JP4995377B2 - 油脂組成物 - Google Patents
油脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4995377B2 JP4995377B2 JP2001129437A JP2001129437A JP4995377B2 JP 4995377 B2 JP4995377 B2 JP 4995377B2 JP 2001129437 A JP2001129437 A JP 2001129437A JP 2001129437 A JP2001129437 A JP 2001129437A JP 4995377 B2 JP4995377 B2 JP 4995377B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- weight
- fat
- fatty acid
- vitamin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 65
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 27
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 17
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 11
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 10
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 claims description 10
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 9
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims description 9
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims description 9
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- 210000001596 intra-abdominal fat Anatomy 0.000 claims description 8
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 7
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 6
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims description 5
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims description 4
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims description 4
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 4
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 4
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 48
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 48
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 46
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 45
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 27
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 sucrose fatty acid Chemical class 0.000 description 13
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 4
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 4
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 4
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 description 2
- 238000005842 biochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 2
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 2
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- LPZCCMIISIBREI-JXMPMKKESA-N (Z)-24-ethylidenelophenol Chemical compound C[C@@H]1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CC/C(=C/C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC[C@H]21 LPZCCMIISIBREI-JXMPMKKESA-N 0.000 description 1
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 24alpha-methylcholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(C)C(C)C)C1(C)CC2 ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 3beta-29-Norcycloart-24-en-3-ol Natural products C1CC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC2(C)C2CCC3C(C)C(O)CCC33C21C3 XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 description 1
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N Isocycloartenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCCC(C)=C)C)CCC3(C)C1CC2 HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N Pollinastanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@]3([C@]4([C@H]([C@@]5(C)[C@@](C)([C@H]([C@H](CCCC(C)C)C)CC5)CC4)CC2)C3)CC1 HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229930002945 all-trans-retinaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001668 ameliorated effect Effects 0.000 description 1
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 description 1
