JPH07324037A - 月桃から血小板凝集抑制物質の製造法 - Google Patents
月桃から血小板凝集抑制物質の製造法Info
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- JPH07324037A JPH07324037A JP5064757A JP6475793A JPH07324037A JP H07324037 A JPH07324037 A JP H07324037A JP 5064757 A JP5064757 A JP 5064757A JP 6475793 A JP6475793 A JP 6475793A JP H07324037 A JPH07324037 A JP H07324037A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 月桃の葉体を酢酸エチルエステルで抽出し、
抽出液をシリカゲルを担体としてｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルエステルを溶媒として濃度勾配クロマトグラフィー
を行って血小板凝集抑制物質を製造する方法。凝集抑制
物質としてクエルセチン及びその配糖体がある。 【効果】 血小板凝集抑制物質を収率よく工業的有利に
採取することができる。
抽出液をシリカゲルを担体としてｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルエステルを溶媒として濃度勾配クロマトグラフィー
を行って血小板凝集抑制物質を製造する方法。凝集抑制
物質としてクエルセチン及びその配糖体がある。 【効果】 血小板凝集抑制物質を収率よく工業的有利に
採取することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ショウガ科(Gingibera
ceae) Alpinia 属に属する月桃から血小板凝集抑制作用
の高い物質、特にクエルセチン (Quercetin) 及びその
配糖体を収率よく工業的有利に採取する方法に関する。
得られたクエルセチン及びその配糖体は血管透過性を減
少させ、血小板凝集抑制作用を有し、医薬品として利用
される。
ceae) Alpinia 属に属する月桃から血小板凝集抑制作用
の高い物質、特にクエルセチン (Quercetin) 及びその
配糖体を収率よく工業的有利に採取する方法に関する。
得られたクエルセチン及びその配糖体は血管透過性を減
少させ、血小板凝集抑制作用を有し、医薬品として利用
される。
【０００２】
【従来の技術】月桃 (ゲットウ) は、ショウガ科のAlpi
nia 属に属し、沖縄から九州南端に自生する常緑多年生
草本である。従来、その葉体は独特の芳香を有し、葉体
から精油を抽出してダニやカビなどの防虫、防黴剤とし
て用いられたり、あるいは茎を繊維として利用すること
が行なわれていた。本発明者らは、この月桃のさらに高
度の利用について検討を行ったところ、その葉体の酢酸
エチルエステル抽出物が線溶活性を強く阻害し、血小板
凝集抑制作用があることを見出した。そこで、血小板凝
集抑制作用を指標にこの抽出物を分画し活性本体を追求
したところ、クエルセチン及びその配糖体に高い血小板
凝集抑制作用があることを見出した。そしてさらに、月
桃中には、クエルセチン及びその配糖体が多量に含有さ
れており、これを工業的有利に抽出し、生産できること
を見出して本発明を完成するに至った。
nia 属に属し、沖縄から九州南端に自生する常緑多年生
草本である。従来、その葉体は独特の芳香を有し、葉体
から精油を抽出してダニやカビなどの防虫、防黴剤とし
て用いられたり、あるいは茎を繊維として利用すること
が行なわれていた。本発明者らは、この月桃のさらに高
度の利用について検討を行ったところ、その葉体の酢酸
エチルエステル抽出物が線溶活性を強く阻害し、血小板
凝集抑制作用があることを見出した。そこで、血小板凝
集抑制作用を指標にこの抽出物を分画し活性本体を追求
したところ、クエルセチン及びその配糖体に高い血小板
凝集抑制作用があることを見出した。そしてさらに、月
桃中には、クエルセチン及びその配糖体が多量に含有さ
れており、これを工業的有利に抽出し、生産できること
を見出して本発明を完成するに至った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明は、
