KR102529248B1 - 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합 비율을 특정 범위 내에서 선택함으로써 코코아 버터의 특징적 조성과 동일하거나 그에 매우 가까운 트리글리세라이드 조성을 갖는 코코아 버터 유사지를 친환경적이면서 간단한 공정으로 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것이다.
Description
본 발명은 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합 비율을 특정 범위 내에서 선택함으로써 코코아 버터의 특징적 조성과 동일하거나 그에 매우 가까운 트리글리세라이드 조성을 갖는 코코아 버터 유사지를 친환경적이면서 간단한 공정으로 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지에 관한 것이다.
코코아 버터(cocoa butter, cacao butter)는 카카오(Theobraoma cacao)의 과실 속의 종자(카카오콩, 유지 48~49% 함유)의 유지 성분이다. 코코아 버터의 약 98%는 트리글리세라이드인데, 그 중 약 75% 이상은 트리글리세라이드의 2번 위치에 올레산(Oleic acid)을 갖고, 1번 및 3번 위치에 팔미트산(Palmitic acid) 및 스테아르산(Stearic acid)을 갖는 대칭형 구조이다. 코코아 버터에 존재하는 주요 대칭형 유지로는 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS), 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS), 및 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)가 있으며, 그 함량은 POS 34~49중량%, SOS 23~30중량%, 및 POP 13~17중량%이다.
코코아 버터의 융점은 32~35℃이며, 30~32℃에서 녹기 시작하여 32~35℃에서 거의 융해된다. 이러한 30℃ 부근에서의 가파른 용융 특성으로 인하여, 실온에서 견고하나 입안에서는 빠르게 녹으며, 코코아 버터의 이러한 용융 특성은 대칭형 유지에서 기인한다고 알려져 있다.
코코아 버터는 천연 작물에서 얻기 때문에 공급 변동이 심하고, 고가라는 문제점이 있다. 따라서, 코코아 버터를 대신할 수 있는 식물성 유지가 개발되었으며, 이는 제조 방법 및 구성 성분에 따라 코코아 버터 대체지(cocoa butter replacer, CBR), 코코아 버터 대용지(cocoa butter substitute, CBS) 및 코코아 버터 유사지(cocoa butter equivalent, CBE)의 세 종류로 분류될 수 있다.
코코아 버터 대체지(CBR) 및 코코아 버터 대용지(CBS)는 대두유, 카놀라유, 팜유 등 식물성 유지를 경화하여 고체화한 유지로 트리글리세라이드 조성이 코코아 버터와는 상이하며, CBR의 경우에는 코코아 버터를 어느 정도 대체할 수 있지만, CBS는 코코아 버터와 상용성이 없다. 이러한 코코아 버터 대체지 또는 대용지로서, 예컨대, 대한민국등록특허 제10-1070791호 및 제10-1075559호에는 SOS 함량을 85중량% 이상으로 높인 하드 버터의 제조방법이 개시되어 있고, 대한민국등록특허 제10-1152316호에는 POS 함량을 50중량% 이상으로 높인 유지의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나, CBR 및 CBS는 트랜스 지방산 함량이 높다는 문제가 있으며, CBS의 경우, 특히 라우르산계 지방산의 함량이 높아 수분 존재시 가수분해가 일어나고, 불쾌한 냄새를 발생시키는 문제가 있다.
반면, 코코아 버터 유사지(CBE)는 트리글리세라이드 조성이 코코아 버터와 유사하여 코코아 버터와 상용이 가능하며, 천연 코코아 버터를 100% 대체할 수 있고, 전문가도 최종 제품에서 차이를 발견하기 힘들다. 따라서 최근 CBE에 대한 수요가 증가하고 있다.
CBR, CBS, CBE 등 코코아 버터를 대신할 수 있는 식물성 유지는 분별된 유지들을 혼합하여 얻거나, 화학적 촉매 또는 생물학적 촉매인 효소를 이용한 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있으며, 그 중에서 효소적 에스테르 교환 반응(enzymatic interesterification, EIE)은 화학물질을 사용하지 않고, 유해한 부산물도 생성하지 않기 때문에 환경친화적이며, 트랜스 지방산을 만들지 않아 식품 원료의 제조에 적합하다.
