CH618326A5

CH618326A5 -

Info

Publication number: CH618326A5
Application number: CH1499975A
Authority: CH
Inventors: Ladislav Koslowsky
Original assignee: H L S Ind Eng Ltd
Priority date: 1974-11-22
Filing date: 1975-11-19
Publication date: 1980-07-31
Also published as: DE2552311A1; DE2552311B2; DE2552311C3; IL46106A; AU8512475A; JPS5184805A; CA1060465A; GB1497482A; US4004041A; BE835832A; IL46106A0; SE7513139L; IT1043412B; DK524975A; FR2292035A1; FR2292035B1; JPS5440084B2; NL7511647A

Description

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, die Nachteile der bisherigen Verfahren zu überwinden. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von geniessbarem Öl aus natürlichen oder teilweise aufbereiteten pflanzlichen oder tierischen Ölen oder Fetten oder deren Gemischen, in denen die Reste von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren in einem Molverhältnis von etwa 1:1 vorhanden sind, wobei mindestens 90% der gesättigten Fettsäuren nicht mehr als 16 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, d. h. aus einem Öl vom Palmitinsäuretyp (ein Ausdruck, der im einzelnen, noch näher erklärt wird), das dadurch gekennzeichnet ist, dass es folgende Stufen umfasst:

(a) man setzt einen Teil des Ausgangsöls bzw. -fettes mit mindestens einem Ester aus einer ungesättigten Fettsäure und einem Cj- bis C3-Alkanol in Gegenwart eines Umesterungska-talysators zu einem ersten Produktgemisch um, wobei, falls mehrere Ester verwendet werden, diese alle vom gleichen Al-kanol stammen;

(b) man destilliert das in Stufe (a) erhaltene Gemisch bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, so dass man als erstes Destillat ein Gemisch aus Alkanolestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und als ersten Destillationsrückstand ein geniessbares flüssiges Öl mit einer höheren Jodzahl als das Ausgangsöl erhält:

(c) man unterwirft das erste Destillat einer fraktionierten Destillation bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, wobei man eine niedriger siedende Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren und eine höher siedende Fraktion von Estern ungesättigter Fettsäuren erhält;

(d) man setzt die in Stufe (c) erhaltene Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren in Anwesenheit eines Umesterungskata-

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lysators mit einem weiteren Teil des Ausgangsöls oder -fettes zu einem zweiten Produktgemisch um;

(e) man destilliert das in Stufe (d) erhaltene Gemisch bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, wobei man als

20 zweites Destillat ein Gemisch aus Alkanolestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und als zweiten Destillationsrückstand ein Öl mit einer niedrigeren Jodzahl als das Ausgangsöl erhält;

(f) man unterwirft das in Stufe (e) erhaltene Destillat einer 25 fraktionierten Destillation bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, wobei man es in eine niedriger siedende Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren und eine höher siedende Fraktion von Estern ungesättigter Fettsäuren zerlegt; und

(g) führt die in den Stufen (c) und (f) erhaltenen Fraktio-30 nen von Estern ungesättigter Fettsäuren zurück in die erste

Umesterungsstufe (a), während man die in Stufe (f) erhaltene Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren in die zweite Umesterungsstufe (d) zurückführt.

Unter dem hier verwendeten Ausdruck «Öl vom Palmitin-35 säuretyp» sind alle pflanzlichen und tierischen Öle oder Fette, auch im Gemisch miteinander, im natürlichen oder aufbereiteten Zustand bezeichnet, welche die folgenden Bedingungen erfüllen:

1. Das Molverhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fett-40 säuren beträgt etwa 1:1 und

2. mindestens 90% der gesättigten Fettsäuren enthalten im Molekül nicht mehr als 16 Kohlenstoffatome.

Es sei dazu bemerkt, dass in praktisch allen pflanzlichen 45 oder tierischen Fetten und Ölen die ungesättigten Fettsäuren vom Ct8-Typ sind.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist innerhalb der obigen Definition nicht nur auf pflanzliche und tierische Öle und Fette anwendbar, sondern auch auf teilweise hydrierte Öle und Fette so und auf gewisse Fraktionen, wie sie im Zug der üblichen Aufbereitung von natürlichen Ölen und Fetten erhalten werden. Unter den letzteren sind besonders die festen Fraktionen zu erwähnen, die man beim Frieren («winterizing») von Baum-wollsamenöl, Sonnenblumensamenöl, Kapoksamenöl, Oliven-5s öl, Walöl, Schweinefett und Butter erhält.

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis der überraschenden Tatsache, dass, falls aus einem Öl vom Palmitinsäuretyp in guter Ausbeute eine flüssige Fraktion mit guter Abkühlstabilität gewonnen werden soll, die Fettsäurereste in den Trigly-6o ceriden des Öls vom Palmitinsäuretyp neu verteilt werden müssen. Dies wird erfindungsgemäss erreicht mit Hilfe der bekannten Umesterungstechnik, wobei in einer ersten Umeste-rungsreaktion die gesättigten Fettsäurereste (hauptsächlich Palmitoyl) in den Oleodipalmitin- und Palmitodioleinmolekü-65 len des Ausgangsöls teilweise ersetzt werden durch Reste von ungesättigten Fettsäuren, so dass man eine flüssige Fraktion erhält, die zur Hauptsache aus triungesättigten und monoge-sättigten-diungesättigten Triglyceriden besteht (s. Tabelle I).

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Diese Reste von ungesättigten Fettsäuren stammen erfin-dungsgemäss von den Triglyceriden eines anderen Ansatzes zur zweiten Umesterung des gleichen Öls vom Palmitinsäuretyp, bei welcher die ungesättigten Fettsäurereste in diesen Triglyceriden (hauptsächlich Oleodipalmitin und Palmitodiolein) teilweise ersetzt werden durch Reste von gesättigten Fettsäuren (hauptsächlich Palmitolyl). Das erfindungsgemässe Verfahren führt demnach ausser zu der erwähnten flüssigen Ölfraktion noch zu einer Fraktion von festem oder «hartem» öl, die fast ausschliesslich aus trigesättigten Triglyceriden, insbesondere aus Tripalmitin, besteht.

Wie ersichtlich, weist das erfindungsgemässe Verfahren in der Kombination zwei Umesterungsstufen (a) und (d) auf, die so kombiniert sind, dass die Ci- bis C3-Alkanolester als «Träger» dienen, welche die Reste von gesättigten Fettsäuren aus dem einen Ansatz von Öl vom Palmitinsäuretyp (Verfahrensstufe a) zum anderen Ansatz (Verfahrensstufe d) und die Reste von ungesättigten Fettsäuren in der umgekehrten Richtung befördern. Mit anderen Worten werden die Ester von gesättigten Fettsäuren, die in der Verfahrensstufe (a) zusammen mit dem geniessbaren flüssigen Öl anfallen, in der Verfahrensstufe (d) in Ester von ungesättigten Fettsäuren übergeführt (sozusagen neu zusammengesetzt) und die letzteren werden in die Umesterungsstufe (a) des nächsten Ansatzes von Öl vom Palmitinsäuretyp zurückgeführt.

Aus dem obigen folgt, dass beim erfindungsgemässen Verfahren die verschiedenen Säurereste des ursprünglichen Öls zwischen zwei Ansätzen von Ausgangsöl neu verteilt werden, nämlich derart, dass der eine Ansatz mit Resten von ungesättigten Säuren und der andere mit Resten von gesättigten Säuren angereichert wird. Die Anwendbarkeit des Verfahrens in der oben angegebenen Weise beruht auf der Möglichkeit, das Gemisch aus Q- bis C3-AlkanoIestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren durch Destillation zu fraktionieren. Dies ist wiederum möglich, da in den erfindungsgemäss gewählten ölen vom Palmitinsäuretyp (gemäss vorliegender Definition) der Unterschied zwischen dem Molekulargewicht der gesättigten und der ungesättigten Säuren dazu ausreicht, dass zwischen den Siedepunkten ihrer C1-C3-Alkanolester ein praktisch ausnützbarer Unterschied besteht.

Das in den Stufen (a) und (d) verwendete öl vom Palmitinsäuretyp ist vorzugsweise praktisch neutral und trocken. Der Gehalt an freien Fettsäuren übersteigt zweckmässig 0,1 % nicht und der Feuchtigkeitsgehalt liegt vorzugsweise zwischen 0,Q5 und 0,07%, da gefunden wurde, dass geringe Anteile an Wasser für die Umesterungsreaktion vorteilhaft sind. Wie gefunden wurde, eignet sich auch rohes Palmöl, das einer konventionellen Neutralisierung mit Alkali oder der üblichen physikalischen Raffination unterworfen wurde, als Ausgangsmaterial.

Die als Umesterungsmittel verwendeten Ct- bis C3-Alkyl-ester können die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylester sein. Die Äthylester sind bevorzugt, da man mit ihnen eine verhältnismässige höhere Umsetzung erreicht als mit den Pro-pylestern. So wurde beispielsweise gefunden, dass bei Verwendung von gleichen Gewichtsteilen an Öl und Fettsäureäthylestern in den Umesterungsstufen (a) und (d) das Reaktionsgemisch praktisch nach 30 Minuten ein Gleichgewicht erreicht, falls die Reaktionen unter Rühren und in Anwesenheit von 0,5 % Natriummethylat bei 60° C durchgeführt werden.

Die Ester von ungesättigten Fettsäuren werden vorzugsweise dadurch hergestellt, dass man die entsprechenden Mengen an Öl vom Palmitinsäuretyp, das auch als Ausgangsmaterial für das Verfahren dient, in Anwesenheit eines üblichen Umesterungskatalysators einer Alkoholyse mit dem gewünschten CV bis C3-Alkanol unterwirft, das resultierende Estergemisch durch Vacuumdestillation trennt und aus diesem Gemisch die Ester von ungesättigten Fettsäuren durch fraktionierte Destillation gewinnt. Gemäss einer bevorzugten Durchführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens, wobei der ungesättigte Fettsäureester wie oben hergestellt wird, führt man die bei der fraktionierten Destillation gewonnenen Ester von gesättigten Fettsäuren in die Umesterungsstufe (d) ein.

Die in den Stufen (a) und (d) des erfindungsgemässen Verfahrens sowie für die ursprüngliche Herstellung des ungesättigten Fettsäureesters wie oben verwendeten Umesterungskataly-satoren sind vorzugsweise Alkalimetalle oder die Alkoxide von Alkalimetallen. Natrium und Natriummethylat sind unter den Katalysatoren bevorzugt und werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 0,5% bzw. von 0,2 bis 1 %, berechnet auf das Gewicht des der Umesterung unterworfenen Öls von Palmitinsäuretyp, verwendet.

Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Öl vom Palmitinsäuretyp und den Fettsäureestern liegt in den Verfahrensstufen (a) und (d) vorzugsweise im Gebiet von etwa 1:3 bis etwa 1:1.

Die in den Verfahrensstufen (a) und (d) stattfindenden Umesterungsreaktionen können durchgeführt werden bei Temperaturen von 40 bis 100, vorzugsweise von 50 bis 80° C. Im Einzelfall wird die Temperatur abgestimmt auf den Q- bis C3-Alkylrest der Fettsäureester, den bei dem Verfahren verwendeten Katalysator und die gewünschte Reaktionsgeschwindigkeit. Die Umesterungsreaktion wird vorzugsweise im Vakuum oder in einer inerten Atmosphäre, am besten unter Stickstoff, durchgeführt.

Verwendet man als Umesterungskatalysator ein Alkalimetall oder ein Alkalialkoxid, so wird der Katalysator nach Ab-schluss der Umsetzung vorzugsweise inaktiviert. Dies kann z. B. so erfolgen, dass man dem Reaktionsgemisch unter Rühren eine kleine Menge Wasser zugibt. Die resultierende wäss-rige Lösung von Fettsäurealkalisalzen (Seifen) scheidet sich ab und sammelt sich am Boden des Reaktionsgefässes an, von wo sie abgezogen oder durch Zentrifugieren entfernt werden kann.

Wenn der Umesterungskatalysator wie oben durch Zusatz von Wasser inaktiviert wird, trocknet man vorzugsweise das Reaktionsgemisch, bevor man es der fraktionierten Destillation in den Verfahrensstufen (c) und (f) unterwirft. In diesem Stadium kann das Reaktionsgemisch auch so behandelt werden, dass ihm etwa vorhandene Verunreinigungen oder Nebenprodukte entzogen werden. So kann man es beispielsweise mit Bleicherde bleichen, vorzugsweise bei 90 bis 100° C unter Vakuum, und dann filtrieren.

In den Verfahrensstufen (b) und (e) werden die Fettsäureester von dem umgeesterten Öl durch Destillation unter vermindertem Druck (nicht über 40 Torr) abgetrennt.

Im folgenden werden Destillationen, die unter vermindertem Druck von nicht mehr als 40 Torr durchgeführt werden, der Kürze halber als «Vakuumdestillation» bzw. «Destillation unter Vakuum» bezeichnet. Innerhalb des erwähnten Gebietes von 0 bis 40 Torr kann jede beliebige Kombination von Temperatur und Druck gewählt werden. Die Vakuumdestillation kann z. B. bei etwa 180° C und einem Vakuum von etwa 10 Torr durchgeführt werden. Man kann sie auch unter den obigen Bedingungen unter Injektion von Wasserdampf in das siedende Gemisch durchführen.

Die als Destillate in den Verfahrensstufen (b) und (e) erhaltenen Fettsäureestergemische werden in den Stufen (c) bzw. (f) durch fraktionierte Destillation unter Vakuum in zwei Fraktionen zerlegt, nämlich eine niedrig siedende Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren, bei der die Jodzahl etwa 5 beträgt, und eine höher siedende Fraktion von Estern ungesättigter Fettsäuren mit einer Jodzahl von etwa 95. Man führt die fraktionierte Destillation zweckmässigerweise in einer üblichen Rektifizierkolonne bei 160 bis 200° C und einem Vakuum von 3 bis 20 Torr durch.

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Gemäss einer Modifikation des erfindungsgemässen Verfahrens kann das in Stufe (e) erhaltene Destillat kombiniert werden mit demjenigen, das in Stufe (b) eines darauffolgenden Zyklus des Verfahrens erhalten wurde; die Fraktionierung in die oben erwähnten Komponenten erfolgt dann in einem einzigen Arbeitsgang.

Gemäss einer weiteren Durchführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens unterwirft man das als Produkt in der Verfahrensstufe (b) erhaltene flüssige ungesättigte Öl einer oder mehreren Umesterungsreaktionen mit frischen oder zurückgeführten Anteilen an Ci- bis C3-Alkylester der ungesättigten Fettsäure, um den Ungesättigkeitsgrad, d. h. die Jodzahl des als Verfahrensprodukt anfallenden flüssigen Öls, noch weiter zu erhöhen. Alle diese zusätzlichen Umesterungsstufen sind praktisch identisch mit der Verfahrensstufe (a) und es schliesst sich jeweils die Zerlegung des resultierenden Estergemisches durch die in Verfahrensstufe (b) bestimmte Vakuumdestillation an. Statt dessen kann man auch die Umesterungsstufe (d) ein- oder mehrmals wiederholen, wobei sich jedesmal eine Zerlegungsstufe anschliesst, die der Verfahrensstufe (e) entspricht. Man erhält auf diese Weise als festen Rückstand ein Produkt, das im wesentlichen aus dreifach gesättigten Triglyceriden (Jodzahl etwa 5) besteht.

Ein flüssiges Öl mit einer besonders hohen Jodzahl erhält man auch bei einer weiteren Durchführungsform des Verfahrens, nach welcher das in der Verfahrensstufe (b) oder in einigen oder sämtlichen Stufen, falls sie wie oben beschrieben wiederholt werden, erhaltene flüssige Öl dem Ausfrieren unterworfen wird, wobei es sich in eine kristalline Ölfraktion mit niedriger Jodzahl und eine flüssige Fraktion mit einer Jodzahl, die höher ist als diejenige des flüssigen Öls aus Stufe (b), aufteilt. Die kristalline Fraktion wird vorzugsweise in die Verfahrensstufe (a) eines nachfolgenden Verfahrenszyklus zurückgeführt. Bei dieser Modifikation des erfindungsgemässen Verfahrens kann man aus einem natürlichen Palmöl mit einer Jodzahl von 53 durch eine einfache Umesterungsstufe (a) eine flüssige Fraktion mit einer Jodzahl von etwa 80 erhalten.

Gemäss einer weiteren Durchführungsform des Verfahrens wird das aus der Umesterungsstufe (d) erhaltene Reaktionsgemisch aus umgeestertem Öl und einer Mischung von Fettsäureestern nach Inaktivierung des Katalysators, jedoch vor der Aufteilungsstufe (c) dem Ausfrieren («winterizing») unterworfen. Das Gemisch wird dabei aufgeteilt in eine kristalline Fraktion aus Kristallen eines festen Öls mit niedrigerer Jodzahl, das gesättigte und ungesättigte Fettsäureester ein-schliesst, und eine flüssige Fraktion in Form eines Gemisches aus einem Öl mit höherer Jodzahl und gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern. Dies läuft hinaus auf eine fraktionierte Kristallisation des Öls, bei der die Mischung aus Fettsäureestern als Lösungsmittel dient. Bei dieser Modifikation des vorliegenden Verfahrens werden die beiden Fraktionen, nämlich die kristalline und die flüssige Fraktion, jede für sich der Vakuumdestillation gemäss Verfahrensstufe (e) unterworfen. Hierbei wird die kristalline Fraktion in ein flüssiges Öl-produkt und eine Mischung aus Fettsäureestern (als Destillat) aufgeteilt, während die wie oben erhaltene flüssige Fraktion in ein Gemisch aus Fettsäureestern (Destillat) und ein flüssiges Öl als Rückstand aufgeteilt wird; das letztere wird erfindungs-gemäss in Verfahrensstufe (d) eines darauffolgenden Zyklus des Verfahrens zurückgeführt. Die bei diesen beiden getrennten Vakuumdestillationen anfallenden Mischungen aus Fettsäureestern haben im wesentlichen die gleiche Zusammensetzung und gleiche Jodzahlen und werden vorzugsweise gemeinsam der fraktionierten Destillation in Verfahrensstufe (f) unterworfen. Praktisch wurde bei dieser Durchführungsform des Verfahrens aus einem natürlichen Palmöl mit einer Jodzahl von 53 durch einfache Umesterungsreaktion (Verfahrensstufe d) und darauffolgendes Ausfrieren (winterizing) ein im wesentlichen gesättigtes festes Ölprodukt mit einer Jodzahl von 5 erhalten.

Das erfindungsgemässe Verfahren einschliesslich der oben beschriebenen Durchführungsformen und Modifikationen wird zweckmässigerweise kontinuierlich durchgeführt. In diesem Fall kann man die Mengen an in die Verfahrensstufen (a) und (d) eingeführten Mengen von Öl vom Palmitinsäuretyp und die Mengen an aus den Verfahrensstufen (b) bzw. (e) gewonnenem ungesättigtem und gesättigtem Öl derart aufeinander abstimmen, dass das Verfahren mit den einmaligen ursprünglichen Anteilen von ungesättigten und gesättigten Fettsäureestern, die in die Umesterungsstufen (a) und (d) eingeführt wurden, praktisch unbegrenzt fortgeführt werden kann. Die unvermeidlichen Verluste sind verhältnismässig gering und können dadurch kompensiert werden, dass man laufend ergänzende Mengen an ungesättigten und gesättigten Fettsäureestern zugibt.

Die Zeichnung dient zur näheren Erläuterung der Erfindung.

Die Fig. 1 und 2 sind Fliessschemata von zwei verschiedenen Durchführungsformen des erfindungsgemässen Verfahrens. «Teile» bedeutet Gewichtsteile.

Bei der in Fig. 1 dargestellten Durchführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens werden das in der Verfahrensstufe (b) bzw. (e) erhaltene erste bzw. zweite Destillat kombiniert und gemeinsam einer fraktionierten Destillation gemäss Verfahrensstufe (c) plus (f) unterworfen. Wie aus Fig. 1 hervorgeht, wird eine gewisse Menge Palmöl 1 und eine gleiche Gewichtsmenge eines Esters aus ungesättigter Fettsäure und Ci- bis C2-Alkanol bei 3 einer Umesterung unterworfen. Das hierbei erhaltene erste Produktgemisch wird bei 4 der Vakuumdestillation unterworfen, so dass man als Destillat 5 ein Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern des Alkanols und als Destillationsrückstand 6 ein flüssiges geniess-bares Öl erhält. Eine zweite Menge Palmöl 7, die im Gewicht der Menge 1 entspricht, wird zusammen mit einer gleichen Gewichtsmenge eines Esters einer gesättigten Fettsäure mit dem gleichen Ci- bis Q-Alkanol 8 bis 9 einer (zweiten) Umesterung unterworfen, so dass man ein zweites Produktgemisch erhält, aus dem durch Vakuumdestillation bei 10 als Destillat 11 ein Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern mit dem Alkanol und als Destillationsrückstand 12 ein festes Ölprodukt erhalten wird. Die beiden Estergemische 5 und 11 werden nun kombiniert und gemeinsam der fraktionierten Destillation (Rektifizierung) bei 13 unterworfen, bei der sich das Estergemisch in eine Fraktion 14 von ungesättigten Fettsäureestern und eine Fraktion 15 von gesättigten Fettsäureestern aufteilt. Die Fraktion 14 wird in das Verfahren zurückgeführt und bildet den Anteil 2 bei der ersten Umeste-rungsoperation 3; die ungesättigte Esterfraktion 15 wird ebenfalls zurückgeführt und bildet den Teil 8 des Gemisches, das bei 9 der zweiten Umesterungsoperation unterworfen wird.

Aus Fig. 1 ist demnach ersichtlich, dass man bei dieser Durchführungsform des Verfahrens aus insgesamt 200 Teilen eines als Ausgangsmaterial dienenden Palmöls (1 plus 7) mit einer Jodzahl von 50 eine Menge von 100 Teilen flüssiges ge-niessbares Öl 6 mit einer Jodzahl von 72,5 und von 100 Teilen eines festen Ölproduktes 12 mit einer Jodzahl von 27,5 erhalten kann. Ferner geht aus Fig. 1 hervor, dass man dieses Verfahren kontinuierlich durchführen kann, da der gesamte zuzuführende Teil an Estern von ungesättigten Fettsäuren 2 in Form der Fraktion 14 anfällt und da die gesamte benötigte Menge an Estern von gesättigten Fettsäuren 8 bei der Rektifizierung 13 als Fraktion 15 anfällt.

Fig. 2 stellt das Fliessschema eines kontinuierlich durchzuführenden erfindungsgemässen Verfahrens dar. Wie aus der linken Hälfte der Fig. 2 hervorgeht, werden 64,5 Teile Palmöl 21 (Jodzahl 53) kombiniert mit 8 Teilen rückgeleitetem Öl 22

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(Jodzahl 69) und das Gemisch wird unter Zusatz von 108,80 Teilen ungesättigtem Fettsäureester 23 (Jodzahl 94) einer ersten Umesterung bei 24 zugeführt, bei der man ein erstes Produktgemisch erhält. Dieses Gemisch wird bei 25 der Vakuumdestillation unterworfen, bei der man als Destillat 26 108,80 Teile eines Gemisches aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern (Jodzahl 78,3) und als Destillationsrückstand 27 72,50 Teile eines flüssigen Öls (Jodzahl 78,3) erhält. Das flüssige Öl 27 wird bei 28 dem Ausfrieren unterworfen, wobei es sich in 8 Teile einer kristallinen Fraktion 29 (Jodzahl 69), die das oben erwähnte «rückgeleitete Öl 22» darstellt, und 64,50 Teile eines flüssigen geniessbaren Öls 30 (Jodzahl 74,4) aufteilt. Das bei der Destillation bei 25 als Destillat angefallene Estergemisch 26 wird bei 31 der fraktionierten Destillation unterworfen, bei der man 89,55 Teile einer Fraktion 32 von ungesättigten Fettsäureestern (Jodzahl 94) und 19,25 Teile einer Fraktion 33 von gesättigten Fettsäureestern (Jodzahl 5) erhält. Beide Fraktionen werden in das Verfahren zurückgeleitet, und zwar die ungesättigte Fraktion 32 zu der Umesterung 24 und die gesättigte Fraktion zu der noch zu beschreibenden zweiten Umesterungsoperation bei 37.

Wie in der rechten Hälfte der Fig. 2 gezeigt, werden 35,50 Teile Ausgangspalmöl 34 (das dem oben erwähnten Palmöl 21 entspricht) kombiniert mit 45,15 Teilen rückgeführtem Öl 35 (Jodzahl 42,7) und nach Zusatz von 80,65 Teilen gesättigten Fettsäureestern 36 (Jodzahl 5) bei 37 einer zweiten Umesterung unterworfen, bei der man ein zweites Produktgemisch mit einer Jodzahl von 26,13 erhält. Dieses Gemisch wird bei 38 dem Ausfrieren unterworfen, wodurch es sich aufteilt in 49,7 Teile einer kristallinen Fraktion 39 und 111,6 Teile einer flüssigen Fraktion 40. Die feste Fraktion 39 ergibt durch Vakuumdestillation bei 41 14,20 Teile eines Destillats 42, das ein Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern (Jodzahl 26,13) darstellt, und 35,5 Teile Destillationsrückstand 43 in Form eines festen Produktes mit einer Jodzahl von 5. Die bei der Ausfrierbehandlung bei 38 erhaltene flüssige Fraktion 40 wird ebenfalls der Vakuumdestillation bei 44 unterworfen und ergibt dann als Destillat 45 in einer Menge von

66,45 Teilen ein Estergemisch, das mit dem oben erwähnten Estergemisch 42 identisch ist; als Destillationsrückstand 46 fallen 45,15 Teile eines Öls an (Jodzahl 42,77), das dann als «Rückleitungsöl 35» in das Verfahren zurückgeleitet wird. Die s beiden bei der Vakuumdestillation bei 41 und 44 als Destillat anfallenden Estergemische 42 und 45 werden vereinigt und gemeinsam bei 47 der fraktionierten Destillation unterworfen. Man erhält 19,25 Teile einer ungesättigten Fettsäureesterfraktion 48 (Jodzahl 94), die in die erste Umesterung bei 24 zu-io rückgeführt wird, sowie 61,40 Teile einer gesättigten Fettsäureesterfraktion 49 (Jodzahl 5), die den Destillationsrückstand darstellt und zur zweiten Umesterung bei 37 zurückgeleitet wird.

Bei der in Fig. 2 dargestellten Durchführungsform des Verls fahrens lässt sich demnach aus natürlichem Palmöl mit einer Jodzahl von 53 ein flüssiges Öl gewinnen, das eine Jodzahl von etwa 80 hat und eine Abkühlstabilität bis herunter auf 80° C aufweist. Dieses Produkt stellt ein Salatöl von höchster Qualität dar. Es ist sehr reich an Oleinsäure und enthält nur einen 20 relativ geringen Anteil an Linoleinsäure und praktisch gar keine Linolensäure. Es ist ausserdem ausgezeichnet durch eine bemerkenswerte Stabilität, die es für Tiefkühlzwecke geeignet macht. Neben diesem flüssigen Öl erhält man bei der in Fig. 2 dargestellten Arbeitsweise ein gesättigtes Ölprodukt mit einer 25 Jodzahl von etwa 5 und einem Schlüpfpunkt von 630 C. Dieses feste Produkt enthält über 90% Palmitinsäure und ist ein ausgezeichnetes Rohmaterial für kosmetische Produkte, Waschmittel und dergleichen. Nach Säurespaltung oder Hydrolyse erhält man daraus ein Fettsäureprodukt, das für die meisten 30 oder alle Anwendungszwecke als Ersatz für Stearinsäure verwendet werden kann.

In Tabelle II sind die Anteile der ungesättigten und gesättigten Ölprodukte aus dem in Fig. 2 dargestellten Verfahren an den verschiedenen Fettsäuren aufgeführt. Die Werte sind be-35 stimmt durch Flüssigchromatographie und aufgeführt als Gewichtsprozent. Aus Tabelle II geht auch die Zusammensetzung des Ausgangsmaterials und zum Vergleich diejenige von Olivenöl hervor.

Tabelle II

Art und Menge an Fettsäuren in Palmöl und den daraus durch Umesterung erhaltenen Fraktionen

(bestimmt durch Gaschromatographie)

Fettsäuren entsäuertes Palmöl (Ausgangsmaterial)

feste Fraktion flüssige Fraktion

Olivenöl

Myristinsäure C14/0

1,2

Spuren

Palmitinsäure C16/0

44,8

91,3

12,7

7-16

Stearinsäure C18/0

4,8

2,3

6,4

1- 3

Oleinsäure C18/1

44,2

4,4

66,2

65-85

Linoleinsäure C18/2

9,0

0,8

13,7

4-15

Jodzahl

53

5,1

80

77-94

Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Mit der Abkürzung «F.F. A.» ist der Gehalt an freien Fettsäuren gemeint.

Beispiel 1

100 Gewichtsteile Palmöl (Jodzahl = 53, F.F. A. = 0,05 bis 0,07%) wurden vermischt mit 150 Gewichtsteilen eines Gemisches aus den Äthylestern der im Palmöl enthaltenen ungesättigten Fettsäuren (F.F. A. = 0,05 bis 0,07%). Das Gemisch wurde durch Erwärmen auf 150° C unter Vakuum getrocknet, auf 60° C abgekühlt und unter Stickstoffatmosphäre mit 0,02 Natriummethylat verrührt. Nachdem das Gemisch 30 Minuten bei 60 ± 3° C verrührt worden war, wurden ihm 10 Teile heis-ses Wasser zugesetzt und das Ganze unter Rühren 10 Minuten

55 auf 90° C erwärmt. Das Gemisch wurde dann noch 1 Stunde ohne Rühren stehengelassen, worauf die am Boden des Reak-tionsgefässes angesammelte wässrige Seifenlösung abgezogen wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann eingetrocknet, mit 0,5 Gewichtsteilen Bleicherde bei 90 bis 100° C unter Vakuum 60 gebleicht und filtriert.

