JP6364538B2 - 油脂組成物 - Google Patents
油脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6364538B2 JP6364538B2 JP2017243316A JP2017243316A JP6364538B2 JP 6364538 B2 JP6364538 B2 JP 6364538B2 JP 2017243316 A JP2017243316 A JP 2017243316A JP 2017243316 A JP2017243316 A JP 2017243316A JP 6364538 B2 JP6364538 B2 JP 6364538B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- oil
- less
- fatty acid
- fat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 132
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 257
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 244
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 198
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 197
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 129
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 129
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 129
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 128
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 88
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 78
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 60
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 35
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 30
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 30
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 14
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 12
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 4
- 235000020235 chia seed Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 17
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N Ascorbyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N 0.000 description 2
- 239000004261 Ascorbyl stearate Substances 0.000 description 2
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 2
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 2
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019276 ascorbyl stearate Nutrition 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000143060 Americamysis bahia Species 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkaline earth metal alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013611 frozen food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/30—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Description
そこで、これまでに、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの生理活性機能を有効に発現させるべく、ジグリセリド40〜99.7重量%等を含有し、かつジグリセリドを構成するアシル基中、ω3系不飽和アシル基含有量が15〜89.5重量%であり、モノエンアシル基含有量が10〜84.5重量%である油脂組成物(特許文献1)、構成脂肪酸の15〜90重量%が、ω3系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で5〜100重量%含有し、酸化安定性指数(100℃におけるランシマット透導時間)が7以上である油脂組成物(特許文献2)、構成脂肪酸の15〜90重量%が炭素数20未満のω3系不飽和脂肪酸であり、シス型ω3系不飽和脂肪酸/(シス型ω6系不飽和脂肪酸+飽和脂肪酸+トランス型不飽和脂肪酸)の重量比が1〜6であるジグリセリドを60〜100重量%含有する油脂組成物(特許文献3)、構成脂肪酸の15〜90重量%が炭素数20未満のω3系不飽和脂肪酸であるジグリセリド5〜59.9重量%等を含有する油脂組成物(特許文献4)等が提案されている。
したがって、本発明は、低温での結晶化が抑制されて、白濁や沈殿が生じ難いα−リノレン酸を豊富に含むジアシルグリセロール高含有油脂を提供することに関する。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が40質量%以上、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が3質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上
を満たす油脂組成物を提供するものである。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が40質量%以上、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が3質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上
本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、40%以上80%以下、好ましくは45%以上80%以下、より好ましくは50%以上80%以下、より好ましくは50%以上70%以下、更に好ましくは52%以上70%以下、更に好ましくは55%以上70%以下、更に好ましくは55%以上60%以下である。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量は、同様の点から、好ましくは35%以上、より好ましくは40%以上、更に好ましくは45%以上、更に好ましくは47%以上、更に好ましくは50%以上であり、また、好ましくは80%以下、より好ましくは68%以下、より好ましくは62%以下、更に好ましくは58%以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量は、好ましくは35%以上80%以下、より好ましくは40%以上80%以下、更に好ましくは45%以上80%以下、更に好ましくは47%以上68%以下、更に好ましくは47%以上62%以下、より好ましくは50%以上58%以下である。
油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは0.5%以上6.0%以下、更に好ましくは0.5%以上5.5%以下、更に好ましくは0.5%以上5.0%以下、更に好ましくは0.5%以上4.5%以下、更に好ましくは0.5%以上4.0%以下である。
飽和脂肪酸の種類は特に限定されないが、好ましくは炭素数14〜24の飽和脂肪酸、より好ましくは炭素数16〜22の飽和脂肪酸、更に好ましくは炭素数16、18の飽和脂肪酸である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは0.5%以上6.0%以下、更に好ましくは0.5%以上5.5%以下、更に好ましくは0.5%以上5.0%以下、更に好ましくは0.5%以上4.5%以下、更に好ましくは0.5%以上4.0%以下、更に好ましくは1%以上4.0%以下である。