月桃の葉から血小板凝集抑制物質、特にクエルセチン及
びその配糖体を工業的有利に製造する方法を提供するこ
とを課題とする。
月桃の葉から血小板凝集抑制物質、特にクエルセチン及
びその配糖体を工業的有利に製造する方法を提供するこ
とを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、月桃の葉を酢
酸エチルエステルで抽出し、該抽出液をシリカゲルを担
体としてｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル (１０：１
→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノール→８０％
メタノール水溶液の溶媒で濃度勾配カラムクロマトグラ
フィーを行って分画し、血小板凝集抑制作用の高い画分
から血小板凝集抑制物質を採取することよりなる血小板
凝集抑制物質の製造法に関する。さらに、本発明は、上
記画分から血小板凝集抑制物質としてクエルセチン及び
その配糖体を分画採取する方法に関する。
酸エチルエステルで抽出し、該抽出液をシリカゲルを担
体としてｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル (１０：１
→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノール→８０％
メタノール水溶液の溶媒で濃度勾配カラムクロマトグラ
フィーを行って分画し、血小板凝集抑制作用の高い画分
から血小板凝集抑制物質を採取することよりなる血小板
凝集抑制物質の製造法に関する。さらに、本発明は、上
記画分から血小板凝集抑制物質としてクエルセチン及び
その配糖体を分画採取する方法に関する。
【０００５】月桃は、前記したようにショウガ科のAlpi
nia 属植物であって、月桃 (Alpinia pesionsa K. Schu
m.) 、タイリン月桃 (Alpinia urarensis Hay.) 、フイ
リ月桃 (Alpinia sanderae Sand.) 、ヤクチ (Alpinia
oxyphylla L.) 、タイワン月桃 (Alpinia sp.)等が存在
する。本発明では、タイリン月桃がクエルセチンの含量
が高いので原料として使用することが望ましい。本発明
では、これらの月桃の葉体にクエルセチンが含有されて
いるので、葉体を使用する。葉体は、天日乾燥、熱風乾
燥等を行なって乾燥して使用することがクエルセチン抽
出効率を高めるので望ましい。月桃の葉体は、酢酸エチ
ルエステルで抽出するに先立って前処理としてｎ−ヘキ
サンで抽出すると、クエルセチンに類似する化合物、そ
の他の不純物を抽出除去することができ、クエルセチン
の収率をより一層高めるので望ましい。
nia 属植物であって、月桃 (Alpinia pesionsa K. Schu
m.) 、タイリン月桃 (Alpinia urarensis Hay.) 、フイ
リ月桃 (Alpinia sanderae Sand.) 、ヤクチ (Alpinia
oxyphylla L.) 、タイワン月桃 (Alpinia sp.)等が存在
する。本発明では、タイリン月桃がクエルセチンの含量
が高いので原料として使用することが望ましい。本発明
では、これらの月桃の葉体にクエルセチンが含有されて
いるので、葉体を使用する。葉体は、天日乾燥、熱風乾
燥等を行なって乾燥して使用することがクエルセチン抽
出効率を高めるので望ましい。月桃の葉体は、酢酸エチ
ルエステルで抽出するに先立って前処理としてｎ−ヘキ
サンで抽出すると、クエルセチンに類似する化合物、そ
の他の不純物を抽出除去することができ、クエルセチン
の収率をより一層高めるので望ましい。
【０００６】次に、得られたｎ−ヘキサン抽出残渣を酢
酸エチルエステルで抽出する。この抽出は乾燥葉体２ｋ
ｇ重量部に対し酢酸エチルエステル１２ｋｇ〜１４ｋｇ
を加えて常温で数時間攪拌抽出する。抽出は数回行なう
ことが望ましい。このようにするとクエルセチン及びそ
の配糖体がほとんど酢酸エチルエステル中に抽出され
る。この抽出エキスは線溶活性を強く阻害する作用を示
す。そこで、このエキスをそのままあるいは濃縮してシ
リカゲルカラムを用いｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステ
ル（１０：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノ
ール→８０％メタノール水溶液で濃度勾配カラムクロマ
トグラフィーを用いて分画を行い、血小板凝集抑制作用
（ＰＲＰ−ＰＰＰ法による）を指標に血小板凝集抑制作
用の強い画分を採取する。この画分はそのままあるいは
それを精製して乾燥し、血小板凝集抑制物質として用い
る。
酸エチルエステルで抽出する。この抽出は乾燥葉体２ｋ
ｇ重量部に対し酢酸エチルエステル１２ｋｇ〜１４ｋｇ
を加えて常温で数時間攪拌抽出する。抽出は数回行なう
ことが望ましい。このようにするとクエルセチン及びそ
の配糖体がほとんど酢酸エチルエステル中に抽出され
る。この抽出エキスは線溶活性を強く阻害する作用を示
す。そこで、このエキスをそのままあるいは濃縮してシ
リカゲルカラムを用いｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステ
ル（１０：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノ
ール→８０％メタノール水溶液で濃度勾配カラムクロマ
トグラフィーを用いて分画を行い、血小板凝集抑制作用
（ＰＲＰ−ＰＰＰ法による）を指標に血小板凝集抑制作
用の強い画分を採取する。この画分はそのままあるいは
それを精製して乾燥し、血小板凝集抑制物質として用い
る。
【０００７】しかし、さらにこの画分（Ｉ）をシリカゲ
ルカラムを担体とし、ｎ−ヘキサン→酢酸エチルエステ
ルを溶媒として濃度勾配クロマトグラフィーを行ってク
エルセチン含有量の高い画分を分画し、この画分からク
エルセチンを結晶として採取する。結晶化には、通常化
学物質の結晶化に用いられるどのような方法でも用いる
ことができるが、好ましくは再結晶化する方法が望まし
い。また前記画分（Ｉ）をシリカゲルカラムを担体とし
て用いｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル（３：１→
１：１）→酢酸エチルエステル→メタノールを溶媒とし
て濃度勾配カラムクロマトグラフィーを行って分画し、
その分画画分のうちで血小板凝集抑制作用の強い画分を
選択し、この画分をさらにシリカゲルカラムを担体とし
て用いてｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル (３：１→
１：１０）→酢酸エチルエステル→メタノール→８０％
メタノール水溶液を溶媒として用いて濃度勾配クロマト
グラフィーを行い、この分画液からクエルセチンの３位
にラムノースが結合した配糖体を結晶として採取する。
結晶化には、通常化学物質の結晶化に用いられるどのよ
うな方法でも用いることができるが、好ましくは、メタ
ノールにて再結晶する方法が好ましい。
ルカラムを担体とし、ｎ−ヘキサン→酢酸エチルエステ
ルを溶媒として濃度勾配クロマトグラフィーを行ってク
エルセチン含有量の高い画分を分画し、この画分からク
エルセチンを結晶として採取する。結晶化には、通常化
学物質の結晶化に用いられるどのような方法でも用いる
ことができるが、好ましくは再結晶化する方法が望まし
い。また前記画分（Ｉ）をシリカゲルカラムを担体とし
て用いｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル（３：１→
１：１）→酢酸エチルエステル→メタノールを溶媒とし
て濃度勾配カラムクロマトグラフィーを行って分画し、
その分画画分のうちで血小板凝集抑制作用の強い画分を
選択し、この画分をさらにシリカゲルカラムを担体とし
て用いてｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル (３：１→
１：１０）→酢酸エチルエステル→メタノール→８０％
メタノール水溶液を溶媒として用いて濃度勾配クロマト
グラフィーを行い、この分画液からクエルセチンの３位
にラムノースが結合した配糖体を結晶として採取する。
結晶化には、通常化学物質の結晶化に用いられるどのよ
うな方法でも用いることができるが、好ましくは、メタ
ノールにて再結晶する方法が好ましい。
【０００８】本発明の方法で得られる化合物がクエルセ
チン及びその配糖体であることは、実施例で示すように
結晶の融点、ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルから確認した。また、これらの物質が血小板凝集
