JP6150582B2 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents
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Description
また、α−リノレン酸は、体内で生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に変換されることから、α−リノレン酸を含む油脂の利用が望まれている。
しかし、当該特許文献3は、エステル交換油の固体側を目的油脂(ハードバター)として得るもので、α−リノレン酸を豊富に含む油脂の風味の改善を図るものではない。
従って、本発明は、α−リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理に使用でき、加熱調理品の風味を向上させることができる精製油脂を製造する方法を提供しようとするものである。
(1)構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が5〜50質量%である油脂をエステル交換反応する工程、
(2)得られたエステル交換反応油に部分グリセリドリパーゼを作用させて加水分解する工程、
(3)得られた加水分解反応油に水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程、
を含み、工程(3)における加水分解反応油の酸価が4mgKOH/g以上である、精製油脂の製造方法を提供するものである。
(1)構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が5〜50質量%である油脂をエステル交換反応する工程、
(2)得られたエステル交換反応油に部分グリセリドリパーゼを作用させて加水分解する工程、
(3)得られた加水分解反応油に水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程、
を含み、工程(3)における加水分解反応油の酸価が4mgKOH/g以上である、精製油脂の製造方法である。
エステル交換反応を異なる油脂間で行う場合、一方の油脂としては、α−リノレン酸を豊富に含むアマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油を用いることが好ましく、アマニ油を用いることが更に好ましい。もう一方の油脂としては、油脂の外観、汎用性の点から大豆油、菜種油、サフラワー油を用いるのが好ましい。
また、得られる精製油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(以下、トリリノレンともいう)の含有量を効果的に低減するという点からは、化学法によるのが好ましい。
固定化リパーゼの市販品としては、例えば、「Lipozyme RM IM」(ノボザイムズジャパン社)がある。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物の場合、エステル交換反応に供する油脂に対して0.001〜2%、更に0.002〜1%、更に0.005〜0.5%となるように加えるのが好ましい。
エステル交換反応において、反応系内の水分量は、部分グリセリドの副生成を抑制させ脱臭油の歩留を向上させる点、生産効率の点から、0.001〜2%、更に0.002〜1.5%、更に0.005〜1%、更に0.01〜0.5%になる様にコントロールすることが好ましい。
反応系内の水の量をコントロールする方法としては、(i)あらかじめ、各成分の水分量をカールフィッシャー法等により測定しておき、合計の水分量をコントロールする方法、(ii)反応成分を完全に脱水して、後で所定量の水を加える方法等がある。なお、エステル交換反応に供する油脂が保持している水分と、エステル交換反応を酵素法で行う場合はリパーゼが保持している水分も、前記水分量に含めるものとする。
市販品としては、例えば「モノグリセライドリパーゼ(MGLPII)」(旭化成社)、「リパーゼG「アマノ」50」(天野エンザイム社)等がある。
固定化担体としては、セライト、ケイソウ土、カオリナイト、シリカゲル、モレキュラーシーブス、多孔質ガラス、活性炭、炭酸カルシウム、セラミックス等の無機担体、セラミックスパウダー、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、キトサン、イオン交換樹脂、疎水吸着樹脂、キレート樹脂、合成吸着樹脂等の有機高分子等が挙げられる。なかでも、保水力が高い点からイオン交換樹脂が好ましい。また、イオン交換樹脂の中でも、大きな表面積を有することにより酵素の吸着量を高くできるという点から、多孔質であることが好ましい。
加水分解反応において、反応系内の水分量は、0.1〜50%にコントロールすることが好ましく、部分グリセリドを効率的に低減する点、工業的な生産性の観点から、更に0.2%以上、更に0.3%以上、更に0.5%以上にコントロールすることが好ましく、更に30%以下、更に15%以下、更に10%以下にコントロールすることが好ましい。また、更に0.2〜30%、更に0.3〜15%、更に0.5〜10%となる様にコントロールすることが好ましい。
反応系内の水の量をコントロールする方法としては、(i)あらかじめ、各成分の水分量をカールフィッシャー法等により測定しておき、合計の水分量をコントロールする方法、(ii)反応成分を完全に脱水して、後で所定量の水を加える方法等がある。なお、反応系内の水は、部分グリセリドリパーゼ及びエステル交換反応油中に含まれるものも、前記水分量に含めるものとする。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき加水分解反応油を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気又は不活性ガスの接触を適当な時間行った後、加水分解反応油を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。
