JPH08333380A - 茶葉サポニンの製造法 - Google Patents
茶葉サポニンの製造法Info
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- JPH08333380A JPH08333380A JP7137737A JP13773795A JPH08333380A JP H08333380 A JPH08333380 A JP H08333380A JP 7137737 A JP7137737 A JP 7137737A JP 13773795 A JP13773795 A JP 13773795A JP H08333380 A JPH08333380 A JP H08333380A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 茶葉サポニンを簡便で安価に工業的に有利に
製造する方法を提供すること。 【構成】 茶葉の熱湯抽出残渣を含水低級アルコールで
抽出する方法。
製造する方法を提供すること。 【構成】 茶葉の熱湯抽出残渣を含水低級アルコールで
抽出する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、茶葉サポニンの製造法
に関する。さらに詳しくは様々な薬理活性を有する茶葉
サポニンを工業的に有利に製造する方法に関する。
に関する。さらに詳しくは様々な薬理活性を有する茶葉
サポニンを工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】茶葉サポニンは、茶葉に約０.３％程度
含まれ（乾燥重量に対し）、これまでに抗炎症作用、抗
アレルギー作用、抗潰瘍作用、血圧降下作用、抗肥満作
用、好中球賦活作用が見いだされている。茶葉サポニン
は、数種の構造の似たサポニンの混合物で、そのうちの
主要なサポニンであるテアサポニンＢ１には、下記式
（Ｉ）
含まれ（乾燥重量に対し）、これまでに抗炎症作用、抗
アレルギー作用、抗潰瘍作用、血圧降下作用、抗肥満作
用、好中球賦活作用が見いだされている。茶葉サポニン
は、数種の構造の似たサポニンの混合物で、そのうちの
主要なサポニンであるテアサポニンＢ１には、下記式
（Ｉ）
【０００３】
【化１】
【０００４】で表わされる構造が決定されている（Bios
ci. Biotech. Biochem. 58, 2036, 1994）。また茶種子
に含まれるサポニンは、茶葉サポニンとは構造が異な
り、溶血性は茶葉サポニンの方がはるかに低いという違
いがある。
ci. Biotech. Biochem. 58, 2036, 1994）。また茶種子
に含まれるサポニンは、茶葉サポニンとは構造が異な
り、溶血性は茶葉サポニンの方がはるかに低いという違
いがある。
【０００５】特開昭６０−１２３４２４号には、茶サポ
ニンを主成分として含む保健剤に関し、半発酵の葉、葉
柄、種子および／または果実を脂溶性有機溶媒で脱脂し
て得た原料茶を、温水で膨潤させ、低級脂肪族アルコー
ルで抽出し、１００℃以下の温度で減圧下に溶媒を留去
させて得たエキスを水とｎ−ブタノールで分配処理し、
ブタノ−ル層から溶媒を留去せしめるか、該エキスを水
に溶かしポリスチレン系樹脂に吸着させ、低級脂肪族ア
ルコールで溶出させ、溶媒留去して茶サポニンを製造す
る方法が開示されている。
ニンを主成分として含む保健剤に関し、半発酵の葉、葉
柄、種子および／または果実を脂溶性有機溶媒で脱脂し
て得た原料茶を、温水で膨潤させ、低級脂肪族アルコー
ルで抽出し、１００℃以下の温度で減圧下に溶媒を留去
させて得たエキスを水とｎ−ブタノールで分配処理し、
ブタノ−ル層から溶媒を留去せしめるか、該エキスを水
に溶かしポリスチレン系樹脂に吸着させ、低級脂肪族ア
ルコールで溶出させ、溶媒留去して茶サポニンを製造す
る方法が開示されている。
【０００６】また、特開平７−６１９９３号公報には、
茶葉サポニン類の製造法および茶葉サポニン類を含む製
剤に関し、（１）茶葉をそのまま、あるいは茶葉を蒸熱
したものを準備し、（２）有機溶剤で処理して脱脂した
後含水低級アルコールで抽出するか、あるいは含水低級
