CN111787807A - 2位富含棕榈酸的油脂组合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

对于成为包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的XPX甘油三酯的油脂组合物的原料的2位棕榈酸含量高的油脂而言，若降低反应温度，则会结晶化，有可能导致反应器堵塞等问题。(X：不饱和脂肪酸或碳原子数10以下的饱和脂肪酸)。然而，通过与特定的原料脂肪酸或其低级醇酯混合，可以将原料混合物的浊点设为39.5℃以下，即使反应温度低，也不会引起晶体析出。

Description

2位富含棕榈酸的油脂组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的XPX甘油三酯的油脂组合物的制造方法。此处X为不饱和脂肪酸或碳原子数10以下的饱和脂肪酸，XPX为在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的甘油三酯。另外，特别涉及包含1,3－二油酸－2－棕榈酸甘油三酯(OPO)的油脂组合物的制造方法。
背景技术
三酰基甘油是构成食品的脂质的主要成分，对于生物的发育、以及生物的活动而言是重要的营养素。特别是，1,3－二油酸－2－棕榈酸甘油三酯(OPO)是人乳中含有的脂质的主要油脂成分。
以往的为了新生儿用途所配制的食品、特别是配方奶粉为了模仿人乳中的油脂的脂肪酸组成，配合有多种植物油脂。但是，在关注于像这样地配制的配方奶粉用油脂的三酰基甘油结构时，脂肪酸相对于甘油骨架的键合排列与人乳中的油脂大不相同，该差异被指出对于消化、吸收器官不发达的新生儿而言有可能导致营养学上的差异。
已知人乳中含有的油脂的三酰基甘油结构非常有特征性，构成油脂的脂肪酸中的棕榈酸的大部分以键合于2位的形式存在，在1,3位键合有油酸等不饱和脂肪酸。另一方面，已知在通过植物油脂的混合而配制的配方奶粉的情况下，是构成油脂的脂肪酸中的棕榈酸的大部分键合于1,3位、不饱和脂肪酸键合于2位的结构。
另外，对于前述结构上的差异带来营养学上重要的结果，已经进行了广泛的研究(非专利文献1、2)，根据这些结果，一直以来就期望改变为使构成配方奶粉用油脂的棕榈酸的大部分键合于2位的油脂，并实施了研究。
专利文献1中，公开过如下的2位的棕榈酸含量高的甘油三酯的制造方法，其特征在于，通过对脂肪甘油三酯使用化学催化剂进行随机酯交换而提高2位的棕榈酸含量，然后使用特异性地作用于1,3位的脂酶作为酶与所期望的脂肪酸进行酯交换而将该脂肪酸导入1,3位。
专利文献2中，公开过如下的OPO甘油三酯的制造方法，即，对包含三棕榈酸甘油酯的碘值为18～40的棕榈油硬脂进行随机酯交换后，使用1,3位特异脂酶进行酯交换，将油酸导入1,3位，由此制成。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平6－70786号公报
专利文献2：国际公开2008/104381号
非专利文献
非专利文献1：J.Nutr.99，293－298，(1969)
非专利文献2：J.Nutr.95，583－590，(1968)
发明内容
发明所要解决的问题