抑制作用を有し、血小板凝集抑制物質であることは、実
施例に示すような測定方法によって確認した。従って、
これらの物質は、血小板凝集作用を有する医薬品として
有用に利用される。本発明の方法によるとクエルセチン
は葉体（乾燥物）当り０．２〜０．３％、クエルセチン
配糖体を０．３〜０．４％採取することができる。
チン及びその配糖体であることは、実施例で示すように
結晶の融点、ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルから確認した。また、これらの物質が血小板凝集
抑制作用を有し、血小板凝集抑制物質であることは、実
施例に示すような測定方法によって確認した。従って、
これらの物質は、血小板凝集作用を有する医薬品として
有用に利用される。本発明の方法によるとクエルセチン
は葉体（乾燥物）当り０．２〜０．３％、クエルセチン
配糖体を０．３〜０．４％採取することができる。
【０００９】また、本発明では、シリカゲルを担体とし
て用い前記溶媒を用いて濃度勾配クロマトグラフィーを
行ったときにのみクエルセチン及びその配糖体を他の成
分から効率よく高い収率で分離することができる。それ
以外のカラム、例えばイオン交換樹脂等を用いたりある
いは他の溶剤を用いた場合にはクエルセチン及びその配
糖体を収率よく得ることができない。
て用い前記溶媒を用いて濃度勾配クロマトグラフィーを
行ったときにのみクエルセチン及びその配糖体を他の成
分から効率よく高い収率で分離することができる。それ
以外のカラム、例えばイオン交換樹脂等を用いたりある
いは他の溶剤を用いた場合にはクエルセチン及びその配
糖体を収率よく得ることができない。
【００１０】本発明で得られた血小板凝集抑制物質、ク
エルセチン及びその配糖体は、種々の方法により製剤化
して脳血栓、動脈硬化、心筋梗塞等の予防あるいは治療
に用いることができる。投与量は症状、性別、年令等に
おいて相違するが、成人一日当り１ｍｇ〜２ｇを一日一
回乃至数回に分けて投与することが望ましい。製剤化
は、粉末、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、ト
ローチ剤等として経口的に投与してもよく、また静注、
皮下注、筋注等として投与してもよい。さらに、軟膏、
貼付剤、座剤等非経口的に投与することもできる。これ
らの製剤中には必要に応じて製剤上知られている賦形
剤、崩壊剤、滑沢剤等種々の添加剤を配合することもで
きる。さらに、本発明で得られる物質は、食品中に添加
して脳血栓の予防あるいは治療効果を持たせた機能性食
品を製造することもできる。このような食品には、麺、
パン、かまぼこ、ソーセージ、スープ、アイスクリー
ム、ヨーグルト、ジュース、その他の飲料等がある。
エルセチン及びその配糖体は、種々の方法により製剤化
して脳血栓、動脈硬化、心筋梗塞等の予防あるいは治療
に用いることができる。投与量は症状、性別、年令等に
おいて相違するが、成人一日当り１ｍｇ〜２ｇを一日一
回乃至数回に分けて投与することが望ましい。製剤化
は、粉末、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、ト
ローチ剤等として経口的に投与してもよく、また静注、
皮下注、筋注等として投与してもよい。さらに、軟膏、
貼付剤、座剤等非経口的に投与することもできる。これ
らの製剤中には必要に応じて製剤上知られている賦形
剤、崩壊剤、滑沢剤等種々の添加剤を配合することもで
きる。さらに、本発明で得られる物質は、食品中に添加
して脳血栓の予防あるいは治療効果を持たせた機能性食
品を製造することもできる。このような食品には、麺、
パン、かまぼこ、ソーセージ、スープ、アイスクリー
ム、ヨーグルト、ジュース、その他の飲料等がある。
【００１１】次に実施例及び試験例をあげて本発明を具
体的に説明する。
体的に説明する。
【実施例１】クエルセチンの採取 タイリン月桃の葉体を採取し、これを天日で乾燥した。
その５．１ｋｇにｎ−ヘキサン３６リットルを加えて７
０℃で３時間環流して抽出した。この抽出を３回行い、
抽出残渣に酢酸エチルエステル３６リットルを加えて６
０℃で３時間環流して抽出を行った。この抽出を３回行
い、抽出液を集めた。この抽出液を減圧下５０℃で濃縮
乾燥し、濃縮乾燥物５０１ｇを得た。この抽出物５０１
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画