アルコールで抽出した後有機溶剤で処理して脱脂し、
（３）カテキン類を除去し、次いで（４）クロマトグラ
フィーに付して茶葉サポニン類を分離し取得する茶葉サ
ポニン類の製造法が開示されている。
茶葉サポニン類の製造法および茶葉サポニン類を含む製
剤に関し、（１）茶葉をそのまま、あるいは茶葉を蒸熱
したものを準備し、（２）有機溶剤で処理して脱脂した
後含水低級アルコールで抽出するか、あるいは含水低級
アルコールで抽出した後有機溶剤で処理して脱脂し、
（３）カテキン類を除去し、次いで（４）クロマトグラ
フィーに付して茶葉サポニン類を分離し取得する茶葉サ
ポニン類の製造法が開示されている。
【０００７】しかしながら、前記特開昭６０−１２３４
２４号公報の方法では、茶葉の場合、サポニンより１０
０倍程度含有量の多いタンニン（カテキン類）がほとん
ど除去できず、茶サポニンというよりも、フラボノイド
を含む茶タンニンを製造することになる。また葉に含ま
れるサポニンと、種子に含まれるサポニンは、化学構造
も生理活性も異なるにもかかわらす、両者は区別されて
いない。
２４号公報の方法では、茶葉の場合、サポニンより１０
０倍程度含有量の多いタンニン（カテキン類）がほとん
ど除去できず、茶サポニンというよりも、フラボノイド
を含む茶タンニンを製造することになる。また葉に含ま
れるサポニンと、種子に含まれるサポニンは、化学構造
も生理活性も異なるにもかかわらす、両者は区別されて
いない。
【０００８】特開平７−６１９９３号公報の方法では、
カテキン類やフラボノイド類を含まないサポニン混合物
が得られるが、多量の有機溶媒を使用しなければならな
いといった難点がある。本発明者らは、様々な薬理活性
を有し、有用性が見込まれる茶葉サポニンを、有機溶媒
をできるだけ使用せず、簡便な方法で、安価に製造する
方法を開発すべく研究を重ねた結果、本発明を完成し
た。
カテキン類やフラボノイド類を含まないサポニン混合物
が得られるが、多量の有機溶媒を使用しなければならな
いといった難点がある。本発明者らは、様々な薬理活性
を有し、有用性が見込まれる茶葉サポニンを、有機溶媒
をできるだけ使用せず、簡便な方法で、安価に製造する
方法を開発すべく研究を重ねた結果、本発明を完成し
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の目的
は、茶葉サポニンの製造方法を提供することにある。本
発明の他の目的は、茶葉サポニンを簡便に安価で工業的
に有利に製造する方法を提供することにある。本発明の
さらに他の目的および利点は以下の説明から明らかにな
ろう。
は、茶葉サポニンの製造方法を提供することにある。本
発明の他の目的は、茶葉サポニンを簡便に安価で工業的
に有利に製造する方法を提供することにある。本発明の
さらに他の目的および利点は以下の説明から明らかにな
ろう。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、茶葉の熱湯抽出残渣を含水低
級アルコールで抽出することを特徴とする茶葉サポニン
の製造法によって達成される。茶葉サポニンは、水より
も低級アルコールあるいは含水低級アルコールにより、
葉から効率よく抽出されるが、同時に多量のタンニン
（カテキン類）や、クロロフィルなどを含む脂溶性成分
も抽出され、後からこれらを除去するのに多量の有機溶
媒が必要となる。
の上記目的および利点は、茶葉の熱湯抽出残渣を含水低
級アルコールで抽出することを特徴とする茶葉サポニン
の製造法によって達成される。茶葉サポニンは、水より
も低級アルコールあるいは含水低級アルコールにより、
葉から効率よく抽出されるが、同時に多量のタンニン
（カテキン類）や、クロロフィルなどを含む脂溶性成分
も抽出され、後からこれらを除去するのに多量の有機溶
媒が必要となる。
【００１１】本発明では、茶葉の熱湯抽出残渣が用いら
れる。茶葉を熱湯処理することにより、不用なタンニン
（カテキン類）やカフェインその他熱水に易溶性の成分
が除去される。茶葉としては、茶葉そのまま、蒸熱した
茶葉あるいは通常の製茶加工を行った茶葉のいずれを用