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N campestanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 description 1
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000014156 coffee whiteners Nutrition 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N cycloartenol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N cycloartenol trans-ferulate Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C3CCC4C5(C)CCC(C5(C)CCC54CC53CC2)C(C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000006694 eating habits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000000918 epididymis Anatomy 0.000 description 1
- 201000010063 epididymitis Diseases 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 208000010706 fatty liver disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical class COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013611 frozen food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000013116 obese mouse model Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000013606 potato chips Nutrition 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002207 retinal effect Effects 0.000 description 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 1
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011607 retinol Substances 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 1
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満等の予防・改善に効果があり、長期に渡って摂取すると、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・作用を有する、食品、医薬品に有用な油脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
生活習慣病は、食生活の偏り、運動不足といった生活習慣を変え、体脂肪とりわけ内臓脂肪を減らして、肥満を解消することによって、予防・改善される。
【0003】
栄養素の中で、特に油脂は、高カロリー(9kcal/g)である為、肥満を助長し生活習慣病などの問題を引き起こす原因となる。そこで、抗肥満性油脂の研究が数多くなされてきている。代表的なものとして、米国特許第3600186号には、非吸収性のショ糖脂肪酸ポリエステルの技術が開示されている。しかし、肛門漏洩や脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題が懸念されている。
【0004】
また、共役リノール酸、魚油及びシソ油にも動物実験レベルで体脂肪減少効果が示されている(Lipids 32,853(1997)、J.Agric.Food Chem.46,1225(1998)、Metabolism 39, 217(1990)等)。しかし、少量で確実な効果を有しているとは言い難い。
【0005】
長期間に渡って摂取しても副作用の心配がなく安全なグリセリド構造に着目したコレステロール低下剤(特開昭63−104917号公報)、血清トリグリセリド濃度低下剤(特開平4−300825号公報、特開平5−310567号公報)、体重増加抑制剤(特開平4−300826号公報)、脂肪肝予防治療剤(特開平4−300828号公報)、液状汎用型油脂組成物(特開平10−176181号公報)等が提案されている。これらはモノグリセリド又はジグリセリドの構造に由来する効果に着目したもので、肛門漏洩や脂溶性ビタミンの吸収阻害等の副作用がなく、安全性に優れている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、このような効果を確実に得るためには、多量に摂取する用途で、トリグリセリドに全量置き換えて摂取しなければならない。確実な効果を得るには用途が限られているため、毎日継続して摂取するのには不向きである。これに対し、比較的少量で効果が発現するものとして、ω3系不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするモノグリセリド、ジグリセリドを有効成分とする体脂肪燃焼促進剤(特開2001−64672)が提案されている。しかしながら、摂取量との関係から、用途が限られ、更により少量でかつ長期間に渡って摂取が容易にできる特定モノグリセリド、ジグリセリドを含有する油脂組成物の開発が望まれていた。
本発明の目的は、生活習慣を大きく変えずにより少量の摂取で体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満予防・改善等に効果があり、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・改善作用を有する、食品、医薬品に有用な油脂組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定の構成脂肪酸を有するモノグリセリド、ジグリセリドを含有する特定の酸化安定性を示す油脂組成物が、体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満予防・改善等に効果があり、それらに起因する病態である生活習慣病の予防・改善に対して優れた作用を有し、食品、医薬品として有用であることを見出した。
【0008】
本発明は、構成脂肪酸の15〜90重量%が、ω3系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で5〜100重量%含有し、酸化安定性指数(100℃におけるランシマット誘導時間)が7以上である油脂組成物を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
本発明の油脂組成物は、モノグリセリド及びジグリセリドを合計量で5〜100重量%(以下、単に%と記載する)含むものであり、好ましくは15〜100%、更に好ましくは40〜99%、特に好ましくは60〜95%含有するのがよい。ジグリセリドは、通常、1,3−ジグリセリドと1,2−ジリグリセリドが約7:3の重量比率で存在するが、1,3−ジグリセリドが好ましい。モノグリセリドは、通常、1−モノグリセリドと2−モノグリセリドが約9:1の重量比率で存在するが、1−モノグリセリドが好ましい。
モノグリセリド及びジグリセリドは、各々単独でも両者の混合物でもよい。