連続式装置としては、薄膜状の加水分解反応油と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
また、加水分解反応油と水蒸気の接触時間は、風味の点から、1〜120分が好ましく、更に2〜90分、更に5〜60分が好ましい。
脱色工程は、加水分解反応油に吸着剤等を接触させる工程である。脱色処理に用いる吸着剤は、多孔質吸着剤が好ましく、例えば、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸吸着剤が挙げられる。固体酸吸着剤としては酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を用いることができる。なかでも、副生成物の含有量を低減する点、風味及び色相を良好とする点から、固体酸吸着剤が好ましく、酸性白土、活性白土が特に好ましい。
酸性白土としては、例えば、ミズカエース#20、ミズカエース#400(以上、水澤化学工業(株)製)等の市販品を用いることができ、活性白土としては、例えば、ガレオンアースV2R、ガレオンアースNV、ガレオンアースGSF(以上、水澤化学工業(株)製)等の市販品を用いることができる。
本発明の方法により得られる精製油脂は、加熱調理品の風味の点から、エステル交換反応に供する油脂に対してトリリノレンの含有量が40%以上、更に45%以上、更に50%以上、更に60%以上低下したものが好ましい。また、その低下率は、40〜95%、更に45〜90%、更に50〜85%、更に60〜85%が好ましい。
本発明において、トリリノレンの低下率は、次の式に従って求めることができる。
トリリノレンの低下率=(T0−T1)/T0×100
(式中、エステル交換反応に供する油脂中のトリリノレンの含有量=T0、精製脂中のトリリノレンの含有量=T1)
(1)構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が5〜50質量%である油脂をエステル交換反応する工程、
(2)得られたエステル交換反応油に部分グリセリドリパーゼを作用させて加水分解する工程、
(3)得られた加水分解反応油に水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程、
を含み、工程(3)における加水分解反応油の酸価が4mgKOH/g以上である、精製油脂の製造方法。
<3>エステル交換反応に供する油脂中、トリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは78質量%以上、より好ましくは88質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、更に好ましくは92質量%以上であり、また、好ましくは99.5質量%以下、より好ましくは99質量%以下であり、また、好ましくは78〜100質量%、より好ましくは88〜100質量%、更に好ましくは90〜99.5質量%、更に好ましくは92〜99質量%である<1>又は<2>に記載の精製油脂の製造方法。
<4>エステル交換反応に供する油脂中、ジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは19質量%以下、より好ましくは9質量%以下、更に好ましくは7質量%以下、更に好ましくは5質量%以下であり、また、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上であり、また、好ましくは0〜19質量%、より好ましくは0〜9質量%、更に好ましくは0.1〜7質量%、更に好ましくは0.2〜5質量%である<1>〜<3>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<5>エステル交換反応に供する油脂が、好ましくは未脱臭油脂である<1>〜<4>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<6>エステル交換反応が、好ましくは異なる油脂間で行われ、より好ましくはアマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも1以上の油脂と、大豆油、菜種油及びサフラワー油から選ばれる少なくとも1以上のもう一方の油脂の間で行われる<1>〜<5>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<7>アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも1以上の油脂と、大豆油、菜種油及びサフラワー油から選ばれる少なくとも1以上のもう一方の油脂との割合が、質量比で、好ましくは5:95〜80:20、より好ましくは10:90〜75:25、更に好ましくは15:85〜50:50である<6>に記載の精製油脂の製造方法。
<8>エステル交換反応が、化学法で行われる<1>〜<7>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<9>触媒が、好ましくは酸触媒及びアルカリ触媒から選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくはリン酸、リン酸ナトリウム、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化物、及びアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムメチラートから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくはナトリウムメチラート及びカリウムメチラートから選ばれる1種又は2種以上である<8>に記載の精製油脂の製造方法。