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中の炭素数18の飽和脂肪酸の含有量は3%未満であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは2.5%以下、更に好ましくは2.0%以下、更に好ましくは1.5%以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは0.2%以上である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数18の飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは0.2%以上3.0%未満、より好ましくは0.2%以上2.5%以下、更に好ましくは0.2%以上2.0%以下、更に好ましくは0.2%以上1.5%以下である。
本発明において、油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]は0.1以上3.5未満であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは0.2以上、より好ましくは0.3以上、より好ましくは0.4以上であり、また、工業的な生産性の点から、好ましくは3.2以下であり、より好ましくは3.0以下である。
油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]は、好ましくは0.2以上3.5未満、より好ましくは0.3以上3.5未満、更に好ましくは0.3以上3.2以下であり、更に好ましくは0.4以上3.0以下である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは0.5%以上4.6%以下、更に好ましくは0.5%以上4.3%以下、更に好ましくは0.5%以上3.6%以下、更に好ましくは0.5%以上3.0%以下である。
なかでも、油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸(C18:2)の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは5%以上、より好ましくは10%以上であり、また、好ましくは40%以下、より好ましくは30%以下、更に好ましくは20%以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量は、好ましくは5%以上40%以下、より好ましくは5%以上30%以下、更に好ましくは10%以上20%以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量は、好ましくは10%以上50%以下、より好ましくは10%以上40%以下、更に好ましくは10%以上30%以下である。
油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは25%以上96%以下、より好ましくは30%以上96%以下、更に好ましくは50%以上95%以下、更に好ましくは55%以上95%以下、更に好ましくは60%以上95%以下、更に好ましくは65%以上94%以下、更に好ましくは70%以上94%以下、更に好ましくは80%以上94%以下、更に好ましくは83%以上94%以下、更に好ましくは85%以上94%以下である。
また、耐冷性を良好にする点と油脂の工業的生産性の点においては、油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは25%以上70%未満、より好ましくは25%以上60%以下、更に好ましくは25%以上55%以下である。
油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは1%以上75%以下、より好ましくは2%以上75%以下、更に好ましくは2%以上72%以下、更に好ましくは5%以上50%以下、更に好ましくは5%以上25%以下である。
油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは3%以下であり、より好ましくは2%以下、更に好ましくは1%以下であり、また、好ましくは0%超である。油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、0%でもよい。
油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味の点から、好ましくは3%以下、より好ましくは2%以下、更に好ましくは1%以下であり、また、好ましくは0%超である。油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、0%でもよい。
トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの脂肪酸組成は同じであることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が50〜70%、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜6%、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2%以上3.0%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25%以上
を満たし、さらに次の(5)〜(9)のうち少なくとも1つを満たす油脂組成物であることが好ましい。
(5)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜6%である。
(6)油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10〜20%である。
(7)油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10〜30%である。
(8)トリアシルグリセロールの含有量が5〜72%である。
(9)モノアシルグリセロールの含有量が1%以下である。
また、同様の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が50〜70%、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜5.5%、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2〜2.5%、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.2以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が70〜94%
を満たし、さらに次の(5)〜(9)のうち少なくとも1つを満たす油脂組成物であることがより好ましい。
(5)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜5.5%である。
(6)油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10〜20%である。
(7)油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10〜30%である。
(8)トリアシルグリセロールの含有量が5〜25%である。
(9)モノアシルグリセロールの含有量が1%以下である。
また、同様の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が55〜70%、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜4%、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2〜1.5%、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が1〜2.5、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が70〜94%
を満たし、さらに次の(5)〜(9)のうち少なくとも1つを満たす油脂組成物であることがより更に好ましい。
(5)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1〜4%である。
(6)油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10〜20%である。
(7)油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10〜30%である。
(8)トリアシルグリセロールの含有量が5〜25%である。
(9)モノアシルグリセロールの含有量が1%以下である。
また、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの生理効果を発揮させ、且つ低温下で白濁や沈殿が生じるのを抑えて、外観を良好とする観点と、油脂の工業的生産性の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が55〜70%、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が0.5〜6%、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2%以上3%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.4〜3.0、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25%以上70%未満
を満たし、さらに次の(5)〜(9)のうち少なくとも1つを満たす油脂組成物であることが好ましい。
