KR20200125613A - 2위가 팔미트산이 풍부한 유지 조성물의 제조 방법 - Google Patents

2위가 팔미트산이 풍부한 유지 조성물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 원료가 되는 2위 팔미트산 함량이 높은 유지는, 반응 온도를 낮게 하면 결정화하여 반응기 폐색 등의 문제를 초래할 가능성이 있다. (X: 불포화 지방산 또는 탄소수 10 이하의 포화 지방산) 그러나 특정한 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르와 혼합하는 것으로 원료 혼합물의 흐림점을 39.5℃ 이하로 할 수 있고, 비록 반응 온도가 낮더라도 결정 석출이 일어나지 않는다.

Description

2위가 팔미트산이 풍부한 유지 조성물의 제조 방법
본 발명은, 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 여기에서 X는 불포화 지방산 또는 탄소수 10 이하의 포화 지방산이고, XPX는 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 트리글리세리드이다. 또한 특히 1, 3-디올레오일-2-팔미토일트리글리세리드(OPO)를 포함한 유지 조성물의 제조 방법에 관한다.
트리아실글리세롤은 식품을 구성하는 지질의 주요 성분으로, 생물의 발육, 나아가 생물의 활동에 중요한 영양소이다. 특히, 1, 3-디올레오일-2-팔미토일트리글리세리드(OPO)는 인유(人乳) 속에 함유된 지질의 주요한 유지 성분이다.
종래의 신생아용으로 조제된 식품, 특히 조제 분유는, 인유 속 유지의 지방산 조성을 모방하기 위해, 복수의 식물성 유지가 배합되어 있다. 그러나, 이렇게 조제된 조제 분유용 유지의 트리아실글리세롤 구조에 주목한 경우, 글리세롤 골격에 대한 지방산의 결합 배열이 인유 속의 유지와 크게 다르고, 이 차이가 소화·흡수 기관이 미발달한 신생아에 대한 영양학적 차이가 되어 있을 가능성이 지적되고 있다.
인유 속에 함유된 유지의 트리아실글리세롤 구조는 매우 특징적으로, 유지를 구성하는 지방산 속 팔미트산의 대부분이 2위에 결합된 형태로 존재하고, 1, 3위에는 올레산 등의 불포화 지방산이 결합되어 있는 것이 알려져 있다. 한편, 식물성 유지의 혼합에 의해 조제된 조제 분유의 경우, 유지를 구성하는 지방산 속 팔미트산의 대부분이 1, 3위에 결합되고, 불포화 지방산이 2위에 결합된 구조인 것이 알려져 있다.
또한 전술한 구조상의 차이는, 영양학적으로 중요한 결과를 초래하는 것이 널리 연구되고 있으며 (비특허문헌 1, 2), 이들 결과로부터, 조제 분유용 유지를 구성하는 팔미트산의 대부분을 2위에 결합된 유지로 개변하는 것이 오래 전부터 요구되어, 검토가 실시되어 왔다.
특허문헌 1에서는, 지방 트리글리세리드에 대해 화학 촉매를 이용해 랜덤 에스테르 교환하는 것에 따라 2위의 팔미트산 함량을 높이고, 이어서 1, 3위에 특이적으로 작용하는 리파아제를 이용해 효소적으로 원하는 지방산과 에스테르 교환하여 해당 지방산을 1, 3위에 도입하는 것을 특징으로 하는 2위의 팔미트산 함량이 높은 트리글리세리드의 제조법이 개시되어 있다.
특허문헌 2에는, 트리팔미토일글리세리드를 포함한 요오드값 18 ~ 40의 팜유 스테아린을 랜덤 에스테르 교환을 실시한 다음에 1, 3위 특이 리파아제를 이용해 에스테르 교환하고 올레산을 1, 3위에 도입하는 것으로 이루어진 OPO 트리글리세리드의 제조법이 개시되어 있다.
일본국 특개평 6-70786호 공보 국제공개 2008/104381호
J. Nutr. 99, 293-298, (1969) J. Nutr. 95, 583-590, (1968)
발명자들은, 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환에 따른 효율적인 제조 방법을 연구하는 과정에서, 특허문헌 2의 기재와 같은 요오드값이 18 ~ 40의 팜유 스테아린의 랜덤 에스테르 교환유를 원료 유지로 하는 경우에는 2위의 팔미트산 함량이 충분하지 않아 해당 유지 조성물의 효율적인 제조가 어려운 것을 발견했다. 또한 특허문헌 1에는, 원료 유지가 되는 화학적으로 에스테르 교환한 트리글리세리드의 2위 팔미트산 함량은 특별히 한정되어 있지 않지만, 실시예 중에서 2위 팔미트산 함량이 가장 높은 원료 유지로도 59.3중량%로 상기 문헌 2와 마찬가지로 2위의 팔미트산 함량이 충분하지 않아 해당 유지 조성물의 효율적인 제조가 어려운 것을 발견했다. 이와 같이 해당 유지 조성물의 효율적인 제조를 위해서는 2위 팔미트산 함량이 높은 유지를 원료로 사용할 할 필요가 있는데, 비교적 낮은 온도 조건이 요구되는 것이 많은 효소 에스테르 교환 반응에서는, 이와 같은 유지는 결정화되기 쉬워서 반응기 폐색 등의 문제를 초래할 가능성이 있다.
또한 결정 석출을 피하기 위해 에스테르 교환 반응의 온도를 비교적 높게 설정하면 효소 촉매의 반복 사용에 있어서의 활성 저하가 일어나고, 효소 촉매의 비용이 증가하는 문제가 염려되었다.
본 발명의 목적은, 에스테르 교환 반응의 온도를 낮게 하더라도 원료 혼합물 및 반응 중의 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응액이 결정 석출하지 않고, 반응기 폐색 등의 문제가 일어나지 않는 효율적인 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기의 과제에 대해 예의 연구를 거듭한 결과, 트리글리세리드의 2위 팔미트산 함량이 특정 범위의 원료 유지라면 특정한 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르 (이하 「원료 지방산 에스테르 등」이라고 한다.)와 혼합하는 것으로 원료 혼합물의 흐림점을 39.5℃ 이하로 할 수 있고, 비록 에스테르 교환 반응의 온도가 낮더라도 유지 결정 석출이 일어나지 않으며, XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물을 효율적으로 제조할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은,
(1) 원료 유지와 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 혼합한 원료 혼합물을 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환하는 유지 조성물의 제조 방법에 있어서, 원료 유지의 2위 팔미트산 함량이 60 ~ 90중량%이고, 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 구성하는 지방산이 X이고, 원료 혼합물 및 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응액의 흐림점이 39.5℃ 이하인 것을 특징으로 하는 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 제조 방법.
다만 X : 불포화 지방산 또는 탄소수 10 이하의 포화 지방산
XPX : 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 트리글리세리드
(2) 상기 원료 유지가 적어도 1종의 팜 스테아린을 포함한 유지를 랜덤 에스테르 교환한, 요오드값 6 이상 18 미만의 유지인 (1)의 유지 조성물의 제조 방법.
(3) 상기 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 구성하는 지방산이 불포화 지방산인 (1)의 유지 조성물의 제조 방법.
(4) 상기 불포화 지방산이 올레산인 (3)의 유지 조성물의 제조 방법.
(5) 상기 원료 혼합물의 혼합비 (원료 유지 / 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르)가, 중량비로 5/95 ~ 40/60 인 (1)의 유지 조성물의 제조 방법.
(6) 상기 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르의 산가가 70 이하인 (1)의 유지 조성물의 제조 방법.
(7) 상기 원료 유지의 산가가 2 이하인 (1)의 유지의 제조 방법.
에 관한 것이다.
본 발명에 있어서는, 원료 혼합물의 흐림점을 39.5℃ 이하로 하기 때문에, 원료 지방산 에스테르 등의 혼합 비율을 비교적 높게 할 필요가 있고, 결과적으로 XPX 트리글리세리드 순도가 높은 유지 조성물을 쉽게 얻을 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다.
(XPX 트리글리세리드)
본 발명은, 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. XPX의 1, 3위에 결합된 지방산 X는 동일하거나 달라도 괜찮다. 예를 들면 XPX 트리글리세리드는, 2위에 팔미트산, 1, 3위에 올레산이 결합된 트리글리세리드(OPO)를 포함하고, 2위에 팔미트산, 1, 3위의 한쪽에 올레산, 다른 쪽에 DHA가 결합된 트리글리세리드를 포함한다.
(원료 유지 2위 팔미트산 함량)
본 발명에 있어서 사용하는 원료 유지는, 트리글리세리드의 2위 팔미트산 함량이 60 ~ 90중량%일 필요가 있고, 바람직하게는 70중량% 이상, 보다 바람직하게는 76중량% 이상, 더욱 바람직하게는 78중량% 이상이다. 또한 바람직하게는 88중량% 이하, 보다 바람직하게는 85중량% 이하, 더욱 바람직하게는 83중량% 이하이다.
2위 팔미트산 함량이 이 범위에 있으면 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물을 효율적으로 제조할 수 있고, 더구나 원료 혼합물의 흐림점이 너무 높아지게 된다.
(원료 유지)
본 발명에 있어서 사용하는 원료 유지는, 2위 팔미트산 함량이 상기의 범위라면 특별히 한정되지 않지만, 팜유, 대두유, 유채유, 콘유, 면실유, 땅콩유, 해바라기유, 미강유, 홍화유, 잇꽃유, 올리브유, 참기름, 코코넛 오일, 팜 핵유 등의 식물성 유지 및 우지(牛脂), 돈지(豚脂) 등의 동물성 유지, 및 이것들을 에스테르 교환, 분별, 수소 첨가 등을 실시한 가공 유지의 단품 또는, 이것들의 조합 유지를 들 수 있다. 그리고 상기 원료 유지로서는, 적어도 1종의 팜 스테아린을 포함한 유지를 랜덤 에스테르 교환한 유지가 적합하고, 그 요오드값은 6 이상 18 미만이면 더욱 적합하다. 또한 바람직하게는 8 이상, 보다 바람직하게는 10 이상, 더욱 바람직하게는 12 이상, 또한 바람직하게는 17 이하, 보다 바람직하게는 16 이하, 더욱 바람직하게는 15 이하이다. 또한 상기 원료 유지로서는, 다른 품질의 2종 이상의 팜 스테아린이나 팜유, 팜 중융점 등의 팜 분별유, 팜 관련 유지 이외의 유지를 배합한 유지의 랜덤 에스테르 교환유라도 괜찮다.
상기 랜덤 에스테르 교환은 나트륨메틸레이트 등의 화학 촉매를 사용하는 방법이나 위치 특이성이 없는 리파아제를 촉매로서 이용하는 방법을 들 수 있지만, 유지의 흐림점이 비교적 높아지는 경우는, 화학 촉매를 이용하는 방법이 바람직하다.
또한 상기 에스테르 교환의 전 또는 후에, 수소 첨가를 실시해도 상관 없다. 이 경우는, 2위의 팔미트산 함량은 원래부터 스테아린산 함량에도 풍부한 유지 조성물을 얻을 수 있다.
(원료 유지 산가)
본 발명에 있어서 사용하는 원료 유지는, 산가가 2 이하인 것이 바람직하다. 또한 보다 바람직하게는 1 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 이하, 가장 바람직하게는 0.3 이하이다.
산가가 2 이하이면 원료 혼합물의 흐림점이 낮아지기 때문에 바람직하다.
(원료 지방산 에스테르 등의 지방산종)
본 발명에 있어서 사용하는 원료 지방산 에스테르 등을 구성하는 지방산은 탄소수 10 이하의 포화 지방산이나 불포화 지방산일 필요가 있다. 또한 특히 불포화 지방산이 바람직하고, 구체적으로는 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, DHA, EPA 등이 예시된다. 또한 특히 올레산이라면, 인유 속에 많이 함유된 것이 알려져 있는 OPO 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물을 얻을 수 있으므로 조제 분유 등의 원료 유지로서 이용 가치가 높고 보다 바람직하다.
본 발명의 지방산 저급 알코올 에스테르는 지방산과 탄소수 1 ~ 6의 알코올과의 에스테르라면 아무 것도 규정되지 않고, 바람직하게는 탄소수 1 ~ 3의 알코올이 좋다. 더욱 바람직하게는 에탄올이 좋다.
(원료 지방산 에스테르 등 특정 지방산의 순도, 산가)
본 발명에 있어서 사용하는 원료 지방산 에스테르 등을 구성하는 지방산은, 복수의 지방산종의 혼합물이라도 좋지만 단일의 지방산을 순도 50중량% 이상 포함하는 것이라도 괜찮다. 또한 그 순도는 바람직하게는 60중량% 이상, 보다 바람직하게는 70중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이다.
원료 지방산 에스테르 등을 구성하는 지방산이 올레산인 경우의 올레산 함량은 특별히 규정은 하지 않지만, 70중량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 75중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이다. 또한 이 경우의 팔미트산 함량은, 특별히 규정은 하지 않지만, 10중량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 8중량% 이하, 더욱 바람직하게는 5중량% 이하이다. 또한 올레산 또는 올레산 저급 알코올 에스테르의 원료는, 상기의 조성에 합치한 식물성 유지라면 아무 것도 규정되지 않고, 바람직하게는 하이 올레익(High Oleic) 해바라기유나 하이올레익 대두유 등의 올레산 함량이 높은 것이라면 괜찮다.
본 발명에 있어서 사용하는 원료 지방산 에스테르 등은, 유리 지방산 단품 또는 저급 알코올 에스테르체 단품을 사용할 수 있는데, 그것들의 혼합물이라도 괜찮다. 혼합물의 경우는, 산가가 70 이하인 것이 바람직하고, 바람직하게는 50 이하,보다 바람직하게는 30 이하, 더욱 바람직하게는 20 이하, 가장 바람직하게는 10 이하이다.
산가가 70 이하 즉 저급 알코올 에스테르의 비율이 많으면 원료 혼합물의 흐림점이 낮아지는 경향이 있어 바람직하다.
(흐림점)
본 발명에 있어서의 원료 혼합물 및 반응 중 또는 반응 후의 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응액의 흐림점은 39.5℃ 이하일 필요가 있다. 또한 바람직하게는 39℃ 이하, 보다 바람직하게는 38℃ 이하, 더욱 바람직하게는 35℃ 이하, 가장 바람직하게는 30℃ 이하이다.
(혼합물의 혼합비)
본 발명에 있어서의 원료 혼합물의 혼합비 (원료 유지 / 원료 지방산 에스테르 등)는, 중량비로 5/95 ~ 40/60 인 것이 바람직하다. 또한 더욱 바람직하게는 10/90 이상, 더욱 바람직하게는 15/85 이상이다. 또한 보다 바람직하게는 25/75 이하, 더욱 바람직하게는 30/70 이하, 가장 바람직하게는 35/65 이하이다.
원료 혼합물의 혼합비가 5/95 미만이면 원료 혼합물당 유지 조성물의 제조 량이 적고, 생산 효율이 나빠지는 경향이 있다. 또한 40/60을 넘으면 흐림점이 너무 높아지는 경향이 있다.
(1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 리파아제)
1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응에는 라이조푸스(Rhizopus) 속, 아스페르길루스(Aspergillus) 속, 털곰팡이(Mucor) 속의 미생물이 생산하는 리파아제를 사용할 수 있다. 또한, 적어도 이것들과 유사한 성질을 가진 리파아제라면 상기 이외의 것이라도 되고, 아무런 지장이 없다. 이와 같은 리파아제는 시판되고 있으며, 예를 들면 아마노 A (텐노 세이약쿠샤제), 리뽀자이무 (노보지메스샤제) 등이 사용된다. 상기 리파아제의 사용 형태는, 특별히 제한되지 않지만, 효율의 관점으로부터 공지의 방법에서 담체에 고정화하여 사용하는 것이 바람직하다. 또한 이 반응은, 교반 탱크를 이용한 회분법(回分法)이나, 충전 반응기를 이용한 연속법으로 실시 가능한데, 충전 반응기를 이용한 연속법의 경우에는 원료 혼합물의 결정 석출에 따른 폐색 등의 우려가 본 발명에 의해 해소되므로 특히 바람직하다.
(1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응 온도, 시간)
효소 반응의 온도는, 충분한 효소 반응 속도를 확보하면서 효소 활성을 길게 유지하는 관점, 반응 중에 유지 결정의 석출을 피하는 관점 및 이성체 트리글리세리드의 생성을 가능한 억제하는 관점으로부터, 30 ~ 90℃인 것이 바람직하고, 35 ~ 75℃인 것이 보다 바람직하며, 40 ~ 55℃인 것이 더욱 바람직하다. 또한 반응 중에 유지 결정의 석출을 피하는 관점으로부터는, 원료 혼합물의 흐림점보다 적어도 5℃ 이상 높은 온도인 것이 바람직하다.
효소 반응의 시간은 충분한 에스테르 교환 반응 속도를 달성할 수 있으면 특별히 한정되지 않지만 2시간에서 4일간이 적합하다.
(그 외의 공정)
1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응액으로부터의 지방산 에스테르 등의 분리 제거의 방법은 특별히 한정되지 않지만, 증류를 사용할 수 있다. 또한 트리글리세리드 획분으로서 얻어진 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물은 분별에 의해 그 순도를 높일 수 있다.
(흐림점 측정 방법)
본 발명에 있어서 흐림점은, 유지 기준 분석법 2.2.7 - 1996에 준한 이하의 방법으로 측정된다.
1. 샘플 4.0g을 작은 시험관에 계량하고, 온욕 (60℃ 이상에서 15분)으로 완전 용해시킨다.
2. 1의 작은 시험관을 큰 시험관으로 셋팅하고, 측정용 온욕 (60℃ 설정)으로 이동시킨다.
3. 유지가 60℃에 도달하면 냉각 개시한다. 냉각 속도는 0.25 ~ 0.3℃/분
4. 육안으로 결정 석출을 확인하고, 그 온도를 흐림점으로 한다.
본 발명에 있어서는, 흐림점이 39.5℃ 이하를 합격으로 하고, 그것을 초과하면 불합격으로 한다.
(실시예)
이하에 실시예를 기재하지만, 이 발명의 기술 사상이 이것들의 예시에 따라 한정되는 것은 아니다. 또한, 예 중, 부, 비율 및 %는 모두 중량 기준을 의미한다.
(실시예 1)
팜 스테아린 (요오드값 14.2)에 대유 0.15중량%의 나트륨 메틸레이트를 첨가하고, 80℃에서 30분 랜덤 에스테르 교환 반응을 실시한 후, 상법에 따라 물로 씻고, 팜 스테아린 랜덤 에스테르 교환유를 얻었다. 본 유지의 2위 팔미트산 함량은 80중량%, 산가는 0.24였다. 본 유지를 원료 유지로서 20 중량부와, 올레산 에틸 (구성 지방산 중 올레산 함량 84중량%, 산가 8.8)을 원료 지방산 에스테르 등으로서 80 중량부를 혼합해 원료 혼합물을 얻었다. 원료 혼합물의 흐림점은 26.0℃로 합격이었다. 이 원료 혼합물을 45℃로 유지하면서, 1, 3위 특이성 리파아제를 충전 한 고정상(fixed bed) 반응 장치에 통액하는 것으로 에스테르 교환 반응을 실시했다. 반응 후, 얻어진 반응액을 트리글리세리트 획분과 지방산 획분으로 증류에 의해 분리했다. 얻어진 트리글리세리드 획분의 지방산 조성은, 전지방산 중의 팔미트산 함량이 36중량%, 2위 결합 지방산 중의 팔미트산 함량이 76중량%로, 조제 분유용 유지로서 적합한 조성을 가진 것이었다.
(실시예 2)
원료 지방산 에스테르 등으로서, 올레산 에틸 (순도 80중량%, 산가 8.8)과 올레산 (순도 80중량%, 산가 198.0)을 혼합해 특정 산가의 혼합물을 조정하고, 산가 198.0의 시료 A (올레산 단품), 산가 50.0의 시료 B, 산가 30.0의 시료 C, 산가 20.0의 시료 D, 산가 8.8의 시료 E를 얻었다.
이들 원료 지방산 에스테르 등의 시료 A ~ E를 실시예 1에서 얻어진 원료 유지의 팜 스테아린 랜덤 에스테르 교환유와 원료 유지 / 원료 지방산 에스테르 등이 15/85, 20/80, 25/75, 30/70, 40/60, 41.5/58.5가 되도록 원료 혼합물을 조정하고, 그 흐림점을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
원료 혼합물의 흐림점 (℃) (원료 유지 요오드값 14.2)
원료 혼합비 (중량비)
시료 산가 15/85 20/80 25/75 30/70 40/60 41.5/58.5
A 198.0 28.5 32.6 33.0 37.0 39.2 40.0
B 50.0 23.5 27.8 31.2 31.5 38.2
C 30.0 23.5 27.5 28.8 32.0 39.0
D 20.0 23.5 27.0 28.9 31.0 35.5
E 8.8 23.5 26.0 26.5 30.0 34.5
원료 혼합비가 높아짐에 따라 흐림점이 상승하는 경향이 있고, 또한 원료 지방산 에스테르 등의 산가가 내려갈수록, 즉 에틸 에스테르의 순도가 높아질수록 흐림점이 하강하는 경향이 있었다. 또한 팜 스테아린 (요오드값 14.2)의 랜덤 에스테르 교환유와 산가 198.0의 시료 A (올레산 단품)의 41.5/58.5의 혼합물은 흐림점 40.0 ℃으로 불합격이었지만, 그 이외 혼합물의 흐림점은 모두 39.5℃ 이하로 합격이었다.
(실시예 3)
요오드값 17.5의 팜 스테아린을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 팜 스테아린 랜덤 에스테르 교환유를 얻고, 원료 유지로서 사용했다.
또한 원료 지방산 에스테르 등으로서, 산가 198.0의 시료 A (올레산 단품)를 이용하고, 원료 유지 / 원료 지방산 에스테르 등이 40/60이 되도록 원료 혼합물을 조제하여, 그 흐림점을 측정한 바 36.0℃로, 합격이었다.
(실시예 4)
요오드값 6.0의 팜 스테아린을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 팜 스테아린 랜덤 에스테르 교환유를 얻고, 원료 유지로서 사용하였다.
또한 원료 지방산 에스테르 등으로서, 실시예 2와 마찬가지로 하여 산가 198.0의 시료 A (올레산 단품), 산가 50.0의 시료 B, 산가 8.8의 시료 E를 얻었다.
이들 원료 유지와 원료 지방산 에스테르 등의 시료 A, B, E를 원료 유지 / 원료 지방산 에스테르 등이 25/75, 30/70, 40/60이 되도록 원료 혼합물을 조정하여, 그 흐림점을 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
원료 혼합물의 흐림점 (℃) (원료 유지 요오드값 6.0)
원료 혼합비 (중량비)
시료 산가 25/75 30/70 40/60
A 198.0 35.1 39.1 40.9
B 50.0 32.0 37.5 39.0
E 8.8 31.4 36.0 39.0
원료 혼합비가 높아짐에 따라 흐림점이 상승하는 경향이 있고, 또한 원료 지방산 에스테르 등의 산가가 내려갈수록, 즉 에틸 에스테르의 순도가 높아질수록 흐림점이 하강하는 경향이 있었다. 또한 팜 스테아린 (요오드값 6.0)의 랜덤 에스테르 교환유와 산가 198.0의 시료 A (올레산 단품)의 혼합물은, 원료 혼합비가 40/60의 경우는 흐림점 40.9℃로 불합격이었지만, 산가 50.0의 시료 B의 혼합물의 경우는 39.0℃로 합격이었다. 또한 원료 혼합비가 25/70, 30/70의 경우는 모두 합격이었다.
본 발명에 따라, OPO지(脂) 생산에서의 1, 3위 효소 에스테르 교환 공정에 있어서, 2위 팔미트산 함량이 높고, 흐림점이 높은 원료 유지를 사용하더라도 결정 석출이 없는 부드러운 반응 공정이 가능하게 되며, 저렴하고 품질이 높은 OPO지 제조가 가능하게 되었다.

Claims (7)

  1. 원료 유지와 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 혼합한 원료 혼합물을 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환하는 유지 조성물의 제조 방법에 있어서, 원료 유지의 2위 팔미트산 함량이 60 ~ 90중량%이고, 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 구성하는 지방산이 X이며, 원료 혼합물 및 1, 3위 특이 효소 에스테르 교환 반응액의 흐림점이 39.5℃ 이하인 것을 특징으로 하는 XPX 트리글리세리드를 포함한 유지 조성물의 제조 방법.
    다만 X : 불포화 지방산 또는 탄소수 10 이하의 포화 지방산
    XPX : 2위에 팔미트산, 1, 3위에 X가 결합된 트리글리세리드
  2. 청구항 1의 기재에 있어서,
    상기 원료 유지가 적어도 1종의 팜 스테아린을 포함한 유지를 랜덤 에스테르 교환한, 요오드값 6 이상 18 미만의 유지인 유지 조성물의 제조 방법.
  3. 청구항 1의 기재에 있어서,
    상기 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르를 구성하는 지방산이 불포화 지방산인 유지 조성물의 제조 방법.
  4. 청구항 3의 기재에 있어서,
    상기 불포화 지방산이 올레산인 유지 조성물의 제조 방법.
  5. 청구항 1의 기재에 있어서,
    상기 원료 혼합물의 혼합비 (원료 유지 / 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르)가 5/95 ~ 40/60 인 유지 조성물의 제조 방법.
  6. 청구항 1의 기재에 있어서,
    상기 원료 지방산 또는 그 저급 알코올 에스테르의 산가가 70 이하인 유지 조성물의 제조 방법.
  7. 청구항 1의 기재에 있어서,
    상기 원료 유지의 산가가 2 이하인 유지의 제조 방법.
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