따라서, 효소적 에스테르 교환 반응을 통하여 간단한 공정으로 코코아 버터 유사지(CBE)를 제조할 수 있는 기술의 개발이 요청되고 있다.
본 발명은, 코코아 버터의 특징적 조성과 동일하거나 그에 매우 가까운 트리글리세라이드 조성을 갖는 코코아 버터 유사지를 효소적 에스테르 교환 반응을 통하여 간단한 공정으로 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하는 원료 유지 성분과 스테아르산 에스테르의 혼합물을 효소적 에스테르 교환 반응시키는 단계를 포함하며, 여기서 반응 혼합물 총 100중량% 내의 스테아르산 에스테르 함량이 30 내지 60중량%인, 코코아 버터 유사지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 방법에 의하여 제조되며, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량이 30~49중량%, 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량이 10~30중량%, 그리고 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량이 5~25중량%인, 코코아 버터 유사지가 제공된다.
본 발명에 따르면, 코코아 버터의 특징적 조성과 동일하거나 그에 매우 가까운 트리글리세라이드 조성을 갖는 코코아 버터 유사지를 친환경적이면서 간단한 공정으로 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 원료 유지 성분은, 유지 성분 총 100중량%를 기준으로 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP)를 75중량% 이상 포함하며, 보다 바람직하게는 80중량% 이상 포함할 수 있다. 원료 유지 성분 내의 POP 함량이 75중량% 미만이면 목적하는 코코아 버터 유사지 조성을 얻기 어려울 수 있다. 일 구체예에서, 원료 유지 성분은 POP를 99중량% 이하 또는 90중량% 이하로 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
원료 유지 성분 내에는 POP 이외의 중성지질(예컨대, PPO, POS, PSO, PPP, POO 등)이 하나 이상 더 포함될 수 있다. 원료 유지 성분 내의 POP 이외의 중성지질 총함량은 25중량% 이하(예컨대, 1 내지 25중량%) 또는 20중량% 이하(예컨대, 10 내지 20중량%)일 수 있고, 각 중성지질의 함량은 0.1 내지 20중량%, 보다 구체적으로는 0.1 내지 10중량%, 보다 더 구체적으로는 0.1 내지 5중량% 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
원료 유지 성분으로는 POP 함량 75중량% 이상의 야자유, 해바라기유, 채종유, 홍화유, 미강유, 대두유, 옥배유, 살지, 코쿰지, 일립오일, 시어버터, 올리브유, 팜유, 및 상기 유지의 중간 분획(예: 팜 분별 중간 분획(Palm Mid Fraction, PMF))으로부터 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있으며, 일 구체예에서, POP 함량 75중량% 이상의 팜유 및 팜 분별 중간 분획이 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 스테아르산 에스테르로는 스테아르산의 알킬 에스테르, 예컨대, 스테아르산 C1-C4 알킬 에스테르가 사용될 수 있고, 바람직하게는 스테아르산 에틸 에스테르(SEE) 또는 스테아르산 메틸 에스테르가 사용된다.