いることもできる。通常の製茶加工を行った茶葉として
は、例えば緑茶、烏龍茶または紅茶を挙げることができ
る。また、茶葉としてはカメリア シネンシス Ｌ（Ca
mellia Sinensis L.）が好ましい。
れる。茶葉を熱湯処理することにより、不用なタンニン
（カテキン類）やカフェインその他熱水に易溶性の成分
が除去される。茶葉としては、茶葉そのまま、蒸熱した
茶葉あるいは通常の製茶加工を行った茶葉のいずれを用
いることもできる。通常の製茶加工を行った茶葉として
は、例えば緑茶、烏龍茶または紅茶を挙げることができ
る。また、茶葉としてはカメリア シネンシス Ｌ（Ca
mellia Sinensis L.）が好ましい。
【００１２】茶葉の熱湯抽出は８０℃以上の温度で実施
するのが好ましい。９０℃以上の温度がより好ましい。
抽出時間は１０分以上が好ましく、１５分以上がさらに
好ましい。抽出に用いる熱湯の量は茶葉が十分に浸る量
が好ましい。通常、茶葉の乾燥重量の１０倍程度が目安
となる。熱湯の量は多いほどタンニン（カテキン類）の
除去効率は向上する。熱湯抽出の回数は１回〜数回、例
えば５回に及ぶことができる。１回の抽出で約１／３の
タンニンが除去できるが、望ましくは２回以上である。
この熱湯処理によるサポニンの損失は僅かで、大半は未
変化のまま茶葉中に残存する。
するのが好ましい。９０℃以上の温度がより好ましい。
抽出時間は１０分以上が好ましく、１５分以上がさらに
好ましい。抽出に用いる熱湯の量は茶葉が十分に浸る量
が好ましい。通常、茶葉の乾燥重量の１０倍程度が目安
となる。熱湯の量は多いほどタンニン（カテキン類）の
除去効率は向上する。熱湯抽出の回数は１回〜数回、例
えば５回に及ぶことができる。１回の抽出で約１／３の
タンニンが除去できるが、望ましくは２回以上である。
この熱湯処理によるサポニンの損失は僅かで、大半は未
変化のまま茶葉中に残存する。
【００１３】熱湯抽出残渣としては、飲料に供した後の
茶がらや、最近その有用性が注目されている茶葉カテキ
ン類を熱湯抽出法により抽出した残渣を用いることもで
きる。これは産業廃棄物の有効利用にもなる。茶葉の熱
湯抽出残渣は、含水低級アルコールで抽出される。抽出
前に、必要に応じ、熱湯抽出残渣を搾汁してタンニンを
含む熱湯抽出液を可及的に除去するのが好ましい。
茶がらや、最近その有用性が注目されている茶葉カテキ
ン類を熱湯抽出法により抽出した残渣を用いることもで
きる。これは産業廃棄物の有効利用にもなる。茶葉の熱
湯抽出残渣は、含水低級アルコールで抽出される。抽出
前に、必要に応じ、熱湯抽出残渣を搾汁してタンニンを
含む熱湯抽出液を可及的に除去するのが好ましい。
【００１４】含水低級アルコールによる抽出によりサポ
ニンを抽出する。低級アルコールとしては、例えばメタ
ノールあるいはエタノールいずれかが好ましい。食品に
利用するにはエタノ−ルが好まれる。アルコール濃度が
高いほど脂溶性成分が多く溶出し、水に対する溶解性が
低下する。含水低級アルコールとしては、３０〜５０重
量％の水と７０〜５０重量％の低級アルコーからなるも
のが好ましい。
ニンを抽出する。低級アルコールとしては、例えばメタ
ノールあるいはエタノールいずれかが好ましい。食品に
利用するにはエタノ−ルが好まれる。アルコール濃度が
高いほど脂溶性成分が多く溶出し、水に対する溶解性が
低下する。含水低級アルコールとしては、３０〜５０重
量％の水と７０〜５０重量％の低級アルコーからなるも
のが好ましい。
【００１５】次いで、含水低級アルコールで抽出された
抽出液を、必要に応じ、水不溶性ポリビニルピロリドン
で処理するかあるいは酢酸エチルにより抽出処理して、
該抽出液中に存在するカテキン類を除去する工程をさら
に実施することができる。熱湯抽出残渣は、好ましいも
のにあっては茶葉が含有するカテキン類の７〜８割が除
去されているが、それでも残存するカテキン類の量はサ
ポニンの量を上回るのが普通である。含水低級アルコー
ルによる抽出で残存するカテキン類の全てが抽出される
わけではないが、抽出液から純度の高いサポニンを得る
ためには、上記の如くカテキン類を除去する操作を行う
のが好ましい。カテキン類を除去するには、抽出液を水
不溶性ポリビニルピロリドンすなわち架橋したポリビニ
ルピロリドンで処理するかあるいは酢酸エチルにより抽
出処理する。すなわち水不溶性ポリビニルピロリドンに
カテキン類を吸着させて除去するかあるいは酢酸エチル
に溶解させて除去する。
抽出液を、必要に応じ、水不溶性ポリビニルピロリドン
で処理するかあるいは酢酸エチルにより抽出処理して、
該抽出液中に存在するカテキン類を除去する工程をさら
に実施することができる。熱湯抽出残渣は、好ましいも
のにあっては茶葉が含有するカテキン類の７〜８割が除
去されているが、それでも残存するカテキン類の量はサ
ポニンの量を上回るのが普通である。含水低級アルコー
ルによる抽出で残存するカテキン類の全てが抽出される
わけではないが、抽出液から純度の高いサポニンを得る
ためには、上記の如くカテキン類を除去する操作を行う
のが好ましい。カテキン類を除去するには、抽出液を水
不溶性ポリビニルピロリドンすなわち架橋したポリビニ
ルピロリドンで処理するかあるいは酢酸エチルにより抽
出処理する。すなわち水不溶性ポリビニルピロリドンに
カテキン類を吸着させて除去するかあるいは酢酸エチル
に溶解させて除去する。
【００１６】また、必要に応じ、含水低級アルコールで
抽出された抽出液から、カテキン類を除去する工程を実
施する前にまたは実施した後に、抽出溶媒を留去するこ
ともできる。これによって、茶葉サポニンを含むエキス
が得られる。また、得られたエキスを噴霧乾燥、凍結乾
燥等により乾燥することにより、含有量４０％前後の茶
葉サポニンが得られる。減圧濃縮は、４０℃以下で行う
ことが望ましい。アルコール存在下で長期間高温処理す
ると、茶葉サポニンの個々の成分の構造変化が生じる恐
れがあるからである。あるいは、抽出溶媒を留去するの
ではなく、抽出液をクロマトグラフィーにかけ、茶葉サ
ポニンを分離してもよい。この場合、純度９０％以上の
茶葉サポニン混合物が得られる。
抽出された抽出液から、カテキン類を除去する工程を実
施する前にまたは実施した後に、抽出溶媒を留去するこ
ともできる。これによって、茶葉サポニンを含むエキス
が得られる。また、得られたエキスを噴霧乾燥、凍結乾
燥等により乾燥することにより、含有量４０％前後の茶
葉サポニンが得られる。減圧濃縮は、４０℃以下で行う
ことが望ましい。アルコール存在下で長期間高温処理す
ると、茶葉サポニンの個々の成分の構造変化が生じる恐
れがあるからである。あるいは、抽出溶媒を留去するの
ではなく、抽出液をクロマトグラフィーにかけ、茶葉サ
ポニンを分離してもよい。この場合、純度９０％以上の
茶葉サポニン混合物が得られる。
【００１７】クロマトグラフィーはシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー、浸水型逆相充填剤カラムクロマトグ
ラフィーおよび合成吸着剤カラムクロマトグラフィーよ
りなる群から選らばれる１つ又は２つ以上の組合せであ
ることができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
では、クロロホルム／メタノール／水の混液、例えばこ
の順の容積比が２〜３／１／０.１〜０.２の混液で溶出
するのが好ましい。また、浸水型逆相充填剤カラムクロ
マトグラフィーおよび合成吸着剤カラムクロマトグラフ
ィーでは、水、メタノールまたはこれらの任意の割合の
混液で溶出するのが好ましい。就中／水から水／メタノ
ール、メタノールへと順次濃度を変えて溶出するのが好
ましい。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でサポニン
を検出してサポニン分画を集めることにより、茶葉サポ
ニン類を得る。
ロマトグラフィー、浸水型逆相充填剤カラムクロマトグ
ラフィーおよび合成吸着剤カラムクロマトグラフィーよ
りなる群から選らばれる１つ又は２つ以上の組合せであ
ることができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
では、クロロホルム／メタノール／水の混液、例えばこ
の順の容積比が２〜３／１／０.１〜０.２の混液で溶出