【0010】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果及び酸化安定性の点から、その構成脂肪酸の15〜90%がω3系不飽和脂肪酸であるが、好ましくは20〜80%、更に30〜70%、特に40〜65%含有するのがよい。ω3系不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸(C18:3、all cis)、ステアリドン酸(C18:4、all cis)、EPA(20:5、all cis)、DPA(C22:5、all cis)、DHA(C22:6、all cis)等が挙げられるが、α−リノレン酸、EPA、DHAが好ましく、更にα−リノレン酸が好ましい。
【0011】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果、風味、食感の点から、その構成脂肪酸の55〜100%が炭素数16〜22の不飽和脂肪酸であることが好ましく、更に70〜100%、特に80〜100%、最も好ましくは90〜97%含有するのがよい。
【0012】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果、安定性、脂肪酸バランスの点から、その構成脂肪酸の中で、シス型ω3系不飽和脂肪酸/(シス型ω6系不飽和脂肪酸+飽和脂肪酸+トランス型不飽和脂肪酸)の重量比が1〜6であることが好ましく、更に1.2〜5、特に1.4〜4、最も好ましくは1.5〜3であることが望ましい。ここで、トランス型不飽和脂肪酸とは、不飽和脂肪酸の分子内の二重結合の1つ以上がトランス型であるものであって、赤外吸収スペクトル法(日本油化学協会:基準油脂分析試験法2.4.4.2)やガスクロマトグラフィー法(J. Amer. Oil Chem. Soc., 70, 425(1993)等)で測定することができる。トランス型不飽和脂肪酸は5%以下が特に好ましい。
【0013】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、風味、食感の点から、その構成脂肪酸の5%以下が炭素数8〜12の中鎖脂肪酸であることが好ましい。更には、2%以下であるのが好ましい。
【0014】
本発明の油脂組成物中のトリグリセリド含有量は、0〜95%であり、風味、酸化安定性の点から好ましくは1〜85%、更に好ましくは5〜80%、特に好ましくは5〜60%、最も好ましくは5〜40%であるのがよい。トリグリセリドの構成脂肪酸として、効果、風味、食感の点で炭素数16〜22の不飽和脂肪酸を好ましくは55〜100%、更に70〜100%、特に80〜100%、最も好ましくは90〜97%含有するのがよい。また酸化安定性の点から、トリグリセリドの構成脂肪酸として、ω3系不飽和脂肪酸を好ましくは0〜40%、更に0〜30%、特に0〜20%、最も好ましくは0〜15%含有するのがよい。
【0015】
本発明の油脂組成物中に含まれる遊離脂肪酸は、異味があり風味の点から10%以下であり、好ましくは5%以下、更に好ましくは2.5%以下、特に好ましくは1%以下、最も好ましくは0.5%以下とするのがよい。
【0016】
本発明のモノグリセリド及びジグリセリドを含有する油脂組成物は、特開平4−300825号公報等に記載の方法、例えば、シソ油、エゴマ油、アマニ油、魚油などのトリグリセリド油とグリセリンとのエステル交換反応、又は油脂由来の脂肪酸とグリセリドとのエステル化反応等、任意の方法により得ることができる。反応方法は、金属触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法等があげられるが、着色等の劣化防止の観点から、生化学反応法が好ましい。
【0017】
本発明における酸化安定性指数とは、油脂100℃におけるランシマット誘導時間(hr)であって、以下の方法(日本油化学協会:基準油脂試験法2.5.1.2−1996CDM試験)で求めることができる。すなわち、油脂サンプルを容器中で該試験法の温度120℃を100℃に変えて加熱しながら、清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性物質を水中に補集し、水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間(hr)を測定する。本発明では、酸化安定性指数が7以上であることが必要で、好ましくは9以上、更に好ましくは11以上、特に好ましくは15以上、最も好ましくは20以上である。酸化安定性指数が7以上であると、ω3系不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするモノグリセリド及びジグリセリドと相俟って体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満等の予防・改善に効果が発現し、長期に渡って摂取すると、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・改善作用が顕著に発現する。
【0018】
本発明の油脂組成物の酸化安定性指数を7以上とするには、抗酸化剤の添加、構成脂肪酸としての二重結合4以上の不飽和脂肪酸の含量が低い油脂による希釈、エステル交換等の手段が挙げられるが、効果の点から抗酸化剤の添加が好ましい。抗酸化剤としては、食品に使用される、例えばビタミンA、ビタミンC、ビタミンE、リン脂質、ポリフェノール等が挙げられる。抗酸化剤は2種以上を併用してもよい。
【0019】
ビタミンAとしては、レチノール、レチナール、デヒドロレチノイン酸、カロチン等が挙げられる。ビタミンCとしては、ビタミンCパルミチン酸エステル、ビタミンCステアリン酸エステル等が挙げられる。ビタミンEとしては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールが挙げられるが、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールが好ましい。リン脂質としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸等やこれらのリゾ体が挙げられる。これらの抗酸化物の含有量は、効果、着色の点から、油脂組成物中に0.02〜5%、更に0.03〜3%、特に0.05〜2%であるのが好ましい。
【0020】
また、ポリフェノールとしては、カテキン、フラボノイド等が挙げられるが、カテキンが好ましい。ポリフェノールの含有量は、効果、着色の点で、油脂組成物中にポリフェノールとして0.02〜2%、更に0.03〜1.5%、特に0.05〜1%であるのが好ましい。
【0021】
本発明の油脂組成物には、更に結晶抑制剤を添加するのが、外観、使い勝手の点で好ましい。本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル等が挙げられる。本発明の油脂組成物には、結晶抑制剤を0.02〜0.5%、特に0.05〜0.2%含有するのが好ましい。
【0022】
本発明の油脂組成物をヒトへ投与する場合、通常大人1人当たり1日に0.1〜25g、特に0.1〜10gの範囲で、1日に1〜数回に分けて投与することが好ましい。
【0023】
本発明の油脂組成物は、食品中に含有させることにより長期間に渡っての摂取が容易となり、生活習慣病の予防・改善効果が得られ易く好ましい。本発明の食品は、一般食品の他に、特定の機能を発揮して健康の増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等としてもよく、そのために剤型は、食品の形態以外に、錠剤、顆粒剤、粉末等としてもよい。食品としては、パンやケーキ、クッキー、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、ホイップクリーム等の水中油型油脂加工食品、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂加工食品、チョコレート、ポテトチップス、アイスクリーム、デザート等の菓子や、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、飲料、ソース、焼き肉のたれ、ピーナツバター、フライショートニング、ベーキングショートニング、加工肉製品、麺、冷凍食品等の他、天ぷらやフライ、炒め物等に用いる調理油のような食品素材が挙げられる。かかる食品は、本発明の油脂組成物の他に、食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、製造することができる。このように多種多様の食品に応用できるため、毎日無理なく摂取することが可能となる。本発明の油脂組成物の食品への含有量は、食品の種類によっても異なるが、一般に0.05〜100%、特に0.5〜80%が好ましい。
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との比は、95:5〜1:99が好ましく、95:5〜5:95がより好ましく、更に85:15〜5:95が、特に60:40〜5:95が好ましい。
【0024】
本発明の油脂組成物を医薬品とする場合の形態は、例えば散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤等の経口投与剤が挙げられる。この経口投与剤は、本発明の油脂組成物の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加して製造することができる。経口投与用医薬品としては、体脂肪低下・蓄積抑制剤、内臓脂肪低下・蓄積抑制剤、肥満予防・改善剤、生活習慣病予防・改善剤が挙げられる。本発明の油脂組成物の経口投与用医薬品への含有量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に0.05〜100%、特に1〜50%が好ましい。
【0025】
本発明の油脂組成物中に抗酸化剤を含有する場合、食品又は医薬品とする際に、予めモノグリセリド及びジグリセリドと該抗酸化剤を混合しておく必要はなく、食品又は医薬品中に相当量含有されていればよい。
【0026】
本発明の食品・医薬品には、コレステロール低下効果の点で、植物ステロールを0.05%以上、特に0.3%以上含有するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されないが、0.05〜20%の範囲であればよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【0027】
【実施例】
・グリセリド混合物の調製
グリセリド混合物A
ナタネ油脂肪酸650部とグリセリン107部をリポザイムIMを使用して40℃5時間エステル化反応を行った。次いで、235℃で分子蒸留し、水洗した後235℃で1時間脱臭してグリセリド混合物Aを得た。
グリセリド混合物B
アマニ油脂肪酸650部とグリセリン107部をリポザイムIMを使用して40℃6時間エステル化反応を行った。次いで、215℃で分子蒸留し、水洗した後215℃2時間脱臭してグリセリド混合物Bを得た。
グリセリド混合物C
エゴマ油(太田油脂)300部、グリセリン120部及び、水酸化カルシウム0.04部混合物を、窒素ガス雰囲気下で220℃にて1時間反応を行った後、リン酸で中和し、薄膜式蒸留装置を用い200℃、1.3hPaで脱ガスを行い、次いで180℃、0.4hPaの初留分をカットし(脱グリセリン)、200℃、0.07hPaの留分を採取した。更に、175℃、0.1hPaで再び脱グリセリンを行い、グリセリド混合物Cを得た。
グリセリド混合物D
魚油(花王)200部、グリセリン8部及び、ソディウムメチラート0.6部混合物を、減圧下で100℃にて4時間反応を行った。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画し、次いで各分画成分を混合してグリセリド混合物Dを得た。
【0028】
調製したグリセリド混合物の分析
(1)グリセリド組成
調製したグリセリド混合物をシリル化した後、ガスクロマトグラフィーで測定した結果を表1に示す。
【0029】
【表1】
【0030】
(2)構成脂肪酸組成
調製したグリセリド混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにて、ヘキサン、酢酸エチルで溶出して分画した。グリセリド混合物A、B及びDは、ジグリセリド画分、グリセリド混合物Cはモノグリセリド画分を加水分解、メチル化し、ガスクロマトグラフィーにて脂肪酸を測定した。結果を表2に示す。
【0031】
【表2】
【0032】
実施例1
表3の油脂組成物を製造した。
【0033】
【表3】
【0034】
実施例2
生活習慣病のモデルとして、糖尿病型肥満マウスC57BL/6J(7週齢、雄:日本クレア(株))を使用した。実施例1で製造した油脂組成物を含有する食餌を、平均体重を略同一にした各食餌群5匹のマウスに与えて5ヶ月間飼育した。飼育最終日に解剖を行い、体重及び副睾丸周囲脂肪重量を測定し、抗肥満効果を評価した。
【0035】
表4に食餌組成を示す。
【0036】
【表4】
【0037】
測定結果を表4に示すが、本発明の油脂組成物を含有する食餌で飼育したマウスの体重及び副睾丸周囲脂肪重量は顕著に低下した。
【0038】
実施例3
実施例1で製造した100gの油脂組成物2に、ポリグリセリン脂肪酸エステル(THL−3、HLB=1:阪本薬品工業(株))0.1g及びハーブフレーバー(日本フィルメニッヒ503056TH)0.25gを添加し、均一混合して香味油を製造した。
【0039】
油脂組成物1以外の原料を秤量、混合し、ミキサーにて低速30秒間ミキシングを行った。次いで油脂組成物1を加え、低速で5分間、中速で22分間ミキシングした。得られた生地を27℃で30分間発酵させ、更に5℃にて15分間低温発酵を行った。この生地を37gずつに分割し、丸型に成型した。これを33℃で60分間発酵させた後、オーブンにて190℃、9分間焼し、ブリオッシュを製造した。
【0040】
実施例5
実施例1で製造した油脂組成物4を100重量部に、植物ステロール(タマ生化学(株))を0.3重量部混合したものを0.3gずつオーバル型のソフトカプセル皮に封入し、ソフトカプセルを製造した。
【0041】
実施例6
コーンスターチ44重量部、結晶セルロース40重量部、カルボキシメチルセルロースカルシウム5重量部、無水ケイ酸0.5重量部、ステアリン酸マグネシウム0.5重量部及び実施例1で製造した油脂組成物3 10重量部混合し、打錠機で200mg/個の錠剤を打錠製造した。
【0042】
実施例7
精製白糖50重量部、精製水44.24重量部、実施例1で製造した油脂組成物2 5重量部、ヒドロキシセルロース0.5重量部、ショ糖脂肪酸エステル0.2重量部、安息香酸ナトリウム0.06重量部を均一に混合して、シロップ剤を製造した。
【0043】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物は、安全性に優れ、生活習慣を大きく変えずにより少量の摂取で体脂肪低下・蓄積抑制、内臓脂肪低下・蓄積抑制、肥満予防・改善等の効果を発現し長期に渡って摂取すると生活習慣病の予防・改善に優れた作用を有し、食品、医薬品に有用である。
Claims (5)
- 構成脂肪酸の15〜90重量%が、ω3系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で5〜100重量%、並びに次の(a)、(b)又は(c)の抗酸化剤を含有し、酸化安定性指数(100℃におけるランシマット誘導時間)が7以上である油脂組成物。
(a)ビタミンA、ビタミンC、ビタミンE及びリン脂質から選ばれる1種又は2種以上を0.05〜2重量%
(b)ビタミンA、ビタミンC、ビタミンE及びリン脂質から選ばれる1種又は2種以上を0.0196〜2重量%、並びにポリフェノールをポリフェノールとして0.05〜2重量%
(c)ポリフェノールをポリフェノールとして0.05〜2重量% - モノグリセリド及びジグリセリドの構成脂肪酸の重量構成比が、シス型ω3系不飽和脂肪酸/(シス型ω6系不飽和脂肪酸+トランス型不飽和脂肪酸+飽和脂肪酸)=1〜6である請求項1記載の油脂組成物。
- 植物ステロールを0.05重量%以上含有する請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物を含有する食品。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物を含有する体脂肪低下・蓄積抑制剤、内臓脂肪低下・蓄積抑制剤又は肥満予防・改善剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001129437A JP4995377B2 (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 油脂組成物 |
US10/132,504 US6844021B2 (en) | 2001-04-26 | 2002-04-26 | Oil or fat composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001129437A JP4995377B2 (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 油脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002322490A JP2002322490A (ja) | 2002-11-08 |
JP4995377B2 true JP4995377B2 (ja) | 2012-08-08 |
Family
ID=18977964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001129437A Expired - Fee Related JP4995377B2 (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 油脂組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6844021B2 (ja) |
JP (1) | JP4995377B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160085745A (ko) * | 2013-11-13 | 2016-07-18 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 |
WO2020244315A1 (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-10 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯混合物及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6762203B2 (en) * | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
US6998501B1 (en) * | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
CA2382262C (en) * | 1999-08-30 | 2004-12-07 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
JP2002322052A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Kao Corp | 小腸上皮中の脂質代謝改善剤 |
JP4995377B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP4116844B2 (ja) * | 2001-09-13 | 2008-07-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
IL147942A0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-08-14 | Enzymotec Ltd | Method of fractionation of phytosterol esters in oil and products obtained thereby |
JP4157765B2 (ja) * | 2002-02-18 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | 粉末油脂 |
US7410663B2 (en) * | 2002-08-07 | 2008-08-12 | Kao Corporation | Oil or fat composition |
TWI331017B (en) * | 2002-09-13 | 2010-10-01 | Kao Corp | Oil or fat compositions |
US20040101545A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Schoenherr William D. | Composition and method |
US20060233863A1 (en) * | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
IL155136A0 (en) * | 2003-02-10 | 2003-10-31 | Enzymotec Ltd | A composition for reducing blood cholesterol and triglycerides |
JP4381037B2 (ja) * | 2003-06-04 | 2009-12-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP2005015425A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kao Corp | 脂質代謝改善剤 |
MXPA06002028A (es) | 2003-08-21 | 2006-05-17 | Monsanto Technology Llc | Desaturasas de acido graso de primula. |
AU2004290051A1 (en) | 2003-11-12 | 2005-05-26 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Delta-15 desaturases suitable for altering levels of polyunsaturated fatty acids in oilseed plants and oleaginous yeast |
PT1689239E (pt) * | 2003-12-04 | 2008-06-23 | Unilever Nv | Suspensão homogénea estável em prateleira |
US8137728B2 (en) * | 2004-03-11 | 2012-03-20 | University Of Massachusetts | Biopolymer encapsulation and stabilization of lipid systems and methods for utilization thereof |
CA2562548C (en) | 2004-04-16 | 2019-08-20 | Monsanto Technology Llc | Expression of fatty acid desaturases in corn |
US20050266051A1 (en) * | 2004-05-27 | 2005-12-01 | The Procter & Gamble Company | Pet food compositions and methods |
WO2005120484A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kurume University | グレリンの生理学的機能のレギュレーター |
AU2005270825B2 (en) * | 2004-08-09 | 2011-07-07 | Enzymotec Ltd. | Food products for diabetics |
CN101039585B (zh) * | 2004-08-10 | 2012-03-14 | 酶学技术有限公司 | 用于治疗医学疾病的植物甾醇酯和1,3-甘油二酯的混合物 |
MY146635A (en) * | 2004-09-01 | 2012-09-14 | Malaysian Palm Oil Board | Specialty palm oil products and other specialty vegetable oil products |
BRPI0517095B1 (pt) | 2004-11-04 | 2018-05-29 | Monsanto Technology Llc | Processo para preparação de uma composição de óleo |
MY142033A (en) * | 2005-12-28 | 2010-08-16 | Univ Putra Malaysia | Process for the production of diacylglycerol |
KR101201267B1 (ko) * | 2005-07-13 | 2012-11-14 | 카오카부시키가이샤 | 베이커리 제품용 유지 함유 조성물 |
JP4664176B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2011-04-06 | 理研ビタミン株式会社 | 可塑性油脂組成物 |
WO2007106728A2 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Monsanto Technology Llc | Soybean seed and oil compositions and methods of making same |
US20090253658A1 (en) * | 2006-04-07 | 2009-10-08 | Reo Tanaka | Fat Accumulation Inhibitor |
ATE513474T1 (de) * | 2006-04-28 | 2011-07-15 | Unilever Nv | Verfahren zur herstellung eines nahrungsmittelprodukts, das frucht und mehrfach ungesättigte omega-3-fettsäuren enthält |
KR101297921B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2013-08-19 | 카오카부시키가이샤 | 유지 조성물 |
WO2008113655A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Unilever N.V. | Healthy food product |
EP2124584B1 (en) * | 2007-03-20 | 2010-07-14 | Unilever N.V. | Method of manufacturing a cultured edible product comprising omega-3 polyunsaturated fatty acids and iron |
WO2009009040A2 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Baum Seth J | Fatty acid compositions and methods of use |
EP2070421B1 (de) * | 2007-12-13 | 2016-09-14 | Cognis IP Management GmbH | Ein lipophiles antioxidans |
JP2010079993A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Toshiba Storage Device Corp | 記憶装置および記憶装置の調整方法 |
KR101119877B1 (ko) | 2009-03-03 | 2012-02-28 | (주)에이치케이바이오텍 | 지방감소를 위한 피부도포용 조성물 및 이것의 제조방법 |
US8207363B2 (en) * | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
US9480271B2 (en) | 2009-09-15 | 2016-11-01 | Monsanto Technology Llc | Soybean seed and oil compositions and methods of making same |
US20120177798A1 (en) * | 2009-09-30 | 2012-07-12 | Solae, Llc | Omega-3 Fatty Acid Enriched Shortenings and Nut Butters |
CA2787344C (en) | 2010-01-19 | 2018-03-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Eicosapentaenoic acid-producing microorganisms, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
EP2578087B1 (en) * | 2010-05-25 | 2014-12-03 | Kao Corporation | Pet food |
JP2012034687A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-23 | Kao Corp | 油中水型乳化組成物 |
EP2658404B1 (en) | 2010-12-29 | 2015-12-16 | Abbott Laboratories | Nutritional products including a novel fat system including monoglycerides |
WO2012099958A1 (en) * | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Kemin Industries, Inc. | Method of stabilization of pet food palatant and fat systems |
JP5925638B2 (ja) | 2011-08-22 | 2016-05-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP5858712B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2016-02-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | 薄膜蒸発処理油脂の製造方法 |
JP6578095B2 (ja) * | 2013-12-24 | 2019-09-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 天ぷら用揚げ油及び該天ぷら用揚げ油の製造方法 |
BR102014012953A2 (pt) | 2014-05-29 | 2018-04-17 | Universidade Estadual De Campinas - Unicamp | Processo de obtenção de composições estruturadas de gorduras, composições estruturadas assim obtidas e seus usos |
JP6777527B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2020-10-28 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP6364538B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-07-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
US11582982B2 (en) | 2017-10-13 | 2023-02-21 | Glycosbio Inc. | Method of making monoacylglyceride oils and food products containing monoacylglyceride oils |
FI3694962T3 (fi) | 2017-10-13 | 2024-01-10 | Glycosbio Inc | Prosessoitu öljy käsittäen monoasyyliglyseridejä |
JP7313029B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2023-07-24 | 株式会社東洋新薬 | 油脂組成物の製造方法および油脂組成物 |
JP6797269B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-12-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8418154D0 (en) * | 1984-07-17 | 1984-08-22 | Unilever Plc | Edible fat composition |
JP3526632B2 (ja) * | 1994-08-22 | 2004-05-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂 |
JP3861941B2 (ja) * | 1997-03-26 | 2006-12-27 | 日本水産株式会社 | 水和性を高めた高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
US6762203B2 (en) * | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
JP2001064672A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-03-13 | Kao Corp | 体脂肪燃焼促進剤 |
JP4098927B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2008-06-11 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP3447986B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2003-09-16 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP3752127B2 (ja) * | 2000-03-21 | 2006-03-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
CN100421565C (zh) * | 2000-08-08 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | 油/脂组合物 |
JP4995377B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
-
2001
- 2001-04-26 JP JP2001129437A patent/JP4995377B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-26 US US10/132,504 patent/US6844021B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160085745A (ko) * | 2013-11-13 | 2016-07-18 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 |
KR102291749B1 (ko) | 2013-11-13 | 2021-08-19 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 |
WO2020244315A1 (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-10 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯混合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6844021B2 (en) | 2005-01-18 |
US20030054082A1 (en) | 2003-03-20 |
JP2002322490A (ja) | 2002-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4995377B2 (ja) | 油脂組成物 | |
US7056949B2 (en) | Oil/fat composition | |
CN100421565C (zh) | 油/脂组合物 | |
US7090886B2 (en) | Oil/fat composition | |
US7182971B2 (en) | Oil composition | |
JP4031219B2 (ja) | 油脂組成物 | |
US6025348A (en) | Oil and fat composition containing phytosterol | |
EP1544281B1 (en) | Fat composition | |
US20100092617A1 (en) | Compositions comprising polyunsaturated fatty acids | |
AU2002328058A1 (en) | Oil composition | |
JP4031218B2 (ja) | 油脂組成物 | |
US20050129830A1 (en) | Oil or fat composition | |
BRPI0510247B1 (pt) | "composição de óleo ou graxa". | |
JP2004359784A (ja) | 油脂組成物 | |
JP2006062973A (ja) | LDL−C及びLp(a)低下剤 | |
JPS6043347A (ja) | 油脂含有加工食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071031 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20071031 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110303 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120508 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120510 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |