본 발명은 식물성 식용유를 다음의 a)-c)의 단계의 화학적 처리를 하여 포화지방산을 제거하고 불포화 지방산만으로 재구성된 식물성 식용유를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
a) 식물성 식용유를 알칼리 또는 알칼리 토류금속의 탄소수 1-8의 알콕사이드 촉매존재하에 탄소수 1-8의 알칸올과 트랜스에스텔이피케이숀 반응시키고, 유기산 또는 무기산으로 중화시킨 후 알칸올을 제거하여 포화 및 불포화지방산 알킬에스테르 혼합물을 얻는 단계;
b) 상기 a)에서 얻은 지방산-알킬에스테르 혼합물을 탄소수 1-8의 알칸올에 용해시킨 우레아와 반응시켜서 포화지방산의알킬에스테르-우레아 분자복합체를 결정으로 석출시켜 제거하는 단계;
c) 상기 b)에서 분리한 불포화지방산의 알킬에스테르 3몰을 탄소수 1~8인 저분자량의 지방산으로 구성된 트리그리세라이드와 혼합하고 알칼리 또는 칼리토류금속의 알콕사이드 촉매존재하에 인터에스텔이피케이숀 반응을 완결시킨다음 분리하여 트리글리세라이드 구조를 재구성시킨 불포화지방산만으로 구성된 식물성 식용유 를 얻는 단계.
본 발명은 또한 상기의 방법으로 처리하여 제조된 포화지방산을 제거하고,
불포화지방산으로 재구성된 식물성 식용유를 제공하는 것이다.
본 발명을 더욱 상세히 설명하면,
1) 식용유를 트스에스테리피케이숀(transesterification) 반응으로 처리하여 지방산의 킬에스테르(alkyl-ester)를 만드는 과정,
2) 트랜스에스테르화(transesterification)과정에 사용된 알칼리 또는 알칼리 토류금속의 탄소수 1-8의 알콕사이드와 당량의 유기산 또는 무기산을 가하여 알콕사이드(alkoxide)를 파괴시킴으로써 이 과정에 사용된 탄소수 1-8의 알칸올( alkanol)을 회수하여 다음에 재활용할 수 있게 함으로 써 경제성을 높이는 과정,
3) 우레아아-컴플렉스(urea-complex)법으로 포화지방산의 알킬에스테르(alkyl-ester)를 제거시키는 과정 및
4) 불포화지방산의 알킬에스테르(alkyl-ester)를 탄소수 1-8의 지방산의 트리글리세라이드와 촉매량의 알칼리 또는 알칼리 토류금속의 탄소수 1-8의 알콕사이드를 혼합한 다음에 가열 및 감압하여 인터에스테르화(interesterification) 반응을 완결 시켜 불포화지방산 만으로 구성된 식물성 식용유(triglyceride)를 재합성하는 과정으로 구성되어 있다.
이 4개 단계의 반응들 중 최종단계의 반응인 인터에스테르화(interesterification)반응의 반응조건을 검토하기 위하여 트리아세틴(triacetin)과 에틸팔미테이트(ethyl-palmitate)의 혼합물에 대하여 인터에스테르화(interesterification) 반응을 아래 실시예 1과 같이 행한 다음에 그 반응 산물에 대한 스펙트로메트리 (spectrometry)를 통한 화학구조분석을 시행한바 합성의 목표로 생각했던 모노글리세라이드 (monoglyceride), 디글리세라이드(diglyceride) 및 트리글리세라이드(triglyceride)들이 원활하게 합성되고 있음을 확인하였기에 각종 식물성 식용유에 대하여 포화지방산을 제거한 식용유 합성 실험을 실시하여 그 최종 산물에 대한 수득율 및 지방산 조성 분석 실험에서 아래와 같이 만족스러운 결과들을 얻을 수 있었다. 시중에서 구입할 수 있는 식용유에 대하여 상술한 바와 같은 방법으로 포화지방산을 제거한 식용유를 만드는 실험을 실시하기 위하여 국내 시장에서 구할 수 있는 다음과 같은 22종의 식물성 식용유에 대하여 시험한 결과 매우 성공적으로 실험이 이루어 졌는데 실험에 사용되었던 식용유는 다음과 같다.
