JP5586914B2 - ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 - Google Patents
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Description
なお、ジアシルグリセロールの製造工程においては、通常最終段階で活性白土等の吸着剤を用いることによる脱色処理が行われている(特許文献7参照)。
脂肪酸濃度(重量%)=x×y/56.1/10 (1)
(x=酸価[mgKOH/g]、y=脂肪酸組成から求めた平均分子量)
加水分解で得た脂肪酸は、このまま使用しても良く、蒸留による精製、ウインタリング等により脂肪酸組成の調整等を行った後に使用しても良い。
加水分解で得た脂肪酸は、このまま使用しても良く、蒸留による精製、ウインタリング等により脂肪酸組成の調整等を行った後に使用しても良い。
また、エステル化反応に用いる酵素は、固定化されたものを用いることが、コストの点から好ましい。
エステル化反応を化学法で行う場合、反応温度は、反応速度を向上する点、トランス不飽和脂肪酸の生成を抑制する点から100〜300℃、更に150〜250℃が好ましい。また、触媒として水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ、又は有機酸等の酸やその塩を使用することが、反応速度を向上する点、反応油の色相を良くする点から好ましい。
また、酵素法でエステル化反応を行う場合、反応時に減圧による脱水を行うことが、反応油のジアシルグリセロール含有量を高くする点から好ましい。化学法でエステル化反応を行う場合、反応時に同伴気体を流通させることによる脱水を行うことが、反応油のジアシルグリセロール含有量を高くする点から好ましい。
FA/GLY=(脂肪酸のモル数+脂肪酸の低級アルコールエステルのモル数+モノアシルグリセロールのモル数+ジアシルグリセロールのモル数×2+トリアシルグリセロールのモル数×3)/(グリセリンのモル数+モノアシルグリセロールのモル数+ジアシルグリセロールのモル数+トリアシルグリセロールのモル数)
FA/GLYは、反応形態によって適宜選択する。例えば、酵素を用いるエステル化反応の場合は、反応油の組成が最適になる点から1〜3、更に1.5〜2.5が好ましい。化学法でのエステル化反応の場合は、反応油の組成が最適になる点から0.3〜3、更に0.4〜2.2が好ましい。
(I)脂肪酸組成の測定
脂肪酸組成は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.2−1996)」に従って、試料の脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、American Oil Chemists.Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
酸価は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「酸価(2.3.1−1996)」に従って、試料1g中に含まれている遊離脂肪酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数で表した値をいう。
ガラス製サンプル瓶に、試料約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.5mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して、ジアシルグリセロール含有量の分析を行った。
色相は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「色(ロビボンド法)(2.2.1.1−1996)」に従って、試料を5.25インチセルに入れて測定し、次の式(2)で値を求めた。
色相C=10R+Y (2)
(式中、R=Red値、Y=Yellow値)
アニシジン価は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「アニシジン価(2.5.3.−1996)」に従って測定される、脂質の酸化二次生成物であるカルボニル化合物量の指標であり、試料にp−メトキシアニリン(p−アニシジン)を作用させた場合の350nmの吸光係数E1% 1cmを100倍したものとして定義される値をいう。また、アニシジン価低下率を、次の式(3)に従って求めた。
アニシジン価低下率=(A0−A1)/A0×100 (3)
(式中、初期のアニシジン価=A0、低下処理後のアニシジン価=A1)
過酸化物価は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「過酸化物価(2.5.2.1−2003)」に従って、試料にヨウ化カリウムを加えた場合に遊離されるヨウ素を試料1kgに対するミリ当量数で表した値をいう。
