JP3122564B2 - ３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法 - Google Patents
３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品、化粧品、健康
食品等の製造に有用な、3′(R),4′(R)-3′-エポキシア
ンゲロイルオキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセ
セリンを取得する方法に関するものである。
食品等の製造に有用な、3′(R),4′(R)-3′-エポキシア
ンゲロイルオキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセ
セリンを取得する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】3′(R),4′(R)-3′-エポキシアンゲロイ
ルオキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセセリン
〔3′(R),4′(R)-3′-epoxyangeloyloxy-4′-acetoxy-
3′,4′-dihydroseselin〕は下記化１の構造式を有し、
アレルギーや炎症、特に気管支喘息、皮膚アレルギー等
の治療に有効であることが知られている（特開昭６３−
１５０２８７号公報）。
ルオキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセセリン
〔3′(R),4′(R)-3′-epoxyangeloyloxy-4′-acetoxy-
3′,4′-dihydroseselin〕は下記化１の構造式を有し、
アレルギーや炎症、特に気管支喘息、皮膚アレルギー等
の治療に有効であることが知られている（特開昭６３−
１５０２８７号公報）。
【０００３】
【化１】
【０００４】3′(R),4′(R)-3′-エポキシアンゲロイル
オキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセセリンは、
これを日本山人参の根茎部から初めて単離した奥田らに
よりイソエポキシ−ブテリキシンという慣用名が与えら
れており、この明細書においても、以下この慣用名を採
用する。
オキシ-4′-アセトキシ-3′,4′-ジヒドロセセリンは、
これを日本山人参の根茎部から初めて単離した奥田らに
よりイソエポキシ−ブテリキシンという慣用名が与えら
れており、この明細書においても、以下この慣用名を採
用する。
【０００５】イソエポキシ−ブテリキシンは、日本山人
参の根茎部を酢酸エチルで抽出処理すると抽出されて来
るので、得られた抽出物を必要に応じて精製すれば純粋
なイソエポキシ−ブテリキシンを得ることができる（前
記特許出願公開公報）。従来、これ以外のイソエポキシ
−ブテリキシン取得法は知られていない。
参の根茎部を酢酸エチルで抽出処理すると抽出されて来
るので、得られた抽出物を必要に応じて精製すれば純粋
なイソエポキシ−ブテリキシンを得ることができる（前
記特許出願公開公報）。従来、これ以外のイソエポキシ
−ブテリキシン取得法は知られていない。
【０００６】なお、“日本山人参”は、セリ科の多年植
物であるイヌトウキ(学名：Angelica shikokiana）に属
する栽培品種に付された慣用名と認められ、栽培されて
入手容易であることにより原料とされているが、イヌト
ウキと明確に区別されるものではない。
物であるイヌトウキ(学名：Angelica shikokiana）に属
する栽培品種に付された慣用名と認められ、栽培されて
入手容易であることにより原料とされているが、イヌト
ウキと明確に区別されるものではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】イソエポキシ−ブテリ
キシンは上述の薬理作用を示すことにより各種薬品、化
粧品、健康食品等への利用が期待される。しかしなが
ら、日本山人参根茎部に含まれている量は僅かであり、
根茎部抽出物における含有率もきわめて低いから、前述
の薬理作用を期待する場合、抽出物のまま利用しても効
果はあまり期待できず、精製するにしてもコストが嵩む
という問題点があった。そこで本発明は、上記従来の方
法よりも効率よくイソエポキシ−ブテリキシンを得る方
法を提供することを目的とする。
キシンは上述の薬理作用を示すことにより各種薬品、化
粧品、健康食品等への利用が期待される。しかしなが
ら、日本山人参根茎部に含まれている量は僅かであり、
根茎部抽出物における含有率もきわめて低いから、前述
の薬理作用を期待する場合、抽出物のまま利用しても効
果はあまり期待できず、精製するにしてもコストが嵩む
という問題点があった。そこで本発明は、上記従来の方
法よりも効率よくイソエポキシ−ブテリキシンを得る方
法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によるイソエポキ
シ−ブテリキシン取得方法は、水、有機溶媒、またはこ
れらの混合物を抽出溶媒として日本山人参の葉部を抽出
処理し抽出物を採取することを特徴とするものである。
シ−ブテリキシン取得方法は、水、有機溶媒、またはこ
れらの混合物を抽出溶媒として日本山人参の葉部を抽出