した。すなわちφ８×９０ｃｍのカラムを用いシリカゲ
ルを担体として順次ｎ−ヘキサン→酢酸エチルエステル
（１０：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノー
ル→８０％メタノールを溶媒として用いて濃度勾配クロ
マトグラフ処理を行い、フラクション１〜１００の画分
に分画した。そしてこの最初に分画されたフラクション
１及び２の画分を再度シリカゲルを担体としてｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルエステルを溶媒として用いて濃度勾配
クロマトグラフ処理し、流出液を分取して結晶化させ結
晶１ｇを得た。
その５．１ｋｇにｎ−ヘキサン３６リットルを加えて７
０℃で３時間環流して抽出した。この抽出を３回行い、
抽出残渣に酢酸エチルエステル３６リットルを加えて６
０℃で３時間環流して抽出を行った。この抽出を３回行
い、抽出液を集めた。この抽出液を減圧下５０℃で濃縮
乾燥し、濃縮乾燥物５０１ｇを得た。この抽出物５０１
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画
した。すなわちφ８×９０ｃｍのカラムを用いシリカゲ
ルを担体として順次ｎ−ヘキサン→酢酸エチルエステル
（１０：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノー
ル→８０％メタノールを溶媒として用いて濃度勾配クロ
マトグラフ処理を行い、フラクション１〜１００の画分
に分画した。そしてこの最初に分画されたフラクション
１及び２の画分を再度シリカゲルを担体としてｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルエステルを溶媒として用いて濃度勾配
クロマトグラフ処理し、流出液を分取して結晶化させ結
晶１ｇを得た。
【００１２】この結晶は、融点１２３〜１２５℃（分
別）の結晶であってＭＳ（ｍ／ｚ）３０２を示した。ま
た、13Ｃ−ＮＭＲのスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）は、
次のとおりであった。 Ｃ−２ １４６．８ Ｃ−１′ １２２．１ ３ １３５．８ ２′ １１５．２ ４ １７５．８ ３′ １４５．１ ５ １６０．６ ４′ １４７．７ ６ ９８．４ ５′ １１５．７ ７ １６４．０ ６′ １２０．１ ８ ９３．５ ９ １５６．２ １０ １０３．１ 上記物理化学的性質はクエルセチンの物理化学的性質と
一致し、次の構造を示すクエルセチンであることが確認
された。
別）の結晶であってＭＳ（ｍ／ｚ）３０２を示した。ま
た、13Ｃ−ＮＭＲのスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）は、
次のとおりであった。 Ｃ−２ １４６．８ Ｃ−１′ １２２．１ ３ １３５．８ ２′ １１５．２ ４ １７５．８ ３′ １４５．１ ５ １６０．６ ４′ １４７．７ ６ ９８．４ ５′ １１５．７ ７ １６４．０ ６′ １２０．１ ８ ９３．５ ９ １５６．２ １０ １０３．１ 上記物理化学的性質はクエルセチンの物理化学的性質と
一致し、次の構造を示すクエルセチンであることが確認
された。
【化１】 〔式中の数値は、クエルセチンの 1ＨＮＭＲスペクトル
のケミカルシフト値（ＤＭＳＯ−ｄ6 溶媒中）を示
す。〕 収率：乾燥葉体に対し０．０１％
のケミカルシフト値（ＤＭＳＯ−ｄ6 溶媒中）を示
す。〕 収率：乾燥葉体に対し０．０１％
【００１３】
【実施例２】クエルセチン配糖体の採取 実施例１の方法で得られたフラクション９の画分をシリ
カゲルカラムにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステ
ル（３：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノー
ル溶媒を用いて濃度勾配クロマトグラフィーを行い、フ
ラクション１〜３０の画分を得た。このフラクション１
７〜２１の画分をさらにシリカゲルカラムにかけｎ−ヘ
キサン−酢酸エチルエステル（３：１→１：１０）→メ
タノール→８０％メタノールの溶媒を用いて溶出し、溶
出液を静置沈澱化し析出した結晶をデカンテーション処
理後メタノールにて再結晶させ結晶２を得た。
カゲルカラムにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステ
ル（３：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノー
ル溶媒を用いて濃度勾配クロマトグラフィーを行い、フ
ラクション１〜３０の画分を得た。このフラクション１
７〜２１の画分をさらにシリカゲルカラムにかけｎ−ヘ
キサン−酢酸エチルエステル（３：１→１：１０）→メ
タノール→８０％メタノールの溶媒を用いて溶出し、溶
出液を静置沈澱化し析出した結晶をデカンテーション処
理後メタノールにて再結晶させ結晶２を得た。
【００１４】結晶２は、融点１７７〜１８０℃（ｄｅ
ｃ）の結晶で、ＭＳ（ｍ／ｚ）４８８、13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）は次のとおりであった。 Ｃ−２ １５６．７ ３ １３４．６ Ｃ−１″ １０２．２ ４ １７８．０ ２″ ７０．４ ５ １６１．６ ３″ ７０．８ ６ ９９．０ ４″ ７１．７ ７ １６４．４ ５″ ７０．６ ８ ９３．９ ６″ １７．８ ９ １５７．５ Ｏ−ＣＨ3 １０ １０４．５ １′ １２１．４ ２′ １１５．９ ３′ １４５．４ ４′ １４８．７ ５′ １１６．１ ６′ １２１．１ 上記物理化学的性質は、クエルセチンの３位にラムノー
スがエステル結合した配糖体の物理化学的性質と一致
し、次の構造を示すクエルセチン配糖体であることが確
認された。
ｃ）の結晶で、ＭＳ（ｍ／ｚ）４８８、13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）は次のとおりであった。 Ｃ−２ １５６．７ ３ １３４．６ Ｃ−１″ １０２．２ ４ １７８．０ ２″ ７０．４ ５ １６１．６ ３″ ７０．８ ６ ９９．０ ４″ ７１．７ ７ １６４．４ ５″ ７０．６ ８ ９３．９ ６″ １７．８ ９ １５７．５ Ｏ−ＣＨ3 １０ １０４．５ １′ １２１．４ ２′ １１５．９ ３′ １４５．４ ４′ １４８．７ ５′ １１６．１ ６′ １２１．１ 上記物理化学的性質は、クエルセチンの３位にラムノー
スがエステル結合した配糖体の物理化学的性質と一致
し、次の構造を示すクエルセチン配糖体であることが確
認された。
【化２】 〔式中の数値は、クエルセチン配糖体（クエルシトリ
ン）の 1ＨＮＭＲスペクトルのケミカルシフト値（ＤＭ
ＳＯ−ｄ6 溶媒中）を示す。〕
ン）の 1ＨＮＭＲスペクトルのケミカルシフト値（ＤＭ
ＳＯ−ｄ6 溶媒中）を示す。〕
【００１５】
【実施例３】クエルセチン及びそのラムノース配糖体のウサギ血小板
凝集抑制作用 実施例１で得られたクエルセチン及び実施例２で得られ
たラムノース配糖体について血小板凝集に及ぼす影響を
測定した。すなわち、ＰＲＰ−ＰＰＰ試験の方法に従っ
てウサギの富血小板血しょう−貧血小板血しょう(plate
let rich plasma-platelet poor plasma) を用い、ＡＤ
Ｐ（最終濃度２．０μＭ）を血小板凝集誘発剤(agonis
t) として用いて血小板凝集抑制能をAggregometer. PAM
-8T型にて測定したところ、表１及び図１に示すような
血小板凝集抑制能を示し、血小板凝集抑制剤、抗血栓
剤、抗動脈硬化剤、脳血栓予防及び治療剤、心筋梗塞予
防及び治療剤等として有用に利用されることが判明し
た。
凝集抑制作用 実施例１で得られたクエルセチン及び実施例２で得られ
たラムノース配糖体について血小板凝集に及ぼす影響を
測定した。すなわち、ＰＲＰ−ＰＰＰ試験の方法に従っ
てウサギの富血小板血しょう−貧血小板血しょう(plate
let rich plasma-platelet poor plasma) を用い、ＡＤ
Ｐ（最終濃度２．０μＭ）を血小板凝集誘発剤(agonis
t) として用いて血小板凝集抑制能をAggregometer. PAM
-8T型にて測定したところ、表１及び図１に示すような
血小板凝集抑制能を示し、血小板凝集抑制剤、抗血栓
剤、抗動脈硬化剤、脳血栓予防及び治療剤、心筋梗塞予
防及び治療剤等として有用に利用されることが判明し
た。
【００１６】