(5)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が0.5〜6%である。
(6)油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10〜20%である。
(7)油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10〜30%である。
(8)トリアシルグリセロールの含有量が20〜72%である。
(9)モノアシルグリセロールの含有量が1%以下である。
ジアシルグリセロールを含有する油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応(グリセロリシス)等により得ることができる。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。
なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα−リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも1種の油脂を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8−27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計量100質量部に対して、好ましくは1〜30質量%、より好ましくは2〜20質量%である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは0〜100℃、より好ましくは20〜80℃、更に好ましくは30〜60℃である。また、反応時間は、工業的な生産性の点から、好ましくは15時間以内、より好ましくは1〜12時間、更に好ましくは2〜10時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。
油脂組成物中の抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、好ましくは0.005%以上1.0%以下、より好ましくは0.04%以上0.75%以下、更に好ましくは0.08%以上0.5%以下である。
抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及びブチルヒドロキシアニソール(BHA)等から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
飲食品の形態としては、固形、半固形又は液状であり得、例えば、飲料、油中水型油脂含有食品、水中油型油脂含有食品、ベーカリー食品、菓子、冷凍食品、レトルト食品、さらには、錠剤、カプセル剤、トローチ剤等の栄養補給用組成物が挙げられる。
飼料としては、牛、豚等に用いる家畜用飼料、ウサギ、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫等に用いるペットフード等が挙げられる。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が40質量%以上、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が3質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上
を満たす油脂組成物。
<3>油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、好ましくは45質量%以上、より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは52質量%以上、更に好ましくは55質量%以上であり、また、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下であり、また、好ましくは40質量%以上80質量%以下、より好ましくは45質量%以上80質量%以下、より好ましくは50質量%以上80質量%以下、更に好ましくは50質量%以上70質量%以下、更に好ましくは52質量%以上70質量%以下、更に好ましくは55質量%以上70質量%以下、更に好ましくは55質量%以上60質量%以下である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量が、好ましくは35質量%以上、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは45質量%以上、更に好ましくは47質量%以上、更に好ましくは50質量%以上であり、また、好ましくは80質量%以下、より好ましくは68質量%以下、より好ましくは62質量%以下、更に好ましくは58質量%以下であり、また、好ましくは35質量%以上80質量%以下、より好ましくは40質量%以上80質量%以下、更に好ましくは45質量%以上80質量%以下、更に好ましくは47質量%以上68質量%以下、更に好ましくは47質量%以上62質量%以下、より好ましくは50質量%以上58質量%以下である<1>〜<3>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<5>油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは5.5質量%以下、より好ましくは5.0質量%以下、更に好ましくは4.5質量%以下、更に好ましくは4.0質量%以下であり、また、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上であり、また、好ましくは0.5質量%以上6.0質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上5.5質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上5.0質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上4.5質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上4.0質量%以下、更に好ましくは1質量%以上4.0質量%以下である<1>〜<4>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<6>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは6質量%以下、より好ましくは0.5質量%以上6.0質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上5.5質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上5.0質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上4.5質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上4.0質量%以下である<1>〜<5>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<7>油脂を構成する脂肪酸中の炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは2.5質量%以下、更に好ましくは2.0質量%以下、更に好ましくは1.5質量%以下であり、また、好ましくは0.2質量%以上であり、また、好ましくは0.2質量%以上3.0質量%未満、より好ましくは0.2質量%以上2.5質量%以下、更に好ましくは0.2質量%以上2.0質量%以下、更に好ましくは0.2質量%以上1.5質量%以下である<1>〜<6>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<8>油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が、好ましくは0.2以上、より好ましくは0.3以上、より好ましくは0.4以上であり、また、好ましくは3.2以下、より好ましくは3.0以下であり、また、好ましくは0.2以上3.5未満、より好ましくは0.3以上3.5未満、更に好ましくは0.3以上3.2以下であり、更に好ましくは0.4以上3.0以下である<1>〜<7>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<9>油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは4.6質量%以下、より好ましくは4.3質量%以下、更に好ましくは3.6質量%以下、更に好ましくは3.0質量%以下であり、また、好ましくは0.5質量%以上であり、また、好ましくは0.5質量%以上4.6質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上4.3質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上3.6質量%以下、更に好ましくは0.5質量%以上3.0質量%以下である<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<10>油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、また、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは20質量%以下であり、また、好ましくは5質量%以上40質量%以下、より好ましくは5質量%以上30質量%以下、更に好ましくは10質量%以上20質量%以下である<1>〜<9>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<11>油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が、好ましくは10質量%以上であり、また、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下であり、また、好ましくは10質量%以上50質量%以下、より好ましくは10質量%以上40質量%以下、更に好ましくは10質量%以上30質量%以下である<1>〜<10>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<12>油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは55質量%以上、更に好ましくは60質量%以上、更に好ましくは65質量%以上、更に好ましく70質量%以上、更に好ましくは80質量%以上、更に好ましくは83質量%以上、更に好ましくは85質量%以上であり、また、好ましくは96質量%以下、より好ましくは95質量%以下、更に好ましくは94質量%以下であり、また、好ましくは25質量%以上96質量%以下、より好ましくは30質量%以上96質量%以下、更に好ましくは50質量%以上95質量%以下、更に好ましくは55質量%以上95質量%以下、更に好ましくは60質量%以上95質量%以下、更に好ましくは65質量%以上94質量%以下、更に好ましくは70質量%以上94質量%以下、更に好ましくは80質量%以上94質量%以下、更に好ましくは83質量%以上94質量%以下、更に好ましくは85質量%以上94質量%以下である<1>〜<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<13>油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、更に好ましくは5質量%以上であり、また、好ましくは75質量%以下、より好ましくは72質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは25質量%以下であり、また、好ましくは1質量%以上75質量%以下、より好ましくは2質量%以上75質量%以下、更に好ましくは2質量%以上72質量%以下、更に好ましくは5質量%以上50質量%以下、更に好ましくは5質量%以上25質量%以下である<1>〜<12>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<14>油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下、更に好ましくは1質量%以下であり、また、好ましくは0質量%超であり、また、好ましくは0質量%である<1>〜<13>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<15>油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量が、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下、更に好ましくは1質量%以下であり、また、好ましくは0質量%超であり、また、好ましくは0質量%である<1>〜<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<16>好ましくは油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する<1>〜<15>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<17>分別脂肪酸が、好ましくはシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも1種の油脂に由来する<16>に記載の油脂組成物。
<18>好ましくは抗酸化剤、より好ましくは天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及びブチルヒドロキシアニソール(BHA)から選ばれる少なくとも1種の抗酸化剤を含有する<1>〜<17>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<19>油脂組成物中の抗酸化剤の含有量が、好ましくは0.005質量%以上1.0質量%以下、より好ましくは0.04質量%以上0.75質量%以下、更に好ましくは0.08質量%以上0.5質量%以下である<18>に記載の油脂組成物。
<20><1>〜<19>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
<21><1>〜<19>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飼料。
<22>次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が50質量%以上70質量%以下 、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2質量%以上3.0質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上
を満たす油脂組成物。
<23>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上6質量%以下である<22>記載の油脂組成物。
<24>油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10質量%以上20質量%以下である<22>又は<23>記載の油脂組成物。
<25>油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10質量%以上30質量%以下である<22>〜<24>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<26>油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が5質量%以上72質量%以下である<22>〜<25>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<27>油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が1質量%以下である<22>〜<26>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<28>油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する<22>〜<27>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<29>分別脂肪酸がアマニ油及び/又はエゴマ油に由来する<28>記載の油脂組成物。
<30><22>〜<29>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
<31><22>〜<29>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飼料。
<32>次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が50質量%以上70質量%以下 、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上5.5質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2質量%以上2.5質量%以下、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.2以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が70質量%以上94質量%以下
を満たす油脂組成物。
<33>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上5.5質量%以下である<32>記載の油脂組成物。
<34>油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10質量%以上20質量%以下である<32>又は<33>記載の油脂組成物。
<35>油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10質量%以上30質量%以下である<32>〜<34>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<36>油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が5質量%以上25質量%以下である<32>〜<35>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<37>油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が1質量%以下である<32>〜<36>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<38>油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する<32>〜<37>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<39>分別脂肪酸がアマニ油及び/又はエゴマ油に由来する<38>記載の油脂組成物。