本発明における酸化安定性とは、油脂120℃におけるランシマット法による誘導時間(hr)である。これは日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「CDM試験(2.5.1.2−1996)」に従って、求めることができる。すなわち、自動油脂安定性試験装置 ランシマット679型(メトローム・シバタ(株))を用いて、油脂サンプルを容器中で温度120℃に加熱しながら清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性物質を水中に補集し、その水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間(hr)を測定した値である。この時間が大きいほうが、酸化安定性が大きいと判断してもよい。
ヒドロキシル価は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「ヒドロキシル価(2.3.6.2−1996)」に従って、1gの試料に含まれる遊離のヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数で表した値をいう。
融点は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」2003年版中の「融点(透明融点)(3.2.2.1−1996)」に従って、試料を毛細菅中で加熱した場合、完全に透明な液体となる温度により求めた。
固定化酵素中の水分含有量は、AQUACOUNTER AQ−7(平沼産業(株))を用いて測定した。
アルコルビン酸パルミテート(DSMニュートリション製)0.025重量%とミックストコフェロール(DECANOX MTS−60S,ADM製)0.2重量%を添加した試験油50gを500mL容のビーカー(内径85mm)に入れ、遮光された80℃の強制対流式電気式オーブンに静置した。静置後、試験油の着色までの日数及び5日後の過酸化物価を測定した。ビーカーの上面から観察し、Lab値がL:80、a:−5、b:80の色見本を超えた時点を試験油の着色までの日数と判断した。色の観察時の試験油の厚みは12mmであった。
<固定化リパーゼAY>
担体としてDuolite A−568(Rohm & Haas社製)1000gを0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液10L中で、1時間攪拌した。その後、担体を10Lの蒸留水で1時間洗浄し、500mMのリン酸緩衝液(pH7)10Lで、2時間pHの平衡化を行った。その後50mMのリン酸緩衝液(pH7)10Lで2時間ずつ2回、pHの平衡化を行った。この後、濾過により担体を回収した後、エタノール5Lでエタノール置換を30分間行った。濾過した後、大豆脂肪酸1000gを溶解したエタノール溶液5Lを加え、30分間、攪拌した。この後濾過により担体を回収した後、50mMのリン酸緩衝液(pH7)5Lで担体を4回洗浄することによりエタノールを除去し、濾過により担体を回収した。その後、油脂に作用する市販のリパーゼ(リパーゼAY「アマノ」30G、天野エンザイム(株))の10重量%溶液20Lと4時間接触させ、固定化酵素を得た。更に、濾過により固定化リパーゼを回収して、50mMのリン酸緩衝液(pH7)5Lで洗浄を行い、固定化していないリパーゼや蛋白を除去した。以上の操作はいずれも温度20℃で行った。その後、固定化酵素に脱臭大豆油4000gを加え、温度40℃、10時間攪拌した後、濾過により脱臭大豆油と分離した。その後、ヘキサン5Lを加えて30分間攪拌後ヘキサン層を濾別するという操作を3回行った。その後、温度40℃で、エバポレーターを使って1時間脱溶剤し、更に、温度40℃、圧力1300Paの条件で15時間減圧乾燥して脱溶剤を行い、固定化リパーゼAYを得た。固定化リパーゼAYの水分含有量は2.5重量%であった。
原料油脂として表1及び表2に示す油脂を用いた。原料油脂中の脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定は前記の方法により行い、測定値を表1及び表2に示す。
<大豆脂肪酸>
表1及び表2に示す未脱臭大豆油を、前記の固定化酵素を用いた酵素法により加水分解した。アンカー翼(200mm×200mm)を取り付けた30Lジャケット付攪拌槽に、未脱臭大豆油8000gを投入した。ジャケット水の温度を40℃とし60r/minで攪拌しながら、固定化酵素を乾燥基準で400g投入した。次に、40℃に加温した蒸留水4800gを投入して加水分解反応を行った。なおこの間、30Lジャケット付攪拌槽内は窒素雰囲気とした。
反応開始から24時間後に、反応液から固定化酵素を濾別し、反応液を回転数5000r/minにて10分間、遠心分離することにより甘水層を除去し、更に温度70℃、真空度400Paにて30分間、減圧脱水し大豆脂肪酸を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
