JP5216277B2 - 食用油脂の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の油脂の製造方法は、水素添加を必要としない場合、融点が50℃以上の油脂(a)と融点50℃未満の油脂(b)を含む出発原料から融点が50℃以下の油脂(A)を作製する工程(1)と、含有飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(B)及び油脂(A)、又は、含有不飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(C)及び油脂(A)を用いて1、3位特異的に酵素エステル交換する工程(2)を有する。
融点が50℃以上の油脂(a)と融点50℃未満の油脂(b)を主に含有する油脂混合物から作製された油脂の融点が50℃以下であれば、特にその作製方法に限定はないが、例えば一般的な条件でエステル交換することで、融点が50℃以下の油脂(A)を作製することができる。またエステル交換反応は、位置特異的でも位置特異的でなくても良く、化学エステル交換反応や酵素エステル交換反応等の各種の交換反応を用いることができる。
油脂(B)及び/又はその変性物、或いは油脂(C)及び/又はその変性物を50重量部以上含む油脂混合物と、工程(1)で得られた油脂(A)を混合してから1、3位特異的に酵素エステル交換することで、目的の油脂が得られる。上記エステル交換を行う際の方法については、カラム式でもバッチ式でも良い。ただし、カラムに充填した酵素中に油脂を通過させることで反応を行うことができること、流量を調整することで反応率を調整できること、さらに連続で油脂の反応を行うことができることより、カラム式がより好ましい。
本発明の油脂の製造方法は、水素添加を必要とする場合、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加を行った後の融点が50℃以上になる油脂(c)と、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加を行った後の融点が50℃未満となる油脂(d)を含む油脂混合物をエステル交換した後、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加することで融点が50℃以下の油脂(A)を作製する工程(1’)と、含有飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(B)及び油脂(A)、又は、含有不飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(C)及び油脂(A)を用いて1、3位特異的に酵素エステル交換する工程(2’)を有する。
油脂(c)と油脂(d)を主に含有する油脂混合物から作製された油脂の融点が50℃以下であれば、特にその作製方法に限定はないが、例えば一般的な条件でエステル交換することで、融点が50℃以下の油脂(A)を作製することができる。またエステル交換反応は、位置特異的でも位置特異的でなくても良く、化学エステル交換反応や酵素エステル交換反応等の各種の交換反応を用いることができる。
油脂(B)及び/又はその変性物、或いは油脂(C)及び/又はその変性物を主に含む油脂混合物と、工程(1’)で得られた油脂(A)を混合してから1、3位特異的に酵素エステル交換することで、目的の油脂が得られる。なお、油脂(B)及び/又はその変性物、或いは油脂(C)及び/又はその変性物の含有量は、上記油脂混合物全体中70重量%以上であることが好ましい。また上記エステル交換を行う際の方法については、カラム式でもバッチ式でも良い。ただし、カラムに充填した酵素中に油脂を通過させることで反応を行うことができること、流量を調整することで反応率を調整できること、さらに連続で油脂の反応を行うことができることより、カラム式がより好ましい。
エステル交換の反応率は、ガスクロマトグラフによる総炭素数分析結果より求めた。分析は、ラード、及びパーム油に含まれる総炭素数52のトリグリセリドを基準とし、同一の配合で化学法により完全にエステル交換を進行させた時の総炭素数52の値を反応率100%とし、反応前のC52の値を反応率0%として計算した。
分析対象の油脂50mgをイソオクタン5mlに溶解し、0.2mol/Lナトリウムメチラート/メタノール溶液1mlを加えて70℃で15分間反応させることによりメチルエステル化し、酢酸により反応液を中和した後に適量の水を加え、有機相をガスクロマトグラフ(型番:6890N、Agilent社製)により分析した。
分析対象の油脂7.5gとエタノール22.5gを混合しノボザイム435(ノボザイムジャパン社製)を1.2g加えて30℃で4時間反応させ、反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(型番:シリカゲル60(0.063−0.200mm)カラムクロマトグラフィー用、メルク社製)によりトリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドの各成分に分離し、そのうちモノグリセリド成分を回収して上記の方法と同様に脂肪酸組成を分析した。
トリグリセリドの2位の交換率は、トリグリセリドの2位に結合しているオレイン酸の重量比率(%)を基準とし、反応前の数値を交換率0%として計算し、脂肪酸組成が1、2、3位に完全にランダムに配置したときの数値を交換率100%として計算した。
基準油脂分析試験法(日本油化学会制定)3.2.2.2−1996に従って分析した。
各油脂作製時、反応に使用した酵素について、各水準同一の反応条件で酵素に対して1000倍重量の油脂を流した時の反応率により計算した。反応率の計算は炭素数52の値を基準にして行い、開封直後の酵素をカラムに詰め、油脂を流して反応させ、酵素に対して10倍量の油脂を反応させた時点での炭素数52の値を酵素活性100%の基準値と設定し、反応前の炭素数52の値を酵素活性0%の基準値として設定した。酵素に対して1000倍量の油脂を反応させた時の炭素数52の値を上記基準にあてはめて酵素活性を計算した。
それぞれ脱酸処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)20重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)80重量部を減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し、羽根突き撹拌棒を用いて500rpmで30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し、減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌することで脱色し、濾過により白土を除いた。濾過した脱色後のエステル交換油脂(融点:40℃)70重量部に、脱酸、脱色処理を行ったラード30重量部を混合した油脂を、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに通して反応させた。酵素反応は50℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂3g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)25重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)75重量部を65℃に加熱し、そこへリパーゼPL(名糖産業社製)を1重量部添加し、羽根突き撹拌棒を用いて500rpmで5時間攪拌し反応させた。反応後濾過により酵素を除去したエステル交換油脂(融点:40℃)64重量部に脱酸、脱色処理を行ったパーム油36重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は50℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂3g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った大豆油(融点:−7℃)30重量部とやし油(融点:24℃)70重量部の混合油脂を50℃に加熱し、そこへリパーゼPL(名糖産業社製)を1重量部添加し、羽根突き撹拌棒を用いて500rpmで5時間攪拌し反応させた。反応後濾過により酵素を除去した後の油脂100重量部に対して0.2重量部のニッケル触媒を添加し、180℃、0.2Mpaの圧力下で油脂が水素を吸収しなくなるまで完全に水素添加反応を行った。反応後白土により濾過し、ニッケル触媒を除去した。この油脂(融点:39℃)60重量部に脱酸、脱色処理を行ったラード40重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme RM−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は50℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂2g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)30重量部と完全水素添加やし油(融点:32℃)70重量部を減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し、羽根突き撹拌棒を用いて500rpmで30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し、減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌して脱色し、濾過により白土を除いた。脱色後のエステル交換油脂(融点:40℃)70重量部に脱酸、脱色処理を行ったパーム油30重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は50℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂5g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)14重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)56重量部、ラード30重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は65℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂3g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)16重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)48重量部、パーム油36重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は65℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂3g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加大豆油(融点:67℃)18重量部と完全水素添加やし油(融点:32℃)42重量部及びラード40重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme RM−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は65℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂2g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)21重量部と完全水素添加やし油(融点:32℃)49重量部、及びパーム油30重量部を混合し、固定化酵素(リパーゼ)Lipozyme TL−IM(ノボザイムズジャパン社製)を詰めたカラムに混合油脂を通して反応させた。酵素反応は65℃で行い、固定化酵素1gあたり、油脂5g/時間の流量で流して反応させた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)14重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)56重量部、ラード30重量部を混合し、減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌し脱色し、濾過により白土を除いた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)16重量部と完全水素添加パーム核油(融点:40℃)49重量部、パーム油35重量部を混合し、減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌し脱色し、濾過により白土を除いた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加大豆油(融点:67℃)18重量部と完全水素添加やし油(融点:32℃)42重量部及びラード40重量部を混合し、減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌し脱色し、濾過により白土を除いた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したラードの脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
それぞれ脱酸、脱色処理を行った完全水素添加低エルシン酸ナタネ油(融点:67℃)21重量部と完全水素添加やし油(融点:32℃)49重量部、及びパーム油30重量部を混合し、減圧下90℃に加熱し、そこへナトリウムメチラートを0.2重量部添加し30分攪拌し反応させた。反応後、油脂を水洗して触媒を除いた。水洗後の油脂を90℃に加熱し減圧下で白土2重量部を添加して30分攪拌し脱色し、濾過により白土を除いた。反応後の油脂を減圧下240℃で1時間脱臭し、最終製品油脂を得た。反応に使用したパーム油の脂肪酸組成及び2位の脂肪酸組成を表1に、最終製品油脂の脂肪酸組成及び特性を表2に示す。
Claims (6)
- 融点が50℃以下の油脂(A)を作製する工程(1)と、含有飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(B)及び油脂(A)、又は、含有不飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂
(C)及び油脂(A)を用いて1、3位特異的に酵素エステル交換する工程(2)を有する油脂の製造方法であって、工程(1)は、融点が50℃以上の油脂(a)を出発原料として含み、油脂(A)が、前記融点50℃以上の油脂(a)と融点50℃未満の油脂(b)を含む油脂混合物をエステル交換することにより作製されることを特徴とする油脂の製造方法。 - 工程(2)のエステル交換反応の反応温度が40〜55℃であることを特徴とする請求
項1に記載の油脂の製造方法。 - 工程(2)のエステル交換反応が、カラム式であることを特徴とする請求項1又は2に記載の油脂の製造方法。
- 融点が50℃以下の油脂(A)を作製する工程(1’)と、含有飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(B)及び油脂(A)、又は、含有不飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(C)及び油脂(A)を用いて1、3位特異的に酵素エステル交換する工程(2’)を有する油脂の製造方法であって、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加を行った後の融点が50℃以上になる油脂(c)と、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加を行った後の融点が50℃未満となる油脂(d)を含む油脂混合物をエステル交換した後、ヨウ素価が10以下となるまで水素添加して油脂(A)を作製する工程(1’)と、含有飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(B)及び油脂(A)、又は、含有不飽和脂肪酸量の40重量%以上が2位に結合しているトリグリセリドからなる油脂(C)及び油脂(A)を用いて1、3位特異的に酵素エステル交換する工程(2’)を有することを特徴とする油脂の製造方法。
- 工程(2’)のエステル交換反応の反応温度が40〜55℃であることを特徴とする請求項4に記載の油脂の製造方法。
- 工程(2’)のエステル交換反応が、カラム式であることを特徴とする請求項4又は5に記載の油脂の製造方法。
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