JPS617286A - 単離サポニン製造方法 - Google Patents
単離サポニン製造方法Info
- Publication number
- JPS617286A JPS617286A JP59128829A JP12882984A JPS617286A JP S617286 A JPS617286 A JP S617286A JP 59128829 A JP59128829 A JP 59128829A JP 12882984 A JP12882984 A JP 12882984A JP S617286 A JPS617286 A JP S617286A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soybean
- extract
- soyasaponins
- saponin
- butanol
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- Pending
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
大豆サポニンの用途は界面活性剤などの性質を有してい
るため化粧品等にまた食品あるいは医薬品などに巾広く
利用されている。
るため化粧品等にまた食品あるいは医薬品などに巾広く
利用されている。
本発明は脱脂大豆種子をはじめとして加工大豆製品およ
び加工工程より生ずる産業廃棄物から５種の混合大豆サ
ポニンを分離し単離する単離サポニン製造方法に関する
発明である。
び加工工程より生ずる産業廃棄物から５種の混合大豆サ
ポニンを分離し単離する単離サポニン製造方法に関する
発明である。
本発明は脱脂大豆種子をはじめとするすべてのその他の
加工大豆製品および大豆サポニンを含むと思われる大ヴ
製品製漬工程より生ずる大豆粕等の廃棄物を原料として
工業的に有利に混合大豆サポニンを精製分離した後、更
に５種類の大豆サポニンを個々に分離することを目的と
した大豆サポニンの単離サポニン製造方法に関する発明
である。
加工大豆製品および大豆サポニンを含むと思われる大ヴ
製品製漬工程より生ずる大豆粕等の廃棄物を原料として
工業的に有利に混合大豆サポニンを精製分離した後、更
に５種類の大豆サポニンを個々に分離することを目的と
した大豆サポニンの単離サポニン製造方法に関する発明
である。
本願は、加工、半加工或は廃棄物等の大豆物質の粉末に
メタノールを加えて数時間加熱還流した溶液を遠心分離
して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で
分配した後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出液
をカラムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶剤
にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮し
て混合大豆サポニンを採取し、該５種類の混合大豆サポ
ニンを高速液体クロマトグラフィーで５種類の大豆サポ
ニンを保持時間の違いによって単離するようにしたもの
である。
メタノールを加えて数時間加熱還流した溶液を遠心分離
して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で
分配した後ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出液
をカラムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶剤
にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮し
て混合大豆サポニンを採取し、該５種類の混合大豆サポ
ニンを高速液体クロマトグラフィーで５種類の大豆サポ
ニンを保持時間の違いによって単離するようにしたもの
である。
・ 即ち、脱脂大豆種子、大豆加工品、大豆物質廃棄物
には多量の脂質が含まれているため予め有機溶媒で脂質
を除去しておくと高純度の混合大豆サポニンを得ること
ができる。
には多量の脂質が含まれているため予め有機溶媒で脂質
を除去しておくと高純度の混合大豆サポニンを得ること
ができる。
脂質除去としての有機溶剤にはアセトン、クロロホルム
、酢酸エチル、インプロピルアルコール、エチルエーテ
ル、ベンゼン、ヘキサン、又はこれらのｉＪ、１．合溶
剤を用いることができる。
、酢酸エチル、インプロピルアルコール、エチルエーテ
ル、ベンゼン、ヘキサン、又はこれらのｉＪ、１．合溶
剤を用いることができる。
抽出（′！、水又は低級アルコール或は水及び低級アル
コールで抽出する。抽出溶媒には例えばメタノール、エ
タノール、水性エタノールで抽出すると効率よく混合大
豆サポニンを得ることができる。
コールで抽出する。抽出溶媒には例えばメタノール、エ
タノール、水性エタノールで抽出すると効率よく混合大
豆サポニンを得ることができる。
次いで得られた抽出液は遠心分離または濾過を行ない減
圧下で濃縮する。
圧下で濃縮する。
前記の濃縮物に分配抽出法を用いることにより混合大豆
サポニンを分離できる。
サポニンを分離できる。
この分配抽出法に用いられる有機溶剤は例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノ
ールナトのアルコール類、アセトンなどのケトン類、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、石油エーテル
などの炭化水素類から選ばれる２種以上の互いに混じり
合わない溶剤系であって水も用いられる。
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノ
ールナトのアルコール類、アセトンなどのケトン類、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、石油エーテル
などの炭化水素類から選ばれる２種以上の互いに混じり
合わない溶剤系であって水も用いられる。
最も好ましい溶剤系は水とｎ−ブタノールである。
大豆サポニンを精製する他の方法にはカラムクロマトグ
ラフィーを用いる方法がある。
ラフィーを用いる方法がある。
担体には例えばカラムクロマトグラフィー用シリカゲル
Ｃ−１００などが用いられる。大豆サポニンをシリカゲ
ルに吸着させ溶出溶媒を順次変えて溶出させると大豆サ
ポニン以外の脂質等を除去でき、選択的に混合大豆サポ
ニンのみを得ることができる。
Ｃ−１００などが用いられる。大豆サポニンをシリカゲ
ルに吸着させ溶出溶媒を順次変えて溶出させると大豆サ
ポニン以外の脂質等を除去でき、選択的に混合大豆サポ
ニンのみを得ることができる。
この溶出溶媒に用いられる有機溶剤には例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−７’タ
ノールナト（１）アルコール類、アセトンなどのケント
類、エチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類、石油エーテルなどの炭化水素類の単独有機溶剤ある
いはこれから選ばれる２種以上の有機溶剤を用いること
により５種類の混合大豆サポニン分画を得ることができ
る。
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−７’タ
ノールナト（１）アルコール類、アセトンなどのケント
類、エチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類、石油エーテルなどの炭化水素類の単独有機溶剤ある
いはこれから選ばれる２種以上の有機溶剤を用いること
により５種類の混合大豆サポニン分画を得ることができ
る。
本願はこの５７１類の混合大豆サポニン分画より５種の
大豆サポニンを個々に単離する単離サポニン製造方法の
発明である。
大豆サポニンを個々に単離する単離サポニン製造方法の
発明である。
混合大豆サポニンを単離するには高速液体クロマトグラ
フィーを用いて分取する。溶媒には可溶の何機溶剤また
は混合溶剤が用いられる。
フィーを用いて分取する。溶媒には可溶の何機溶剤また
は混合溶剤が用いられる。
例えばクロロホルム、メタノール及び水の混合溶剤、酢
酸エチル、メタノールの混合溶剤あるいはアセトニトリ
ルと水の混合溶剤、メタノール単独、メタノールと水を
用い大豆サポニンを吸着もしくは分配可能の充填剤、例
えば化学結合型シリカゲルなどを用いることにより単離
することができる。
酸エチル、メタノールの混合溶剤あるいはアセトニトリ
ルと水の混合溶剤、メタノール単独、メタノールと水を
用い大豆サポニンを吸着もしくは分配可能の充填剤、例
えば化学結合型シリカゲルなどを用いることにより単離
することができる。
こうして単離された大豆サポニンはそのま瓦製品として
扱うことができるが、水性メタノールあるいは水性エタ
ノールにより再結晶することにより高純度の単独の大豆
サポニンを得ることができる。
扱うことができるが、水性メタノールあるいは水性エタ
ノールにより再結晶することにより高純度の単独の大豆
サポニンを得ることができる。
従って本発明は脱脂大豆種子、大豆加工品、大豆加工工
程に副生する廃棄物などから単独の大豆サポニンを高純
度で得ることができる点で工業的価値のきわめて大きい
ものである。
程に副生する廃棄物などから単独の大豆サポニンを高純
度で得ることができる点で工業的価値のきわめて大きい
ものである。
今、前記単離方法の実施例を述べる。
実施例［１］
■ 脱脂大豆種子、加工大豆製品、大豆粕および加工廃
棄物を凍結乾燥した後粉砕して粉末にした。
棄物を凍結乾燥した後粉砕して粉末にした。
■ 前記粉末５００ｇを５１容量の三角フラスコに入れ
メタノール２．５７を加え６時間加熱還流する。
メタノール２．５７を加え６時間加熱還流する。
■ 次いで遠心分離を行ないメタノール抽出液を採取し
、残有について同様のメタノール抽出を合計で３回行な
った。
、残有について同様のメタノール抽出を合計で３回行な
った。
■ これらのメタノール抽出液を合わせ減圧下で溶剤を
留去するとメタノール抽出エキス８２ｇが得られた。
留去するとメタノール抽出エキス８２ｇが得られた。
■ メタノール抽出エキス８２ｇをｎ−ブタノール５０
０ ａ／と水５００ Ｗ／で分配し、ｎ−ブタノール層
を採取する。
０ ａ／と水５００ Ｗ／で分配し、ｎ−ブタノール層
を採取する。
■ さらに前記の水層にｎ−ブタノールを５００７１１
！加え分配をし、ｎ−ブタノール層を採取し合計５回行
なう。
！加え分配をし、ｎ−ブタノール層を採取し合計５回行
なう。
■ これらのブタノール抽出液を合わせ再び減圧下で溶
剤を留去すると２５ｇのエキスが得られた。
剤を留去すると２５ｇのエキスが得られた。
■ エキス２５ｇをメタノール１００ａ／Ｋｇ解しカラ
ムクロストグラフィー（担体ニジリカゲル直径２０口、
高さ５０ ｃｍ ）に重層し、ベンゼン５７１次いテク
ロロホルム５７．クロロホルム／メタノール（４：１）
１０１゜そしてクロロホルム／メタノール（１：１）を
１０！順次溶出させる。このクロロホルム／メタノール
（１：１）を減圧濃縮すると５種の混合大豆サポニン分
画１．２５ｇ得られた。
ムクロストグラフィー（担体ニジリカゲル直径２０口、
高さ５０ ｃｍ ）に重層し、ベンゼン５７１次いテク
ロロホルム５７．クロロホルム／メタノール（４：１）
１０１゜そしてクロロホルム／メタノール（１：１）を
１０！順次溶出させる。このクロロホルム／メタノール
（１：１）を減圧濃縮すると５種の混合大豆サポニン分
画１．２５ｇ得られた。
■ この５種の混合大豆サポニン分画１．２５ｇを再び
メタノールに溶解させた後、該溶解溶液をアセトニトリ
ル：水＝、＝３５：６５の溶出溶媒に注入混合させ、こ
の混合溶液をマイクロボンダパック０８を１００ｇ充填
材として充填させた逆相シリカゲルカラムクロマトクラ
フィー〔担体〕にて高速精製すると水に比較的溶は難い
大豆サポニン単体Ａ：０．１４６ｇが保持時間１分４０
秒にて分離され、以後水に比較的溶は難い順で２分後に
大豆サポニン単体Ｂ ： ０．５９１ｇ１２分３０秒後
に大豆サポニン単体Ｃ： ０．３７９ｇ、４分後に大豆
サポニン単体Ｄ：０．０２６ｇ及び９分１５秒後に大豆
サポニン単体Ｅ ＝ ０．１０８ｇを分離回収すること
ができた。
メタノールに溶解させた後、該溶解溶液をアセトニトリ
ル：水＝、＝３５：６５の溶出溶媒に注入混合させ、こ
の混合溶液をマイクロボンダパック０８を１００ｇ充填
材として充填させた逆相シリカゲルカラムクロマトクラ
フィー〔担体〕にて高速精製すると水に比較的溶は難い
大豆サポニン単体Ａ：０．１４６ｇが保持時間１分４０
秒にて分離され、以後水に比較的溶は難い順で２分後に
大豆サポニン単体Ｂ ： ０．５９１ｇ１２分３０秒後
に大豆サポニン単体Ｃ： ０．３７９ｇ、４分後に大豆
サポニン単体Ｄ：０．０２６ｇ及び９分１５秒後に大豆
サポニン単体Ｅ ＝ ０．１０８ｇを分離回収すること
ができた。
本願は叙上のように加工、半加工或は廃棄物等の大豆物
質の粉末にメタノールを加えて数時間加熱還流した溶液
を遠心分離して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノ
ールと水で分配した後、ｎ−ブタノール層を採取し、採
取した抽出液をカラムクロマトグラフィーに吸着させた
後、有機溶剤にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤
を減圧濃縮して５種の混合大豆サポニンを採取し、該５
種の混合大豆サポニンを高速液体クロマトグラフィーで
５種類の大豆サポニンを保持時間の違いによって単離す
ることを特徴とするので良く所期の目的を達することが
できるものである。
質の粉末にメタノールを加えて数時間加熱還流した溶液
を遠心分離して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノ
ールと水で分配した後、ｎ−ブタノール層を採取し、採
取した抽出液をカラムクロマトグラフィーに吸着させた
後、有機溶剤にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤
を減圧濃縮して５種の混合大豆サポニンを採取し、該５
種の混合大豆サポニンを高速液体クロマトグラフィーで
５種類の大豆サポニンを保持時間の違いによって単離す
ることを特徴とするので良く所期の目的を達することが
できるものである。
Claims (1)
- （１）、加工、半加工或は廃棄物等の大豆物質の粉末に
メタノールを加えて数時間加熱還流した溶液を遠心分離
して抽出液を採取し、該抽出液をｎ−ブタノールと水で
分配した後、ｎ−ブタノール層を採取し、採取した抽出
液をカラムクロマトグラフィーに吸着させた後、有機溶
剤にてサポニン以外の不純物をのぞいた溶剤を減圧濃縮
して５種の混合大豆サポニンを採取し、該５種の混合大
豆サポニンを高速液体クロマトグラフィーで５種類の大
豆サポニンを保持時間の違いによって単離することを特
徴とする単離サポニン製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128829A JPS617286A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 単離サポニン製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128829A JPS617286A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 単離サポニン製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617286A true JPS617286A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14994433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59128829A Pending JPS617286A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 単離サポニン製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617286A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988009336A1 (en) * | 1987-05-29 | 1988-12-01 | Cambridge Bioscience Corporation | Saponin adjuvant |
| US5057540A (en) * | 1987-05-29 | 1991-10-15 | Cambridge Biotech Corporation | Saponin adjuvant |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283958A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Hypertensor and pulse accelerator |
| JPS5664000A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Osaka Chem Lab | Novel saponin substance |
| JPS5673025A (en) * | 1979-11-20 | 1981-06-17 | Osaka Chem Lab | Metabolism exciting agent |
| JPS5795914A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Osaka Chem Lab | Antithrombin-like drug |
| JPS5872523A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Osaka Chem Lab | 抗腫瘍剤 |
| JPS5910520A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-20 | Kikkoman Corp | 大豆サポニンの製造法 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP59128829A patent/JPS617286A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283958A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Hypertensor and pulse accelerator |
| JPS5664000A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Osaka Chem Lab | Novel saponin substance |
| JPS5673025A (en) * | 1979-11-20 | 1981-06-17 | Osaka Chem Lab | Metabolism exciting agent |
| JPS5795914A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Osaka Chem Lab | Antithrombin-like drug |
| JPS5872523A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Osaka Chem Lab | 抗腫瘍剤 |
| JPS5910520A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-20 | Kikkoman Corp | 大豆サポニンの製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988009336A1 (en) * | 1987-05-29 | 1988-12-01 | Cambridge Bioscience Corporation | Saponin adjuvant |
| US5057540A (en) * | 1987-05-29 | 1991-10-15 | Cambridge Biotech Corporation | Saponin adjuvant |
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