するのが好ましい。また、浸水型逆相充填剤カラムクロ
マトグラフィーおよび合成吸着剤カラムクロマトグラフ
ィーでは、水、メタノールまたはこれらの任意の割合の
混液で溶出するのが好ましい。就中／水から水／メタノ
ール、メタノールへと順次濃度を変えて溶出するのが好
ましい。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でサポニン
を検出してサポニン分画を集めることにより、茶葉サポ
ニン類を得る。
【００１８】本発明方法により得られる茶葉サポニン類
は下記式（Ｉ）
は下記式（Ｉ）
【００１９】
【化２】
【００２０】で表わされるサポニンを少なくとも含有す
る。
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳述する。本発
明はこれらの実施例により何等制限されるものではな
い。
明はこれらの実施例により何等制限されるものではな
い。
【００２２】［試験例１］ タンニン除去のための熱湯
抽出温度の検討 サポニンが変化せず、かつカテキン類が効率よく抽出さ
れる熱湯の温度を検討した。すなわち、緑茶（煎茶）５
ｇに５０、６０、７０、８０、９０℃の熱湯50ｍｌを加
え、１０分間抽出を行った。ネルろ過後、各熱湯抽出液
についてタンニンの比色定量を行い、温度の違いによる
タンニン抽出率の差を比較した。結果は、９０℃の熱湯
抽出による抽出率が最も高く、５.２％であった（表
１）。
抽出温度の検討 サポニンが変化せず、かつカテキン類が効率よく抽出さ
れる熱湯の温度を検討した。すなわち、緑茶（煎茶）５
ｇに５０、６０、７０、８０、９０℃の熱湯50ｍｌを加
え、１０分間抽出を行った。ネルろ過後、各熱湯抽出液
についてタンニンの比色定量を行い、温度の違いによる
タンニン抽出率の差を比較した。結果は、９０℃の熱湯
抽出による抽出率が最も高く、５.２％であった（表
１）。
【００２３】次に、熱湯処理する前の煎茶と、各温度で
熱湯抽出した後の茶がらにメタノール５０ｍｌを加え、
室温で30分間抽出後ろ過し、メタノール抽出液をセプパ
ックで前処理してＨＰＬＣ分析を行い、サポニンの変化
の有無を調べた。その結果、それぞれのクロマトグラム
に変化はみられず、高温の熱湯抽出によるサポニンの変
化と損失はないものと思われた。
熱湯抽出した後の茶がらにメタノール５０ｍｌを加え、
室温で30分間抽出後ろ過し、メタノール抽出液をセプパ
ックで前処理してＨＰＬＣ分析を行い、サポニンの変化
の有無を調べた。その結果、それぞれのクロマトグラム
に変化はみられず、高温の熱湯抽出によるサポニンの変
化と損失はないものと思われた。
【００２４】
【表１】
【００２５】［試験例２］ 熱湯抽出の回数の検討 より効率的にカテキン類を除去するための熱湯抽出の回
数を検討した。煎茶５ｇを９０℃の熱湯５０ｍｌで、
１回、２回および３回、１０分間抽出し、それぞれ
の熱湯抽出液中のタンニン量を比色定量した。また、そ
れぞれの茶がらを５０ｍｌの５０％エタノールで抽出後
ろ過し、その抽出液についてタンニンの比色定量および
ＨＰＬＣ分析（セプパック処理後）を行った。その結
果、熱湯抽出１回（）で３.７％、２回（）で６.１
％、３回（）で６.９％タンニンが抽出され、それぞ
れの５０％エタノール抽出によるタンニンの抽出率は
で４.９％であったのに対し、で３.３％（の６７.
３％）、で２.５％（の５１.０％）であった（表
２）。これらの結果より、煩雑さとタンニンの除去率を
考え合わせると、熱湯抽出の回数は２回が適当であると
思われた。
数を検討した。煎茶５ｇを９０℃の熱湯５０ｍｌで、
１回、２回および３回、１０分間抽出し、それぞれ
の熱湯抽出液中のタンニン量を比色定量した。また、そ
れぞれの茶がらを５０ｍｌの５０％エタノールで抽出後
ろ過し、その抽出液についてタンニンの比色定量および
ＨＰＬＣ分析（セプパック処理後）を行った。その結
果、熱湯抽出１回（）で３.７％、２回（）で６.１
％、３回（）で６.９％タンニンが抽出され、それぞ
れの５０％エタノール抽出によるタンニンの抽出率は
で４.９％であったのに対し、で３.３％（の６７.
