JPH0244317B2 - - Google Patents
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- JPH0244317B2 JPH0244317B2 JP56198744A JP19874481A JPH0244317B2 JP H0244317 B2 JPH0244317 B2 JP H0244317B2 JP 56198744 A JP56198744 A JP 56198744A JP 19874481 A JP19874481 A JP 19874481A JP H0244317 B2 JPH0244317 B2 JP H0244317B2
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- phosphatidylcholine
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- carbon atoms
- silicic acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アシル化されたホスホリピド類特に
アシル化されたホスフアチジルエタノールアミン
およびおそらくは油状物をそれらを含有するホス
フアチジルコリン生成物から珪酸ゲル上でのクロ
マトグラフ吸着により分離して高度に精製された
ホスフアチジルコリンを生成する新規な方法に関
する。
アシル化されたホスフアチジルエタノールアミン
およびおそらくは油状物をそれらを含有するホス
フアチジルコリン生成物から珪酸ゲル上でのクロ
マトグラフ吸着により分離して高度に精製された
ホスフアチジルコリンを生成する新規な方法に関
する。
アシル化されたホスホリピド類特にアセチル化
されたホスフアチジルエタノールアミンを含有す
るホスフアチジルコリン生成物は市販されてお
り、そして乳化剤として使用されている（西ドイ
ツ特許出願公開第1492974号および同第1543937号
各公報参照）。この生成物はホスフアチジルエタ
ノールアミンを含有する天然のホスフアチド混合
物を例えば酢酸無水物で高められた温度において
処理することにより製造されている西ドイツ特許
第1812204号、西ドイツ特許出願公開第2147327
号、米国特許第3359201号および同第3704254号各
明細書参照）。しかしながら、その他のアシル化
剤を用いてもアシル化することができる。
されたホスフアチジルエタノールアミンを含有す
るホスフアチジルコリン生成物は市販されてお
り、そして乳化剤として使用されている（西ドイ
ツ特許出願公開第1492974号および同第1543937号
各公報参照）。この生成物はホスフアチジルエタ
ノールアミンを含有する天然のホスフアチド混合
物を例えば酢酸無水物で高められた温度において
処理することにより製造されている西ドイツ特許
第1812204号、西ドイツ特許出願公開第2147327
号、米国特許第3359201号および同第3704254号各
明細書参照）。しかしながら、その他のアシル化
剤を用いてもアシル化することができる。
ホスフアチジルコリンは医薬工業分野において
広汎に使用されている。この目的のためには高度
に純粋なホスフアチジルコリンであることが必要
である。特に使用されるホスフアチジルコリンが
モノー、ジーおよびトリグリセライド類（以下
「油状分」と呼ぶ）ならびにアシル化されたホス
フアチジルエタノールアミンおよび多分存在する
非アシル化ホスフアチジルエタノールアミンから
完全に分離されていることが必要である。
広汎に使用されている。この目的のためには高度
に純粋なホスフアチジルコリンであることが必要
である。特に使用されるホスフアチジルコリンが
モノー、ジーおよびトリグリセライド類（以下
「油状分」と呼ぶ）ならびにアシル化されたホス
フアチジルエタノールアミンおよび多分存在する
非アシル化ホスフアチジルエタノールアミンから
完全に分離されていることが必要である。
油状分およびホスフアチジルエタノールアミン
の分離のためにホスフアチジルエタノールアミン
を含有する天然のホスフアチド混合物をアシル化
することはすでに知られている〔「Fett、Seifen、
Anstrichmittel」第73巻第643−651頁（1971）参
照〕。ホスフアチジルコリンおよびホスフアチジ
ルエタノールアミンはアセトンに不溶であるが他
方油状分およびアシル化されたホスフアチジルエ
タノールアミンはアセトンに可溶であつて不溶性
ホスフアチジルコリンからの油状分およびアセチ
ル化ホスフアチジルコリンの抽出を可能ならしめ
るという事実がこの分離に利用されている。しか
しながらこの方法の不利点はこれら既知方法にお
けるアセトンは例えばメジチルオキシド、ジアセ
トンアルコール、ホロンおよびその他のようなア
セトン誘導体の小量を生成し、而しこれら生成物
は毒性であつてそれ故医薬工業で使用されるべき
ホスフアチジルコリンからは分離されなければな
らないことである。しかしながらかかるアセトン