処理し抽出物を採取することを特徴とするものである。
【０００９】この発明は、従来薬効なしとして廃棄され
ていた日本山人参の葉部が意外にもイソエポキシ−ブテ
リキシンを多量に含有することを本発明者らが見いだし
たことに基づく。すなわち、日本山人参の葉部は、根茎
部と比べると少なくとも２倍以上、通常３倍以上のイソ
エポキシ−ブテリキシンを含有することが確認された。
ていた日本山人参の葉部が意外にもイソエポキシ−ブテ
リキシンを多量に含有することを本発明者らが見いだし
たことに基づく。すなわち、日本山人参の葉部は、根茎
部と比べると少なくとも２倍以上、通常３倍以上のイソ
エポキシ−ブテリキシンを含有することが確認された。
【００１０】この日本山人参葉部のイソエポキシ−ブテ
リキシンは、水、有機溶媒、またはこれらの混合物によ
り容易に抽出されるので、根茎部からイソエポキシ−ブ
テリキシンを抽出するよりも簡単にイソエポキシ−ブテ
リキシン含有率の高い抽出物を得ることができる。ま
た、抽出物からイソエポキシ−ブテリキシンを単離また
は濃縮する精製操作も簡単で済む。
リキシンは、水、有機溶媒、またはこれらの混合物によ
り容易に抽出されるので、根茎部からイソエポキシ−ブ
テリキシンを抽出するよりも簡単にイソエポキシ−ブテ
リキシン含有率の高い抽出物を得ることができる。ま
た、抽出物からイソエポキシ−ブテリキシンを単離また
は濃縮する精製操作も簡単で済む。
【００１１】日本山人参葉部からイソエポキシ−ブテリ
キシンを抽出するためには、水；メタノール、エタノー
ル、プロパノール等の低級アルコール；1,3-ブチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価
アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂
肪族ケトン；酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル；ベン
ゼン、ヘキサン等の炭化水素；塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素；ジオキサン、メチルエチ
ルエーテル等の低級脂肪族エーテル等；およびこれらの
混合物等を使用することができる。
キシンを抽出するためには、水；メタノール、エタノー
ル、プロパノール等の低級アルコール；1,3-ブチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価
アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂
肪族ケトン；酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル；ベン
ゼン、ヘキサン等の炭化水素；塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素；ジオキサン、メチルエチ
ルエーテル等の低級脂肪族エーテル等；およびこれらの
混合物等を使用することができる。
【００１２】原料の日本山人参葉部は、生のままでよい
が、乾燥した保存葉でもよい。葉の採取時期としては秋
が、イソエポキシ−ブテリキシン含有率が高く好まし
い。これを適当に粉砕して抽出処理に付する。
が、乾燥した保存葉でもよい。葉の採取時期としては秋
が、イソエポキシ−ブテリキシン含有率が高く好まし
い。これを適当に粉砕して抽出処理に付する。
【００１３】抽出方法には特に制限がなく、簡単には、
常温ないし沸点付近の温度に維持した溶媒中に日本山人
参葉部を浸漬すればよい。抽出液から溶媒を留去すれ
ば、イソエポキシ−ブテリキシンを含有する抽出物が得
られる。必要に応じて活性炭等による脱臭、脱色処理を
施せば、食品、化粧品等に添加しても支障のない粗イソ
エポキシ−ブテリキシンが得られる。
常温ないし沸点付近の温度に維持した溶媒中に日本山人
参葉部を浸漬すればよい。抽出液から溶媒を留去すれ
ば、イソエポキシ−ブテリキシンを含有する抽出物が得
られる。必要に応じて活性炭等による脱臭、脱色処理を
施せば、食品、化粧品等に添加しても支障のない粗イソ
エポキシ−ブテリキシンが得られる。
【００１４】純度の高いイソエポキシ−ブテリキシンを
得るためには、液−液分配抽出、各種クロマトグラフィ
ー、イオン交換、膜分離等の精製手段を適宜採用して精
製する。
得るためには、液−液分配抽出、各種クロマトグラフィ
ー、イオン交換、膜分離等の精製手段を適宜採用して精
製する。
【００１５】イソエポキシ−ブテリキシンについては、
アドレナリン、ノルアドレナリン、およびカテコールア
ミンの作用の抑制作用、ＬＴＢ4およびＬＴＣ4の抑制作
用等を有することが確認されている。したがって、本発
明の方法により得られたイソエポキシ−ブテリキシン
も、血管拡張作用、末梢循環の改善、糖尿病症状の改
善、肝の脂肪蓄積防止、アレルギー症状の改善、皮膚炎
等の症状軽快のために、医薬品、医薬部外品、化粧品、
飲食品等に含有させることができる。
アドレナリン、ノルアドレナリン、およびカテコールア
ミンの作用の抑制作用、ＬＴＢ4およびＬＴＣ4の抑制作
用等を有することが確認されている。したがって、本発
明の方法により得られたイソエポキシ−ブテリキシン
も、血管拡張作用、末梢循環の改善、糖尿病症状の改
善、肝の脂肪蓄積防止、アレルギー症状の改善、皮膚炎
等の症状軽快のために、医薬品、医薬部外品、化粧品、
飲食品等に含有させることができる。
【００１６】
実施例１ 日本山人参の生葉粉砕物５００ｇに３リットルの酢酸エ
チルを加え、２時間還流下に加熱してイソエポキシ−ブ
テリキシンを抽出した。抽出残渣はさらに２リットルの
酢酸エチルで２回、還流下に加熱して抽出した。抽出液
を合わせて減圧濃縮すると、抽出物５５ｇが得られた。
チルを加え、２時間還流下に加熱してイソエポキシ−ブ
テリキシンを抽出した。抽出残渣はさらに２リットルの
酢酸エチルで２回、還流下に加熱して抽出した。抽出液
を合わせて減圧濃縮すると、抽出物５５ｇが得られた。
【００１７】次いで抽出物５４ｇをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、下記 n-ヘキサン-酢酸エチル
混合溶媒で順次溶出処理を行なった。 n-ヘキサン-酢酸エチル容積比 混合溶媒使用量（リットル） ２：１ ３ ３：２ ３ １：１ １ １：２ ３ １：４ ２.５
ロマトグラフィーに付し、下記 n-ヘキサン-酢酸エチル
混合溶媒で順次溶出処理を行なった。 n-ヘキサン-酢酸エチル容積比 混合溶媒使用量（リットル） ２：１ ３ ３：２ ３ １：１ １ １：２ ３ １：４ ２.５
【００１８】イソエポキシ−ブテリキシンを含む分画を
セファデックスＬＨ−２０によるカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：酢酸エチル）、次いでシリカゲルクロマト
グラフィー（溶媒：ベンゼン−アセトン＝１０：１）で
精製し、イソエポキシ−ブテリキシン７.２ｇを得た。
セファデックスＬＨ−２０によるカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：酢酸エチル）、次いでシリカゲルクロマト
グラフィー（溶媒：ベンゼン−アセトン＝１０：１）で
精製し、イソエポキシ−ブテリキシン７.２ｇを得た。
【００１９】実施例２ 日本山人参の葉部と根部を４月および１０月に採取し、
それらの粉砕物（葉部は１ｇ、根部は３ｇ）を酢酸エチ
ル２０mlで３回、それぞれ１時間、還流抽出した。抽出
液を合わせて濃縮乾固し、乾燥抽出物を得た。次いでこ
の抽出物に９０％アセトニトリル５０mlを加えて撹拌
し、不溶物を濾別した。不溶物は９０％アセトニトリル
５mlで洗浄した。濾液と洗浄液を合わせ、９０％アセト
ニトリルを加えて全量を１００mlとし、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）によるイソエポキシ−ブテリ
キシン定量の試料とした。標品としては、実施例１で得
たイソエポキシ−ブテリキシン１１.１０mgを９０％ア
セトニトリルに溶解し、全量を１００mlにしたものを用
いた。
それらの粉砕物（葉部は１ｇ、根部は３ｇ）を酢酸エチ
ル２０mlで３回、それぞれ１時間、還流抽出した。抽出
液を合わせて濃縮乾固し、乾燥抽出物を得た。次いでこ
の抽出物に９０％アセトニトリル５０mlを加えて撹拌
し、不溶物を濾別した。不溶物は９０％アセトニトリル
５mlで洗浄した。濾液と洗浄液を合わせ、９０％アセト
ニトリルを加えて全量を１００mlとし、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）によるイソエポキシ−ブテリ
キシン定量の試料とした。標品としては、実施例１で得
たイソエポキシ−ブテリキシン１１.１０mgを９０％ア
セトニトリルに溶解し、全量を１００mlにしたものを用
いた。
【００２０】ＨＰＬＣの条件は次のとおりである。 カラム：ＴＳＫgel ＯＤＳ−１２０ＴM（４.６mm×２
５cm） 溶媒：５０％→９０％アセトニトリル（トリフルオロ酢
酸０.１％含有） ０→２５minグラジエント溶出 流速：１.０ml／min カラム温度：４０℃ 検出：ＵＶ ３４０nm 検体量：２０μl ＨＰＬＣの面積比から、日本山人参の葉部および根部に
おけるイソエポキシ−ブテリキシンの含有率を算出した
結果は表１のとおりであって、葉部は根部よりも顕著に
高率でイソエポキシ−ブテリキシンを含有することが確
認された。
５cm） 溶媒：５０％→９０％アセトニトリル（トリフルオロ酢
酸０.１％含有） ０→２５minグラジエント溶出 流速：１.０ml／min カラム温度：４０℃ 検出：ＵＶ ３４０nm 検体量：２０μl ＨＰＬＣの面積比から、日本山人参の葉部および根部に
おけるイソエポキシ−ブテリキシンの含有率を算出した
結果は表１のとおりであって、葉部は根部よりも顕著に
高率でイソエポキシ−ブテリキシンを含有することが確
認された。
【００２１】
【表１】 イソエポキシ−ブテリキシン含有率（％） ４月採取葉部 １.６９ 10月採取葉部 ２.９４ ４月採取根部 ０.５５ 10月採取根部 ０.９６
【００２２】
【発明の効果】根茎部よりもイソエポキシ−ブテリキシ
ン含有率が著しく高い葉部を用いる本発明によれば、同
じ抽出方法を採用してもイソエポキシ−ブテリキシン含
有率の高い抽出物が得られ、抽出物のまま、粗イソエポ
キシ−ブテリキシンとして使用するときより顕著な使用
効果が奏されるのは勿論、精製して利用する場合にも精
製が容易になり、イソエポキシ−ブテリキシンを安価に
提供することができる。さらに、葉部を利用する本発明
は、根茎部を利用する従来の方法と違って多年植物であ
る日本山人参の株を繰り返し利用することができ、原料
採取がはるかに容易であるから、原料費も低いという利
点がある。
ン含有率が著しく高い葉部を用いる本発明によれば、同
じ抽出方法を採用してもイソエポキシ−ブテリキシン含
有率の高い抽出物が得られ、抽出物のまま、粗イソエポ
キシ−ブテリキシンとして使用するときより顕著な使用
効果が奏されるのは勿論、精製して利用する場合にも精
製が容易になり、イソエポキシ−ブテリキシンを安価に
提供することができる。さらに、葉部を利用する本発明
は、根茎部を利用する従来の方法と違って多年植物であ
る日本山人参の株を繰り返し利用することができ、原料
採取がはるかに容易であるから、原料費も低いという利
点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 37/08 37/08 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 493/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 水、有機溶媒、またはこれらの混合物を
抽出溶媒として日本山人参(イヌトウキ）の葉部を抽出
処理し抽出物を採取することを特徴とする、3′(R),4′
(R)-3′-エポキシアンゲロイルオキシ-4′-アセトキシ-
3′,4′-ジヒドロセセリンの取得方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05220535A JP3122564B2 (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | ３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05220535A JP3122564B2 (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | ３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753560A JPH0753560A (ja) | 1995-02-28 |
| JP3122564B2 true JP3122564B2 (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=16752523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05220535A Expired - Fee Related JP3122564B2 (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | ３′（ｒ），４′（ｒ）−３′−エポキシアンゲロイルオキシ−４′−アセトキシ−３′，４′−ジヒドロセセリンの取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3122564B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103120304A (zh) * | 2012-06-21 | 2013-05-29 | 刘跃魁 | 一种保健食品 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08256724A (ja) * | 1995-03-28 | 1996-10-08 | Hisao Takasaki | 健康食品 |
| JP5988058B2 (ja) * | 2013-05-09 | 2016-09-07 | 国立大学法人九州大学 | 生産方法及び神経保護剤 |
| JP2016172711A (ja) * | 2015-03-16 | 2016-09-29 | 国立大学法人九州大学 | 血液凝固阻害剤及び血液凝固阻害剤の生産方法 |
| JP2017066145A (ja) * | 2016-10-07 | 2017-04-06 | 国立大学法人九州大学 | 毛母細胞増殖促進剤、毛乳頭細胞増殖促進剤、脱毛症の外用薬及び脱毛症の外用薬の生産方法 |
| JP6417514B2 (ja) * | 2017-09-13 | 2018-11-07 | 国立大学法人九州大学 | ヘアケア製品の生産方法、毛母細胞増殖促進剤、毛乳頭細胞増殖促進剤及びメラニン生成促進剤 |
-
1993
- 1993-08-13 JP JP05220535A patent/JP3122564B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103120304A (zh) * | 2012-06-21 | 2013-05-29 | 刘跃魁 | 一种保健食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0753560A (ja) | 1995-02-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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