３％）、で２.５％（の５１.０％）であった（表
２）。これらの結果より、煩雑さとタンニンの除去率を
考え合わせると、熱湯抽出の回数は２回が適当であると
思われた。
【００２６】
【表２】
【００２７】［試験例３］ サポニン抽出のためのエタ
ノール濃度の検討 煎茶（８７０９０４入手）１０ｇを熱湯抽出後ネルろ過
し、茶がらに１００ｍｌの４０、５０、６０、７０、８
０％エタノールおよび１００％メタノール（コントロー
ル）を加えて室温で一晩抽出し、各抽出液について酒精
度測定（酒精計：日本計量器工業（株））、ＴＬＣおよ
びＨＰＬＣ分析（セプパック処理後）を行った。ＴＬＣ
の結果、どの抽出液からもサポニンは検出されたが、夾
雑物が異なっていた。すなわち、エタノール濃度が高い
ほど葉緑素が多く、低いほどフラボノイドが多かった。
ＨＰＬＣ分析の結果、サポニン抽出率は４０％エタノー
ル抽出でやや低かった他はほぼ同程度であった（表
３）。以上の結果から、サポニンを抽出するための溶媒
中のエタノール濃度は５０〜７０％が適当であると思わ
れた。
ノール濃度の検討 煎茶（８７０９０４入手）１０ｇを熱湯抽出後ネルろ過
し、茶がらに１００ｍｌの４０、５０、６０、７０、８
０％エタノールおよび１００％メタノール（コントロー
ル）を加えて室温で一晩抽出し、各抽出液について酒精
度測定（酒精計：日本計量器工業（株））、ＴＬＣおよ
びＨＰＬＣ分析（セプパック処理後）を行った。ＴＬＣ
の結果、どの抽出液からもサポニンは検出されたが、夾
雑物が異なっていた。すなわち、エタノール濃度が高い
ほど葉緑素が多く、低いほどフラボノイドが多かった。
ＨＰＬＣ分析の結果、サポニン抽出率は４０％エタノー
ル抽出でやや低かった他はほぼ同程度であった（表
３）。以上の結果から、サポニンを抽出するための溶媒
中のエタノール濃度は５０〜７０％が適当であると思わ
れた。
【００２８】
【表３】
【００２９】［試験例４］ エタノールによるサポニン
抽出のための抽出時間の検討 煎茶１０ｇを熱湯抽出後ネルろ過し、茶がらに１００ｍ
ｌの６０％エタノールを加えて室温で抽出を行い、１、
３、５時間、１、２、５日間後に抽出液を１ｍｌずつ取
り、セプパック処理後、ＴＬＣおよびＨＰＬＣ分析を行
った。ＴＬＣの結果、各抽出時間後の抽出液中のサポニ
ンの量は３時間以降ではあまり差がみられなかったが、
夾雑物については抽出時間が長くなるに従って多く抽出
され、特にフラボノイドや葉緑素が増加したようであっ
た。また、ＨＰＬＣ分析の結果、サポニン抽出率は１時
間抽出でやや低かった他はほぼ同程度であった（表
４）。以上の結果より、含水エタノールによる抽出の時
間は３時間以上がよいと思われた。
抽出のための抽出時間の検討 煎茶１０ｇを熱湯抽出後ネルろ過し、茶がらに１００ｍ
ｌの６０％エタノールを加えて室温で抽出を行い、１、
３、５時間、１、２、５日間後に抽出液を１ｍｌずつ取
り、セプパック処理後、ＴＬＣおよびＨＰＬＣ分析を行
った。ＴＬＣの結果、各抽出時間後の抽出液中のサポニ
ンの量は３時間以降ではあまり差がみられなかったが、
夾雑物については抽出時間が長くなるに従って多く抽出
され、特にフラボノイドや葉緑素が増加したようであっ
た。また、ＨＰＬＣ分析の結果、サポニン抽出率は１時
間抽出でやや低かった他はほぼ同程度であった（表
４）。以上の結果より、含水エタノールによる抽出の時
間は３時間以上がよいと思われた。
【００３０】
【表４】
【００３１】［試験例５］ エタノール抽出液の濃縮温
度の検討 ５０％エタノール抽出液を濃縮する際、加熱によりサポ
ニンが変化するかどうかを検討した。すなわち、試験例
３において調製した５０％エタノール抽出液を、約１／
４量になるまで８０℃で自然濃縮、あるいは４０℃で減
圧濃縮（対照）した後、セプパックで前処理してからＨ
ＰＬＣ分析を行った。８０℃で自然濃縮したものについ
て４０℃で減圧濃縮したものと比較した結果、主要なピ
ークの割合が小さくなり、他のピークの割合が大きくな
っていた（表５）。８０℃の加熱によりサポニンのピー
ク比に変化がみられたため、高温下での濃縮は不適当で
あると思われた。
度の検討 ５０％エタノール抽出液を濃縮する際、加熱によりサポ
ニンが変化するかどうかを検討した。すなわち、試験例
３において調製した５０％エタノール抽出液を、約１／
４量になるまで８０℃で自然濃縮、あるいは４０℃で減
圧濃縮（対照）した後、セプパックで前処理してからＨ
ＰＬＣ分析を行った。８０℃で自然濃縮したものについ
て４０℃で減圧濃縮したものと比較した結果、主要なピ
ークの割合が小さくなり、他のピークの割合が大きくな
っていた（表５）。８０℃の加熱によりサポニンのピー
ク比に変化がみられたため、高温下での濃縮は不適当で
あると思われた。
【００３２】
【表５】
【００３３】［実施例１−茶葉サポニンの製造］静岡産
の煎茶１００ｋｇを使用し、９０℃の熱湯で１５分間抽
出する操作を３回行った。冷却後、熱湯により膨潤した
茶葉にエタノ−ル５００リットルと精製水を加え、５０
％エタノールになるように調製した。室温で約１日間抽
出し、ろ過した。抽出液に水不溶性ポリビニルピロリド
ン（商品名：ポリクラーＳＢ−１００、五協産業
（株））を１６ｋｇ加え、１８時間攪拌処理した。ろ過
後、処理液を４０℃で減圧濃縮にかけ、さらに凍結乾燥
をおこない、薄緑色の粉末（茶葉サポニン）１１２０ｇ
を得た。得られたサポニンをＨＰＬＣで分析した結果、
純サポニン含有量は５５.５％と計算された。
