DE1543937C3 - Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren - Google Patents
Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher EmulgatorenInfo
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- DE1543937C3 DE1543937C3 DE1966U0012369 DEU0012369A DE1543937C3 DE 1543937 C3 DE1543937 C3 DE 1543937C3 DE 1966U0012369 DE1966U0012369 DE 1966U0012369 DE U0012369 A DEU0012369 A DE U0012369A DE 1543937 C3 DE1543937 C3 DE 1543937C3
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische, die durch Einwirken
der Anhydride aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur in
einem solchen Verhältnis acyliert sind, daß möglichst alle NH2-Gruppen, darüber hinaus aber höchstens etwa
10% der OH-Gruppen des Phosphatidgemisches acyliert sind, als Emulgatoren für O/W-Emulsionen,
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Emulgatoren.
Aus der GB-PS 7 66 394 ist es bekannt, lecithinhaltige Pflanzenöle mittels organischer Säureanhydride, z. B.
Essigsäureanhydrid, zu entschleimen. Wie aus dem folgenden noch deutlicher ersichtlich sein wird, liegen
bei dem Verfahren nach der genannten britischen Patentschrift nicht nur der Aufgabe nach andere
Verhältnisse als bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vor.
Die GB-PS 9 74 432 beschäftigt sich mit der Vorbehandlung von Phosphatiden vor ihrer katalytisehen
Hydrierung und empfiehlt, die Phosphatide u. a. mit Säureanhydriden vorzubehandeln, um Katalysatorgifte
auszuschalten. In dieser Druckschrift wird jedoch nur die Acylierung handelsüblicher Rohphosphatidgemische,
die nur einen sehr geringen Wassergehalt von beispielsweise wenigen Prozent aufweisen, vorbeschrieben.
In dieser Druckschrift ist jedoch nichts über die erfindungsgemäße Verwendung solcher aeylierter
Phosphatidgemische als O/W-Emulgatoren ausgesagt.
Demgegenüber war es überraschend, daß eine solche Acylierung auch mit stark wasserhaltigen Phosphatiden,
z. B; bei der Hydratation roher Pflanzenöle anfallenden
Schleime mit einem Wassergehalt von 35 bis 50% als Ausgangsmaterial durchgeführt werden kann, da nicht
vorauszusehen war, daß bei Gegenwart von viel Wasser die Acylierung des Kephalins schneller vor sich gehen
würde als die Hydrolyse des Anhydrides. Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber dem aus
dieser Druckschrift vorbekannten Verfahren weiterhin noch den Vorteil auf, daß ein Eindampfen des
Phosphatidschleimes vor der Anhydridbehandlung unterbleiben kann, weiterhin die Abtrennung der Säure
nach der Anhydridbehandlung nicht nur durch Neutralisation oder Abdestillieren, sondern auch durch Brechen
der Emulsion und Zentrifugieren des Sauerwassers erfolgen kann.
Durch die Acylierung wird die Emulgierwirkung kephalinartiger Phosphatidgemische verbessert, so daß
diese als Emulgatoren für O/W-Emulsionen verwendet werden können.
Die als Nebenprodukt bei der Pflanzenölgewinnung anfallenden Phosphatidgemische finden wegen ihres
guten Emulgiervermögens in W/O-Emulsionen vielfache Anwendung in der Margarineindustrie. Die
Phosphatidgemische enthalten neben Neutralöl, freien Fettsäuren, Wasser und anderen Begleitstoffen hauptsächlich
Phosphatide aus den Gruppen der Cholinphosphatide, Äthanolaminphosphatide, Serinphosphatide
und Inositphosphatide. Die Äthanolaminphosphatide und Serinphosphatide werden unter dem Namen
Kephalin zusammengefaßt. Der wirksamste Bestandteil ist das Cholinlecithin, das eigentliche Lecithin. Für
O/W-Emulsionen sind solche Phosphatidgemische weniger gut geeignet, da hier vor allem Kephalin
antagonistisch wirkt.
Es wurde nun gefunden, daß man auch aus kephalinhaltigen Phosphatidgemischen ausgezeichnete
O/W-Emulgatoren erhalten kann, wenn man ein wasserreiches Phosphatidgemisch, vorzugsweise ein
solches mit einem Material von etwa 50%, mit den Anhydriden aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei möglichst alle NH2-Gruppen, darüber hinaus
aber höchstens ■:; va 10% der OH-Gruppen des Phosphatidgemiixh^s acyliert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an sehr wasserreichen Phosphatidgemischen, z. B. an den bei
der Pflanzenölentschleimung anfallenden Phosphatidschleimen durchgeführt, die im allgemeinen aus etwa
50% Wasser, etwa 30% Phosphatiden, etv 15% Öl und etwa 5% Zucker bestehen. Unter Acylierungsmitteln
sind die obengenannten Säureanhydride zu verstehen.
Man versetzt das auf etwa 40 —8O0C erwärmte
Phosphatidgemisch unter Rühren mit dem Acylierungsmittel und läßt es, zweckmäßigerweise unter Fortsetzung
de;; Rührens, unter Einhaltung der genannten Temperatur einige Minuten bis V2 Stunde oder etwas
darüber einwirken.