发明人等在研究包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的XPX甘油三酯的油脂组合物的基于1,3位特异酶酯交换的有效的制造方法的过程中发现，在像专利文献2记载那样的将碘值为18～40的棕榈油硬脂的随机酯交换油作为原料油脂的情况下，2位的棕榈酸含量不足，难以实现该油脂组合物的有效的制造。另外发现，专利文献1中，虽然成为原料油脂的进行了化学酯交换的甘油三酯的2位棕榈酸含量没有特别限定，然而实施例中即使是2位棕榈酸含量最高的原料油脂，也为59.3重量％，与上述文献2相同，2位的棕榈酸含量不足，难以实现该油脂组合物的有效的制造。如此所述，为了进行该油脂组合物的有效的制造，需要使用2位棕榈酸含量高的油脂作为原料，然而在经常要求较低温度条件的酶酯交换反应中，此种油脂容易结晶化，有可能导致反应器堵塞等问题。
另外，若为了避免结晶析出而设定较高的酯交换反应的温度，则引起酶催化剂的反复使用中的活性的降低，从而担忧酶催化剂的成本增加的问题。
本发明的目的在于，提供一种有效的制造方法，即使降低酯交换反应的温度，也不会使原料混合物及反应中的1,3位特异酶酯交换反应液结晶析出，不引起反应器堵塞等问题。
用于解决问题的方法
本发明人等针对上述的问题反复进行了深入研究，结果发现，若为甘油三酯的2位棕榈酸含量在特定范围的原料油脂，则通过与特定的原料脂肪酸或其低级醇酯(以下称作“原料脂肪酸酯等”。)混合，可以将原料混合物的浊点设为39.5℃以下，即使酯交换反应的温度低，也不会引起油脂结晶析出，可以有效地制造包含XPX甘油三酯的油脂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：
(1)一种包含XPX甘油三酯的油脂组合物的制造方法，是对混合有原料油脂和原料脂肪酸或其低级醇酯的原料混合物进行1,3位特异酶酯交换的油脂组合物的制造方法，其特征在于，原料油脂的2位棕榈酸含量为60～90重量％，构成原料脂肪酸或其低级醇酯的脂肪酸为X，原料混合物及1,3位特异酶酯交换反应液的浊点为39.5℃以下。
其中，
X：不饱和脂肪酸或碳原子数10以下的饱和脂肪酸，
XPX：在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的甘油三酯。
(2)根据(1)的油脂组合物的制造方法，其中，所述原料油脂是对包含至少一种棕榈硬脂的油脂进行随机酯交换而得的、碘值为6以上且小于18的油脂。
(3)根据(1)的油脂组合物的制造方法，其中，构成所述原料脂肪酸或其低级醇酯的脂肪酸为不饱和脂肪酸。
(4)根据(3)的油脂组合物的制造方法，其中，所述不饱和脂肪酸为油酸。
(5)根据(1)的油脂组合物的制造方法，其中，所述原料混合物的混合比(原料油脂/原料脂肪酸或其低级醇酯)以重量比计为5/95～40/60。
(6)根据(1)的油脂组合物的制造方法，其中，所述原料脂肪酸或其低级醇酯的酸值为70以下。
(7)根据(1)的油脂的制造方法，其中，所述原料油脂的酸值为2以下。
发明效果
本发明中，为了使原料混合物的浊点为39.5℃以下，需要使原料脂肪酸酯等的混合比率较高，其结果是，具有容易获得XPX甘油三酯纯度高的油脂组合物的效果。
具体实施方式
以下，对本发明进行具体的说明。
(XPX甘油三酯)
本发明涉及包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的XPX甘油三酯的油脂组合物的制造方法。键合于XPX的1,3位的脂肪酸X可以相同，也可以不同。例如XPX甘油三酯包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有油酸的甘油三酯(OPO)，也包含在2位键合有棕榈酸、在1,3位的一方键合有油酸、在另一方键合有DHA的甘油三酯。
(原料油脂2位棕榈酸含量)
对于本发明中使用的原料油脂而言，甘油三酯的2位棕榈酸含量需要为60～90重量％，优选为70重量％以上，更优选为76重量％以上，进一步优选为78重量％以上。另外，优选为88重量％以下，更优选为85重量％以下，进一步优选为83重量％以下。
若2位棕榈酸含量处于该范围，则可以有效地制造包含XPX甘油三酯的油脂组合物，而且原料混合物的浊点不会变得过高。
(原料油脂)
本发明中使用的原料油脂只要2位棕榈酸含量为所述的范围，就没有特别限定，可以举出棕榈油、大豆油、菜籽油、玉米油、棉籽油、花生油、葵花籽油、米油、红花油(日文原文：ベニバナ油)、红花籽油(日文原文：サフラワー油)、橄榄油、芝麻油、椰子油、棕榈仁油等植物油脂及牛油、猪油等动物油、以及对它们实施酯交换、分提、加氢等而得的加工油脂的单品或它们的组合油脂。此外，作为所述原料油脂，适合为对包含至少一种棕榈硬脂的油脂进行随机酯交换而得的油脂，更适合其碘值为6以上且小于18。另外，优选为8以上，更优选为10以上，进一步优选为12以上，另外，优选为17以下，更优选为16以下，进一步优选为15以下。另外，作为所述原料油脂，也可以是不同品质的两种以上的棕榈硬脂、棕榈油、棕榈油中间分提物等棕榈油分提油、棕榈油相关油脂以外的油脂配合而得的油脂的随机酯交换油。
所述随机酯交换可以举出使用甲醇钠等化学催化剂的方法、使用没有位置特异性的脂酶作为催化剂的方法，然而在油脂的浊点变得较高的情况下，优选使用化学催化剂的方法。
另外，可以在所述酯交换前或后实施加氢。该情况下，可以获得不仅2位的棕榈酸含量丰富、硬脂酸含量也丰富的油脂组合物。
(原料油脂酸值)
本发明中使用的原料油脂的酸值优选为2以下。另外，更优选为1以下，进一步优选为0.5以下，最优选为0.3以下。
若酸值为2以下，则原料混合物的浊点变低，因此优选。
(原料脂肪酸酯等的脂肪酸种类)
构成本发明中使用的原料脂肪酸酯等的脂肪酸需要为碳原子数10以下的饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸。另外，特别优选不饱和脂肪酸，具体而言，可以例示出油酸、亚油酸、亚麻酸、DHA、EPA等。另外，特别是若为油酸，则可以获得包含已知在人乳中大量含有的OPO甘油三酯的油脂组合物，因此作为配方奶粉等的原料油脂而言利用价值高，所以更加优选。
本发明的脂肪酸低级醇酯只要是脂肪酸与碳原子数1～6的醇的酯，则没有任何规定，优选碳原子数1～3的醇。更优选乙醇。
(原料脂肪酸酯等特定脂肪酸的纯度、酸值)
构成本发明中使用的原料脂肪酸酯等的脂肪酸也可以是多种脂肪酸种的混合物，还可以是以纯度50重量％以上包含单一的脂肪酸的物质。另外，其纯度优选为60重量％以上，更优选为70重量％以上，进一步优选为80重量％以上。
构成原料脂肪酸酯等的脂肪酸为油酸时的油酸含量没有特别规定，然而优选为70重量％以上，更优选为75重量％以上，进一步优选为80重量％以上。另外，该情况下的棕榈酸含量没有特别规定，然而优选为10重量％以下，更优选为8重量％以下，进一步优选为5重量％以下。另外，油酸或油酸低级醇酯的原料只要是符合所述的组成的植物油脂，就没有任何规定，优选为高油酸葵花籽油、高油酸大豆油等油酸含量高的植物油脂。
本发明中使用的原料脂肪酸酯等可以使用游离脂肪酸单品或低级醇酯体单品，然而也可以是它们的混合物。在混合物的情况下，优选酸值为70以下，优选为50以下，更优选为30以下，进一步优选为20以下，最优选为10以下。
若酸值为70以下，即低级醇酯的比例多，则原料混合物的浊点有降低的趋势，所以优选。
(浊点)
本发明的原料混合物以及反应中及反应后的1,3位特异酶酯交换反应液的浊点需要为39.5℃以下。另外，优选为39℃以下，更优选为38℃以下，进一步优选为35℃以下，最优选为30℃以下。
(混合物的混合比)
本发明的原料混合物的混合比(原料油脂/原料脂肪酸酯等)以重量比计优选为5/95～40/60。另外，更优选为10/90以上，进一步优选为15/85以上。另外，更优选为25/75以下，进一步优选为30/70以下，最优选为35/65以下。
若原料混合物的混合比小于5/95，则每单位原料混合物的油脂组合物的制造量少，生产效率有变差的趋势。另外，若大于40/60，则浊点有变得过高的趋势。
(1,3位特异酶酯交换脂酶)
在1,3位特异酶酯交换反应中可以使用根霉(Rhizopus)属、曲霉(Aspergillus)属、毛霉(Mucor)属的微生物所生产的脂酶。另外，只要是至少具有与它们相同的性质的脂酶，则也可以是上述以外的脂酶，没有任何妨碍。此种脂酶在市场上有售，例如可以使用Amano A(天野制药公司制)、Lipozyme(NOVOZYMES公司制)等。上述脂酶的使用形态没有特别限制，然而从效率的观点出发，优选利用公知的方法固定化于载体后使用。另外，该反应可以利用使用了搅拌罐的间歇法、使用了填充反应器的连续法来实施，然而在使用填充反应器的连续法的情况下，可以利用本发明消除由原料混合物的结晶析出所致的堵塞等担忧，因此特别优选。
(1,3位特异酶酯交换反应温度、时间)
对于酶反应的温度而言，从确保充分的酶反应速度的同时长时间维持酶活性的观点、在反应中避免油脂晶体的析出的观点及尽可能抑制异构体甘油三酯的生成的观点出发，优选为30～90℃，更优选为35～75℃，进一步优选为40～55℃。另外，从在反应中避免油脂晶体的析出的观点出发，优选为比原料混合物的浊点高至少5℃以上的温度。
对于酶反应的时间而言，只要能够实现充分的酯交换反应率，就没有特别限定，然而适合为2小时到4天。
(其他工序)
从1,3位特异酶酯交换反应液中分离除去脂肪酸酯等的方法没有特别限定，然而可以使用蒸馏。另外，作为甘油三酯馏分得到的包含XPX甘油三酯的油脂组合物可以通过分提来提高其纯度。
(浊点测定方法)
本发明中，浊点利用依照油脂基准分析法2.2.7－1996的以下的方法测定。
1.在小试管中计量样品4.0g，利用温浴(60℃以上、15分钟)使之完全溶解。
2.将1的小试管设置于大试管中，转移至测定用温浴(设定为60℃)。
3.油脂到达60℃后即开始冷却。冷却速度为0.25～0.3℃/分钟。
4.利用目视确认晶体析出，将该温度设为浊点。
本发明中，将浊点为39.5℃以下设为合格，若大于该温度则设为不合格。
实施例
以下记述实施例，然而本发明的技术构思不受这些例示限定。需要说明的是，在例子中，份、比率及％均指重量基准。
(实施例1)
相对于棕榈硬脂(碘值14.2)添加0.15重量％的甲醇钠，在80℃实施30分钟随机酯交换反应后，依照常法进行水洗，得到棕榈硬脂随机酯交换油。本油脂的2位棕榈酸含量为80重量％，酸值为0.24。以本油脂作为原料油脂混合20重量份，以油酸乙酯(构成脂肪酸中油酸含量为84重量％、酸值为8.8)作为原料脂肪酸酯等混合80重量份，得到原料混合物。原料混合物的浊点为26.0℃，合格。在将该原料混合物维持为45℃的同时，通过填充有1.3位特异性脂酶的固定床反应装置，由此实施酯交换反应。反应后，将所得的反应液利用蒸馏分离为甘油三酯馏分和脂肪酸馏分。所得的甘油三酯馏分的脂肪酸组成是，全部脂肪酸中的棕榈酸含量为36重量％，2位键合脂肪酸中的棕榈酸含量为76重量％，具有适合作为配方奶粉用油脂的组成。
(实施例2)
作为原料脂肪酸酯等，将油酸乙酯(纯度80重量％、酸值8.8)与油酸(纯度80重量％、酸值198.0)混合而制备特定酸值的混合物，得到酸值198.0的试样A(油酸单品)、酸值50.0的试样B、酸值30.0的试样C、酸值20.0的试样D、酸值8.8的试样E。
将这些原料脂肪酸酯等的试样A～E与实施例1中得到的原料油脂的棕榈硬脂随机酯交换油以使原料油脂/原料脂肪酸酯等为15/85、20/80、25/75、30/70、40/60、41.5/58.5的方式调整原料混合物，测定出其浊点。将结果表示于表1中。
表1原料混合物的浊点(℃)(原料油脂碘值14.2)
Figure BDA0002655714410000091
随着原料混合比变高，浊点有升高的趋势，另外，原料脂肪酸酯等的酸值越是降低、即乙酯的纯度越高，则有浊点越是下降的趋势。另外，棕榈硬脂(碘值14.2)的随机酯交换油与酸值198.0的试样A(油酸单品)的41.5/58.5的混合物的浊点为40.0℃，不合格，但其以外的混合物的浊点均为39.5℃以下，合格。
(实施例3)
除了使用碘值17.5的棕榈硬脂以外，与实施例1同样地得到棕榈硬脂随机酯交换油，作为原料油脂使用。
另外，作为原料脂肪酸酯等，使用酸值198.0的试样A(油酸单品)，以使原料油脂/原料脂肪酸酯等为40/60的方式制备原料混合物，测定出其浊点，其结果为36.0℃，合格。
(实施例4)
除了使用碘值6.0的棕榈硬脂以外，与实施例1同样地得到棕榈硬脂随机酯交换油，作为原料油脂使用。
另外，作为原料脂肪酸酯等，与实施例2同样地得到酸值198.0的试样A(油酸单品)、酸值50.0的试样B、酸值8.8的试样E。
将这些原料油脂和原料脂肪酸酯等的试样A、B、E以使原料油脂/原料脂肪酸酯等为25/75、30/70、40/60的方式制备原料混合物，测定出其浊点。将结果表示于表2中。
表2原料混合物的浊点(℃)(原料油脂碘值6.0)
Figure BDA0002655714410000101
随着原料混合比变高，有浊点升高的趋势，另外，原料脂肪酸酯等的酸值越是降低，即乙酯的纯度越是提高，则有浊点越是下降的趋势。另外，棕榈硬脂(碘值6.0)的随机酯交换油与酸值198.0的试样A(油酸单品)的混合物在原料混合比为40/60的情况下，浊点为40.9℃，不合格，然而在与酸值50.0的试样B的混合物的情况下为39.0℃，合格。另外，在原料混合比为25/70、30/70的情况下全都合格。
产业上的可利用性
根据本发明，在OPO脂生产中的1,3位酶酯交换工序中，即使使用2位棕榈酸含量高、浊点高的原料油脂，也能够实现没有晶体析出的顺畅的反应工序，能够实现廉价且高品质的OPO脂制造。

Claims (7)

1.一种包含XPX甘油三酯的油脂组合物的制造方法，是对混合有原料油脂和原料脂肪酸或其低级醇酯的原料混合物进行1,3位特异酶酯交换的油脂组合物的制造方法，其特征在于，
原料油脂的2位棕榈酸含量为60重量％～90重量％，构成原料脂肪酸或其低级醇酯的脂肪酸为X，原料混合物及1,3位特异酶酯交换反应液的浊点为39.5℃以下；
其中，
X：不饱和脂肪酸或碳原子数10以下的饱和脂肪酸；
XPX：在2位键合有棕榈酸、在1,3位键合有X的甘油三酯。
2.根据权利要求1所述的油脂组合物的制造方法，其中，
所述原料油脂是对包含至少一种棕榈硬脂的油脂进行随机酯交换而得的、碘值为6以上且小于18的油脂。
3.根据权利要求1所述的油脂组合物的制造方法，其中，
构成所述原料脂肪酸或其低级醇酯的脂肪酸为不饱和脂肪酸。
4.根据权利要求3所述的油脂组合物的制造方法，其中，
所述不饱和脂肪酸为油酸。
5.根据权利要求1所述的油脂组合物的制造方法，其中，
所述原料混合物的混合比、即原料油脂/原料脂肪酸或其低级醇酯为5/95～40/60。
6.根据权利要求1所述的油脂组合物的制造方法，其中，
所述原料脂肪酸或其低级醇酯的酸值为70以下。
7.根据权利要求1所述的油脂的制造方法，其中，
所述原料油脂的酸值为2以下。
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