表4及び表5に示す大豆脂肪酸について、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いたドライ分別を行った。125mmの三ヶ月攪拌翼を取り付けた10Lガラス製4ツ口フラスコに、表4及び表5に示す大豆脂肪酸6000g、表3に示すポリグリセリン脂肪酸エステルを12g加え、ポリグリセリン脂肪酸エステルの透明融点より高い温度である60℃で均一に溶解した。次いで、60r/minで攪拌しながら、2℃/hの速度で冷却し、−3℃に達してから2時間保持し、スラリーを得た。次いで、得られたスラリーをナイロン製濾布NY1260D(中尾フィルター工業(株))を用い0.03MPaで加圧濾過して、大豆液体脂肪酸を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
表1及び表2に示す未脱臭菜種油を、前記大豆脂肪酸の場合と同じ方法により加水分解し、菜種脂肪酸を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
表4及び表5に示す大豆液体脂肪酸3500g及び菜種脂肪酸1500gを混合し、大豆/菜種混合脂肪酸を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
表4及び表5に示す大豆/菜種混合脂肪酸を、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用い、加熱ヒーター温度200℃、圧力1〜2Pa、流量200mL/minの操作条件で蒸留してサンプルAを得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
20Lの樹脂製容器に表1及び表2に示す未脱臭大豆油及び未脱臭菜種油をそれぞれ10kg投入し、30℃で輸送及び保存した。2ヶ月後の過酸化物価は、未脱臭大豆油は7.7[meq/kg]、未脱臭菜種油は8.5[meq/kg]であった。更に、前述のサンプルAの製造法と同様に、それぞれの油脂を酵素法により加水分解し、大豆脂肪酸のみドライ分別をした。次に、大豆液体脂肪酸70%、菜種脂肪酸30%の比率で配合後、蒸留してサンプルBを得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表4及び表5に示す。
<活性白土処理1>
200mLガラス製4ツ口フラスコに、表6に示す脂肪酸(サンプルB)100gを投入した。温度70℃にて、500r/minで攪拌しながら、真空度400Paで減圧脱水を30分行った。次に、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性白土(NV:水澤化学工業(株)製)を1g(1%)投入し、真空度400Paの減圧状態で吸着処理を行った。30分後、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性白土を濾別し脂肪酸(サンプルC)を得た。同様に、脂肪酸(サンプルB)100gに対する活性白土の投入量を2g(2%)、5g(5%)として吸着処理を行い、脂肪酸(サンプルD、E)を得た。更に、2Lガラス製4ツ口フラスコに、表6に示す脂肪酸(サンプルB)を1000gに対し、活性白土を100g(10%)投入して吸着処理を行い、脂肪酸(サンプルF)を得た。アニシジン価の測定値、アニシジン価低下率を表6に示す。
200mLガラス製4ツ口フラスコに、表6に示す脂肪酸(サンプルB)100gを投入した。温度25℃にて、500r/minで攪拌しながら活性白土を1g(1%)投入し、窒素ガスを流通させながら吸着処理を行った。30分後、活性白土を濾別し脂肪酸(サンプルG)を得た。同様に、脂肪酸(サンプルB)100gに対する活性白土の投入量を2g(2%)、5g(5%)、10g(10%)として吸着処理を行い、脂肪酸(サンプルH、I、J)を得た。アニシジン価の測定値、アニシジン価低下率を表6に示す。
200mLガラス製4ツ口フラスコに、表6に示す脂肪酸(サンプルB)100gを投入した。温度70℃にて、500r/minで攪拌しながら、真空度400Paで減圧脱水を30分行った。次に、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性炭(MA印:太平化学産業(株)製)を10g(10%)投入し、真空度400Paの減圧状態で吸着処理を行った。30分後、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性炭を濾別し脂肪酸(サンプルK)を得た。アニシジン価、アニシジン価低下率の測定値を表6に示す。
ガラス製シリカゲルカラム(Φ30mm×H500mm)に、シリカゲル(ワコーゲルC−200:和光純薬工業製)100gをヘキサンに分散させながら充填した。次いで、表6に示す脂肪酸(サンプルB)10gをヘキサン20mLに溶解したヘキサン溶液を流した後、酢酸エチル:ヘキサン=15:85(容量比)の混合溶媒を500mL流して溶出される液を集めた。得られた溶出液を脱溶剤して脂肪酸(サンプルL)を得た。同様に、混合溶媒の比率を酢酸エチル:ヘキサン=50:50として、シリカゲルカラム吸着剤処理を行い、脂肪酸(サンプルM)を得た。アニシジン価の測定値、アニシジン価低下率を表6に示す。
表6に示す脂肪酸(サンプルA、B、F)を用い、エステル化処理、脱酸処理、酸処理、水洗処理、脱臭処理を行い、ジアシルグリセロール高含有油脂を製造した。
2Lガラス製4ツ口フラスコに、固定化酵素(ノボザイムズジャパン社製Lipozyme RM IM)50g(脂肪酸とグリセリンの量の合計に対して5重量%の量)を投入した。次に、前記脂肪酸861gを、温度50℃に調整した後に投入した。温度50℃にて、500r/minで攪拌しながら、脂肪酸とグリセリンのモル比が2:1となるように、グリセリン139gを投入し、反応を開始した。反応開始1分後に減圧を開始し、真空度400Paにてエステル化反応を3時間行った。反応後、固定化酵素を濾別し、エステル化反応油を得た。
前記エステル化反応油を、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用い、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Pa、流量150mL/minの操作条件で蒸留し、脱酸油を得た。
前記脱酸油に10%クエン酸水溶液を2%添加し、温度70℃で30分間、400r/minで混合後、温度70℃、真空度400Pa、400r/minで混合しながら、30分間減圧脱水し、酸処理油を得た。
前記酸処理油に対して温度70℃に加温した蒸留水を10%添加し、温度70℃で30分間、600r/minで強混合後、遠心分離して油相を分取した。この水洗操作を3回行い、温度70℃、真空度400Paで30分間減圧脱水し、水洗油を得た。
前記水洗油600gを1Lガラス製クライゼンフラスコに投入した後、水蒸気発生装置を内径2.5mmのキャピラリーガラス管で1Lガラス製クライゼンフラスコに接続し、温度245℃、圧力260Paで脱臭した。35分後、70℃まで冷却後、脱臭装置内に窒素を吹き込み、常圧まで戻し、脱臭油(サンプルi、ii、iii)を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値、オーブン加熱試験による着色までの日数及び5日後の過酸化物価を表7及び表8に示す。また、サンプルAをエステル化反応の原料として用いた脱臭油(サンプルi)のランシマット値は、脱臭油にミックストコフェロール(DECANOX MTS−60S,ADM製)を200ppm添加した場合は8.2時間、トコフェロール添加しない場合は0.9時間となった。
前述の「エステル化反応」に示した方法において、反応容器及び使用原料を2倍とし、表4及び表5に示すサンプルBをエステル化反応し、前述の「脱酸処理」をして脱酸油(サンプルN)を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値を表9及び表10に示す。
2Lガラス製4ツ口フラスコに、表6に示すサンプルNを1000g投入した。温度70℃にて、500r/minで攪拌しながら、真空度400Paで減圧脱水を30分行った。次に、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性白土(NV:水澤化学工業(株)製)を10g(1%)投入し、真空度400Paの減圧状態で吸着処理を行った。30分後、フラスコ内を窒素ガスで常圧に戻し、活性白土を濾別しサンプルOを得た。アニシジン価の測定値を表6、表9及び表10に示す。同様に、200mLガラス製4ツ口フラスコを用いて、サンプルNの100gに対する活性白土の投入量を2g(2%)、5g(5%)、10g(10%)として吸着処理を行い、サンプルP、Q、Rを得た。アニシジン価、アニシジン価低下率の測定値を表6に示す。
サンプルNを活性白土処理した脱酸油(サンプルO)を前述の方法で酸処理、水洗処理、脱臭処理を行って、脱臭油(サンプルiv)を得た。脂肪酸含有量、脂肪酸組成、グリセリド組成、色相、アニシジン価、過酸化物価の測定値、オーブン加熱試験による着色までの日数及び5日後の過酸化物価を表7及び表8に示す。
Claims (6)
- 原料油脂を加水分解して得られる脂肪酸をグリセリンとエステル化反応してジアシルグリセロールを65〜100質量%含有する油脂を製造する方法であって、原料油脂を加水分解して得られる脂肪酸において、6超であるアニシジン価を20%以上低下させる工程を有するジアシルグリセロールを65〜100質量%含有する油脂の製造方法。
- 6超であるアニシジン価を20%以上低下させる工程が吸着処理を含む請求項1記載の製造方法。
- 前記吸着処理が活性白土を用いる請求項2記載の製造方法。
- 前記吸着処理を減圧下で行う請求項2又は3記載の製造方法。
- アニシジン価を20%以上低下させる工程に先立って、原料油脂を加水分解して得られる脂肪酸のアニシジン価を測定する工程を有する請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記アニシジン価を測定する工程により、アニシジン価が6超である原料油脂を加水分解して得られる脂肪酸を選定する請求項5記載の製造方法。
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