Von Essigsäureanhydrid z. B. benötigt man theoretisch 0,125 Teile pro Teil Kephalin, um nur dessen
NH2-Gruppen zu acetylieren. Dies bedeutet, bezogen
auf wasserfreies, ölhaltiges, normales Pflanzenphosphatidgemisch, etwa 2% Essigsäureanhydrid. Je nach
Wassergehalt des Ausgangssubstrates ist Verlust an Essigsäureanhydrid durch Hydrolyse in Rechnung zu
stellen; 1 Teil H2O verbraucht rund 6 Teile Essigsäureanhydrid. Unter Berücksichtigung gewisser Verluste
durch Hydrolyse und angesichts des Umstandes, daß auch, wie oben erwähnt, in gewissem Ausmaß eine
Acylierung der OH-Gruppen hingenommen werden kann, wird man also von z. B. Essigsäureanhydrid in der
Regel 2 bis 5%, bezogen auf normales Pflanzenphosphatidgemisch, einzusetzen haben. Eine Menge von
10% Essigsäureanhydrid sollte aber im allgemeinen
nicht überschritten werden. Jedoch ist schon bei Anwendung von etwa 1% Essigsäureanhydrid die
Verbesserung der O/W-Emulgierwirkung merklich.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform rührt man die gewünschte Anhydridmenge in das wasserreiche
Ausgangsmaterial in der Kälte ein und erwärmt anschließend.
Auch die Anwesenheit von Lösungsmitteln stört das Verfahren nicht.
Meistens wird es erwünscht sein, die überschüssigen Mengen des Acylierungsmittels bzw. der gebildeten
freien Säure vor Verwendung des Produktes zu entfernen, dies kann z. B. geschehen durch Abdestillation
im Vakuum mit oder ohne Zusatz von Wasser bzw. Wasserdampf oder durch eine Neutralisation mit
schwachen Alkalien oder organische Basen. Die Emulgierwirkung der Produkte wird durch eine solche
Neutralisation nicht beeinträchtigt.
Die erfindungsgemäß verwendeten niedrig-acylierten Phosphatide besitzen für O/W-Systeme ein viel
stärkeres Emulgiervermögen als hochacylierte.
Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsij
gemäß verwendeten Phosphatide ist, daß ihre Emulgierwirkung im Gegensatz zu normalen Phosphatidgemischen
auch dann nicht abnimmt, wenn man ihnen zwecks Verflüssigung niedrigschmelzende Monoglyceride
zusetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf kephalinhaltige Phosphatidgemische verschiedenster Herkunft
anwendbar, also z. B. auf sogenannte Erdnuß-Lecithine oder Raps-Lecithine ebenso wie auf Soja-Lecithin.
Wenn bei dieser Erfindung von kephalinhaltigen Phosphatidgemischen die Rede ist, so sind hierunter
selbstredend auch die kephalin-angereicherten Phosphatidfraktionen zu verstehen. Denn gerade in diesen
Fällen wirkt sich das erfindungsgemäße Verfahren besonders vorteilhaft aus.
Es versteht sich von selbst, daß die verbesserte Emulgierwirkung der kephalinhaltigen Phosphatidgemische
für O/W-Emulsionen nicht nur auf dem Gebiet der Nahrungsmittel für den Menschen, sondern auch auf
allen anderen Gebieten, auf denen O/W-Emulsionen Anwendung finden, eine vorteilhafte Rolle spielt, so z. B.
. auf dem Gebiet der Herstellung von Tierfuttermitteln, auf dem Gebiet der Pharmazie, auf dem Gebiet der
Kosmetik usw. Bei vielen der skizzierten Anwendungsgebiete ergibt sich auch noch der Vorteil, daß durch die
erfindungsgemäße Verwendung von Phosphatide das Tragevermögen der Emulsionen für suspendierte Stoffe
merklich verbessert wird.
Die Herstellung der acylierten Phosphatide und ihre erfindungsgemäße Verwendung wird anhand der
folgenden Beispiele näher erläutert.
(a) Herstellung des acylierten Phosphatids
analog dem Verfahren des Standes der Technik
(GB-PS 9 74 432)
100 g eines handelsüblichen Sojalecithins (Säurezahl 31, Hydroxylzahl 175, 35% öl, 65% Gesamtphosphatide,
17,5% Cholinlecithin, 12,1% Kephalin) wurden bei 700C unter Rühren allmählich mit 2 g Essigsäure-Anhydrid
versetzt Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei derselben Temperatur noch 25 Minuten
verrührt Dann wurde die gebildete Essigsäure bei derselben Temperatur unter Anwendung eines Dünnschichtverdampfers
bei einem Restdruck von 3 Torr im Laufe von 3 bis 4 Stunden abdestilliert. Es resultierten
101 g eines flüssigen Lecithinpräparates mit einer Säurezahl von 32 und einer Hydroxylzahl von 173.
'
(b) Verwendung des unter (a) hergestellten Produktes
Zur Prüfung der Emulgierfähigkeit wurden 1 g dieses
ίο Produktes mit 9 g Erdnußweichfett gemischt, die
Mischung in einem Mischzylinder in 50 ml Wasser von 500C durch 20maliges Umschwenken um 1800C verteilt
und die Zeit gemessen, die bis zur Abscheidung von 25 ml Wasser aus der erhaltenen O/W-Emulsion
verging. Die so ermittelte Halbwertszeit betrug für dieses Präparat 10 Stunden, für das unbehandelte
Ausgangsmaterial aber bestenfalls nur 1 Stunde.
(a) Herstellung des acylierten Phosphatids nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
300 g eines durch Hydration von extrahiertem Erdnußöl gewonnenen Lecithinschleims (48% Wasser,
19% Acetonlösliches, 33% Acetonunlösliches) wurden bei 4O0C mit 4,7 g Propionsäure-Anhydrid 30 Minuten
verrührt. Anschließend wurde das Wasser "zusammen mit der durch den Acylierungsprozeß freigesetzten
Propionsäure im Dünnschichtverdampfer bei 70° C und einem Druck von '2 bis 3 Torr abgedampft. Es
resultierten 157 g eines flüssigen Lecithinpräparates mit
der Säurezahl 19.
(b) Verwendung des unter (a) hergestellten Produktes
Bei der Prüfung der Emulgierfähigkeit nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode wurde eine
Halbwertszeit von 16 Stunden beobachtet gegenüber 30 Sekunden bei einem aus unbehandeltem Lecithinschleim
durch bloßes Eindampfen gewonnenen Lecithinpräparat.
(a) Herstellung des acylierten Phosphatids
analog dem Verfahren des Standes der Technik
(GB-PS 9 74 432)
100 g einer bei der Extraktion von handelsüblichem Sojalecithin mit Alkohol als Nebenprodukt erhaltenen
kephalinreichen Phosphatidfraktion (Säurezahl 19,5, 39% Acetonlösliches, 60% Acetonunlösliches, 15%
Cholinlecithin und 14,9% Kephalin) wurden auf 700C erwärmt und unter Rühren allmählich mit 3 g Essigsäureanhydrid
versetzt. Danach wurde noch V2 Stunde bei derselben Temperatur weitergerürt, dann das Gemisch
durch allmähliches Zufließenlassen von 51,4 ml einer 5%igen Lösung von Kaliumcarbonat auf den pH-Wert
5,5 gebracht und schließlich das anwesende Wasser im Dünnschichtverdampfer bei 70° C und 2 bis 3 Torr
verdampft.
(b) Verwendung des unter (a) hergestellten Produktes
Es resultierten 104 g eines leichtflüssigen Lecithinpräparates mit einer Halbwertszeit (s. Beispiel 1) von 12
Stunden gegenüber 15 Sekunden bei der unbehandelten Fraktion.
Zi .J ΐ
Dieses Beispiel, verglichen mit dem Beispiel 1, beweist die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten,
niedrigacylierten Phosphatide (Beispiel 1) gegenüber hochacylierten (Beispiel 4).
(a) Herstellung des hochacylierten Produktes
100 g des in Beispiel 1 erwähnten handelsüblichen Sojalecithins wurden bei 700C unter Rühren allmählich
mit 50 g Essigsäureanhydrid versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei derselben Temperatur
noch 25 Minuten verrührt. Dann wurde das überschüssige Essigsäureanhydrid und die gebildete Essigsäure bei
derselben Temperatur unter Anwendung eines Dünnschichtverdampfers bei einem Restdruck von 3 Torr
abdestilliert. Es resultierten 110 g eines flüssigen
Lecithinpräparates mit einer Säurezahl von 28 und einer
Hydroxylzahl von 51.
(b) Verwendung des unter (a) hergestellten
Produktes
Produktes
Derselben Prüfung der Emulgierfähigkeit wie in Beispiel 1 beschrieben unterworfen, zeigte dieses
Produkt eine Halbwertszeit von nur 0,8 Stunden, das
ίο unbehandelte Ausgangsmaterial dagegen eine solche
von 1 Stunde.
Die erfindungsgemäß verbesserten Phosphatidgemische werden als Emulgatoren für O/W-Emulsionen in
einer solchen Menge angewendet, daß die Emulsionen einen Gehalt von 0,5 — 20%, vorzugsweise 1-10%
dieser Emulgatoren aufweisen. Die Erfindung umfaßt auch derartige Emulsionen.
Claims (4)
1. Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische, die durch Einwirken der
Anhydride aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur in
einem solchen Verhältnis acyliert sind, daß möglichst alle NH2-Gruppen, darüber hinaus aber höchstens
etwa 10% der OH-Gruppen des Phosphatidgemisches acyliert sind, als Emulgatoren für O/W-Emulsionen.
2. Verfahren zur Herstellung von Emulgatoren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein
wasserreiches Phosphatidgemisch, vorzugsweise ein solches mit einem Wassergehalt von etwa 50%, mit
den Anhydriden aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bei erhöhter
Temperatur umgesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es an einer Kephalin angereicherten
Phosphatidfraktion ausgeübt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Einrühren des Säureanhydrids
in der Kälte erfolgt und die Mischung anschließend erwärmt wird.
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