Das Filtrat wurde unter einem Vakuum von 10 Torr bei 190° C destilliert, wobei Wasserdampf unmittelbar in das siedende Gemisch eingeleitet wurde. Das Destillat bestand aus 150 Gewichtsteilen eines Gemisches aus den Äthyläthern von 65 gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und hatte eine Jodzahl von 78,3. Durch fraktionierte Destillation in einer Rektifizierkolonne bei 180° C unter einem Vakuum von 10 Torr erhielt man 26,5 Gewichtsteile einer leichteren Fraktion mit ei

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ner Jodzahl von 5 und 123,5 Gewichtsteile einer schwereren Fraktion mit einer Jodzahl von 94.

Der Destillationsrückstand bestand aus 100 Gewichtsteilen reinem Öl mit einer Jodzahl von 78,3- Aus diesem Öl schieden sich nach 6stündigem Kühlen auf 8° C Kristalle aus, die abfil- 5 triert wurden. Es wurden 11 Gewichtsteile einer kristallinen festen Fraktion (Jodzahl 69) erhalten, während das Filtrat aus 89 Gewichtsteilen eines flüssigen Öls mit einer Jodzahl von 79,4 bestand. Das so erhaltene flüssige Öl hatte beim Abkühltest eine Stabilität bis herunter auf 8° C und enthielt etwa 80% 10 ungesättigte Fettsäuren (Olein- und Linoleinsäure), was durch GLC-Analyse bestimmt wurde.

Die bei der oben beschriebenen fraktionierten Destillation als leichtere Fraktion erhaltenen 26,5 Gewichtsteile gesättigte Fettsäureäthylester (Jodzahl 5) wurden vermischt mit 26,5 15 Gewichtsteilen Palmöl (Jodzahl 53, freie Fettsäuren 0,05 bis 0,7%). Das Gemisch wurde durch Erhitzen auf 150° C unter Vakuum getrocknet, auf 60° C abgekühlt und unter Stickstoff mit 0,07 Gewichtsteilen Natriummethylat verrührt. Nachdem das Gemisch noch weitere 30 Minuten unter Stickstoff bei 20 60 ± 3 ° C gerührt worden war, wurden ihm 2,65 Gewichtsteile heisses Wasser zugesetzt und das Ganze weitere 10 Minuten bei 90° C gerührt. Beim Stehenlassen schied sich aus dem Gemisch nach 1 Stunde als untere Schicht eine wässrige Seifenlösung ab, die abgezogen wurde, worauf das Gemisch getrocknet 25 und mit 0,15 Gewichtsteilen Bleicherde bei 90 bis 100° C unter Vakuum gebleicht und filtriert wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch 6 Stunden bei 35° C gehalten, wonach es sich durch Filtrieren in eine kristalline und eine flüssige Fraktion teilen liess, die beide getrennt bei etwa 180° C unter einem 30 Vakuum von 10 Torr durch direktes Einleiten von Wasserdampf destilliert wurden.

Die beiden Destillate wurden vereinigt und ergaben 26,5 Gewichtsteile eines Gemisches aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureäthylestern mit einer Jodzahl von 29. Das Ge- 35 misch wurde wie oben durch fraktionierte Destillation in 19,4 Gewichtsteile einer leichteren Fraktion (Jodzahl 5) und 7,1 Gewichtsteile einer schwereren Fraktion (Jodzahl 94) zerlegt.

Die als Destillationsrückstand aus der festen Fraktion erhaltene feste kristalline Fraktion bestand aus 9,3 Gewichtstei- 40 len eines Öls mit einer Jodzahl von 5 und einem Schlüpfpunkt von 63° C. Durch GLC-Analyse liess sich zeigen, dass diese Fraktion mehr als 90% Palmitinsäure enthielt. Der Destillationsrückstand aus der flüssigen Fraktion bestand aus 17,2 Gewichtsteilen eines flüssigen Öls mit einer Jodzahl von 43. 45

Beispiel 2

100 Gewichtsteile Palmöl mit einem Anteil an freien Fettsäuren von 0,05 bis 0,07 % und einer Jodzahl von 53 wurden vermischt mit 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus den 50 Äthylestern der in Palmöl enthaltenen ungesättigten Fettsäuren. Nach Behandeln des Gemisches gemäss Beispiel 1 hatte das durch Vakuum-Destillation erhaltene Rückstandsöl eine Jodzahl von 70.

100 Gewichtsteile des so erzeugten Öls wurden nun mit ei- 55 nem frischen Anteil von 100 Gewichtsteilen eines Gemisches von Äthylestern von ungesättigten Fettsäuren vermischt und die Mischung einer weiteren Umesterung durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren unterworfen. Bei der Vaku-um-Destillation erhielt man als Rückstand 100 Gewichtsteile 60 eines flüssigen Öls mit einer Jodzahl von 81.

Beispiel 3

100 Gewichtsteile Palmöl (0,05 bis 0,07% freie Fettsäuren, Jodzahl 53) wurden vermischt mit 100 Gewichtsteilen Äthyl- 65 ester der in Palmöl enthaltenen ungesättigten Fettsäuren. Bei Umesterung des Gemisches gemäss Beispiel 1 erhielt man als

Destillationsrückstand 100 Gewichtsteile eines Öls mit einer Jodzahl von 29.

100 Gewichtsteile des wie oben erhaltenen Öls wurden einer weiteren Umesterung mit einem frischen Anteil an 100 Gewichtsteilen Äthylester der ungesättigten Fettsäuren unterworfen. Man erhielt 100 Gewichtsteile eines Öls mit einer Jodzahl von 16.

Beispiel 4

1000 g Palmöl (0,05 bis 0,07% freie Fettsäuren, Intrinsik-viskosität = 52) wurden vermischt mit 1000 g eines Gemisches aus den Äthylestern von ungesättigten Fettsäuren (0,05 bis 0,07% freie Fettsäuren, Intrinsikviskosität = 95). Das Gemisch wurde durch Erhitzen auf 150° C unter Vakuum getrocknet, auf 60° C gekühlt und kontinuierlich unter Stickstoffatmosphäre einem Reaktionsgefäss zugeführt. Das Gefäss hatte eine Fassungskraft von 400 ml, einen Durchmesser von 5 cm, eine Höhe von 20 cm und war mit Rührer und Heizmantel ausgerüstet. Das Gemisch aus Öl und Estern wurde dem Reaktionsgefäss mit Hilfe einer Dosierungspumpe in einer Geschwindigkeit von 80 g/Stunde zugeführt, wobei gleichzeitig als Katalysator je Stunde 20 g einer Suspension von 5 g Natriummethylat in 45 g neutralem Palmöl zugeführt wurden. Das Gemisch wurde bei einer Temperatur von 60 ± 3 ° C gerührt, wobei aus dem Reaktionsgemisch je Stunde 800 g umgesetztes Gemisch abgezogen wurden. Die Jodzahl des Öls in dem abgezogenen Gemisch wurde (nach Abdestillieren der Fettsäureester) in Abständen von einer halben Stunde bestimmt; die Resultate gehen aus folgender Aufstellung hervor:

Proben Jodzahl

Palmöl vor Umesterung 52

nach V2 Stunde 72

nach 1 Stunde 70

nach lV2 Stunden 69

nach 2 Stunden 71

nach 2V2 Stunden 71

Beispiel 5

Gemäss der Arbeitsweise nach Beispiel 4 und mit der gleichen Apparatur wurde ein Gemisch aus 1000 g des oben verwendeten Palmöls und 1000 g Äthylestern der gesättigten Fettsäuren von Palmöl mit einer Jodzahl von 5 durch das Reaktionsgefäss geführt, wobei sowohl die Geschwindigkeit wie die Menge an Katalysator dem Beispiel 4 entsprachen. Die Jodzahl des erhaltenen Öls geht aus folgender Aufstellung hervor:

Proben Jodzahl

Palmöl vor Umesterung 52

nach V2 Stunde 25

nach 1 Stunde 26

nach 1V2 Stunden 27

nach 2 Stunden 25

nach 2V2 Stunden 26

Beispiel 6

Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei die dort verwendeten Äthylester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren ersetzt wurden durch die Isopropylester. Die übrigen Verfahrensbedingungen waren gleich, jedoch wurde die Reaktionszeit auf 3 Stunden (anstatt 30 Minuten) verlängert. Das nach dem Umestern mit den ungesättigten Fettsäureestern und Vakuum-Destillation erhaltene Öl hatte eine Jodzahl von 76, während das gesättigte Öl, das nach Umestern mit den gesättigten Fettsäureestern und Vakuum-Destillation erhalten worden war, eine Jodzahl von 26 aufwies.

s

2 Blatt Zeichnungen

Claims

618 326 2 PATENT ANSPRÜCH E

1. Verfahren zur Herstellung von geniessbarem Öl aus natürlichen oder teilweise aufbereiteten pflanzlichen oder tierischen Ölen oder Fetten oder deren Gemischen, in denen die Reste von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren in einem Molverhältnis von etwa 1:1 vorhanden sind, wobei mindestens 90% der gesättigten Fettsäuren nicht mehr als 16 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man es in folgenden Stufen durchführt:

(a) man setzt einen Teil des Ausgangsöls bzw. -fettes mit mindestens einem Ester aus einer ungesättigten Fettsäure und einem Ct- bis C3-Alkanol in Gegenwart eines Umesterungska-talysators zu einem ersten Produktgemisch um, wobei, falls mehrere Ester verwendet werden, diese alle vom gleichen Al-kanol stammen;

(b) man destilliert das in Stufe (a) erhaltene Gemisch bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, so dass man als erstes Destillat ein Gemisch aus Alkanolestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und als ersten Destillationsrück-stand ein geniessbares flüssiges Öl mit einer höheren Jodzahl als das Ausgangsöl erhält;

(d) man setzt die in Stufe (c) erhaltene Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren in Anwesenheit eines Umesterungskata-lysators mit einem weiteren Teil des Ausgangsöls oder -fettes zu einem zweiten Produktgemisch um;

(e) man destilliert das in Stufe (d) erhaltene Gemisch bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, wobei man als zweites Destillat ein Gemisch aus Alkanolestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und als zweiten Destillationsrückstand ein Öl mit einer niedrigeren Jodzahl als das Ausgangsöl erhält;

(f) man unterwirft das in Stufe (e) erhaltene Destillat einer fraktionierten Destillation bei einem 40 Torr nicht übersteigenden Druck, wobei man es in eine niedriger siedende Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren und eine höher siedende Fraktion von Estern ungesättigter Fettsäuren zerlegt; und

(g) führt die in den Stufen (c) und (f) erhaltenen Fraktionen von Estern ungesättigter Fettsäuren zurück in die erste Umesterungsstufe (a), während man die in Stufe (f) erhaltene Fraktion von Estern gesättigter Fettsäuren in die zweite Umesterungsstufe (d) zurückführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Jodzahl des ersten Destillationsrückstandes durch eine weitere Umesterung mit mindestens einem Ester einer ungesättigten Fettsäure der angegebenen Art erhöht.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Jodzahl des zweiten Destillationsrückstandes durch eine weitere Umesterung mit mindestens einem Ester einer gesättigten Fettsäure der angegebenen Art verringert.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene geniessbare flüssige Öl so weit abkühlt, dass sich daraus eine kristalline feste Ölfraktion mit niedrigerer Jodzahl von einer flüssigen Ölfraktion mit höherer Jodzahl abscheidet.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die kristalline feste Ölfraktion in die erste Umesterungsstufe (a) zurückführt.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das zweite Produktgemisch so weit abkühlt, dass sich daraus eine kristalline feste Fraktion in Form eines Gemisches aus einem Öl mit niedrigerer Jodzahl und gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern des Alkanols abscheidet, die man von der ein Gemisch aus einem Öl mit höherer Jodzahl und gesättigten und ungesättigten Fettsäureestern eines Alkanols darstellenden flüssigen Fraktion abscheidet, worauf man beide Fraktionen getrennt durch Destillation unter vermindertem Druck von nicht mehr als 40 Torr in ein Destillat, das ein Gemisch der erwähnten Ester darstellt, und einen Destillationsrückstand in Form eines Öls mit niedrigerer bzw. höherer Jodzahl aufteilt, die beiden Destillate vereinigt und sie gemeinsam der fraktionierten Destillation in Stufe (f) unterwirft.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das als Destillationsrückstand bei der Destillation der erwähnten flüssigen Fraktion erhaltene Öl mit höherer Jodzahl der zweiten Umesterung gemäss Stufe (d) unterwirft.

8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das in Stufe (e) erhaltene zweite Destillat mit dem in Stufe (b) eines darauffolgenden neuen Ansatzes erhaltenen ersten Destillat vereinigt und die vereinigten Destillate in einem einzigen Arbeitsgang der fraktionierten Destillation unterwirft.

9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man es kontinuierlich durchführt.

10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umesterungen in Stufe (a) und (d) bei einer Temperatur von 40 bis 100° C, vorzugsweise von 50 bis 80° C, durchführt.

11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umesterungen in Stufe (a) und (d) unter einer inerten Atmosphäre, vorzugsweise unter Stickstoff, durchführt.

12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Umesterungsstufen (a) und (d) auf 1 Gewichtsteil Öl 1 bis 3 Gewichtsteile Fettsäureester bzw. Fettsäureestergemisch verwendet.

Die Gewinnung von Palmöl als Quelle für als Nahrungsmittel dienende Fette hat in den letzten Jahren beträchtlich zugenommen, und es ist zu erwarten, dass dieses Pflanzenöl in der weltweiten Nahrungsindustrie ein führendes Rohmaterial werden wird. Ein wichtiger Zweig der Fettindustrie ist die Erzeugung der sogenannten «Salatöle», d. h. von flüssigen ungesättigten Ölen. Die Nachfrage nach Salatölen einschliesslich von z. B. Baumwollsamenöl, Sonnenblumensamenöl, Erdnuss-öl und Olivenöl nimmt immer mehr zu, insbesondere weil diese Öle neuerdings knapp werden. Obgleich Palmöl als geeignete Quelle für Salatöl betrachtet werden kann und die konventionellen Öle dieses Typs ersetzen könnte, wurde diese Möglichkeit bisher nicht im technischen Massstab ausgenützt, da bisher noch kein technisches Verfahren vorgeschlagen wurde, mit dem man aus Palmöl in entsprechender Menge eine flüssige Fraktion erhalten kann, welche die wünschenswerten Eigenschaften eines Salatöls aufweist. Die wichtigste dieser Eigenschaften ist eine gute Stabilität beim Abkühlen auf verhältnismässig niedrige Temperaturen, d. h. eine Beständigkeit des Öls gegen Kristallisation, nachdem es 72 Stunden oder länger bei europäischer Wintertemperatur oder der Temperatur eines mittleren Kühlschrankes gehalten wurde. Diese «Abkühlungsstabilität» eines Öls ist eine Funktion seiner Jodzahl, die als Mass für den Ungesättigtheitsgrad des Öls gilt. Je höher die Jodzahl ist, umso niedriger ist die Temperatur, bei der das Öl noch eine gute Abkühlungsstabilität aufweist.

Versuche, aus Palmöl mit Hilfe des üblichen Verfahrens der fraktionierten Kristallisation Salatöl zu erzeugen, waren bisher nicht von Erfolg, da die dabei erhaltenen flüssigen Fraktionen von guter Qualität waren, jedoch nicht die gewünschte Abkühlungsstabilität aufwiesen. Dies ist vermutlich darauf zurückzuführen, dass in den Triglyceridmolekülen des Palmöls die gesättigten und ungesättigten Fettsäureradikale anders verteilt sind als in anderen Ölen, wie dies Tabelle I zeigt.

s

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

618 326

Tabelle I

Glyceridgehalt verschiedener Pflanzenöle

Glyceride

Baumwoll- Soya- Maisöl Olivenöl Natur-samenöl faohnenöl palmöl randomi- transesterifi-siertes Öl ziertes Palmöl flüssige Fraktion dreifach-gesättigt SSS 0,1

zweifach gesättigt 13,2 einfach ungesättigt SSU

einfach gesättigt 48,4 zweifach ungesättigt SUU

dreifach ungesättigt UUU 28,3

57,6 42,4

2,2 40,3 57,5

Aus der vorstehenden Tabelle ist auch ersichtlich, dass die Verteilung der Fettsäurereste selbst durch das bekannte Verfahren der «Randomisierung» nicht wesentlich geändert werden kann. Dagegen zeigt die letzte Kolonne der Tabelle die Triglyceridzusammensetzung der flüssigen Fraktion, die mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens aus Palmöl erhalten werden kann.

Eine besondere Eigenschaft des Palmöls besteht ferner darin, dass Palmitinsäure den Hauptanteil der ungesättigten Säuren darstellt (etwa 45 % der Gesamtsäuren gegenüber nur 2,6% Stearinsäure und 1,2% Myristinsäure). Als ungesättigte Fettsäuren sind im Palmöl hauptsächlich die monoungesättigte Ölsäure (40,7 % der Gesamtsäuren) und die diungesättigte Li-noleinsäure (10,7%) vorhanden.

Hieraus folgt, dass die beiden hauptsächlichen Triglycerid-komponenten des Palmöls Oleodipalmitin in Palmitodiolein sind, die bei 37,5 bzw. 19° C schmelzen. Diese relativ hohen Schmelzpunkte schränken die Abkühlstabilität von durch fraktionierte Kristallisation aus Palmöl erhaltenen Fraktionen ein, und es war deswegen bisher nicht möglich, durch diese Verfahren flüssige Fraktionen zu erhalten, deren Abkühlstabilität bis unter 18° C reichte.