誘導体の分離は甚だしく面倒であるかまたは不可
能でさえある。その上、アセトンによるかかる分
離過程の間に、望ましからぬ生理学的性質を有す
ることの知られている過酸化物の形成が増大す
る。更に別の不利点は、酢酸無水物でのホスフア
チジルエタノールアミンのアセチル化は、塩基性
アミノ基の存在およびアセチル化中の酢酸の生成
に帰因して、アミノ基の塩形成およびアンモニウ
ム基への移行の故に完全でないということであ
る。このためにホスフアチジルエタノールアミン
の完全な分離が行われない。その上に、ホスフア
チジルコリンのその他の天然に生ずる副生物の分
離はもつとも面倒なことである。
の分離のためにホスフアチジルエタノールアミン
を含有する天然のホスフアチド混合物をアシル化
することはすでに知られている〔「Fett、Seifen、
Anstrichmittel」第73巻第643−651頁（1971）参
照〕。ホスフアチジルコリンおよびホスフアチジ
ルエタノールアミンはアセトンに不溶であるが他
方油状分およびアシル化されたホスフアチジルエ
タノールアミンはアセトンに可溶であつて不溶性
ホスフアチジルコリンからの油状分およびアセチ
ル化ホスフアチジルコリンの抽出を可能ならしめ
るという事実がこの分離に利用されている。しか
しながらこの方法の不利点はこれら既知方法にお
けるアセトンは例えばメジチルオキシド、ジアセ
トンアルコール、ホロンおよびその他のようなア
セトン誘導体の小量を生成し、而しこれら生成物
は毒性であつてそれ故医薬工業で使用されるべき
ホスフアチジルコリンからは分離されなければな
らないことである。しかしながらかかるアセトン
誘導体の分離は甚だしく面倒であるかまたは不可
能でさえある。その上、アセトンによるかかる分
離過程の間に、望ましからぬ生理学的性質を有す
ることの知られている過酸化物の形成が増大す
る。更に別の不利点は、酢酸無水物でのホスフア
チジルエタノールアミンのアセチル化は、塩基性
アミノ基の存在およびアセチル化中の酢酸の生成
に帰因して、アミノ基の塩形成およびアンモニウ
ム基への移行の故に完全でないということであ
る。このためにホスフアチジルエタノールアミン
の完全な分離が行われない。その上に、ホスフア
チジルコリンのその他の天然に生ずる副生物の分
離はもつとも面倒なことである。
本発明の目的は、アセチル化ホスホリピド類例
えばアセチル化ホスフアチジルエタノールアミン
およびおそらくは存在する非アシル化ホスフアチ
ジルエタノールアミンそして／または油状分をホ
スフアチジルコリン生成物から分離して高度に精
製されたホスフアチジルコリンを得る新規且つ簡
単な方法を提供することである。
えばアセチル化ホスフアチジルエタノールアミン
およびおそらくは存在する非アシル化ホスフアチ
ジルエタノールアミンそして／または油状分をホ
スフアチジルコリン生成物から分離して高度に精
製されたホスフアチジルコリンを得る新規且つ簡
単な方法を提供することである。
天然産のホスフアチジルコリン粗生成物中に含
有されているアシル化ホスホリピド類および多分
存在する非アシル化ホスホリピド類および／また
は油状物を分離するための本発明による方法は、
そのホスフアチジルコリン生成物を好ましくは不
溶性別生物からの分離後に場合により20容量％ま
での水を含有する炭素数１〜４個の低級アルカノ
ールまたはかかるアルカノールの混合物に溶解さ
せ、得られる溶液を60°〜90℃の範囲の温度にお
ける珪酸ゲルのクロマトグラフ用カラム上にお
き、このカラムをその温度において20容量％の水
を含有する炭素数１〜４個の低級アルカノールま
たはかかるアルカノールの混合物で溶離させ、ア
シル化ホスホリピドおよび多分存在する非アシル
化ホスホリピドそして／または油状分を含有する
初期溶出液を集めて除き、そしてそれと別に高度
に精製されたホスフアチジルコリンを含有する主
留分を集めそして常法によりそれから溶媒を分離
することを特徴としている。
有されているアシル化ホスホリピド類および多分
存在する非アシル化ホスホリピド類および／また
は油状物を分離するための本発明による方法は、
そのホスフアチジルコリン生成物を好ましくは不
溶性別生物からの分離後に場合により20容量％ま
での水を含有する炭素数１〜４個の低級アルカノ
ールまたはかかるアルカノールの混合物に溶解さ
せ、得られる溶液を60°〜90℃の範囲の温度にお
ける珪酸ゲルのクロマトグラフ用カラム上にお
き、このカラムをその温度において20容量％の水
を含有する炭素数１〜４個の低級アルカノールま
たはかかるアルカノールの混合物で溶離させ、ア
シル化ホスホリピドおよび多分存在する非アシル
化ホスホリピドそして／または油状分を含有する
初期溶出液を集めて除き、そしてそれと別に高度
に精製されたホスフアチジルコリンを含有する主
留分を集めそして常法によりそれから溶媒を分離
することを特徴としている。
溶液はクロマトグラフ用珪酸ゲルカラム上にお
かれてそしてカラムの溶離は、60゜〜70℃範囲の
温度で行なうのが好ましい。使用される溶媒と溶
離剤とは同じであるのが好ましく、それによつて
方法を単純できる。好適な炭素数１〜４個の低級
アルカノールはエタノールである。
かれてそしてカラムの溶離は、60゜〜70℃範囲の
温度で行なうのが好ましい。使用される溶媒と溶
離剤とは同じであるのが好ましく、それによつて
方法を単純できる。好適な炭素数１〜４個の低級
アルカノールはエタノールである。
初期溶出液の量はホスフアチジルコリン含量出
発原料により異なる。それは溶離のどの時点から
溶出液が分離すべき副生物を含まなくなりそして
事実上ホスフアチジルコリンのみを含有するよう
になるかを既知の分析方法でみることによつて容
易に決定できる。種々のホスフアチジルコリン生
成物に本発明方法を適用した場合の一時的経験に
よれば、初期溶出液は溶出液全容積の約20〜25％
である。所定により、溶媒を初期溶出液から分離
しそして既知方法において更に使用することもで
きる。
発原料により異なる。それは溶離のどの時点から
溶出液が分離すべき副生物を含まなくなりそして
事実上ホスフアチジルコリンのみを含有するよう
になるかを既知の分析方法でみることによつて容
易に決定できる。種々のホスフアチジルコリン生
成物に本発明方法を適用した場合の一時的経験に
よれば、初期溶出液は溶出液全容積の約20〜25％
である。所定により、溶媒を初期溶出液から分離
しそして既知方法において更に使用することもで
きる。
珪酸ゲルは種々の粒子サイズを有するクロマト
グラフにおいて普通の既知の製品である。それは
また圧縮珪酸ゲルであることもできる。かかる珪
酸ゲル製品は付活化または失活化させることがで
きる。もつとも好ましいのは天然の珪酸ゲル製品
である。
グラフにおいて普通の既知の製品である。それは
また圧縮珪酸ゲルであることもできる。かかる珪
酸ゲル製品は付活化または失活化させることがで
きる。もつとも好ましいのは天然の珪酸ゲル製品
である。
本発明による方法は常圧または昇圧下で実施し
うる。本発明方法の格別な利点は珪酸ゲルが反覆
して使用できることである。すべての不純物は初
期溶出液中に含まれる。主溶出液を集めた後には
少量のホスフアチジルコリンが吸着されるにすぎ
ない。
うる。本発明方法の格別な利点は珪酸ゲルが反覆
して使用できることである。すべての不純物は初
期溶出液中に含まれる。主溶出液を集めた後には
少量のホスフアチジルコリンが吸着されるにすぎ
ない。
本発明方法において使用される珪酸ゲルの更に
別の利点は吸着量が高いことである。すなわち、
100重量部の珪酸ゲルを用いて本発明方法を実施
した約60重量部の固体物質がアルコール可溶性ホ
スフアチド留分から分離できる。
別の利点は吸着量が高いことである。すなわち、
100重量部の珪酸ゲルを用いて本発明方法を実施
した約60重量部の固体物質がアルコール可溶性ホ
スフアチド留分から分離できる。
本発明方法はまた、仮りにアシル化工程におい
て存在するホスフアチジルエタノールアミンのす
べてがアシル化されなかつたとしても、そして／
またはアシル化から得られる生成物がなおモノ
ー、ジーおよびトリグリセライド（油状分）を含
有している場合であつても高度に精製されたホス
フアチジルコリンが製造できるという利点を有し
ている。こうした副生物も本発明方法により完全
に分離されそして初期溶出液の溶離時間を延長す
ることなしに初期溶出液中に集められる。
て存在するホスフアチジルエタノールアミンのす
べてがアシル化されなかつたとしても、そして／
またはアシル化から得られる生成物がなおモノ
ー、ジーおよびトリグリセライド（油状分）を含
有している場合であつても高度に精製されたホス
フアチジルコリンが製造できるという利点を有し
ている。こうした副生物も本発明方法により完全
に分離されそして初期溶出液の溶離時間を延長す
ることなしに初期溶出液中に集められる。
下記の実施例において、ホスフアチド類は薄層
クロマトグラフイーにより分析されている。油状
分含量は透析可能な生成物と等しい。水分含量は
カールフイツシヤー法により決定され、そしてエ
タノール含量はガスクロマトグラフイーよる。
クロマトグラフイーにより分析されている。油状
分含量は透析可能な生成物と等しい。水分含量は
カールフイツシヤー法により決定され、そしてエ
タノール含量はガスクロマトグラフイーよる。
カラムクロマトグラフイーにおいては普通の加
熱可能なカラム（内径4.5×長さ38cm）を使用す
る。このカラムはカラム温度および溶液の最初の
温度を同じくするために熱交換器と組合される。
このカラムは適用溶媒中200ｇの珪酸ゲル（メル
ク社製品）のスラリーから調整される。珪酸ゲル
は本発明方法で使用後に再使用できる。
熱可能なカラム（内径4.5×長さ38cm）を使用す
る。このカラムはカラム温度および溶液の最初の
温度を同じくするために熱交換器と組合される。
このカラムは適用溶媒中200ｇの珪酸ゲル（メル
ク社製品）のスラリーから調整される。珪酸ゲル
は本発明方法で使用後に再使用できる。
下記実施例においては出発原料として20％のホ
スフアチジルコリン（PC）、14％のホスフアチジ
ルエタノールアミン（PE）および30％の油状分
を含有する大豆ホスフアチドを使用した。
スフアチジルコリン（PC）、14％のホスフアチジ
ルエタノールアミン（PE）および30％の油状分
を含有する大豆ホスフアチドを使用した。
例 １
400ｇの大豆粗ホスフアチドを24ｇの酢酸無水
物と共に１時間50℃で撹拌した。揮発性成分を回
転蒸発器中で真空で留去する。残渣を95％エタノ
ール800ｇで50℃において抽出する。混合物を室
温に冷却しそして透明な上澄みエタノール相を分
離する。エタノールを真空で留去する。残渣（92
ｇ）を分析したところ次の結果を得た。
物と共に１時間50℃で撹拌した。揮発性成分を回
転蒸発器中で真空で留去する。残渣を95％エタノ
ール800ｇで50℃において抽出する。混合物を室
温に冷却しそして透明な上澄みエタノール相を分
離する。エタノールを真空で留去する。残渣（92
ｇ）を分析したところ次の結果を得た。
ホスフアチジルコリン（PC） 40％
ホスフアチジルエタノールアミン（PE） １％
Ｎ−アセチル−PE 12％
油状分 20％
例 ２
例１の生成物を65℃においてカラムクロマトグ
ラフイーにかける。90ｇの固体物質を95％エタノ
ール810ｇに溶解しそしてカラム上におく。全量
４の溶出液となるような量の95％エタノールで
溶離させる。
ラフイーにかける。90ｇの固体物質を95％エタノ
ール810ｇに溶解しそしてカラム上におく。全量
４の溶出液となるような量の95％エタノールで
溶離させる。
1.4の初期溶出液を集めた後で、2.6の主溶
出液を集める。この主溶出液を蒸発乾固させそし
て分析した結果は次のとおりである。
出液を集める。この主溶出液を蒸発乾固させそし
て分析した結果は次のとおりである。
固体物質の収量 理論値の19％
PC含量 93％
PE含量 ＜１％
Ｎ−アセチル−PE含量 ＜１％
油状分含量 ＜１％
PC収量（固体出発原料から計算） 理論値の44％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アシル化ホスホリピド類を含有する粗ホスフ
アチジルコリン生成物を好ましくは不溶性物質を
分離した後に場合により20容量％までの水を含有
する炭素数１〜４個の低級アルカノールまたはか
かるアルカノールの混合物に溶解させ、得られる
透明な溶液を60℃〜90℃の範囲の温度における珪
酸ゲルのクロマトグラフ用カラム上におき、この
カラムをその範囲内の高められた温度において20
容量％の水を含有する炭素数１〜４個の低級アル
カノールまたはかかる低級アルカノールの混合物
で溶離させ、分離すべき副生物を含有する初期溶
出液を集めて除き、そしてそれと別に純粋なホス
フアチジルコリンを含有する主留分を集めそして
常法によりそれから溶媒を分離することを特徴と
する、アシル化ホスホリピド類を含有する粗ホス
フアチジルコリン生成物からアシル化ホスホリピ
ド類を分離する方法。 ２ 珪酸ゲルカラムへの粗ホスフアチジルコリン
生成物の溶液の添加およびカラムの溶離が60〜70
℃の範囲の温度でなされることを特徴とする、前
記特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 粗ホスフアチジルコリン生成物の溶解および
カラムの溶離のために同一の溶媒を使用すること
を特徴とする、前記特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ４ 炭素数１〜４個の低級アルカノールがエタノ
ールであることを特徴とする、前記特許請求の範
囲第１項記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE19803047012 DE3047012A1 (de) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Verfahren zur abtrennung von acylierten phospholipiden aus diese enthaltenden phosphatidylcholin-produkten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CA (1) | CA1164477A (ja) |
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| US4163748A (en) * | 1973-09-06 | 1979-08-07 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Propane-1,3-diol phosphatides and method of preparing the same |
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-
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