1) 옥수수 기름, 2) 콩기름, 3) 채종유, 4) 포도씨유, 5) 아마인유, 6) 참기름, 7) 올리브유, 8) 들기름, 9)호도 기름, 10) 잣기름, 11) 낙화생유, 12) 해바라기기름, 13) 홍화유(safflower oil), 14)면실유, 15) 팜유, 16) 고추씨 기름, 17) 미강유, 18) 호박씨기름, 19) 녹차 씨 기름, 20) 아몬드 오일(almond oi)l, 21) 달맞이꽃 종자유(evening primrose oil) 및 22) 헤이즐넛 오일(hazelnut oil).
본 발명에서 사용되는 저급알칸올은 탄소수 1-8의 저급알콜로 메탄올, 에탄 올, 프로판올, 이소부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올 및 옥탄올을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 알칼리 또는 알칼리 토류금속의 탄소수 1-8의 알콕사이드에서 알칼리 및 알칼리토류 금속은 리튬, 나토륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘을 의미한다. 본 발명에서 사용될 수 있는 저분자량의 지방산으로 구성된 트리글리세라이드로서는글리세롤-트리폴메이트(glycerol-triformate),트리아세친(triacetin;glycerol-triacetate), 글리세롤트리프로피온에이트(tripropionin: glycerol-tripropionate), 글리세롤트리부칠에이트(tributyrin: glycerol-tributyrate),
글리세롤트리발엘에이트(trivalerin: glycerol-trivalerate),글리세롤트리카프로에이트(tricaproin: glycerol-tricaproate), 글리세롤트리헵탄오에이트(triheptanoin: glycerol-triheptanoate) 및 글리세롤트리카프릴에이트(tricaprylin: glycerol-tricaprylate)에서 선택된 트리글리세라이드를 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 유기산 또는 무기산으로서는 염산, 황산, 질산, 인산, 개미산, 초산, 프로피온산 또는 부티르산에서 선택된 산을 사용할 수 있다. 그중 개미산 및 초산을 사용하는 것이 바람직하다. 특히 빙초산을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
다음에 실시예로서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
실시예 1
옥수수 기름 중의 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열한 실리콘오일욕(silicone-oil bath)에서 약 30분간 감압하여 철저하게 탈수한 옥수수 기름 50.29 gm을 무수 에탄올 250 ml 와 혼합하고 28%-소듐-메톡사이드(sodium-methoxide) 250 μl를 첨가한 다음에 자석교반기로 약 5시간 교반하면 트랜스에스테리피케이숀 반응이 진행되어 기름 층과 에탄올 층의 계면이 없어지고 투명한 용액이 된다. 반응을 중지시키기 위하여 사용된 소듐-메톡사이드 에 대하여 당량의 빙초산(70μl)을 가하여 중화 시키고 따로 우레아(urea) 80 gm을 무수 에탄올 250 ml에 가열 용해시킨 용액을 혼합한 다음에 보온을 하여 되도록 서서히 냉각시키면서 하루 저녁 동안 방치하면 포화지방산의 에틸 에스테르가 우레아 복합체를 형성하여 결정으로 석출한다. 결정을 흡인여과 하여 제거한 다음에 그 여액을 감압농축 하여 무수 에탄올을 회수하여 재활용하도록 하고 농축 후 잔류물에 소량의 물과 d-HCl을 가하여 불포화지방산의 우레아-복합체를 파괴 시켜 불포화지방산을 석출시킨 다음에 헥산으로 추출하고 헥산을 농축하면 불포화지방산의 에틸-에스테르 43 gm이 얻어진다. 옥수수 기름을 트랜스에스테리피케이숀 반응으로 에틸에스테르를 만든 것과 우레아-복합체 법으로 포화지방산을 제거한 다음에 얻어지는 불포화지방산에 대하여 GLC 분석을 하면, 포화지방산 제거전 ; 포화지방산; 14.80%, 올레익산; 33.30%, 리놀레익산; 48.10%, 리놀렌산; 0.80%의 지방산 조성을 갖고 있다. 포화지방산 제거후 ; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 22.30%, 리놀레익산; 76.43%, 리놀렌산; 1.27%의 혼합물이다. 우레아-복합체법으로 포화지방산의 에틸에스텔를 제거하기 전과 후의 지방산 조성의 차이를 보면 우레아-복합체법으로 처리 한 결과 포화지방산은 거의 대부분이 제거되었고 불포화지방산들중에서 올레익산의 일부가 제거되어 그 함량이 33.3%에서 22.30%로 감소한 반면에, 제거되지 않고 남아 있는 리놀레익산은 48.1%에서 76.43%로 증가 되었음을 알 수 있다. 불포화지방산의 에틸에스테르 43 gm을 잘 건조시킨 다음에 트리아세친(glycerine-triacetate) 10.55 gm 과 28%-소듐-메톡사이드 용액 250 μl를 혼합한 다음에 인터에스테리피케이숀 반응에 의하여 불포화지방산의 트리글리세라이드를 재합성 하기 위하여 실리콘 유욕 중 에서 90~125℃로 가열하면서 50mm/Hg 이하로 감압하면 인터에스테리피케이숀 반응이 진행되어 에칠아세테이트(ethyl-acetate)가 제거 되면서 불포화지방산만으로 구성된 트리글리세라이드가 형성된다. 반응이 완결되어 더 이상 기포 발생이 없을 때 기포 발생으로 인한 중량 감소는 10.7gm이 된다. 반응물에 70 μl의 빙초산을 가하여 중화하고 물을 가한 다음에 헥산으로 반복 추출하여 농축 하면 포화지방산을 제거하고 불포화지방산 만으로 구성된 식용유 (트리글리세라이드형) 32.6 gm이 얻어진다.
실시예 2
콩기름 중의 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열한 실리콘유욕 중에서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 콩기름 50.34gm 을 실시예 1과 같은 방법으로 처리하면 포화지방산의 대부분과 일부분의 올레익산이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 콩기름(트리글리세라이드형) 31,34gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같 다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 14.70%, 올레익산; 23.0%, 리놀레익산; 45.20%, 리놀렌산; 6.5%, 포화지방산 제거후; 포화지방산;0,00%, 올레익산; 20.73%, 리놀레익산; 51.70%, 리놀렌산; 8.21%.
실시예 3
채종유
중의 포화지방산 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열한 실리콘유욕 중에서 약 30분간 감압하여 철저하게 탈수한 채종유 50.91gm을 실시예 1과 같은 방법으로 처리하면 포화지방산의 대부분과 일부분의 올레익산이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 채종유(트리글리세라이드형) 42.63gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 6.8%, 올레익산; 49.56%, 리놀레익산; 24.10%, 리놀렌산; 9.20%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0,00%, 올레익산; 53.74%, 리놀레익산; 28.74%, 리놀렌산; 11.25%.
실시예 4
포도씨 기름 중의 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압하여 철저하게 탈수한 포도씨 기름 50.21 gm을 실시예 1과 같은 방법으로 처리하면 포화지방산의 전체와 일부분의 올레익산이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 포도씨기름 38.04 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방 산; 10.08%, 올레익산; 18.40%, 리놀레익산; 68.80%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0 %, 올레익산; 12.01%, 리놀레익산; 87.99%.
실시예 5
아마인유
중의 포화지방산 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압하여 철저하게 탈수한 아마인유 49.86 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 사용량과 빙초산 사용량을 각각 320 μl 및 90 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 아마인유 42.13 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 9.4%, 올레익산; 21.1%, 리놀레익산; 15.0%, 리놀렌산; 52.4%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 11,79%, 리놀레익산; 16.67%. 리놀렌산 ; 69,74%
실시예 6
참기름 중의 포화지방산 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 참기름 50.71gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 850 μl 및 240 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 참기름 38.10 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 15.20%, 올레익산; 38.30%, 리놀레익산; 45.40%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 44.13%, 리놀레익산; 55,87%.
실시예 7
올리브유 중의 포화지방산 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 올리브유 50.09 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 350 μl 및 100 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 올리브유 29.60 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 12.50%, 올레익산; 74.10%, 리놀레익산; 3.80%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 87.04%, 리놀레익산; 10.10%.
실시예 8
들기름 중의 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 들기름 50.33 gm을 취하 여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 400 μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 들기름 41.35 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 8.70%, 올레익산; 16.38%, 리놀레익산; 16.60%, 리놀렌산; 58.32%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 12.61%, 리놀레익산; 19.34%. 리놀렌산; 66.30%
실시예 9
호도기름에서
포화지방산을 제거한 식용유 제조방법 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 호도기름 50.06 gm을 취하여 실시예 8과 같은 방법으로 처리하여 불포화지방산만으로 재구성된 호도기름 29.86 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 7.90%, 올레익산; 22.40%, 리놀레익산; 58.30%, 리놀렌산; 8.10%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 17.84%, 리놀레익산; 70.83%. 리놀렌산; 10.28%.
실시예 10
잣 기름 중에서 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 잣기름 50.34 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 300 μl 및 80 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 잣기름 39.28 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 7,40%, 올레익산; 27.30%, 리놀레익산; 45.20%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 27.52%, 리놀레익산; 50.43%.
실시예 11
낙화생유에서
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 낙화생 유 50.29 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 400 μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 낙화생유 27.22 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 13.70%, 올레익산; 43.10%, 리놀레익산; 35.40%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 51.60%, 리놀레익산; 48.40%.
실시예 12
해바라기 기름에서 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 낙화생 유 50.17 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 500 μl 및 140 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 해바라기유 35.19 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 11.40%, 올레익산; 19.70%, 리놀레익산; 66.60%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 22.00%, 리놀레익산; 74.40%.
실시예 13
홍화유에서
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 홍화유 50.18 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 600 μl 및 170 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 홍화유 28.50 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 8.60%, 올레익산; 11.90%, 리놀레익산; 79.50%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 10.48%, 리놀레익산; 85.82%.
실시예 14
면실유로부터 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 면실유 50.01 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 200 μl 및 50 μl 로 감소시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 면실유 25.11 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 21.80%, 올레익산; 14.50%, 리놀레익산; 46.100%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 15.71%, 린오레익산; 84.29%.
실시예 15
팜유로부터 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃에서 충분히 건조한 팜유 51.01 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 850 μl 및 200 μl 로 증가시킨 부분을 다르게 하고 우레아 사용량을 260gm까지 증가시켜야 포화지방산이 완전하게 제거되었으며 이때 불포화지방산의 에틸에스테르는 3.4 gm 만을 얻을 수 있었고 다른 실시예와 같은 방법으로 인터에스테리피케 이숀 반응을 하였을 때 최종적으로 얻어진 포화지방산이 제거된 식용유는 2.91gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 45.40%, 올레익산; 39.30%, 리놀레익산; 10.40%, 리놀렌산; 0.00%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 33.12%, 리놀레익산; 66.88%. 리놀렌산; 0.00%.
실시예 16
고추씨기름으로부터
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 고추씨기름 50.03 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 400 μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 고추씨기름 28.56 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 19.37%, 올레익산; 18.68%, 리놀레익산; 57.54%, 리놀렌산; 4.41%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 10.34%, 리놀레익산; 81.41%. 리놀렌산; 8.25%
실시예 17
미강유로부터
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 미강유 50.28 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 400μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 미강유 29.26 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 16.90%, 올레익산; 42.70%, 리놀레익산; 39.30%, 리놀렌산; 1.10%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 32.54%, 리놀레익산; 64.31%. 리놀렌산; 3.15%
실시예 18
호박씨기름으로부터
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 호박씨기름 50.96 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 300 μl 및 80 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 호박씨기름 36.67 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 9.00%, 올레익산; 34.34%, 리놀레익산; 49.27%, 리놀렌산; 7.39%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 28.04%, 리놀레익산; 61.05%. 리놀 렌산; 10.91%
실시예 19
녹차씨기름으로부터
포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 녹차씨기름 50.35 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 400 μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 녹차씨 기름 28.68 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 16.50%, 올레익산; 57.07%, 리놀레익산; 24.26%, 리놀렌산; 2.17%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 48.36%, 리놀레익산; 48.52%. 리놀렌산; 3.12%
실시예 20
아몬드기름으로부터 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 알몬드유 50.75 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 200 μl 및 50 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 아몬드유 41.78 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 5.34%, 올레익산; 77.92%, 리놀레익산; 16.74%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 73.75%, 리놀레익산; 26.25%.
실시예 21
달맞이꽃 종자 기름으로부터 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 달맞이꽃기름 50.23 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 300 μl 및 80 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 달맞이꽃 종자기름 42.34 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 6.14%, 올레익산; 8.86%, 리놀레익산; 73.50%, 리놀렌산; 11.50%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 5,31%, 리놀레익산; 78.26%, 리놀렌산; 16.43%.
실시예 22
헤이즐넛
기름으로부터 포화지방산을 제거한 식용유 제조 :
105℃로 가열하면서 약 30분간 감압 하여 철저하게 탈수한 하즐낱기름 50.48 gm을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 처리하되 트랜스에스테리이피케이숀 과정과 인터에스테리피케이숀 과정에서 소듐메톡사이드 및 빙초산 사용량을 각각 5400 μl 및 110 μl 로 증가시킨 부분만을 다르게 하여 실험을 하였을 때 포화지방산의 대부분이 제거되어 불포화지방산만으로 재구성된 헤이즐넛 기름 32.14 gm이 얻어진다. 포화지방산을 제거하기 전과 후의 지방산 조성은 다음과 같다. 포화지방산 제거전; 포화지방산; 12.60%, 올레익산; 71.48%, 리놀레익산; 15.42%, 리놀렌산; 0.50%, 포화지방산 제거후; 포화지방산; 0.00%, 올레익산; 64.56%, 리놀레익산; 34.23%., 리놀렌산; 1.21%
모든 식용유를 위에 적은바와 같이 같은 방법으로 처리하였으나 우레아 사용량은 포화지방산의 함량에 따라서 사용량을 조절하였다.
실험예 1
상기 실시예들에서 얻어진 각종 식용유의 지방산 분석은 다음의 방법으로 각각 행하였다.
식물유 검체 20 μl를 28% 소듐메톡사이드(sodium-methoxide) 100 μl에 녹인 후 hexane 100 μl를 가하고 잘 혼합하고 원심분리한 다음에 상등액 5 μl를 취하여 hexane 95 μl에 희석하고 그 중 10 μl를 가스크로마토 분석기에 주입하였다. 지방산의 ethyl-ester을 분석하는 경우 지방산 에스텔 10 μl를 취하여 헥산 2 ml로 희석한 다음에 다시 헥산으로 10배 희석하고 그중 5μl를 GLC 분석기기에 주입하였 다. 분석기기: Hewlett packard 5890 Ⅱ series (HP Co., Wilmington, DE, USA), 검출기; FID, 컬럼: DB-23(60m*0.25mmID,0.25m), 오븐 온도: initial 130℃, final 230℃, increasement: 2.7 ℃/min, inlet temp: 270℃, detector temp: 300℃, carrier gas: nitrogen, flow rate: 30ml/min
포화지방산 저거전과 포화지방산 저거후의 지방산 조성에 대한 GLC 분석치(%,w/w)는 다음의 표 1과 같다.
Table -1.각종 식용유에 대한 포화지방산 제거전 및 제거후의 지방산 조성 에 대한 GLC분석치 (%, w/w); 포화지방산 함량은 스테아린 함량과 팔미트산 함량만을 합한 값이다.