<10>エステル交換反応が、酵素法で行われる<1>〜<7>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<11>酵素が、好ましくはリパーゼであり、より好ましくは固定化リパーゼである<10>に記載の精製油脂の製造方法。
<12>エステル交換反応において、反応系内に好ましくは0.001〜2質量%、より好ましくは0.002〜1.5質量%、更に好ましくは0.005〜1質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%の水が含まれる<1>〜<11>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<13>工程(1)で得られたエステル交換反応油脂中のトリリノレンの含有量が、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下、更に好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3質量%以下であり、また、好ましくは1質量%以上、より好ましくは1.3質量%以上、更に好ましくは1.6質量%以上であり、また、好ましくは1〜10質量%、更に好ましくは1〜6質量%、更に好ましくは1.3〜4質量%、更に好ましくは1.6〜3質量%である<1>〜<12>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<14>工程(1)で得られたエステル交換反応油中のジアシルグリセロール含有量が、好ましくは15質量%以下、更に好ましくは12質量%以下、更に好ましくは10質量%以下、更に好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下であり、また、好ましくは3質量%以上、より好ましくは3.5質量%以上、更に好ましくは4質量%以上である<1>〜<13>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<15>工程(1)で得られたエステル交換反応油の酸価が、好ましくは0.3mgKOH/g以上、更に好ましくは0.5mgKOH/g以上、更に好ましくは1mgKOH/g以上であり、また、好ましくは20mgKOH/g以下、更に好ましくは15mgKOH/g以下、更に好ましくは10mgKOH/g以下、更に好ましくは8mgKOH/g以下、更に好ましくは6mgKOH/g以下である<1>〜<14>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<16>部分グリセリドリパーゼが、好ましくは固定化部分グリセリドリパーゼである<1>〜<15>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<17>加水分解反応において、反応系内に好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上の水が含まれ、また、好ましくは50質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは15質量%以下、更に好ましくは10質量%以下の水が含まれ、また、好ましくは0.1〜50質量%、より好ましくは0.2〜30質量%、更に好ましくは0.3〜15質量%、更に好ましくは0.5〜10質量%の水が含まれる<1>〜<16>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<18>工程(2)で得られた加水分解反応油中のジアシルグリセロール含有量が、好ましくは4.5質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3.5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下であり、また、好ましくは0.2〜4.5質量%、更に好ましくは0.4〜4質量%、更に好ましくは0.4〜3.5質量%、更に好ましくは0.6〜3質量%である<1>〜<17>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<19>工程(2)で得られた加水分解反応油の酸価が、好ましくは4mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上、更に好ましくは6mgKOH/g以上、更に好ましくは7mgKOH/g以上であり、また、好ましくは35mgKOH/g以下、更に好ましくは30mgKOH/g以下、更に好ましくは25mgKOH/g以下、更に好ましくは20mgKOH/g以下、更に好ましくは15mgKOH/g以下であり、また、好ましくは4〜35mgKOH/g、更に好ましくは5〜30mgKOH/g、更に好ましくは6〜25mgKOH/g、更に好ましくは7〜20mgKOH/g、更に好ましくは7〜15mgKOH/gである<1>〜<18>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<20>脱臭処理に供する加水分解反応油の酸価が、好ましくは5mgKOH/g以上、より好ましくは6mgKOH/g以上、更に好ましくは7mgKOH/g以上であり、また、好ましくは35mgKOH/g以下、より好ましくは