CN104761445A - 一种从蒙药达乌里芯芭根部提取分离化学成分的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然产物提取分离技术领域,具体涉及从蒙药达乌里芯芭根部提取分离4种化合物和1种混合物的方法,是以蒙药达乌里芯芭根部为原料,经过下述步骤:(1)醇提;(2)萃取;(3)石油醚提取物的硅胶柱和聚酰胺柱分离与纯化;(4)乙酸乙酯提取物的硅胶柱分离与纯化;(5)最后利用现代波谱数据鉴定1-4号化合物分别为棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷,混合物1为直链烷烃类化合物。本发明首次以具有药用价值的蒙药达乌里芯芭根部为原料,分离出上述5种物质,工艺简单,综合成本低,并为研究蒙药达乌里芯芭奠定了一定的基础。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取分离技术领域,具体涉及从蒙药达乌里芯芭根部提取分离化学成分---棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷和直链烷烃类化合物的方法。
背景技术
达乌里芯芭,又名大黄花、白蒿草、兴安芯芭,隶属于玄参科,芯芭属,多年生草本植物。芯芭为蒙医专用药,分为达乌里芯芭和蒙古芯芭两种。《内蒙古中草药》将芯芭归于理血药的止血药类中,载:“芯芭,味微苦,性凉。祛风湿,利尿,止血。主治风湿性关节炎,月经过多,吐血,衄血,便血,外伤出血,肾炎水肿,黄水疮”。文献记载蒙药芯芭已有几百年的应用历史,在四味芯芭散、八味芯芭散等经典蒙药处方中做主药或配方使用,在民间也有单独煎汤或炒碳外用治疗黄水疮、皮肤瘙痒等,还可与黄柏合用水煎服治疗鼻衄等等。
蒙药达乌里芯芭中具有生物活性的化学成分为黄酮、环烯醚萜类、甾醇类化合物、有机酸类等。例如,黄酮的一种---木犀草素,属弱酸性四羟基黄酮类化合物,广泛存在于玄参科植物中,其有较强的抗氧化活性,具有杀菌抗炎、清热解暑、镇痛消肿的功效,在降血压、降血脂、降低胆固醇、抗肿瘤、抗癌症等方面也有治疗作用。环烯醚萜类作为达乌里芯芭有效化学成分之一,也有着广泛的药理作用,如抗癌、利尿和止血、神经保护、抗氧化、降血糖等,并且有望成为新的治疗药物。甾醇类化合物对人体有较强的抗炎作用,具有能够抑制人体对胆固醇的吸收、促进胆固醇的降解代谢、抑制胆固醇的生化合成等作用,并可预防粥脉动样硬化类似的心脏病,对治疗溃疡、宫颈癌、皮肤鳞癌也有良好疗效。
随着民族医药在国内外日益受到重视,国家不断加大对蒙医药文化的保护力度,近年来蒙药芯芭引起了诸多学者的重视,相关研究报道日益增多。但是,目前对于蒙药达乌里芯芭有效化学成分的提取和分离的方法,只有匈牙利语的一篇文献报道过,并未见有其它文献报道。因此提取分离蒙药达乌里芯芭中的有效化学成分对于蒙药达乌里芯芭的开发利用具有重大意义。
发明内容
本发明的目的是为了进一步明确蒙药达乌里芯芭根部的化学成分及其基本性质,提供一种从蒙药达乌里芯芭根部的化学成分的提取分离方法,从而能够最大限度地弄清蒙药达乌里芯芭根部所含成分。
除非特别指明,本文中蒙药达乌里芯芭根部的化学成分是指:棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷和直链烷烃类化合物。
针对上述目的,本发明的技术方案如下:
(1)醇提:取粉碎好的蒙药达乌里芯芭根部,用乙醇-水溶液加热回流提取,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物;
(2)萃取:将达乌里芯芭根部粗提物分散于乙醇-水溶液中,再分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,减压浓缩后分别得到石油醚提取物、乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物;
(3)石油醚提取物的分离与纯化:将步骤(2)制得的石油醚提取物通过硅胶柱色谱和聚酰胺柱色谱分离,多次重结晶,得到混合物1、化合物1和化合物2;
(4)乙酸乙酯提取物的分离与纯化:将步骤(2)制得的乙酸乙酯提取物通过硅胶柱色谱分离,多次重结晶,得到化合物3和化合物4;
(5)利用红外、核磁共振氢谱和碳谱鉴定1-4号化合物分别为棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷,混合物1为直链烷烃类化合物。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)加热回流提取时提取时间为5-7小时。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)提取次数为2-4次。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(1)加热回流提取时所用乙醇的质量浓度为95%。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(2)分散粗提物所用的乙醇-水溶液是指50%乙醇溶液。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)硅胶柱粗分使用的是100-200目的硅胶,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=1∶0-0∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)硅胶柱再分离使用的是200-300目的硅胶,洗脱剂为石油醚:丙酮=20∶1-10∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(3)聚酰胺柱再分离选用的聚酰胺为60-90目,洗脱剂为水-无水乙醇,梯度洗脱条件如下:依次用水、10%乙醇、30%乙醇、50%乙醇、80%乙醇和无水乙醇进行洗脱,流速2-5ml/min。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)硅胶柱粗分使用的是100-200目的硅胶,洗脱剂为石油醚∶氯仿∶甲醇=100∶1∶1-0∶1∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤(4)硅胶柱再分离使用的是200-300目的硅胶,洗脱剂为氯仿∶甲醇=40∶1-20∶1和氯仿∶甲醇=10∶1-5∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
本发明首次从达乌里芯芭根部分离出5种化学成分,分别是:棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷和直链烷烃类化合物。且本发明方法工艺简单,综合成本低,以价格低廉且有药用价值的蒙药达乌里芯芭为原料,可大幅降低原料成本,为上述5种化合物提供了新的提取来源,也为研究蒙药达乌里芯芭奠定了一定的基础。
附图说明:
附图为本发明的提取分离工艺流程图
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技案,但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。所用溶剂均为分析纯,所用水为去离子水。
实施实例一、本发明的蒙药达乌里芯芭根部化学成分的提取和分离
(1)醇提
将1.1Kg阴干的达乌里芯芭根磨成干粉末(含水率低于0.5%,重量比),用5倍量的95%乙醇在75℃下回流提取三次,每次回流六小时。合并提取液减压浓缩后得到约180g棕黄色浸膏。
(2)萃取
将此棕黄色浸膏用50%的乙醇分散后,再分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压浓缩后分别得到石油醚提取物、乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物,质量分别为40g、27g、80g,提取率分别为3.6%,2.5%,7.3%。
(3)石油醚提取物的分离与纯化
将40g石油醚浸膏用乙酸乙酯溶解,加入40g硅胶(100-200目)1∶1拌样,在通风橱中挥干溶剂。800g硅胶(100-200目)和2500ml石油醚湿法装柱,干法上样。石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,流速3ml/min,每个流分200ml,共得到870个流分。利用硅胶板G(TLC)以石油醚-乙酸乙酯和石油醚-氯仿为展开体系检测收集,碘缸显色或JY02S型紫外分析仪观察荧光,合并相同组分。
当洗脱剂为石油醚时,合并流分1-31,得到一凝胶状固体组分,确定其为混合组分1,约5.0g,提取率约0.45%。
当洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=20∶1时,合并流分279-293,浓缩后得到一黄色固体1.8g。200-300目硅胶湿法装柱,1∶1硅胶拌样,干法上样,石油醚-丙酮(10∶1)洗脱,所得组分26-31含大量白色固体,再用氯仿反复重结晶,得到化合物1,约1.1g,提取率约0.10%。
当洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯=10∶1时,合并流分321-348,浓缩后得到一黄色固体3.6g。TLC拖尾严重,聚酰胺薄膜分离效果较好,聚酰胺(60-90目)预处理至中性后加入适量蒸馏水混匀,湿法装柱,干法上样,聚酰胺柱依次用水-无水乙醇进行洗脱。50%乙醇流分再利用硅胶(200-300目)柱层析,当洗脱剂为氯仿-甲醇=10∶1时,合并组分,得到黄白色固体。该组分再利用硅胶(200-300目)柱层析,以乙酸乙酯-95%乙醇体系进行梯度洗脱,得到白色固体。用氯仿重结晶,得到白色粉末状固体,记为化合物2,约1.3g,提取率约0.12%。
(4)乙酸乙酯提取物的分离与纯化
乙酸乙酯浸膏(27g),以氯仿溶解,25g硅胶(100-200目)1∶1反复吸附拌样,于通风橱内挥干溶剂。以石油醚拌600g硅胶(100-200目),赶尽气泡,装柱,干法上样。由石油醚-氯仿-甲醇体系梯度洗脱,流速3ml/min,共得到540个流分。TLC监测,碘缸显色或JY02S型紫外分析仪观察荧光,合并相同组分。
当洗脱剂为石油醚-氯仿-甲醇=10∶5∶1时,合并流分338-362,浓缩后得到一黄色固体2.5g。200-300目硅胶湿法装柱,1∶1硅胶拌样,干法上样,氯仿-甲醇(40∶1-20∶1)洗脱,所得组分16-25含大量黄色固体,以甲醇反复重结晶,得黄色固体,记为化合物3,约0.5g,提取率约4.5‰。
当洗脱剂为石油醚-氯仿-甲醇=1∶5∶1时,合并流分406-432,浓缩后得到一深黄色固体0.9g。两次200-300目硅胶柱分离,以甲醇反复重结晶,得黄色针状固体,记为化合物4,约0.1g,提取率约0.91‰。
实施实例二、本发明的蒙药达乌里芯芭根部有效化学成分的结构鉴定
4个化合物和1个混合物的鉴定结果如下:
化合物1:白色固体,m.p:64-65℃;IR(KBr)vmax(em-1):3069,2955,2918,2872,2850,1704,1472,1311,942,719;1HNMR(600MHz,DMSO-d6)(ppm):δ2.35(2H,d,J=9.5),1.65(2H,d,J=7.5),1.26(24H,s),0.90(3H,d,J=9.5),13CNMR(125MHz,DMSO-d6)(ppm):181.0,34.5,32.3,30.1,29.9,29.8,29.7,29.5,25.1,23.1,14.5。通过DEPT、HSQC、HMBC谱对其核磁数据进行了准确归属,数据表明该化合物为十六碳酸,即棕榈酸(palmiticacid)。
化合物2:白色粉末状固体;易溶于氯仿;TLC分析时在紫外灯下没有观察到斑点;EI-MS(m/z):303、285、253;1HNMR(600MHz,DMSO-d6)(ppm):5.26(1H,m),5.20(1H,dd,J=15.4,8.8Hz),3.89(2H,t,J=2.8Hz),3.68(2H,sep,J=5.5Hz),3.14(3H,s),2.02(m),1.95(m),1.93(m),1.80(m),1.58(m),1.51(m),1.46(m),1.18(3H,s),1.08(m),0.99(3H,d,J=6.6Hz),0.86(3H,d,J=6.6Hz),0.85(3H,d,J=6.6Hz),0.68(3H,s);13CNMR(125MHz,DMSO-d6)(ppm):138.2,126.3,79.0,70.1,67.7,56.0,48.2,44.8,42.8,42.1,40.3,40.0,39.5,34.5,33.6,32.3,31.3,30.03,28.8,28.7,24.3,22.4,21.2,20.9,17.8,12.4。这些结构特征显示该化合物为胆甾醇骨架化合物。通过HSQC、H,H-COSY、DEPT、NOESY谱对其核磁数据进行了准确归属,确定化合物的立体构型为胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇。
化合物3:黄色固体,m.p:328-330℃;可溶于甲醇、乙酸乙酯;紫外灯下呈黄色荧光;IR(KBr)vmax(cm-1):3340,2935,1656,1604,1505;EI-MS(m/z):286[M]+,258,153,134;1HNMR(600MHz,DMSO-d6)(ppm):12.97(1H,s),10.85(1H,S),9.93(1H,s),9.40(1H,s),7.43(2H,m),6.86(1H,d,J=5.5Hz),6.65(1H,s),6.45(1H,d,J=1.8Hz),6.20(1H,d,J=1.5Hz);13CNMR(125MHz,DMSO-d6)(ppm):181.7,164.5,163.8,161.4,157.3,149.7,145.5,121.5,120.2,116.2,113.5,103.7,103.4,98.9,94.1。以上数据与文献报道的木犀草素结果一致,故鉴定化合物3为木犀草素(1utoelln)。
化合物4:淡黄色粉末状固体,m.p:246-248℃;IR(KBr)vmax(cm-1):3340,2935,1656,1605,1506;EI-Ms(m/z):448[M]+,258,153,134;1HNMR(600MHz,DMSO-d6)(ppm):12.88(1H,s),9.98(1H,s),9.56(1H,s.),7.47(1H,m),7.45(1H,m),6.90(1H,d,J=8.8Hz),6.80(1H,s,),6.76(1H,d,J=2.0Hz),6.44(1H,d,J=2.0IHz),5.12(1H,d,J=7.2Hz);13CNMR(125MHz,DMSO-d6)(ppm):163.1,165.4,161.8,157.8,151.9,149.7,146.5,121.7,120.8,116.1,113.6,104.6,103.2,101.2,99.2,94.6,77.4,73.3,76.3,69.7,60.8。通过HMQC、HMBC、H,H-COSY、DEPT、NOESY谱对其核磁数据进行了准确归属,经与文献对照,鉴定化合物4为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
混合物1,凝胶状白色固体,m.p:25-35℃;易溶于石油醚;IR(KBr)vmax(cm-1):2955、2918、2872、2955、2850、1450、1375、723;2955cm-1、2872cm-1吸收弱于2918cm-1、2850cm-1,说明CH2的数目远多于CH3的数目,723cm-1出现显著吸收证明长链的存在。经与文献对照,证明该组分为直链烷烃类化合物的混合物。
经现代波谱数据证实所提取纯化得到的1-4号化合物的化学结构式如下:
应当指出的是,具体实施方式只是本发明比较有代表性的例子,显然本发明的技术方案不限于上述实施例,还可以有很多变形。本领域的普通技术人员,从此文件中所公开提到或是联想到的,均应认为是本专利所要保护的范围。
Claims (10)
1.从蒙药达乌里芯芭根部提取分离化学成分---棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷和直链烷烃类化合物的方法,其特征是,步骤为:
(1)醇提:取粉碎好的蒙药达乌里芯芭根部,用乙醇-水溶液加热回流提取,提取液经减压回收至无醇后得到粗提物;
(2)萃取:将达乌里芯芭根部粗提物分散于乙醇-水溶液中,再分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,减压浓缩后分别得到石油醚提取物、乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物;
(3)石油醚提取物的分离与纯化:将步骤(2)制得的石油醚提取物通过硅胶柱色谱和聚酰胺柱色谱分离,多次重结晶,得到混合物1、化合物1和化合物2;
(4)乙酸乙酯提取物的分离与纯化:将步骤(2)制得的乙酸乙酯提取物通过硅胶柱色谱分离,多次重结晶,得到化合物3和化合物4;
(5)利用红外、核磁共振氢谱和碳谱鉴定1-4号化合物分别为棕榈酸、胆甾-8α-甲氧基-22-双键-3β,6β-二醇、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷,混合物1为直链烷烃类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法,,其特征是,步骤(1)加热回流提取时间为5-7小时。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是,,步骤(1)提取次数为2-4次。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(1)加热回流提取时所用乙醇的质量浓度为95%。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(2)分散粗提物所用的乙醇-水溶液是指50%乙醇溶液。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(3)硅胶柱粗分使用的是100-200目的硅胶,洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯=1∶0-0∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(3)硅胶柱再分离使用的是200-300目的硅胶,洗脱剂为石油醚∶丙酮=20∶1-10∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(3)聚酰胺柱再分离选用的聚酰胺为60-90目,洗脱剂为水-无水乙醇进行洗脱,梯度洗脱条件如下:依次用水、10%乙醇、30%乙醇、50%乙醇、80%乙醇和无水乙醇进行洗脱;流速2-5ml/min。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(4)硅胶柱粗分使用的是100-200目的硅胶,洗脱剂为石油醚∶氯仿∶甲醇=100∶1∶1-0∶1∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤(4)硅胶柱再分离使用的是200-300目的硅胶,洗脱剂为氯仿∶甲醇=40∶1-20∶1和氯仿∶甲醇=10∶1-5∶1,梯度洗脱,流速2-4ml/min。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150708 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |