KR102548983B1 - 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 저온에서 너무 빨리 녹아 버려 작업이 불편하다는 코코아 버터의 단점을 개선하면서도 코코아 버터와 유사한 식감 및 맛을 제공할 수 있는 코코아 버터 유사지를 효소적 에스테르 교환반응으로 친환경적이면서 간단하게 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것이다.
Description
본 발명은 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 저온에서 너무 빨리 녹아 버려 작업이 불편하다는 코코아 버터의 단점을 개선하면서도 코코아 버터와 유사한 식감 및 맛을 제공할 수 있는 코코아 버터 유사지를 효소적 에스테르 교환반응으로 친환경적이면서 간단하게 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것이다.
코코아 버터(cocoa butter, cacao butter)는 카카오(Theobraoma cacao)의 과실 속의 종자(카카오콩, 유지 48~49% 함유)의 유지 성분이다. 코코아 버터의 약 98%는 트리글리세라이드인데, 그 중 약 75% 이상은 트리글리세라이드의 2번 위치에 올레산(Oleic acid)을 갖고, 1번 및 3번 위치에 팔미트산(Palmitic acid) 및 스테아르산(Stearic acid)을 갖는 대칭형 구조이다. 코코아 버터에 존재하는 주요 대칭형 유지로는 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS), 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS), 및 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)가 있으며, 그 함량은 POS 34~49중량%, SOS 23~30중량%, 및 POP 13~17중량%이다.
코코아 버터의 융점은 32~35℃이며, 30~32℃에서 녹기 시작하여 32~35℃에서 거의 융해된다. 이러한 30℃ 부근에서의 가파른 용융 특성으로 인하여, 실온에서 견고하나 입안에서는 빠르게 녹으며, 코코아 버터의 이러한 용융 특성은 대칭형 유지에서 기인한다고 알려져 있다.
코코아 버터는 천연 작물에서 얻기 때문에 공급 변동이 심하고, 고가라는 문제점이 있다. 따라서, 코코아 버터를 대신할 수 있는 식물성 유지가 개발되었으며, 이는 제조 방법 및 구성 성분에 따라 코코아 버터 대체지(cocoa butter replacer, CBR), 코코아 버터 대용지(cocoa butter substitute, CBS) 및 코코아 버터 유사지(cocoa butter equivalent, CBE)의 세 종류로 분류될 수 있다.
코코아 버터 대체지(CBR) 및 코코아 버터 대용지(CBS)는 대두유, 카놀라유, 팜유 등 식물성 유지를 경화하여 고체화한 유지로 트리글리세라이드 조성이 코코아 버터와는 상이하며, CBR의 경우에는 코코아 버터를 어느 정도 대체할 수 있지만, CBS는 코코아 버터와 상용성이 없다. 이러한 코코아 버터 대체지 또는 대용지로서, 예컨대, 대한민국등록특허 제10-1070791호 및 제10-1075559호에는 SOS 함량을 85중량% 이상으로 높인 하드 버터의 제조방법이 개시되어 있고, 대한민국등록특허 제10-1152316호에는 POS 함량을 50중량% 이상으로 높인 유지의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나, CBR 및 CBS는 트랜스 지방산 함량이 높다는 문제가 있으며, CBS의 경우, 특히 라우르산계 지방산의 함량이 높아 수분 존재시 가수분해가 일어나고, 불쾌한 냄새를 발생시키는 문제가 있다. 코코아 버터 유사지(CBE)는 트리글리세라이드 조성이 코코아 버터와 유사하여 코코아 버터와 상용이 가능하며, 천연 코코아 버터를 100% 대체할 수 있지만, 천연 코코아 버터 및 이와 유사한 조성의 CBE는 저온(예컨대, 15~20℃)에서 너무 빨리 녹아 버려 작업이 불편하다는 단점이 있다.
CBR, CBS, CBE 등 코코아 버터를 대신할 수 있는 식물성 유지는 분별된 유지들을 혼합하여 얻거나, 화학적 촉매 또는 생물학적 촉매인 효소를 이용한 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있으며, 그 중에서 효소적 에스테르 교환 반응(enzymatic interesterification, EIE)은 화학물질을 사용하지 않고, 유해한 부산물도 생성하지 않기 때문에 환경친화적이며, 트랜스 지방산을 만들지 않아 식품 원료의 제조에 적합하다.
따라서, 효소적 에스테르 교환 반응을 통하여 간단한 공정으로, 저온에서 너무 빨리 녹는 코코아 버터 및 CBE의 단점을 개선한 코코아 버터 유사지(CBE)를 제조할 수 있는 기술의 개발이 요청되고 있다.
본 발명은, 저온에서 너무 빨리 녹아 버려 작업이 불편하다는 코코아 버터 및 코코아 버터 대체지의 단점을 개선하면서도 코코아 버터와 유사한 식감 및 맛을 제공할 수 있는 코코아 버터 유사지를 효소적 에스테르 교환반응으로 친환경적이면서 간단하게 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, (1) 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 원료 유지 성분과 스테아르산 에스테르의 혼합물을 효소적 에스테르 교환 반응시켜 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량이 0 내지 10중량%인 유지 혼합물을 제조하는 단계; 및 (2) 상기 (1)단계에서 얻어진 유지 혼합물에 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 유지 성분을 첨가하고 혼합하여, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 30~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 8~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 30~45중량%를 갖는 유지 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는, 코코아 버터 유사지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 조성물 총 100중량%를 기준으로, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 30~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 8~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 30~45중량%를 갖는, 코코아 버터 유사지용 유지 조성물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 저온에서 너무 빨리 녹아 버려 작업이 불편하다는 코코아 버터 및 코코아 버터 대체지의 단점을 개선하면서도 코코아 버터와 유사한 식감 및 맛을 제공할 수 있는 코코아 버터 유사지를 친환경적이면서 간단한 공정으로 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 원료 유지 성분은, 유지 성분 총 100중량%를 기준으로 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하며, 보다 바람직하게는 80중량% 이상 포함할 수 있다. 원료 유지 성분 내의 POP 함량이 75중량% 미만이면 목적하는 코코아 버터 유사지 조성을 얻기 어려울 수 있다. 일 구체예에서, 원료 유지 성분은 POP를 99중량% 이하 또는 90중량% 이하로 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
원료 유지 성분 내에는 POP 이외의 중성지질(예컨대, PPO, POS, PSO, PPP, POO 등)이 하나 이상 더 포함될 수 있다. 원료 유지 성분 내의 POP 이외의 중성지질 총함량은 25중량% 이하(예컨대, 1 내지 25중량%) 또는 20중량% 이하(예컨대, 10 내지 20중량%)일 수 있고, 각 중성지질의 함량은 0.1 내지 20중량%, 보다 구체적으로는 0.1 내지 10중량%, 보다 더 구체적으로는 0.1 내지 5중량% 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
원료 유지 성분으로는 POP 함량 75중량% 이상의 야자유, 해바라기유, 채종유, 홍화유, 미강유, 대두유, 옥배유, 살지, 코쿰지, 일립오일, 시어버터, 올리브유, 팜유, 및 상기 유지의 중간 분획(예: 팜 분별 중간 분획(Palm Mid Fraction, PMF))으로부터 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있으며, 일 구체예에서, POP 함량 75중량% 이상의 팜유 및 팜 분별 중간 분획이 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 스테아르산 에스테르로는 스테아르산의 알킬 에스테르, 예컨대, 스테아르산 C1-C4 알킬 에스테르가 사용될 수 있고, 바람직하게는 스테아르산 에틸 에스테르(SEE) 또는 스테아르산 메틸 에스테르가 사용된다.
상기 원료 유지 성분과 상기 스테아르산 에스테르의 반응 혼합물 총 100중량% 내에는 스테아르산 에스테르가 50내지 95중량% 포함되며, 바람직하게는 65내지 95중량%, 더 바람직하게는 80내지 95중량%가 포함된다. 반응 혼합물 내의 스테아르산 에스테르 함량이 상기 함량 범위에 미치지 못하면 SOS가 충분히 만들어 지지 않아 목적하는 코코아 버터 유사지 조성을 얻기 어려운 문제가 있을 수 있고, 상기 함량 범위를 초과하면 코코아 버터 유사지의 생산 수율이 낮아지는 문제가 있을 수 있어, 상기 범위가 바람직하다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응의 반응 온도는 사용되는 효소의 종류에 따라 정해질 수 있으며, 40℃ 내지 75℃, 바람직하게는 55℃ 내지 65℃의 온도일 수 있으며, 구체적으로, 50℃ 이상, 55℃ 이상 또는 60℃ 이상일 수 있고, 또한 75℃ 이하, 70℃ 이하 또는 65℃ 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 구체예에서, 효소적 에스테르 교환 반응의 반응 온도는 50℃ 내지 70℃일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응은 상기 온도에서 1 내지 48시간 반응시키는 것이 가능하며, 바람직하게는 1 내지 24시간 반응시키는 것이 가능하다. 본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응의 효소로는 공지의 sn-1,3 위치에 특이성을 지닌 효소들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 리조뮤코 미에이(Rhizomucor meihei), 칸디다 안탁티카(Candida Antarctica B), 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginose), 리조퍼스 미에이(Rhizomucour miehei), 리조퍼스 델레마(Rhizopus delemar), 리조퍼스 오라이제(Phizopus orayzaw), 리조퍼스 자베니쿠스(Rhizopus javenicus), 뮤코 미에이(Mucormiehei), 알칼리제네스(Alcaligenes sp.), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 실린드라세스(Candida cylindraces), 부콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), 칸디둠(Geotricum candidum) 및 이들의 조합으로 구성된 군에서 선택된 미생물 유래의 에스테르화 효소가 사용 가능하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응에 사용되는 효소의 양은 사용되는 효소의 종류에 따라 달라질 수 있으며, 예컨대, 상기 원료 유지 성분과 상기 스테아르산 에스테르의 반응 혼합물 총 100 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부, 보다 구체적으로는 1 내지 5 중량부의 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 구체예에서, 효소적 에스테르 교환 반응은 연속식으로 수행될 수 있다. 즉, 출발물질로서 POP 함량 75중량% 이상의 팜유 중간 분획(Palm Mid Fraction, PMF)과 스테아르산 에스테르(예컨대, 스테아르산 에틸 에스테르(SEE))의 혼합물을 정량 펌프를 사용하여 효소가 존재하는 연속식 반응기 내에 일정 유속으로 연속적으로 투입하면서 효소적 에스테르화 반응을 수행하고, 반응 후 생성물은 반응기를 빠져 나와 제품 탱크에 모이는 방식으로 효소적 에스테르 교환 반응을 수행할 수 있다. 여기서, 반응 혼합물의 유속으로는 SV가 0.3 내지 2.0일 수 있고, 보다 구체적으로는 0.3 내지 1.5일 수 있으며, 보다 더 구체적으로는 0.3 내지 1.0일 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 효소적 에스테르 교환 반응의 결과 얻어지는 유지 혼합물 내의 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량은 0 내지 10중량%이고, 보다 구체적으로는 0 내지 5중량%일 수 있으며, 보다 더 구체적으로는 0 내지 4중량%일 수 있고, 보다 더 구체적으로는 0 내지 2중량%일 수 있다. 효소적 에스테르 교환 반응의 결과 혼합물 내의 POP 함량이 10중량%를 초과하면, 목적하는 코코아 버터 유사지 조성을 얻기 어려울 수 있다. 여기서 효소적 에스테르 교환 반응의 결과 혼합물 내의 POP 함량이 0중량%라는 것은 반응 결과물에 대한 분석(예컨대, 고체지함량 분석)의 결과가 0임을 의미하는 것이지, 혼합물 내에 POP가 전혀 포함되지 않는다는 의미는 아니다.
상기 효소적 에스테르 교환 반응 단계에서 얻어진 유지 혼합물에는, 이어서 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 유지 성분이 첨가되고 혼합된다. POP를 75중량% 이상(보다 바람직하게는 80중량% 이상) 포함하는 유지 성분(고-POP 유지 성분)의 첨가 및 혼합은 통상의 방법에 따라 수행될 수 있다. 일 구체예에서, 상기 첨가 및 혼합되는 고-POP 유지 성분은 효소적 에스테르 교환 반응 단계에서 출발물질로서 사용된 것과 동일한 POP 함량 75중량% 이상의 팜유 중간 분획(PMF)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 고-POP 유지 성분의 첨가량은, 그 첨가의 결과 혼합물이 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 30~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 8~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 30~45중량%를 갖도록 하는 양이다. 일 구체예에서, 고-POP 유지 성분의 첨가량은, 그 첨가의 결과 혼합물 100중량%를 기준으로, 5중량% 이상, 8중량% 이상 또는 10중량% 이상일 수 있고, 또한 50중량% 이하, 40중량% 이하 또는 30중량% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 조성물 총 100중량%를 기준으로, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 30~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 8~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 30~45중량%를 갖는, 코코아 버터 유사지용 유지 조성물이 제공된다.
본 발명의 상기 유지 조성물은, 앞서 설명한 본 발명의 코코아 버터 유사지 제조 방법에 의하여 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 상기 유지 조성물 100중량% 내의 POP 함량은 31중량% 이상, 32중량% 이상 또는 33중량% 이상일 수 있고, 또한 45중량% 이하, 44중량% 이하 또는 43중량% 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 상기 유지 조성물 100중량% 내의 POS 함량은 9중량% 이상 또는 10중량% 이상일 수 있고, 또한 14중량% 이하 또는 13중량% 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 상기 유지 조성물 100중량% 내의 SOS 함량은 31중량% 이상, 32중량% 이상 또는 33중량% 이상일 수 있고, 또한 44중량% 이하, 43중량% 이하 또는 42중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 상기 유지 조성물은 상기한 POP, POS 및 SOS 이외의 중성지질(예컨대, PPO, PSO, PPP, POO 등, 이하 "기타 중성지질")을 하나 이상 더 포함할 수 있다. 원료 유지 성분 내의 기타 중성지질 총함량은, 예컨대, 1 내지 30중량%, 보다 구체적으로는 10 내지 20중량% 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
[
실시예
]
원료 유지 성분으로서 팜유 중간 분획(PMF, POP 함량: 81중량%)을 스테아린산 에틸 에스테르(SEE)와 혼합한 반응 혼합물을 준비하였다. 준비된 각 혼합물 내의 SEE 함량은 하기 표 1에 나타낸 바와 같았다.
준비된 반응 혼합물을, 정량 펌프를 사용하여 효소(Lipozyme 40086, 미생물 Rhizomucor meihei로부터 유래)가 존재하는 연속식 반응기 내에 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 일정 유속(SV)으로 연속적으로 투입하면서 효소적 에스테르 교환 반응을 수행하였다. 반응 온도는 50~70℃로 유지하였다. 반응 후 생성물은 반응기를 빠져 나와 제품 탱크에 모였다. 효소량 대비 기질 투입량이 4배일 때, 생성물 샘플을 채취하여 액체 크로마토그래피로 중성지질의 종류별 농도(%)를 분석하였다. 분석 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
이어서, 상기 반응 결과물에, 반응 원료로 사용했던 PMF를 하기 표 3에 나타낸 바와 같은 양(혼합 결과물 총 100중량% 기준)으로 추가 혼합한 후, 결과물인 최종 유지 조성물의 중성지질의 조성을 분석하였다. 분석 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
또한, 반응 혼합물 내의 SEE 함량을 89중량%로 하고, 반응시 유속을 SV=1로 하고, 반응 결과물에 첨가되는 PMF의 양을 50중량%로 하여 제조된 최종 유지 조성물의 고체지함량을 온도별로 분석(분석온도 범위: 10~37.8℃)하였다. 유지 조성물을 완전히 녹인 후 규격화된 셀에 담고, 0℃에서 1시간 동안 냉각한 후 순차적으로 10~37.8℃의 각 온도 조건에서 30분 동안 온도 평형을 맞춘 후 NMR로 고체지 함량(중량%)을 분석하였으며, 그 분석 결과를, 천연 카카오 버터의 분석 결과와 비교하여 하기 표 4에 나타내었다.
상기 표 4로부터, 천연 카카오 버터는 저온(예컨대, 15~20℃)에서 너무 빨리 녹아 버려 고체지함량이 급격하게 낮아지는 단점이 있었던 반면, 본 발명에 따라 제조된 최종 유지 조성물은 상기 수준의 저온에서도 높은 고체지함량을 유지하여 작업성이 현저히 개선되었음을 알 수 있다. 또한, 관능 평가 결과, 본 발명에 따라 제조된 최종 유지 조성물은 식감과 맛에 있어서도 천연 카카오 버터 수준의 우수한 결과를 나타내었다.
Claims (8)
- (1) 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 원료 유지 성분과 스테아르산 에스테르의 혼합물을 효소적 에스테르 교환 반응시켜 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량이 0 내지 10중량%인 유지 혼합물을 제조하되, 여기서 상기 원료 유지 성분과 스테아르산 에스테르의 혼합물 총 100중량% 내에는 스테아르산 에스테르가 80 내지 95중량%가 포함되는, 단계; 및
(2) 상기 (1)단계에서 얻어진 유지 혼합물에 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 유지 성분을 첨가하고 혼합하여, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 40~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 10~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 35~45중량%를 갖는 유지 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는,
코코아 버터 유사지의 제조 방법. - 제1항에 있어서, 원료 유지 성분이 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드 함량 75중량% 이상의 야자유, 해바라기유, 채종유, 홍화유, 미강유, 대두유, 옥배유, 살지, 코쿰지, 일립오일, 시어버터, 올리브유, 팜유, 및 상기 유지의 중간 분획으로부터 선택되는 1종 이상인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 스테아르산 에스테르가 스테아르산 C1-C4 알킬 에스테르인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 원료 유지 성분이 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드 함량 80중량% 이상의 팜유 중간 분획이고, 스테아르산 에스테르가 스테아르산 에틸 에스테르인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 효소적 에스테르 교환 반응이 연속식으로 수행되는, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제5항에 있어서, 연속식 효소적 에스테르 교환 반응 수행시 유속(SV)이 0.3 내지 2.0인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 (2)단계에서 첨가 및 혼합되는 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 유지 성분이 상기 (1)단계의 효소적 에스테르 교환 반응에서 출발물질로서 사용된 것과 동일한 것인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 방법에 의하여 제조되며, 조성물 총 100중량%를 기준으로, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량 40~50중량%, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량 10~15중량% 및 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량 35~45중량%를 갖는, 코코아 버터 유사지용 유지 조성물.
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