JPH06507601A - セスキテルペンラクトンの抽出方法 - Google Patents
セスキテルペンラクトンの抽出方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
セスキテルペンラクトンの抽出方法
本発明は、植物タナセタム バルセニウム(Tanacetu■parthen
lui)から、詳細には極性有機溶媒を用いてセスキテルペン ラクトン(se
squiterpene 1actones)を抽出する方法、及びこのような
抽出物の医薬品(pharmaceutical products )として
の用途に関する。
以前にはクリサンセマム パルセニウム(Chrysanthemum par
thenlum)と呼ばれ、フランスギク(Midsummer Daisy
) 、フェザ−ツユ−(Peatherfew) 、フェザ−ホイル(Peat
herfo!l ) 、フリットウォート(pHtwort)及びヤグルマギク
(Bachelor’s Buttons)としても知られている植物タナセタ
ム バルセニウム(rever4ew;ナッンロギク)は、種々の症状(con
ditions)を治療することが伝統的に知られている。最も定期的に特許を
請求されている(claimed )ものは、片頭痛(migraine)と関
節炎(arthrjtic condition )症状である。
英国特許第2124486B号には、植物タナセタム パルセニウムからのセス
キテルペンラクトン含有抽出物を含む鎮痙的に活性な(spassolytjc
ally actlwe)組成物の油性又は非極性溶媒抽出、及び片頭痛、喘息
(asth■atlc condltl。
n)、気管支炎(bronchlal conditlon )又は関節炎症状
の治療におけるその用途が記載されている。
現在、商業的に入手可能なナッシロギクの製剤(preparat tons)
は、該植物の乾燥、粉末(powdered)又は粉砕した(co1■Inut
ed)部分を含有する錠剤又はカプセル剤だけである。これらは、薬草製剤(h
erbal medlclnes)として薬局及びヘルスショップ(healt
h 5hops)から入手することができる。しかしながら、これらや製剤にお
いては、使用される植物の部分や所定のナッシロギク含量が異なっている。
粗製植物物質(crude plant■aterlal)は、当然のことなが
ら、検討の対象となっている治療に有効でなく、また、副作用をもたらす可能性
を有する多くの物質を含んでいる。更に、粗製物質の投与量(dose)は限定
することが可能であるが、この活性物質が何であったとしても、上記投与量は恐
らく、活性物質の均一な投与量と等価ではないであろう。
ナツシロギクからの実効成分(principle )及び主要な活性化合物(
active co*pound )を同定することが試みられてきた。Boh
lmann及びZdero(Sesquiterpene Lactones
and other constituents rros Tanacetu
+g partheniui SP■凾狽盾モ■■高■
stry 1982;21+2543−49)は、該植物の空中部分(aeri
al parts)をガソリン抽出(petrol extraction )
した後、同定した主成分がセスキテルペン ラクトンパルテノリド(part
henol Ide)であることを報告している。英国特許第2124486B
号では、鎮痙作用を持つ主成分としてパルテノリドを同定している。1986年
には、Groenvegen等(J、Phars、 Pharg+aco1.1
9118;3紅709−712)が、抗分泌作用軸nt1−secretory
activity )に関してナッシロギク抽出液の成分を同定し、パルテノ
リドが活性物質の22%を示すことを報告している。
上記の研究は、タナセタム バルセニウムの葉の中に見出だされる潜在的活性物
質が優勢(preponderence )であることを示している。試験管内
における(inv I t ro)薬理作用の研究は、薬剤活性がセスキテルペ
ン ラクトン、特にバルテノリドとして知られている化合物により示されること
を示唆している。
従って、ナッシロギクの活性成分の同定を更に研究し、ナッシロギク植物の薬剤
活性(■edlclnal activity)を、現在市販されている製剤に
存在しているものより更に精製された形で保持する、薬学的に許容しうる生成物
(product )を開発することはを益なことである。