の煎茶１００ｋｇを使用し、９０℃の熱湯で１５分間抽
出する操作を３回行った。冷却後、熱湯により膨潤した
茶葉にエタノ−ル５００リットルと精製水を加え、５０
％エタノールになるように調製した。室温で約１日間抽
出し、ろ過した。抽出液に水不溶性ポリビニルピロリド
ン（商品名：ポリクラーＳＢ−１００、五協産業
（株））を１６ｋｇ加え、１８時間攪拌処理した。ろ過
後、処理液を４０℃で減圧濃縮にかけ、さらに凍結乾燥
をおこない、薄緑色の粉末（茶葉サポニン）１１２０ｇ
を得た。得られたサポニンをＨＰＬＣで分析した結果、
純サポニン含有量は５５.５％と計算された。
【００３４】［実施例２−茶葉サポニンの精製］実施例
１で製造した茶葉サポニン１０ｇを４０％メタノールに
溶解し、浸水型逆相充填剤（商品名：COSMOSIL C18-OPN
（ナカライテスク））を充填したオープンカラムクロマ
トグラフィー（３００ｍｌ）にかけ、４０〜 １００％
のメタノールで溶出した。薄層クロマトグラフィーでサ
ポニンを検出し、サポニン分画を集め、サポニン混合物
４.２３ｇを得た。得られたサポニンをＨＰＬＣで分析
した結果、サポニン純度はほぼ１００％と計算された。
１で製造した茶葉サポニン１０ｇを４０％メタノールに
溶解し、浸水型逆相充填剤（商品名：COSMOSIL C18-OPN
（ナカライテスク））を充填したオープンカラムクロマ
トグラフィー（３００ｍｌ）にかけ、４０〜 １００％
のメタノールで溶出した。薄層クロマトグラフィーでサ
ポニンを検出し、サポニン分画を集め、サポニン混合物
４.２３ｇを得た。得られたサポニンをＨＰＬＣで分析
した結果、サポニン純度はほぼ１００％と計算された。
【００３５】
【発明の効果】本発明による茶葉サポニンの製造法によ
れば、除カテキン処理をポリビニルポリピロリドンによ
って行った場合、使用する溶媒は、エタノール等低級ア
ルコール１種のみでよく、有機溶媒の保管や処理の問題
が従来法にくらべ軽減される。また使用する溶媒の量も
かなり低減できる。さらに飲用に供した後の茶がらが原
料として利用できるので、実用的価値も高い。また、本
法を基本にしてこれにクロマトグラフィー等の分離手段
を組み合わせれば、さらに純度の高いサポニン混合物を
得ることができ、食品分野のみならず医薬品、医薬部外
品など、様々な利用分野に適用できる。
れば、除カテキン処理をポリビニルポリピロリドンによ
って行った場合、使用する溶媒は、エタノール等低級ア
ルコール１種のみでよく、有機溶媒の保管や処理の問題
が従来法にくらべ軽減される。また使用する溶媒の量も
かなり低減できる。さらに飲用に供した後の茶がらが原
料として利用できるので、実用的価値も高い。また、本
法を基本にしてこれにクロマトグラフィー等の分離手段
を組み合わせれば、さらに純度の高いサポニン混合物を
得ることができ、食品分野のみならず医薬品、医薬部外
品など、様々な利用分野に適用できる。
Claims (10)
- 【請求項１】 茶葉の熱湯抽出残渣を含水低級アルコー
ルで抽出することを特徴とする茶葉サポニンの製造方
法。 - 【請求項２】 茶葉が茶葉そのまま、蒸熱した茶葉ある
いは通常の製茶加工を行った茶葉のいずれかである請求
項１の方法。 - 【請求項３】 茶葉がカメリア シネンシス（Ｌ）の葉
である請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 通常の製茶加工を行った茶葉が緑茶、烏
龍茶または紅茶である請求項２の方法。 - 【請求項５】 茶葉の熱湯抽出残渣が茶葉を８０℃以上
の熱湯で抽出した残渣である請求項１の方法。 - 【請求項６】 含水低級アルコールが３０〜５０重量％
の水と７０〜５０重量％の低級アルコールからなる請求
項１の方法。 - 【請求項７】 含水低級アルコールが含水メタノールま
たは含水エタノールである請求項１の方法。 - 【請求項８】 含水低級アルコールで抽出された抽出液
を、水不溶性ポリビニルピロリドンで処理するかあるい
は酢酸エチルにより抽出処理して、該抽出液中に存在す
るカテキン類を除去する工程をさらに実施する請求項１
〜７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 含水低級アルコールで抽出された抽出液
から抽出溶媒を留去する工程をさらに実施する請求項１
の方法。 - 【請求項１０】 含水低級アルコールで抽出された抽出
液から、カテキン類を除去する工程を実施する前にまた
は実施した後に、抽出溶媒を留去する工程をさらに実施
する請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13773795A JP3810827B2 (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 茶葉サポニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13773795A JP3810827B2 (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 茶葉サポニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333380A true JPH08333380A (ja) | 1996-12-17 |
| JP3810827B2 JP3810827B2 (ja) | 2006-08-16 |