상기 원료 유지 성분과 상기 스테아르산 에스테르의 반응 혼합물 총 100중량% 내에는 스테아르산 에스테르가 30 내지 60중량% 포함되며, 바람직하게는 33 내지 55중량%, 더 바람직하게는 45 내지 55중량%가 포함된다. 반응 혼합물 내의 스테아르산 에스테르 함량이 30중량%에 못 미치거나 60중량%를 초과하면, 목적하는 코코아 버터 유사지 조성을 얻기 어려울 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응의 반응 온도는 사용되는 효소의 종류에 따라 정해질 수 있으며, 40℃ 내지 75℃, 바람직하게는 55℃ 내지 65℃의 온도일 수 있으며, 구체적으로, 50℃ 이상, 55℃ 이상 또는 60℃ 이상일 수 있고, 또한 75℃ 이하, 70℃ 이하 또는 65℃ 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 구체예에서, 효소적 에스테르 교환 반응의 반응 온도는 55℃ 내지 65℃일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응은 상기 온도에서 1 내지 48시간 반응시키는 것이 가능하며, 바람직하게는 1 내지 24시간 반응시키는 것이 가능하다. 본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응의 효소로는 공지의 sn-1,3 위치에 특이성을 지닌 효소들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 리조뮤코 미에이(Rhizomucor meihei), 칸디다 안탁티카(Candida Antarctica B), 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginose), 리조퍼스 미에이(Rhizomucour miehei), 리조퍼스 델레마(Rhizopus delemar), 리조퍼스 오라이제(Phizopus orayzaw), 리조퍼스 자베니쿠스(Rhizopus javenicus), 뮤코 미에이(Mucormiehei), 알칼리제네스(Alcaligenes sp.), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 실린드라세스(Candida cylindraces), 부콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), 칸디둠(Geotricum candidum) 및 이들의 조합으로 구성된 군에서 선택된 미생물 유래의 에스테르화 효소가 사용 가능하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에서 효소적 에스테르 교환 반응에 사용되는 효소의 양은 사용되는 효소의 종류에 따라 달라질 수 있으며, 예컨대, 상기 원료 유지 성분과 상기 스테아르산 에스테르의 반응 혼합물 총 100 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부, 보다 구체적으로는 1 내지 5 중량부의 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 설명한 본 발명의 방법에 의하여 제조되며, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드(POS) 함량이 30~49중량%, 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드(SOS) 함량이 10~30중량%, 그리고 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드(POP) 함량이 5~25중량%인, 코코아 버터 유사지가 제공된다.
본 발명의 코코아 버터 유사지 총 100중량% 내에는 POS가 30~49중량% 포함되며, 보다 구체적으로, POS 함량은 33중량% 이상, 35중량% 이상 또는 37중량% 이상일 수 있고, 또한 47중량% 이하, 45중량% 이하 또는 43중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 코코아 버터 유사지 총 100중량% 내에는 SOS가 10~30중량% 포함되며, 보다 구체적으로, SOS 함량은 15중량% 이상, 18중량% 이상 또는 20중량% 이상일 수 있고, 또한 29중량% 이하, 28중량% 이하 또는 27중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 코코아 버터 유사지 총 100중량% 내에는 POP가 5~25중량% 포함되며, 보다 구체적으로, POP 함량은 6중량% 이상, 8중량% 이상 또는 10중량% 이상일 수 있고, 또한 23중량% 이하, 20중량% 이하 또는 18중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 코코아 버터 유사지는 상기한 POS, SOS 및 POP 이외의 중성지질(예컨대, PPO, PSO, PPP, POO 등, 이하 "기타 중성지질")을 하나 이상 더 포함할 수 있다. 원료 유지 성분 내의 기타 중성지질 총함량은, 예컨대, 10 내지 20중량%, 보다 구체적으로는 15 내지 18중량% 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
일 구체예에서, 본 발명의 코코아 버터 유사지는, 총 100중량% 기준으로, 총탄소수(Total Carbon Number, TCN)가 50인 중성지질(C50) 10~35중량%, 총탄소수가 52인 중성지질(C52) 30~50중량%, 그리고 총탄소수가 54인 중성지질(C54) 15~40중량%를 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 코코아 버터 유사지 내의 C50 함량은 12중량% 이상, 15중량% 이상 또는 18중량% 이상일 수 있고, 또한 30중량% 이하, 28중량% 이하 또는 26중량% 이하일 수 있으며; C52 함량은 32중량% 이상, 34중량% 이상 또는 36중량% 이상일 수 있고, 또한 48중량% 이하, 47중량% 이하 또는 46중량% 이하일 수 있으며; C54 함량은 16중량% 이상, 17중량% 이상 또는 18중량% 이상일 수 있고, 또한 38중량% 이하, 36중량% 이하 또는 34중량% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유지 조성물의 물성을 각 온도에서의 고체지 함량(Solid Fat Content, SFC)을 통하여 확인하는 것이 가능하다. 천연 코코아버터와 CBE의 고체지 함량의 차이는 코코아버터와 CBE의 트리글리세라이드 조성의 차이에서 기인하며, CBE의 온도에 따른 고체지 함량 프로파일이 코코아버터와 유사할수록 CBE의 물성이 코코아버터와 유사해질 수 있다. 본 발명에 따른 CBE는 천연 코코아버터와 유사하며, 특히 37.8℃에서의 고체지 함량이 0.5 중량% 이하인 것을 특징으로 하는 유지 조성물일 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
원료 유지 성분으로서 팜유 중간 분획(PMF, POP 함량: 81중량%) 및 스테아린산 에틸 에스테르(SEE)를 함유하는 반응 혼합물을 각 실시예 별로 40g씩 준비하였다. 준비된 각 혼합물 내의 SEE 함량은 하기 표 1에 나타낸 바와 같았다.
준비된 각각의 반응 혼합물에 효소(Lipozyme 40086, 미생물 Rhizomucor meihei로부터 유래) 2g(반응 혼합물 총100중량부 대비 5중량부)씩을 첨가하고, 효소적 에스테르 교환 반응을 수행하였다. 반응 온도는 60℃, 교반 속도는 130rpm으로 유지하였다. 6시간 이상 완전히 반응시키고, 생성물을 여과하여 효소를 제거한 후, 분석하였다.
1차 분석으로는 가스 크로마토그래피를 이용하여 중성지질의 총 탄소수(TCN) 별 농도(중량%) 분석을 행하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이후 일부 실시예에 대하여 액체 크로마토그래피로 중성지질의 종류별 농도(중량%) 분석을 행하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
또한, SEE 함량이 50중량%인 반응 혼합물을 사용하여 제조된 유지 조성물을 완전히 녹인 후 규격화된 셀에 담고, 0℃에서 1시간 동안 냉각한 후 순차적으로 10~37.8℃의 각 온도 조건에서 30분 동안 온도 평형을 맞춘 후 NMR로 고체지 함량(중량%)을 분석하였으며, 그 결과를 천연 코코아버터의 고체지 함량 분석 결과와 함께 하기 표 3에 나타내었다.
상기 표 1 내지 표 3으로부터, 본 발명에 따르면 효소적 에스테르 교환 반응을 통하여 코코아 버터와 조성 및 온도에 따른 고체지 함량 프로파일이 매우 유사한 코코아 버터 유사지를 경제적으로 제조할 수 있음이 확인되었다.
Claims (7)
- 코코아 버터 유사지의 제조 방법으로서,
1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드를 80중량% 이상 포함하는 팜유 중간 분획과 스테아르산 에틸 에스테르의 혼합물을 효소적 에스테르 교환 반응시키는 단계를 포함하며,
여기서 반응 혼합물 총 100중량% 내의 스테아르산 에틸 에스테르 함량이 50 내지 55중량%이고,
제조된 코코아 버터 유사지 내의 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드 함량이 37~43중량%, 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드 함량이 20~27중량%, 그리고 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드 함량이 10~18중량%이며,
제조된 코코아 버터 유사지 내의 37.8℃에서의 고체지 함량이 0.5 중량% 이하인,
코코아 버터 유사지의 제조 방법. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항의 방법에 의하여 제조되며, 1-팔미토일-2-올레오일-3-스테아릴 글리세라이드 함량이 37~43중량%, 1,3-디스테아릴-2-올레오일 글리세라이드 함량이 20~27중량%, 그리고 1,3-디팔미토일-2-올레오일 글리세라이드 함량이 10~18중량%이며, 37.8℃에서의 고체지 함량이 0.5 중량% 이하인, 코코아 버터 유사지.
- 제5항에 있어서, 총탄소수가 50인 중성지질 15~26중량%, 총탄소수가 52인 중성지질 36~46중량%, 그리고 총탄소수가 54인 중성지질 18~34중량%를 포함하는, 코코아 버터 유사지.
- 삭제
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