<40><32>〜<39>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
<41><32>〜<39>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飼料。
<42>次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が55質量%以上70質量%以下、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上4質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2質量%以上1.5質量%以下、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が1以上2.5以下、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が70質量%以上94質量%以下
を満たす油脂組成物。
<43>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が1質量%以上4質量%以下である<42>記載の油脂組成物。
<44>油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10質量%以上20質量%以下である<42>又は<43>記載の油脂組成物。
<45>油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10質量%以上30質量%以下である<42>〜<44>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<46>油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が5質量%以上25質量%以下である<42>〜<45>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<47>油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が1質量%以下である<42>〜<46>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<48>油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する<42>〜<47>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<49>分別脂肪酸がアマニ油及び/又はエゴマ油に由来する<48>記載の油脂組成物。
<50><42>〜<49>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
<51><42>〜<49>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飼料。
<52>次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が55質量%以上70質量%以下、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が0.5質量%以上6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が0.2質量%以上3質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.4以上3.0以下、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上70質量%未満
を満たす油脂組成物。
<53>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が0.5質量%以上6質量%以下である<52>記載の油脂組成物。
<54>油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が10質量%以上20質量%以下である<52>又は<53>記載の油脂組成物。
<55>油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10質量%以上30質量%以下である<52>〜<54>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<56>油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が20質量%以上72質量%以下である<52>〜<55>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<57>油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が1質量%以下である<52>〜<56>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<58>油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する<52>〜<57>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<59>分別脂肪酸がアマニ油及び/又はエゴマ油に由来する<58>記載の油脂組成物。
<60><52>〜<59>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
<61><52>〜<59>のいずれか1に記載の油脂組成物を含有する飼料。
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht 10m×0.25mm×0.2μm (Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=340℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)に準拠して測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃5min保持→1℃/min昇温→160℃5min保持→2℃/min昇温→200℃10min保持→10℃/min昇温→220℃5min保持
〔油脂組成物の調製〕
アマニ油又はエゴマ油を酵素により加水分解して得た脂肪酸を種々の条件で冷却し、析出した脂肪酸を遠心分離により分別して分別脂肪酸を得た。
分別脂肪酸300質量部とグリセリン47質量部とを混合し、イオン交換樹脂に固定化した1,3位選択リパーゼ(ノボザイム社製)を触媒としてエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留し、酸処理及び水洗(蒸留水3回)を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂組成物A〜Pを得た。
油脂組成物A〜Pをガラスバイアル(SV−50、日電理化硝子(株)製)に30g分注し、蓋をして、5℃又は0℃の冷蔵庫内に1日間静置し、目視にて次に示す基準により結晶の有無を確認した。結果を表2に示す。
2:微量の結晶が析出し、僅かに底面に堆積
1:全体に結晶が析出して白濁又は沈殿
他方、ジアシルグリセロールの濃度が28%の比較例5の油脂組成物では0℃の時点で全体に結晶が析出して白濁し、ジアシルグリセロールの濃度が50%以上の比較例6や比較例1の油脂組成物では5℃の時点でも全体に結晶が析出して沈殿が生じた。また、比較例2〜4の油脂組成物も耐冷性に劣った。
Claims (7)
- 次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が40質量%以上、
(2)油脂を構成する脂肪酸中の炭素数16の飽和脂肪酸と炭素数18の飽和脂肪酸の合計含有量が6質量%以下、且つ、炭素数18の飽和脂肪酸の含有量が3質量%未満、
(3)油脂を構成する脂肪酸における、炭素数18の飽和脂肪酸(S)に対する炭素数16の飽和脂肪酸(P)の含有質量比[(P)/(S)]が0.1以上3.5未満、及び
(4)ジアシルグリセロールの含有量が25質量%以上
を満たす油脂組成物。 - 油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が5質量%以上40質量%以下である請求項1記載の油脂組成物。
- 油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が10質量%以上50質量%以下である請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物。
- 分別脂肪酸がシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも1種の油脂に由来する請求項4記載の油脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の油脂組成物を含有する飼料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016248980 | 2016-12-22 | ||