従って、本発明は、タナセタム バルセニウムを極性有機溶媒で処理することを
含む、タナセタム バルセニウムのセスキテルペン ラクトン含有抽出物の調製
方法を提供する。
植物組織(plant tissue)を極性有機溶媒(polar orga
nic 5olvent ) 、例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、エーテル、酢酸エチル、アセトン又はその混合物(a
5lxture thereof )に接触させることを含む方法により、上
記セスキテルペン ラクトンが、植物タナセタム パルセニウムから誘導される
。残留物(residue )が最終生成物に残る可能性を考慮すると、毒性が
最も小さいという点がら、エタノールが好ましい溶媒である。
一般的には、植物組織と極性有機溶媒との混合液を放置し、これにより抽出を行
わせる。また、ソックスレー(Soxhlet )装置等において、植物組織を
極性有機溶媒で徹底的に抽出してもよい。本発明の方法で抽出される植物組織は
、新鮮なものでも、凍結されたものでも、乾燥されたものでもよく、また粉砕さ
れた形状(commlnuted for−)のものでもよい。次いで、抽出物
ないし抽出液(extract)は通常、植物組織から分離され、慣用的手法に
より該溶媒抽出物から溶媒が除去される。溶媒を除去した後、残存している第一
抽出物を、更にカラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶、及び/又は溶媒抽
出のような既知の手法により精製してもよい。残存している植物組織は、同−又
は別の溶媒を用いて更に抽出してもよい。
また、上記第一抽出物は、最終医薬品(finished pharmaceu
tlcal preparatl。
n)へ更に調製するための活性物質として使用することもできる。例えば、この
物質を、当該技術分野で知られているような錠剤用賦形剤(tablettin
g exclpient)と混合して、錠剤に加工することができる。このよう
にして、かなり多量(reasonably large doses)のナツ
シロギクを、比較的に小さな単位量製剤(unIt dose prepara
tion )中に含めることができることとなる。これらは、乾燥した粗製植物
物質(crude vegetable garter)を含む現在市販のもの
より、優美で美味(elegant and palatable )であると
いう利点を有する。
驚くべきことに、本発明による抽出方法(extraction proced
ure)を用いることにより、従来の研究で通常用いられた溶媒であると考えら
れる石油スピリット(petroleum 5pirit)を主要な抽出剤(p
rimary extractant)として用いる場合に比べ、著しく多量の
セスキテルペン ラクトン バルテノリドがタナセタムパルセニウムから抽出さ
れることが見出された。加えて、溶媒としてエタノールを用いた場合、ナツシロ
ギクのガソリン抽出物の主成分として以前に同定された樟脳(caaiphor
)が存在しないことも判明した。このことは、樟脳のエタノールに対する溶解
度が高いことを考えると極めて驚くべきことであり、医薬品における樟脳の刺激
性を考慮すれば、本発明の有利な特徴である。
ナツシロギクの使用に基づ〈従来の薬草治療法は、通常、該植物の葉を薬剤活性
のために用いることを勧めていた。従って、該植物の花のバルテノリド含量が、
葉のそれと同じか又は多い傾向があることを発見したことも、驚Xべきことであ
った。反対に、該植物の茎組HA (stalk tlssue)がパルテノリ
ドをほとんど含有しないことも見出された。
従って、セスキテルペン ラクトン、特にパルテノリドの最大量を含むように計
画されたタナセタム バルセニウムの第一抽出物は、出発材料として該植物の葉
と花を用いて調製することが好ましい。
タナセタム バルセニウムの従来の抽出は、抗分泌活性及び鎮痙的に有効な活性
をもって存在する多くの化合物を同定した。セスキテルペン ラクトン バルセ
ノリド(ゲルマフラノリド; germacranol Ide)は、タナセタ
ム パルセニウム中で最も多い凰を有する有効成分であると思われる。
バルテノリドの化学構造は、下記の通りである。
セスキテルペン ラクトンを含む薬学的に活性な組成物は、タナセタム バルセ
ニウムから調製することができ、且つ植物エキス(plant extract
)として単独で投与することができる。しかしながら、その薬学的効能及び通
俗性(popularay)は、一般に、薬学的に許容しうる賦形剤(exci
pient )の添加により増大する。
第一抽出物、又は更に精製した抽出物に加えて、最終医薬組成物は、気管支拡張
剤bronchodilators (アドレナリン受容体刺激剤adreno
ceptor stimulants。
抗ムスカリン様気管支拡張剤anti−muscarinic broncho
d!1ators、テオフィリンtheophy l l !ne 又は気管支
拡張複合製剤compound bronchodilator prepar
ationS)、抗ヒスタミン剤anti−histamines (プロメタ
シンproaetbazine 、トリメプラシンtr1g+eprazlne
、シメンヒドリネートdimenhydrinate %クロルフェニルアミ
ンchlorpheniramine 、シフリジンcycl 1zine、メ
キタジンmequitazinebアクリバスチンacr!vastincsア
ステミゾールastemlzole 、シンナリジンcInnarlzlne、
ロラタジンl0rataZi ne又はチルフェナジンterfenazlne
) 、又は抗感染剤anti−1nfectlνe agents (抗真菌剤
、抗ウィルス剤又は抗菌剤)等の他の成分を含んでいてもよい。
片頭痛治療のためには、上記セスキテルペン ラクトンに加えて、組成物は、既
知の抗片頭痛剤anti−migraine preparations (ア
スピリンaspirin、バラセタモルparacetawol、エルゴシメン
ergotamine sジヒドロエルゴシメンdlhydrocrgotam
lne、メトクロプラミドmet、oclopraIIlde 、粘液酸イソメ
チブテンis。
5etheptene 5ueate %クロニジン塩酸塩clonidine
hydrochloridc、メチセルギドmethyserglde又はビ
ゾチフエンpizotlren) 、他の鎮痛剤(非オピオイド(non−op
old )鎮痛剤、オピオイド(opold )鎮痛剤又は鎮痛複合製剤coi
pound analgesic preparations) 、及び/又は
制吐剤(ヒオスシンhyoscine 、抗ヒスタミン剤、フェノチアジンph
enothlazlnes sメトクロプラミド又はクロムペリトンclo園p
eridone )を含んでいてもよい。
上記した化合物のいずれかを含む組成物は、更に、他の抗関節炎剤(antl−
arthrltlc agents ) :非ステロイド系抗炎症剤(anH−
inflammatory drugs ) 、例えば、ナプロキセン(nap
roxen) 、フェンブフェン(renbufen) 、ケトプロフェン(k
eLoprofen) 、アスピリン及び他のサリチル酸塩ないしサリチル酸エ
ステル(salicylates ) ;全身性コルチコステロイド(syst
emlc corticosteroids)及びコルチコトロピン(cort
lcotrophln) 、例えば、プレドニゾロン(prednlsol。
ne) ;金(gold) 、ペニシラミン(penlclllawlne )
、抗マラリア剤(anti−ma12rials) 、免疫抑制剤(Imsu
no−suppressants )及びスルファサラジン(sulphasa
lazlne)を含んでいてもよい。
任意の形態のセスキテルペンラクトン含有抽出物は、経口的、直腸的、非経口的
(parenteral Iy)あるいは吸入(by 1nhalation
)による投与のための錠剤、カプセル又は液体懸濁液(liquid 5usp
ension )の形で調製することができる。
本発明の1つの一般的実施態様において、乾燥粉砕(commlnuted)ナ
ツシロギク1kgの抽出は、エタノール5.3及び3リツトルの3種抽出液(t
hree extracts)により達成することができる。次いで、合わせた
抽出液(combined extracts )は、パルテノリドがその溶解
度の限界を超えることなく少なくとも20倍(twenty tlse )に該
抽出液を濃縮するために、蒸留することができる。
以下、具体的な実施例により本発明を更に詳細に説明する。
ナツシロギクfeverfev (490g)を、室温に維持されたウィンチェ
スタボトル(Wlnchester bottle )中でエーテル2リツトル
で5日間抽出した。温度を40℃未満(below )に維持しながら、エーテ
ル液を注ぎ出し、ろ過し、減圧下On vacuo)で蒸発させた。残留物を部
分的にカラムクロマトグラフィーにより精製してパルテノリド(2,7g)を得
たが、これは薄層クロマトグラフィーによる分析で純粋ではなか7た。更に、4
0−60℃ガソリン(petrol)−酢酸エチルの3=2混合液で溶離するク
ロマトグラフィーで、1.45gの物質(薄層クロマトグラム上で実質的に1ス
ポツト)を得た。この物質(1,45g)をエーテル(約25m1)に溶解し、
ろ過した後、その体積を10m1まで減量させた。この溶液を一晩冷却した後、
分離した結晶をろ別し、冷エーテル(約10m1)で洗浄した。バルテノリドの
収量は0.74g (僅かに緑色)、■、p、は112〜113℃(文献116
.5〜117℃)であった。エーテル又は40−60℃ガソリン−酢酸エチルの
3;2混合液を用いたシルカゲルクロマトグラム上で、この試料のRfはバルテ
ノリドと同一であった。
このろ液から溶媒を除去すると残留物0.60gが残った。
ナツシロギク(496g)を、アセトニトリル2リツトルで実施例1で記載した
ように抽出した。溶媒を除去すると残留物30.0gが残った。これを、溶離剤
として40−60℃ガソリン−酢酸エチルの3:2混合液を用いてクロマトグラ
フイー処理した。生成物(1,7g)をエーテル(15ml)から結晶化して、
僅かに着色したパルテノリド(1,02g)を得た。エーテル(15ml)から
の再結晶により、無色の結晶(0,72g)を得た。■、p、は113〜114
℃であった。
実施例3
乾燥・粉砕したナツシロギクの葉の試料から種々の溶媒を用いて抽出したバルテ
ノリドの量を、高感度(sensitive )高圧液体クロマトグラフィー分
を斤手順(analytical procedure)を用いてめた。
結果を下記の表1に示す。
ナツシロギクの種々の組織(tissue)部分(1g)のメタノール抽出液の
パルテノリド含量を、高感度高圧液体クロマトグラフィー分析手順を用いて評砺
した。
結果を下記の表2に示す。
轟Z
ナツシロギクの種々の組織部分1gからメタノールに抽出されたパルテノリド量
補正書の写しく翻訳文)提出書
(特許法第184条の7第1項)
平成5年7月8日
Claims (15)
- 1.タナセタム パルセニウムのセスキテルペン ラクトン含有抽出物の調製方 法であって、タナセタム パルセニウムを極性有機溶媒で処理することを含む方 法。
- 2.前記極性有機溶媒が、アセトニトリル、メタノール、イソプロパノール、エ ーテル、酢酸エチル、アセトン又はこれらの混合液である請求項1記載の方法。
- 3.前記極性有機溶媒がエタノールである請求項1記載の方法。
- 4.前記セスキテルベンラクトンが、微分抽出(differential e xtraction)により精製される前記請求項(any precedin g claim)のいずれかに記載の方法。
- 5.処理されるタナセタム パルセニウム組織が、花、葉、又はこれらの組み合 わせ(combination)である請求項1ないし4のいずれかに記載の方 法。
- 6.抽出されたセスキテルペンラクトンが、パルテノリドである前記請求項のい ずれか(any preceding claim)に記載の方法。
- 7.前記請求項のいずれか(any one of the precedin g claims)に記載の方法により調製された、タナセタム バルセニウム のセスキテルペン ラクトン含有抽出物。
- 8.請求項7記載の植物タナセタム パルセニウムからのセスキテルベン ラク トン含有抽出物を含む薬学的に活性な組成物(pharmaceuticall y active composition)。
- 9.薬学的に許容しうる賦形剤(excipient)を更に含有する請求項8 記載の組成物。
- 10.既知の気管支拡張剤、抗ヒスタミン剤又は抗感染剤の少なくとも1種を更 に含有する請求項8又は請求項9記載の組成物。
- 11.既知の抗片頭痛成分、鎮痛剤又は制吐剤の少なくとも1種を更に含有する 請求項8ないし10のいずれかに記載の組成物。
- 12.抗関節炎剤の少なくとも1種を更に含有する請求項8ないし11のいずれ かに記載の組成物。
- 13.錠剤、カプセル又は液体の溶液もしくは懸濁液の剤形である請求項8ない し12のいずれかに記載の組成物。
- 14.経口的、直腸的、非経口的又は吸入による投与に適した請求項8ないし1 2のいずれかに記載の組成物。
- 15.実質的に実施例のいずれかについて前述された、タナセクム バルセニウ ムのセスキテルペン ラクトン含有抽出物の製造方法。
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