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述当归的目数为20目～40目。
10.如权利要求1至9任一项制备方法制备得到的阿魏酸和/或绿原酸在制备抗氧化剂中的应用。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1785295A (zh) * | 2005-10-14 | 2006-06-14 | 贵州益佰制药股份有限公司 | 一种中药制剂的质量控制方法 |
| CN101143816A (zh) * | 2007-10-23 | 2008-03-19 | 天津理工大学 | 超声提取当归中阿魏酸的方法 |
| CN101768073A (zh) * | 2010-02-01 | 2010-07-07 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从当归中制备阿魏酸的方法 |
| CN101879205A (zh) * | 2010-07-06 | 2010-11-10 | 南京中医药大学 | 一种当归和红花中药组合物及其应用 |
| CN102139072A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-08-03 | 山东步长神州制药有限公司 | 一种治疗妇科炎症的中药制剂 |
| CN102908371A (zh) * | 2012-11-01 | 2013-02-06 | 恩施清江生物工程有限公司 | 一种从当归中制备高纯度阿魏酸的方法 |
| CN109867598A (zh) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 北京国康本草物种生物科学技术研究院有限公司 | 当归有效成分提取方法及其提取物 |
| CN110946887A (zh) * | 2020-02-07 | 2020-04-03 | 山东中医药大学 | 一种具有活血抗炎作用的中药提取物及其应用 |
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1785295A (zh) * | 2005-10-14 | 2006-06-14 | 贵州益佰制药股份有限公司 | 一种中药制剂的质量控制方法 |
| CN101143816A (zh) * | 2007-10-23 | 2008-03-19 | 天津理工大学 | 超声提取当归中阿魏酸的方法 |
| CN101768073A (zh) * | 2010-02-01 | 2010-07-07 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从当归中制备阿魏酸的方法 |
| CN101879205A (zh) * | 2010-07-06 | 2010-11-10 | 南京中医药大学 | 一种当归和红花中药组合物及其应用 |
| CN102139072A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-08-03 | 山东步长神州制药有限公司 | 一种治疗妇科炎症的中药制剂 |
| CN102908371A (zh) * | 2012-11-01 | 2013-02-06 | 恩施清江生物工程有限公司 | 一种从当归中制备高纯度阿魏酸的方法 |
| CN109867598A (zh) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 北京国康本草物种生物科学技术研究院有限公司 | 当归有效成分提取方法及其提取物 |
| CN110946887A (zh) * | 2020-02-07 | 2020-04-03 | 山东中医药大学 | 一种具有活血抗炎作用的中药提取物及其应用 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114989891A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-09-02 | 湖南诺泽生物科技有限公司 | 一种当归精油及其制备方法和应用 |
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