30mgKOH/g以下、更に好ましくは25mgKOH/g以下、更に好ましくは20mgKOH/g以下、更に好ましくは15mgKOH/g以下であり、また、好ましくは4〜35mgKOH/g、より好ましくは5〜30mgKOH/g、更に好ましくは6〜25mgKOH/g、更に好ましくは7〜20mgKOH/g、更に好ましくは7〜15mgKOH/gである<1>〜<19>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<21>水蒸気を接触させる際の加水分解反応油の温度が、好ましくは180〜280℃、より好ましくは200〜260℃、更に好ましくは210〜250℃である<1>〜<20>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<22>加水分解反応油と水蒸気の接触時間が、好ましくは1〜120分、より好ましくは2〜90分、更に好ましくは5〜60分である<1>〜<21>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。<23>工程(3)に先立って、工程(2)で得られた加水分解反応油を脱色する工程を含む<1>〜<22>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<24>脱色する工程が、好ましくは加水分解反応油に吸着剤を接触させる工程である<23>に記載の精製油脂の製造方法。
<25>吸着剤が、好ましくは活性炭、二酸化ケイ素及び固体酸吸着剤から選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくは酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ及びアルミニウムシリケートから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくは酸性白土及び活性白土から選ばれる1種又は2種以上である<24>に記載の精製油脂の製造方法。
<26>精製油脂の酸価が、好ましくは0.01mgKOH/g以上、より好ましくは0.02mgKOH/g以上、更に好ましくは0.03mgKOH/g以上であり、また、好ましくは1mgKOH/g以下、更に好ましくは0.5mgKOH/g以下、更に好ましくは0.3mgKOH/g以下、更に好ましくは0.2mgKOH/g以下、更に好ましくは0.15mgKOH/g以下である<1>〜<25>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<27>精製油脂において構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量を好ましくは40%以上、より好ましくは45%以上、更に好ましくは50%以上、更に好ましくは60%以上低下させ、また、好ましくは40〜95%、より好ましくは45〜90%、更に好ましくは50〜85%、更に好ましくは60〜85%低下させる<1>〜<26>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<28>精製油脂中のトリリノレンの含有量が、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下、更に好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3質量%以下であり、また、好ましくは1質量%以上、より好ましくは1.3質量%以上、更に好ましくは1.6質量%以上であり、また、好ましくは1〜10質量%、より好ましくは1〜6質量%、更に好ましくは1.3〜4質量%、更に好ましくは1.6〜3質量%である<1>〜<27>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<29>精製油脂中のジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは4.5質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3.5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下であり、また、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.4質量%以上、更に好ましくは0.6質量%以上であり、また、好ましくは0.2〜4.5質量%、より好ましくは0.4〜4質量%、更に好ましくは0.4〜3.5質量%、更に好ましくは0.6〜3質量%である<1>〜<28>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<30>精製油脂が、トコフェロールを好ましくは300ppm以上、より好ましくは400ppm以上、更に好ましくは450ppm以上含む<1>〜<29>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
<31>精製油脂の色相が、10R+Yの値で好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは14以下、更に好ましくは12以下、更に好ましくは10以下である<1>〜<30>のいずれか1に記載の精製油脂の製造方法。
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約5mgとアセトン3mLを加えて振とうし、サンプルを調整した。JOS,60(9)、451(2011)に従い、HPLC−CADに供して分析した。
<HPLC条件>
装置:日立高速液体クロマトグラフHTAシステム L−2000シリーズ
ディテクター:ESA Corona CAD
カラム:Develosil C30−UG−5
オーブン温度:40℃
溶離液:アセトン/アセトニトリル=70/30
流量:1mL/分
酸価は日本油化学会編「基準油脂分析試験法2003年版」中の「酸価(2.3.1−1996)」に従って測定した。
トコフェロール量は日本油化学会編「基準油脂分析試験法2003年版」中の「トコフェロールの定量法(参3.4−1996)」に従って測定した。
精製油脂の色は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法2003年版」中の「色(2.2.1−1996)」に従って、ロビボンド比色計を用い5.25インチセルにより測定し、次の式で求めた値をいう。
色=10R+Y
(式中、R=Red値、Y=Yellow値)
原料油脂及びエステル交換反応に用いたLipozyme RM IMの水分量は、AQUACOUNTER AQ−7(平沼産業(株))を用いて測定した。
精製油脂を用いて、下記の方法により、天ぷら調理を行った。
油量:600g(中華鍋)
油温:180℃、ガスコンロ(中火)加熱
揚げ種:エビ(ブラックタイガー)8尾
レンコン(スライス)8枚
カボチャ(スライス)8枚
ピーマン(1個を1/2切)8個
なす(1個を1/2切)8個
衣:小麦粉100g
卵50g
水150g
5:さっぱりしていて軽い
4:ややさっぱりしていてやや軽い
3:やや油っぽくやや重たい
2:油っぽく重たい
1:非常に油っぽく非常に重たい
エステル交換反応に供する油脂として、表1に示す組成の未脱臭菜種油と未脱臭アマニ油を質量比で70:30の割合で混合した油脂を用いた。攪拌羽根(90mm×25mm)を取り付けた10L4ツ口フラスコに、未脱臭菜種油4900gと未脱臭アマニ油2100gを入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度60℃に昇温し、1時間減圧下で脱水した。この操作を2回行い、原料油脂Aを得た。原料油脂A中の水分量は380ppmであった。また、原料油脂Aを構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量は24%、原料油脂A中のトリリノレンの含有量は6.5%であった。
エステル交換反応に供する油脂として、表1に示す組成の未脱臭菜種油と未脱臭アマニ油を質量比で40:60の割合で混合した油脂を用いた。原料油脂Aと同様にして、未脱臭菜種油2000gと未脱臭アマニ油3000gを混合し、減圧脱水処理を行い、原料油脂Bを得た。原料油脂B中の水分量は310ppmであった。また、原料油脂Bを構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量は38%、原料油脂B中のトリリノレンの含有量は12.6%であった。
Duolite A−568(Rohm & Haas社製)500gを0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液5000mL中で、1時間攪拌後、濾過した。その後、5000mLの蒸留水で1時間洗浄し、濾過した。500mMの酢酸緩衝液(pH5)5000mLで、2時間pHの平衡化後、濾過を行った。その後50mMの酢酸緩衝液(pH5)5000mLで2時間pHの平衡化後、濾過する操作を2回行った。次いで、エタノール2500mLでエタノール置換を30分間行った。濾過した後、大豆脂肪酸を500g含むエタノール溶液2500mLを加え30分間、大豆脂肪酸を担体に吸着させた。この後濾過し、担体を回収した後、50mMの酢酸緩衝液(pH5)2500mLで4回洗浄し、エタノールを除去し、濾過して担体を回収した。その後、部分グリセリドに作用する市販のリパーゼ(リパーゼG「アマノ」50、天野エンザイム(株))500gを50mMの酢酸緩衝液(pH5)10000mLに溶解したリパーゼ溶液に2時間接触させ、固定化を行った。さらに、濾過し固定化リパーゼを回収して、50mMの酢酸緩衝液(pH5)2500mLで洗浄を行い、固定化していないリパーゼや蛋白を除去した。以上の操作はいずれも温度20℃で行った。その後、大豆脂肪酸2000gを加え、温度40℃で攪拌しながら、圧力400Paに達するまで減圧して脱水した。濾過後、ヘキサン2500mLで30分間攪拌後、ヘキサン相を濾別する操作を3回行った。その後、温度40℃でエバポレーターを使って1時間脱溶剤し、次いで、温度40℃、圧力1300Paの条件で15時間減圧乾燥して脱溶剤を行い、固定化部分グリセリドリパーゼを得た。
〔工程(1)〕
原料油脂Aを用いて、固定化リパーゼによるエステル交換反応を行った。攪拌羽根(90mm×25mm)を取り付けた2L4ツ口フラスコに、原料油脂Aを1000g入れ、300r/minで攪拌しながら、水分濃度2.2%のLipozyme RM IM(ノボザイムズジャパン製)を乾燥質量で100g添加した後、温度50℃、窒素雰囲気常圧条件で10時間エステル交換反応を行った。工程(1)反応系内の水分量は、表2のとおりであった。その後、固定化酵素を濾別し、エステル交換反応油を得た。表2に、エステル交換反応油の分析値を示す。
工程(1)で得たエステル交換反応油を用いて、固定化部分グリセリドリパーゼによる加水分解反応を行った。攪拌羽根(90mm×25mm)を取り付けた2L4ツ口フラスコに、エステル交換反応油850gを入れ、300r/minで攪拌しながら、表2に示した工程(2)水添加量の蒸留水を加えた。固定化部分グリセリドリパーゼを85g添加した後、温度40℃、窒素雰囲気常圧条件で6時間加水分解反応を行った。その後、固定化部分グリセリドリパーゼを濾別し、加水分解反応油を得た。工程(2)反応系内の水分量は、表2のとおりであった。表2に、加水分解反応油の分析値を示す。
工程(2)で得た加水分解反応油の脱色工程を行った。加水分解反応油を温度70℃、圧力0.4kPaの条件下で攪拌しながら30分間減圧下で脱水し、活性白土(ガレオンアースV2R、水澤化学工業(株)製)を加水分解反応油に対して1%添加した。次いで、温度110℃に昇温し、圧力9.3kPaの減圧下で20分間処理を行い、約60℃まで冷却後、活性白土を濾別した。
脱色処理後の加水分解反応油の脱臭処理を行った。脱色処理後の加水分解反応油の酸価は表2のとおりであった。2Lガラス製クライゼンフラスコに加水分解反応油を投入し、温度230℃、圧力260Pa、水蒸気量3%対油/hの条件で34分間水蒸気脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
工程(2)における加水分解反応での蒸留水の添加量を、実施例2は1%(8.5g)、実施例3は5%(42.5g)、実施例4は10%(85g)とした他は実施例1と同じ条件で各処理を行い、精製油脂を得た。工程(2)反応系内の水分量は、表2のとおりであった。
加水分解反応油及び精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
原料油脂Bを用いて、固定化リパーゼによるエステル交換反応を行った以外は実施例2と同じ条件で各処理を行い、精製油脂を得た。
加水分解反応油及び精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
原料油脂Aを用いて、化学法によるエステル交換反応を行った。攪拌羽根(90mm×25mm)を取り付けた2L4ツ口フラスコに、原料油脂Aを1000g入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度70℃に昇温し、30分間減圧下で脱水した。次いで、窒素で常圧に戻し、触媒としてナトリウムメチラートを油脂に対して0.1%添加した後、圧力1300Paの減圧下で攪拌しながら、温度80℃に昇温し、30分間エステル交換反応を行った。反応系内の水分量は0.01%であった。
その後、約70℃まで冷却して窒素で常圧に戻し、50%クエン酸水溶液3.8gで中和した。次いで、窒素雰囲気常圧条件で蒸留水425gを添加して600r/minで10分間強攪拌後、遠心分離を行って水相を除去した。この操作を3回繰り返し、エステル交換反応油を得た。表2に、エステル交換反応油の分析値を示す。
加水分解反応油及び精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
〔工程(2)省略〕
実施例1と同じ条件で得たエステル交換反応油に対し、実施例1と同じ条件で脱色処理を行った後、脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
〔工程(2)省略〕
実施例6と同じ条件で得たエステル交換反応油脂に対し、実施例1と同じ条件で脱色処理を行った後、脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
〔工程(1)省略〕
原料油脂Aに対し、実施例2と同じ条件で加水分解反応、脱色処理、脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
加水分解反応油及び精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
〔薄膜蒸留〕
原料油脂Aに対し、実施例2と同じ条件でエステル交換反応、加水分解反応を行い、加水分解反応油を得た。
次いで、加水分解反応油に対し、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼環境ソルーション製 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用いて薄膜蒸留を行った。加熱ヒーター温度設定230℃、圧力1〜2Pa、流量150g/h(滞留時間は約0.3分)の条件で操作し、薄膜蒸留油を得た。薄膜蒸留後の加水分解反応油の酸価は表2のとおりであった。
次いで、加水分解反応油に対し、実施例1と同じ条件で脱色処理、脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値と、精製油脂を用いて天ぷら評価を行った結果を表2に示す。
Claims (5)
- 次の工程(1)、(2)及び(3):
(1)構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が18〜50質量%である油脂をエステル交換反応する工程、
(2)得られたエステル交換反応油に部分グリセリドリパーゼを作用させて加水分解する工程、
(3)得られた加水分解反応油に水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程、
を含み、工程(3)における加水分解反応油の酸価が4mgKOH/g以上である、精製油脂の製造方法。 - 工程(2)において、反応系内に0.1〜50質量%の水が含まれる請求項1記載の精製油脂の製造方法。
- 工程(3)に先立って、加水分解反応油を脱色する工程を含む請求項1又は2記載の精製油脂の製造方法。
- 精製油脂において構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量を40%以上低下させる請求項1〜3のいずれか1項記載の精製油脂の製造方法。
- エステル交換反応に供する油脂が未脱臭油脂である請求項1〜4のいずれか1項記載の精製油脂の製造方法。
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