【表１】 ───────────────────────────── 化合物 化合物濃度 血小板凝集率（％） ───────────────────────────── コントロール ０．５ｍｇ／ｍｌ ０ クエルセチン ０．５ｍｇ／ｍｌ −２４ 配糖体 ０．５ｍｇ／ｍｌ −９０ ───────────────────────────── なお、血小板凝集抑制率は、次の式によって算出した。 血小板凝集抑制率(%) ＝〔（試料の最大凝集能／対照の
最大凝集能）-1〕×100 この活性値は、現在血小板凝集抑制剤として使用されて
いるアスピリンあるいは薬用ニンジンサポニンの活性値
より高い。
最大凝集能）-1〕×100 この活性値は、現在血小板凝集抑制剤として使用されて
いるアスピリンあるいは薬用ニンジンサポニンの活性値
より高い。
【図１】実施例３の血小板凝集能を示す。
Claims (4)
- 【請求項１】 月桃の葉体を酢酸エチルエステルで抽出
し、該抽出液をシリカゲルを担体とし、ｎ−ヘキサン−
酢酸エチルエステル（１０：１→１：１）→酢酸エチル
エステル→メタノール→８０％メタノール水溶液の溶媒
で濃度勾配カラムクロマトグラフィーを行って分画し、
血小板凝集抑制作用を指標にして血小板凝集抑制作用の
高い画分を選択し、該画分から血小板凝集抑制物質を採
取することを特徴とする血小板凝集抑制物質の製造法。 - 【請求項２】 月桃の葉体として乾燥葉体のｎ−ヘキサ
ン抽出残渣を用いる請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 血小板凝集抑制物質の採取が、血小板凝
集抑制作用の高い画分をｎ−ヘキサン→酢酸エチルエス
テルを溶媒として用い濃度勾配シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを行ってクエルセチンを採取するものであ
る請求項１記載の製造法。 - 【請求項４】 血小板凝集抑制物質の採取が、血小板凝
集抑制作用の高い画分をｎ−ヘキサン−酢酸エチルエス
テル（３：１→１：１）→酢酸エチルエステル→メタノ
ールを溶媒として濃度勾配シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行い、さらにその分画画分のうちで血小板凝
集抑制作用の高い画分を選択し、ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルエステル（３：１→１：１０）→酢酸エチルエステ
ル→メタノール→８０％メタノール水溶液を溶媒として
用いて濃度勾配シリカゲルカラムクロマトグラフィーを
行ってクエルセチンの３位にラムノースが結合した配糖
体（クエルシトリン）を採取するものである請求項１記
載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064757A JPH07324037A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 月桃から血小板凝集抑制物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064757A JPH07324037A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 月桃から血小板凝集抑制物質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324037A true JPH07324037A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=13267371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5064757A Pending JPH07324037A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 月桃から血小板凝集抑制物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07324037A (ja) |
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1993
- 1993-03-01 JP JP5064757A patent/JPH07324037A/ja active Pending
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