Family
ID=15205658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13773795A Expired - Fee Related JP3810827B2 (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 茶葉サポニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3810827B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002371092A (ja) * | 2001-06-19 | 2002-12-26 | Kano Shiyoujiyuan:Kk | 新規化合物、それを含有する椿花抽出物及びそれらの用途 |
| FR2842102A1 (fr) * | 2002-07-10 | 2004-01-16 | Cep | Utilisation d'un extrait de the pour controler la liberation d'il8, cytokine pro-inflammatoire et son incorporation dans des preparations cosmetiques et/ou dermatologiques |
| JP2006241007A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Ogawa & Co Ltd | コレステロールの脂質ミセルへの取込抑制剤 |
| JP2006241008A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Ogawa & Co Ltd | 新規サポニン化合物 |
| WO2008010403A1 (fr) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Kao Corporation | Procédé de prévention de la coloration de catéchines et composition de dentifrice |
| JP2012031207A (ja) * | 2004-04-27 | 2012-02-16 | Mizota Corp | 茶葉からの有用物質の抽出方法とその装置 |
| CN102746366A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-24 | 岳西县未来农业发展有限公司 | 一种从油茶饼粕中提取茶皂素的方法 |
| CN103012544A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-04-03 | 广西师范大学 | 一种从油茶籽饼粕中提取皂素和多糖的方法 |
| CN103980340A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-13 | 湖北宜恒茶油产业科技有限责任公司 | 一种利用酶法结合膜技术制备高纯度茶皂素的方法 |
| JP2018027940A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | カーリットホールディングス株式会社 | クロロフィル類の製造方法 |
| CN112047995A (zh) * | 2020-09-24 | 2020-12-08 | 深圳市天同玩具有限公司 | 一种茶皂素提取设备 |
-
1995
- 1995-06-05 JP JP13773795A patent/JP3810827B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2008010403A1 (fr) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Kao Corporation | Procédé de prévention de la coloration de catéchines et composition de dentifrice |
| US10213376B2 (en) | 2006-07-21 | 2019-02-26 | Kao Corporation | Method of suppressing coloration of catechins and a dentifrice composition |
| CN102746366A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-24 | 岳西县未来农业发展有限公司 | 一种从油茶饼粕中提取茶皂素的方法 |
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| CN112047995A (zh) * | 2020-09-24 | 2020-12-08 | 深圳市天同玩具有限公司 | 一种茶皂素提取设备 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3810827B2 (ja) | 2006-08-16 |
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