JP2016248980 | 2016-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018104684A JP2018104684A (ja) | 2018-07-05 |
JP6364538B2 true JP6364538B2 (ja) | 2018-07-25 |
Family
ID=62626775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017243316A Active JP6364538B2 (ja) | 2016-12-22 | 2017-12-20 | 油脂組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11758916B2 (ja) |
EP (1) | EP3561030B1 (ja) |
JP (1) | JP6364538B2 (ja) |
TW (1) | TWI745512B (ja) |
WO (1) | WO2018117216A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6797269B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-12-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP2023058456A (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-25 | 花王株式会社 | 抗アレルギー剤 |
WO2023063322A1 (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 炎症性皮膚疾患の予防、治療又は改善剤 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08116878A (ja) * | 1994-10-26 | 1996-05-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | α−リノレン酸含有油脂組成物およびその用途 |
KR970002037B1 (ko) | 1994-12-09 | 1997-02-21 | 농촌진흥청 | 들깨유로부터 α-리놀렌산(ALA)을 분리, 정제하는 방법 |
JP4098927B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2008-06-11 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP3774110B2 (ja) | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
JP4031219B2 (ja) | 2000-08-08 | 2008-01-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP4031218B2 (ja) | 2000-08-08 | 2008-01-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP4995377B2 (ja) | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP2003079314A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 良好な風味を有する油脂組成物及びその製造法 |
JP4116844B2 (ja) | 2001-09-13 | 2008-07-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
US7709667B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-05-04 | Kao Corporation | Process for producing fat or oil |
JP5072258B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2012-11-14 | 花王株式会社 | 油脂の製造方法 |
JP5101206B2 (ja) * | 2007-08-08 | 2012-12-19 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
JP5925638B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-05-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP5863433B2 (ja) * | 2011-10-07 | 2016-02-16 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP6166984B2 (ja) * | 2012-09-04 | 2017-07-19 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP6072202B2 (ja) * | 2015-03-12 | 2017-02-01 | 太陽油脂株式会社 | 脱脂種子 |
-
2017
- 2017-12-20 JP JP2017243316A patent/JP6364538B2/ja active Active
- 2017-12-21 TW TW106144985A patent/TWI745512B/zh active
- 2017-12-21 EP EP17884420.5A patent/EP3561030B1/en active Active
- 2017-12-21 WO PCT/JP2017/045926 patent/WO2018117216A1/ja unknown
- 2017-12-21 US US16/471,189 patent/US11758916B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018117216A1 (ja) | 2018-06-28 |
US11758916B2 (en) | 2023-09-19 |
US20190373909A1 (en) | 2019-12-12 |
EP3561030A1 (en) | 2019-10-30 |
TWI745512B (zh) | 2021-11-11 |
EP3561030A4 (en) | 2020-05-20 |
EP3561030B1 (en) | 2023-06-21 |
TW201828820A (zh) | 2018-08-16 |
JP2018104684A (ja) | 2018-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6364538B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6166984B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP5925638B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6797269B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2024051306A (ja) | 油脂組成物 | |
WO2022118886A1 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2022088158A (ja) | 油脂組成物 | |
JP2023067821A (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777528B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2022088159A (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777527B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP7127991B2 (ja) | 食用油 | |
JP6022923B2 (ja) | 油脂組成物 | |
CN117042617A (zh) | 油脂组合物 | |
JP5825803B2 (ja) | 油脂組成物 | |
Marangoni et al. | Trends in Interesterification of Fats and Oils | |
KR20230111607A (ko) | 수중유형 유화 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180403 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180403 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180605 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180702 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6364538 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |