JP4031218B2 - 油脂組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のグリセリド組成、脂肪酸組成を有する自動酸化安定性が良好で、健康上非常に有用な内臓脂肪燃焼性、体脂肪燃焼性等に優れた油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
脂質（油脂）は、蛋白質、糖質とともに重要な栄養素で、特にエネルギー源として有用である。しかし、これは高カロリー（９Kcal/g）であり、肥満を助長し生活習慣病などの問題を引き起こす原因となる。脂質を多く使用した食事はおいしく、しかも現代人はこのような食事に慣れてしまっている。そのため、飽食状態にある先進諸国においては、医療費の増大とあいまって、国家的な問題となっている。このような背景から、近年、特に健康の維持増進、疾病の予防治療に対する関心が高まり、脂質と肥満や生活習慣病との関連についての研究が数多く行われるようになってきた。
【０００３】
従来から行われてきている主な研究は、脂質の主成分であるトリグリセリドを構成する脂肪酸に関するものである。例えば、栄養学的に必須なものは、リノール酸、アラキドン酸及びリノレン酸であり、これらの脂肪酸は生体膜の構成成分或いはエイコサノイド（プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエン等）の原料として生体内で利用されることが明らかとなっている。また、食餌中の飽和脂肪酸が血清コレステロール上昇作用を有し、ひいてはアテローム性動脈硬化或いは心疾患につながる可能性が高いこと（Lancet 2,959(1950)）、食餌中の高レベルの高リノール酸油が、実験動物の腫瘍発生率を増大させ、腫瘍サイズを上昇させること（J. National Cancer Institute, 66,517(1971)）が報告されている。高オレイン酸低飽和脂肪酸食が、ＨＤＬ−コレステロールを維持しつつＬＤＬ−コレステロールを低下させて心疾患をのリスクを低減させることが示されている（J. Lipid Res., 26,194(1985)、New England J. Medicine, 314,745(1988)）。魚油に含まれるエイコサペンタエン酸の血栓予防効果をはじめ、各種ω３系不飽和脂肪酸の生理活性にも注目が集まっている（Ann. Rev. Nutr.,8,517(1988)）。しかし、生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸には、他の脂肪酸に比べ多数の２重結合が存在し、加熱安定性は勿論のこと自動酸化安定性にも重大な問題があると指摘されている。このため、現状では、ごく一部の製品で実用化されているにすぎない。また、これら脂肪酸の摂取バランスについても検討が行われ、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂肪酸：多価不飽和脂肪酸比やω６系不飽和脂肪酸：ω３系不飽和脂肪酸比について推奨比率が提唱されるなど、数多くの研究報告が見られ、現在もなお研究が行われている（「油脂の栄養と疾病」幸書房、「第６次栄養所要量」厚生省）。このほか、トランス型不飽和脂肪酸がＬＤＬ−コレステロールを増加させ、心臓病のリスクが増す等、健康に悪影響を及ぼすことが示されている。これに対し、FDAは1999年11月、トランス型不飽和脂肪酸の量をラベル表示に加えること、健康に関する表示をしている、食品や栄養に関する表示をしている製品には、トランス型不飽和脂肪酸の量を制限することを提案した(FDAホームページ)。
【０００４】
抗肥満という観点から、油脂代替物、非吸収性油脂の開発がなされてきており、なかでも代表的なものとして、ショ糖脂肪酸ポリエステル（米国特許第3600186号）が挙げられる。これは体内で吸収されずに排泄されるため油脂由来のカロリーはOkcal/gである。しかしながら、肛門漏洩や脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題が懸念されると共に、必須脂肪酸の供給源にはなりえない。この物質は、１９９６年、ＦＤＡより、一定量のビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｋを添加した融点３７．８℃〜７１．１℃の半固体もしくは固体の脂肪酸ショ糖ポリエステルを塩味スナック菓子のみに使用するという条件付きで、許可されている。これは、肛門漏洩防止及び、脂溶性ビタミン吸収阻害防止のためである。このほか、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が、体内で非蓄積性であるとして知られているが、加熱安定性に乏しい。共役リノール酸、魚油及びシソ油にも、類似の効果が開示されている（Lipids, 32, 853(1997)、J. Agric. Food Chem., 46, 1225(1998)）。
【０００５】
グリセリド構造に着目した、食用油組成物（日本特許第２０１０５５８号）、コレステロール低下剤（日本特許第２０３５４９５号）、血清トリグリセリド濃度低下剤（特開平４−３００８２５号公報）、体重増加抑制剤（特開平４−３００８２６号公報）、脂肪肝予防治療剤（特開平４−３００８２８号公報）、液状汎用型油脂組成物（特開平１０−１７６１８１号公報）等が開示されている。これらはジグリセリドの構造に由来する効果に着目したもので、ジグリセリドの所有する効果を最大限に発揮するものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、肛門漏洩や脂溶性ビタミンの吸収阻害等の副作用がなく安全で、肥満になりやすいという油脂の欠点を解消するだけでなく、今までにない顕著な体脂肪・内臓脂肪燃焼作用を有し、しかも自動酸化安定性に優れた、時代の要請にふさわしい健康に十分配慮された非常に有用な油脂組成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定の不飽和脂肪酸構成を有するジグリセリドが、内臓脂肪燃焼性（即ち、内臓脂肪低下）、体脂肪燃焼性等に優れていることを見出した。
本発明は、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であり、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であるジグリセリドを６０〜１００重量％含有する油脂組成物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明で使用するジグリセリドは、その構成脂肪酸の１５〜９０重量％（以下単に％と記載する）が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であることを要する。ここでω３系不飽和脂肪酸は、ω位から３番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位置し、かつ不飽和結合を２個以上有する脂肪酸である。具体的には、α−リノレン酸（all cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸）、ステアリドン酸（all cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸）等が挙げられ、α−リノレン酸が特に好ましい。
炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸は、ジグリセリド中に好ましくは２０〜８０％、更に３０〜７０％、特に４０〜６５％含有するのが、種々の生理活性効果発現の点で好ましい。
【０００９】
生理活性効果発現、自動酸化安定性、脂肪酸バランスの点から、ジグリセリドの構成脂肪酸の中で、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であることを要するが、好ましくは１．２〜５、更に１．４〜４、特に１．５〜３であるのが好ましい。
トランス型不飽和脂肪酸とは、不飽和脂肪酸の分子内の二重結合の１つ以上がトランス型であるもので、赤外線吸収スペクトル法（日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.4.4.2）やガスクロマトグラフィー法（JAOCS, 70, 425(1993)など）で測定することができる。健康上の理由から、トランス型不飽和脂肪酸は５％以下が特に好ましい。
【００１０】
ジグリセリドの他の構成脂肪酸としては、脂肪酸の摂取バランス、ω３系不飽和脂肪酸の生理活性効果発現の点から、リノール酸、γ−リノレン酸等の炭素数１８〜２２のω６系不飽和脂肪酸を、２〜５０％、好ましくは５〜４０％、特に１０〜３０％含有するのが良い。ジグリセリドの構成脂肪酸のうち不飽和脂肪酸が７０〜１００％、好ましくは８０〜１００％、特に９０〜１００％であることが生理活性効果発現の点で好ましい。
ジグリセリドの構成脂肪酸の１０〜６０％がω９系不飽和脂肪酸であることが好ましく、脂肪酸の摂取バランス、生理活性発現、酸化安定性の点から更に１０〜５０％、特に１２〜３０％含有するのが好ましい。ω９系不飽和脂肪酸としては、炭素数１０〜２４、好ましくは１６〜２２のオレイン酸、エイコサモノエン酸、ドコサモノエン酸等が挙げられ、オレイン酸が特に好ましい。例えば、具体的な例を挙げると、生理活性発現の観点から、オレイン−オレインジグリセリドは４５％未満、より好ましくは４０％以下がよい。
【００１１】
このような構成脂肪酸を含有するジグリセリドは、油脂組成物中に６０〜１００％含有されるが、生理活性効果発現、工業的生産性の点で、好ましくは６５〜９９％、更に７０〜９５％、特に７５〜９２％であるのが好ましい。油脂組成物中の残余の成分は、モノグリセリド、トリグリセリド、遊離脂肪酸等である。モノグリセリドは、風味マスキング効果、加熱時の発煙防止、工業的生産性等の点から、油脂組成物中に０〜４０％、好ましくは０．１〜１０％、更には０．１〜４％、特に０．１〜２％含有されるが、最も好ましくは０．１〜１．５％含有するのがよい。モノグリセリドの構成脂肪酸は、ジグリセリドの構成脂肪酸と同じであることが好ましい。遊離脂肪酸（塩）は、異味があり風味の点から３．５％以下に低減されるのがよく、好ましくは２．５％以下、更に１．５％以下、特に１％以下、最も好ましくは０．５％以下とするのがよい。残りは、トリグリセリドで油脂組成物が構成され、０〜４０％、好ましくは０．１〜３４．９％、更に好ましくは２〜２９．９％、特に６〜２４．９％とするのがよい。トリグリセリドの構成脂肪酸としては、生理活性効果発現の点で、炭素数８〜２４、特に１６〜２２の不飽和脂肪酸が５５〜１００％、好ましくは７０〜１００％、更に８０〜１００％、特に９０〜１００％であることが好ましい。
【００１２】
本発明の油脂組成物中の全構成脂肪酸のうちでエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、アラキドン酸等の炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸は、全構成脂肪酸中の１５％以下、好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下とするのが酸化安定性の点で好ましく、実質的に０％とするのが最良である。
本発明の油脂組成物は、例えば目的の構成脂肪酸を有する油脂とグリセリンとをエステル交換反応に付すか、あるいは目的の構成脂肪酸又はそのエステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造される。反応中の異性化を防止するうえで、リパーゼを用いたエステル化反応がより好ましい。また、リパーゼを用いたエステル化反応によっても、反応終了後精製手段における異性化を防止するため、精製手段も脂肪酸の異性化が生起しないような穏和な条件で行うのが好ましい。更に、トランス酸含量の少ない原料油脂を使用することが好ましい。
上記ジグリセリドは、ω３系不飽和アシル基、ω６系不飽和アシル基等を含有するアマニ油、エゴマ油、シソ油、トウハゼ核油、大豆油、ナタネ油等の加水分解反応、これら各種油脂とグリセリンとのエステル交換反応、かかる油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応等任意の方法により得ることができる。反応方法は、アルカリ触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ等の酵素を用いた生化学反応法のいずれでもよい。トリグリセリドは、大豆油、ナタネ油、パーム油、米油、コーン油等の植物油、牛脂、魚油等の動物油、あるいはそれらの硬化油、分別油、ランダムエステル交換油等から得ることができる。
【００１３】
本発明の油脂組成物は、脱ガム、脱酸、脱色、水洗、脱臭等の精製を施して使用するのが酸化安定性、風味の点で好ましい。過酸化物価（ＰＯＶ；日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.5.2.1）が１０以下、好ましくは７以下、更に好ましくは５以下、特に好ましくは３以下、最も好ましくは１以下とするのがよい。また、ロビボンド法（日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.2.1.1、５ 1/4インチガラスセル使用）による色（１０Ｒ＋Ｙ）が３５以下、好ましくは３０以下、更に好ましくは２５以下、特に２０以下とするのが好ましい。
【００１４】
本発明の油脂組成物として、好ましい構成は、ジグリセリド６５〜９９％、モノグリセリド０．１〜４％、トリグリセリド０．１〜３４．９％、遊離脂肪酸（塩）１．５％以下であってジグリセリド中の構成脂肪酸の２０〜８０％がα−リノレン酸、１０〜６０％がオレイン酸、２〜５０％がω６系不飽和脂肪酸、７０〜１００％不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．２〜５であって、更にトリグリセリドの構成脂肪酸の７０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が５％以下である。
【００１５】
更に好ましくは、ジグリセリド７０〜９５％、モノグリセリド０．１〜２％、トリグリセリド２〜２９．９％、遊離脂肪酸（塩）１％以下であって、ジグリセリド中の構成脂肪酸の３０〜７０％がα−リノレン酸、１０〜５０％がオレイン酸、５〜４０％がω６系不飽和脂肪酸、８０〜１００％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．４〜４であって、更にトリグリセドの構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が２％以下である。
【００１６】
特に好ましくは、ジグリセリド７５〜９２％、モノグリセリド０．１〜１．５％、トリグリセリド６〜２４．９％、遊離脂肪酸（塩）０．５％以下であって、ジグリセリドの構成脂肪酸の４０〜６５％がα−リノレン酸、１２〜３０％がオレイン酸、ω６系不飽和脂肪酸が１０〜３０％、９０〜１００％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．５〜３であって、トリグリセリドの構成脂肪酸の９０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸を含有しないものである。
【００１７】
本発明の油脂組成物には、抗酸化剤も添加してもよく、抗酸化剤は通常、食品、医薬品に使用されるものであればいずれでもよいが、カテキン、トコフェロール、ビタミンＣ脂肪酸エステル、リン脂質、天然抗酸化成分の１種又は２種以上の組合せが好ましく、特にカテキンが好ましい。ビタミンＣ脂肪酸エステルとしては、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステルが、天然抗酸化成分としては、ローズマリー等のハーブ、桃の葉や根塊からの抽出物等が挙げられる。抗酸化剤は本発明の油脂組成物に、０．０１〜５％、特に０．０５〜１％添加することが好ましい。
【００１８】
本発明の油脂組成物には、コレステロール低下効果の点で、植物ステロールを０．０５％以上、特に０．３％以上含有するのが好ましい。油脂組成物中の植物ステロール含有量は、その原料油脂や製造法によって異なる。例えば、一般に市販されている蒸留して得られた脂肪酸を原料として用いた場合には、油脂組成物中の植物ステロール含有量は低くなる。このような場合には植物ステロールを０．０５％以上になるように添加するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されないが、０．０５〜１．２％の範囲であればよい。更なるコレステロール低下を目的とする場合には１．２〜２０％添加してもよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【００１９】
本発明の油脂組成物には、更に結晶抑制剤を添加するのが好ましい。
本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられる。
またポリオール脂肪酸エステルは、ＨＬＢ（Griffinの計算式）が４以下、特に３以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の油脂組成物には、結晶抑制剤を０．０２〜０．５％、特に０．０５〜０．２％含有するのが好ましい。
【００２０】
かくして得られた油脂組成物は、内臓脂肪燃焼促進、体脂肪燃焼促進、安静時代謝増加、脂質代謝亢進等の優れた生理活性を有する他、血中脂肪燃焼、肝機能改善、レプチン低下、ＰＡＩ−１低下、血糖値低下、インスリン抵抗性改善、血圧降下等の生理活性を奏する。更に自動酸化安定性に優れているため長期保存が可能であるとともに、風味も優れている。特にω３系不飽和アシル基が、ジグリセリドを構成するアシル基として存在しているため、遊離脂肪酸として存在する場合よりも、低濃度で作用し、速効性でかつ風味良好で安全である。かかる優れた特性を有するため、本発明の油脂組成物は食品、飼料及び医薬品に利用することができる。
【００２１】
食品としては、該油脂組成物を食品の一部として含有する油脂含有食品に用いることができる。かかる油脂含有食品としては、例えば特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品が挙げられる。具体的には、かかる油脂組成物を配合したカプセル剤、錠剤、粉末剤、顆粒剤、パン、ケーキ、クッキー、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ類、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型油脂含有食品、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、飲料、ソース、焼肉のたれ、ピーナツバター、フライショートニング、ベーキングショートニング、ドウ、エンローバー用油脂、フィリング用油脂、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、麺、冷凍食品、レトルト食品、ルー等が挙げられる。かかる油脂含有食品は、上記油脂組成物の他に、油脂含有食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加して製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、更に１〜８０％、特に２〜８０％が好ましい。投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．１〜５０ｇ、更に０．５〜１０ｇ、特に１〜７．５ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。
【００２２】
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との比は、９５：５〜１：９９が好ましく、９５：５〜５：９５がより好ましく、更に８５：１５〜５：９５が、特に４０：６０〜５：９５が好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物を、他の食品原料と配合し、加工した油脂含有食品として使用する場合の食品原料としては、次のものが挙げられる。食用油脂としては、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、パーム油、アマニ油、シソ油、魚油及びそれらの加工油脂が挙げられる。乳化剤としては卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。安定剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、コンニャクマンナン等の増粘多糖類や澱粉類が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香味料、着色料、トコフェロール、天然抗酸化成分等の抗酸化剤等が挙げられる。
【００２４】
本発明の油脂含有食品として好ましいものとして、次のものが挙げられる。
（１）水中油型油脂含有食品
油相と水相の重量比は、油相／水相＝１／９９〜９０／１０、好ましくは１０／９０〜８０／２０、特に３０／７０〜７５／２５が好ましい。油相中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜１０％、好ましくは１〜７％、特に２〜５％が好ましい。乳化剤は、０．０１〜５％、特に０．０５〜３％が好ましい。安定化剤は０〜５％、特に０．０１〜２％が好ましい。ｐＨは、１．０〜７．０、好ましくは２．０〜６．０、特に３．０〜５．０が好ましく、食酢、クエン酸等の有機酸（又はその塩）、レモン果汁、燐酸（塩）等の無機酸（塩）等で調整することができる。
これらの材料を用いて、常法によりドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ソース、スープ、飲料等の水中油型油脂含有食品を調製することができる。
【００２５】
（２）油中水型油脂含有食品
水相と油相の重量比は、水相／油相＝９０／１０〜１／９９、好ましくは８０／２０〜１０／９０、特に７０／３０〜３５／６５が好ましい。油相中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜１０％、好ましくは１〜７％、特に２〜５％が好ましい。また乳化剤は０．０１〜５％、特に０．０５〜３％が好ましい。
これらの材料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。
【００２６】
（３）携帯性のある油脂含有食品
油脂含有量は、１〜３０％、特に１〜２０％が好ましく、該油脂中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に４０〜６５％が好ましく、また、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に２〜１５％が好ましい。蔗糖、グルコース、フルクトース、マルトース、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、澱粉等の糖質は４０〜９９％、また炭酸水素ナトリウム等の膨張剤と酒石酸、フマル酸、クエン酸等の酸性剤からなる炭酸発泡剤は、０〜２０％、特に１〜１０％が好ましい。
これらの材料を用いて、常法により錠菓、キャンデー、キャラメル、グミ等の携帯性のある油脂含有食品を調製することができる。特に炭酸発泡剤の使用により、口溶け性が改善される。
【００２７】
（４）ベーカリー食品
油脂含有量は、１〜４０％、特に５〜３５％が好ましく、該油脂中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、また、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に１〜１５％が好ましい。小麦粉は、１０〜７０％、特に２０〜６０％が好ましい。鶏卵の全卵、卵黄、卵白、これらの分離物、これらの分解物のいずれか１種以上を０〜３０％、特に５〜２５％を含有するのが好ましい。食塩は、０〜２％、特に０．１〜１％が好ましい。また糖質は０〜２５％、ベーキングパウダーは０〜１％含有するのが好ましい。
これらの材料を用いて、常法によりパン、ケーキ、クッキー等のベーカリー食品を調製することができる。
【００２８】
医薬品としては、例えば散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤、ゲル剤等の経口投与剤が挙げられる。この経口投与剤は、上記油脂組成物の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加して製造することができる。本発明の油脂組成物の経口投与用医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、更に１〜８０％、特に５〜８０％が好ましい。また投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．１〜５０ｇ、更に０．５〜１０ｇ、特に１〜７．５ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。
【００２９】
飼料としては、例えば、牛、豚、鶏、羊等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、タイ、ハマチ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフードが挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途によっても異なるが、一般に１〜３０％、特に１〜２０％が好ましい。
【００３０】
【実施例】
実施例１
次の油脂組成物を製造した。分析結果を表１に示す。
油脂組成物１
エゴマ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物にリポザイムＩＭ（ノボ・ノルディスクバイオインダストリー社製）を加えて、４０℃、５時間、０．０７hPaでエステル化反応を行った。その後、分子蒸留（２１５℃、０．０７hPa）を行った。次いで脱色、水洗し、２１５℃で２時間脱臭し油脂組成物１を得た。
【００３１】
油脂組成物２
アマニ油４００重量部、ナタネ油２００重量部、グリセリン１２０重量部及び水酸化カルシウム２重量部の混合物を窒素ガス雰囲気下で２３０℃で０．５時間反応を行った。その後、１２時間静置し、グリセリン相を除去した。油相（油脂組成物）に対して２倍重量の５０％クエン酸水溶液で水洗した後に、遠心分離法で油脂混合物を取り出した。次いで分子蒸留（２１５℃、０．０７hPa）し、脱色、水洗し、２１５℃で２時間脱臭して油脂組成物２を得た。
【００３２】
油脂組成物３
ナタネ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物を、油脂組成物１の製造と同方法でエステル化した。その後、分子蒸留（２３５℃、０．０７hPa）し、水洗し、２３５℃で１時間脱臭して油脂組成物３を得た。
【００３３】
油脂組成物４
アマニ油３７５重量部、サフラワー油３７５重量部、グリセリン２５０重量部及び水酸化カルシウム２重量部の混合物を、油脂組成物２と同一方法で反応・精製を行い油脂組成物４を得た。
【００３４】
油脂組成物５
エゴマ油１２８６重量部と水５１４重量部の混合物を、オートクレーブで２３０℃、１０時間加熱することにより加水分解し、冷却後、遠心分離法で分解脂肪酸（油相）を取り出した。該分解脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物を、油脂組成物１の製造と同一方法で反応・精製を行い、油脂組成物５を得た。
【００３５】
油脂組成物１ａ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロール（ミックスビタミンＥ、ＭＤＥ−６０００：八代（株））を０．０４重量部、カテキン（サントカールＮｏ．１：太陽化学（株））を０．２重量部、ローズマリー（ハーバロックスタイプＨＴ−Ｏ抽出物：カルセック（株））を０．２５重量部、植物ステロール（タマ生化学）を０．０５重量部及びＴＨＬ−３（ポリグリセリン脂肪酸エステル、ＨＬＢ＝１：阪本薬品工業（株））を０．１重量部混合し油脂組成物１ａを製造した。
【００３６】
油脂組成物１ｂ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロールを０．０４重量部及びカテキンを０．１重量部混合し、油脂組成物１ｂを製造した。
【００３７】
油脂組成物１ｃ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロールを０．０４重量部、カテキンを０．１重量部、ＶＣＰ（ビタミンＣパルミテート：ロッシュ社）を０．０２重量部及び植物ステロールを２．０重量部混合し、油脂組成物１ｃを製造した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
実施例２
次の組成の高脂肪高蔗糖食餌（コントロール食餌）のうちスターチ４％相当分を油脂組成物又は油脂に代えた食餌を７週齢雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊ（食餌性II型糖尿病マウス）に通常の食餌投与と同じように４週間連続投与した。その後解剖し、腎周囲、副睾丸、腸間膜及び後腹膜の合計脂肪重量（内臓脂肪量）及び体重増加量を測定した。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】
本発明の油脂組成物を含有した食餌を投与したラットは、コントロール食餌群と有意差が認められ、いずれも内臓脂肪及び体重の顕著な低下を認めた。
【００４２】
実施例３
健常成人男性８名、２群に、油脂組成物１又は大豆油を２ｇ／日、ソフトカプセルに充填したものを２ケ月間連続服用した。その後、体重、ウエスト周囲長、内臓脂肪面積（ＣＴ）、皮下脂肪面積（ＣＴ）、血中トリグリセリド及び血中プラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１（ＰＡＩ−１）を測定した。
【００４３】
【表３】
【００４４】
本発明の油脂組成物１を含有するソフトカプセルを服用することにより、いずれの項目において低下を認めた。
【００４５】
実施例４ 自動酸化安定性
５０mLサンプル瓶に油脂組成物又は油脂を２０ｇ入れ、開栓状態で、４０℃恒温槽に５日間静置した後の過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した（日本油化学協会基準油脂分析試験法2.5.2.1）。結果を表４に示すが、本発明の油脂組成物はいずれも自動酸化安定性が良好であった。
【００４６】
【表４】
【００４７】
実施例５
精製エゴマ油（太田油脂社製）を用い、Birgitte等の方法（JAOCS, 65, 905(1988)）に従って固定化リパーゼを用いて合成したＡＬＡ−ＤＧをカプセルに封入し、その量は、４００mg／個とした。グリセリド組成、構成脂肪酸組成の測定結果を表５に示す。
１日当たりの摂取量はカプセル５個（２ｇ／日）とした。
【００４８】
３４〜５１歳までの肥満気味（BMI>22.0）で血中中性脂肪の高めな健常男子
１３名を被験者とした。６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取による脂質代謝への変化を調べるために、ＡＬＡ−ＤＧ摂取前後空腹時の採血を行った。更に、その中から同意の得られた７名について採決の他に空腹時における酸素摂取量測定を行った。試験の前日の夕食は１３００Kcal、脂質３０ｇの同じ食事内容とし、１２時間の絶食の後、酸素摂取量測定を行った。
【００４９】
試験開始時における被験者１３名の年齢は４０．１±１．７歳、ＢＭＩ（body mass index）は２５．０±０．７であった。また、酸素摂取量測定の被験者７名の年齢は４３．４±２．４歳、ＢＭＩは２４．１±０．５であった。
【００５０】
試験期間中、被験者に対して被験物質の摂取以外は、本試験開始前と同様の食事及び生活を行うように指導した。また、これらの試験は社内臨床試験倫理委員会の了承を得た上で、ヘルシンキ宣言の精神に則り、十分な説明の後、文書による同意を得、医師による観察下にて実施した。
【００５１】
【表５】
【００５２】
身体計測方法
身体計測に関しては身長、体重、ウエスト周囲長、ヒップ周囲長、皮下脂肪厚、体脂肪率につき実施した。ウエスト及びヒップ周囲長計測部位は日本肥満学会基準に従い、立位の臍周囲径、最大周囲径を採用した。皮下脂肪厚は竹井機器工業（株）社製ファット・オー・メーターにて上腕伸展側中間部及び背部肩甲骨下端部の２点をキャリパー法により測定した。体脂肪率は（株）タニタ社製BODY FAT ANALYZER TBF-410により下肢部を、オムロン（株）社製体脂肪計HBF-302により腕部を測定した。
なお、データは平均±標準誤差で示した。ＡＬＡ−ＤＧを摂取する前後の比率はpaired t-検定を用いた。いずれもｐ＜０．０５を有意差とした。
【００５３】
測定：
酸素摂取量測定による安静時代謝量の算出
被験者は１０分間の安静を保った後、株式会社ヴァイン社製のMETAVINEを用いて、３分間の安静時酵素摂取量を測定し、安静時代謝量を算出した。
採血及び血清、血漿試料の分析
採血は上腕屈側部の静脈より行い、採取血液は血清及び血漿として各種生化学検査に供した。検査項目のうち、血清−トリグリセリド、リン脂質（PL）、遊離脂肪酸（NEFA）、総コレステロール（T-cho）、ＬＤＬ−ｃｈｏ、ＨＤＬ−ｃｈｏ、レムナント様リポ蛋白コレステロール（RLP-cho）、レムナント様リポ蛋白中性脂肪（RLP-TG）、アセト酢酸、３−ヒドロキシ酪酸、総ケトン体、肝機能値（GOT,GPT,γ-GTP）を分析した。また、ＶＬＤＬ画分中のトリグリセリド（ＴＧ）、コレステロール（cho）、リン脂質（ＰＬ）も測定した。
【００５４】
・ＡＬＡ−ＤＧ摂取の空腹時血清成分に及ぼす影響
ＡＬＡ−ＤＧ摂取前後の空腹時の血清成分の測定結果を表６に示す。
【００５５】
【表６】
【００５６】
脂質代謝に関わる項目について分析を行った結果、血清−トリグリセリドは低値を示し、特に、ＶＬＤＬ−トリグリセリドは有意に減少した。
ＶＬＤＬ画分については他に有意差はないものの、ＶＬＤＬ−ｃｈｏ、ＶＬＤＬ−ＰＬについて減少が見られた。また、ＲＬＰ−ｃｈｏ、リン脂質についてもそれぞれ有意に減少を示した。総ケトン体は増加傾向であったが、有意な差はなかったものの、アセト酢酸については有意な増加を示した。また、肝機能値のうち、ＧＰＴについて有意な減少が見られた。
なお、６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取によって、体重、ウエスト、ヒップ、皮下脂肪厚、体脂肪率については有意な変化は認められなかった。
【００５７】
・ＡＬＡ−ＤＧ摂取の安静時代謝量に及ぼす影響
３分間の酸素摂取量より安静時代謝量を算出した結果、６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取後の安静時代謝量は摂取試験開始前に比較し２．９±０．８Kcal/kg/day（117.3±4.6％）（P<0.05）の有意な増加が認められた。
【００５８】
実施例６
日本肥満学会基準（肥満研究 6(1), 18-28(2000)）により、ＢＭＩから判断して普通体重〜肥満（１度）に属する２５〜４０歳までの健常男子１６名を被験者とした。ＢＭＩについて初期に差が無いように試験群（ALA-DG群8名）と対照群（LA-TG群8名）に群分けした。
【００５９】
実施例５と同じＡＬＡ−ＤＧ用いた。ＬＡ−ＴＧは大豆油を用いた。各々の組成を表７に示す。
【００６０】
【表７】
【００６１】
測定：
測定は２群それぞれに行った。摂取開始前及び摂取開始後１２週間後に身体測定及び、腹部ＣＴスキャン撮影を行った。
【００６２】
身体計測方法
身体計測は、実施例５と同様に行った。
【００６３】
腹部ＣＴスキャン撮影
臍部横断面及び脾臓と肝臓が同一断面となる位置にてＣＴスキャン撮影を行った。Tokunaga等の方法（Int. J. Obes., 7, 437(1983)）に従いＣＴ像より全脂肪面積、内臓脂肪面積及び皮下脂肪面積を求めた。また、加藤等の方法（肝臓、25, 1097(1984)）に従い、肝臓及び脾臓のＣＴ値比を求めた。ＣＴ撮影では東芝ＸビジョンＲＩＡＬを使用した。
【００６４】
食事の解析
被験者が記入した食事日誌より、カロリー、蛋白質、脂質、糖質の摂取量、及び第５次改訂日本人の栄養摂取に従ったカロリー所要量に対する充足率について解析した。
【００６５】
なお、データは平均±標準誤差で示した。摂取試験における各群の初期値と摂取開始後１２週目との比較にはpaired t-検定を用いた。変化率の群間差の検定にはt-検定を用い有意性を判定した。いずれもｐ＜０．０５を有意差とした。
【００６６】
試験期間中、被験者に対して被験物質の摂取以外は本試験開始前と同様の食事及び生活を行うように指導した。なお、これらの試験は社内臨床試験倫理委員会の了承を得た上で、ヘルシンキ宣言の精神に則り、十分な説明の後、文書による同意を得、医師による観察下にて実施した。
【００６７】
試験開始前に測定した身体データを表８に示す。
【００６８】
【表８】
【００６９】
試験開始前と試験中の２回における３日間の食事内用調査を行い、カロリー、蛋白質、脂質、糖質、カロリー所要量に対するそれぞれの充足率を算出した。試験期間中の１日当たりの平均摂取量を表９に示す。摂取量及び、表には示していないが充足率に群間差が無いことを確認した。
【００７０】
【表９】
【００７１】
体重、ＢＭＩ、ウエスト周囲長、ウエストヒップ比につき、各被験者の初期値を１００とした際の１２週間後に測定、変化を相対値で示す（表１０）。
【００７２】
【表１０】
【００７３】
ＡＬＡ−ＤＧ群におけるウエスト、ウエストヒップ比は１２週間後において、ＬＡ−ＴＧ群に比較して、明らかな減少を示した。
ＬＡ−ＴＧ群においては摂取開始１２週間後の全脂肪面積、内臓脂肪面積、皮下脂肪面積、ＣＴ値比の変化については、何れの項目にも有意差を認めなかった。これに対し、ＡＬＡ−ＤＧ群では全脂肪面積、内臓脂肪面積それぞれの初期値に対して有意に低下が認められた。また、肝臓及び脾臓のＣＴ値比が上昇したことから、肝脂肪の低下も認められた。特に、内臓脂肪の変化について、ＡＬＡ−ＤＧ群は、ＬＡ−ＴＧ群に比較して有意な減少が認められた。
【００７４】
実施例７
ラットによる体重、内臓脂肪重量、肝臓重量を次の方法で測定した。
動物及び飼育方法
本試験は、花王株式会社動物管理委員会及び動物倫理委員会の承認・管理の下に実施した。動物はＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（７週齢，♂，日本クレア（株）；東京）を用い、室温２３±２℃，湿度５５±１０％，照明時間７：００〜１９：００の環境下で飼育した。搬入後７日間の馴化の後に体重測定を行い、各試験群の平均体重がほぼ同一となるように分けた（n＝5/群）。飼料は自由摂食、水は自由摂水とした。給餌にはローデンカフェ（オリエンタル酵母工業（株）：東京）を用い、２日毎に新しい飼料に交換した。なお、１週間に１回、試験群（n＝5/cage/群）ごとに２４時間当たりの摂餌量の測定を行い、摂取エネルギー量を求めた。本条件下で、４週間飼育した。
被験物質及び飼料原料
ＡＬＡ−ＤＧは、シソ油からBirgitte等の方法（JAOCS, 65, 905(1988)）により固定化リパーゼの存在下で調製した。ＡＬＡ−ＤＧ及びサフラワー油、ナタネ油混合油（SR-oil）の組成を表１１に示す。
【００７５】
【表１１】
【００７６】
ＳＲ−ｏｉｌでは、オレイン酸、リノール酸がそれぞれ２９．１％、５７．８％と構成脂肪酸の主体を占めたのに対し、ＡＬＡ−ＤＧでは構成脂肪酸中α−リノレン酸が６０．８％を占めた。ＡＬＡ−ＤＧの油脂中に占めるＤＧ及びＴＧ含量は、それぞれ８５．２％、１４．１％であり、ＤＧにおける１，３−型と１，２−型の比率は約７：３であった。ラード、蔗糖、カゼイン、セルロース、ミネラル、ビタミン、α−ポテト澱粉はオリエンタル酵母工業（株）より、サフラワー油、ナタネ油は日清製油（株）より購入した。
【００７７】
飼料の組成及びエネルギー量を表１２に示す。
【００７８】
【表１２】
【００７９】
低脂肪食(LF)は飼料中に脂質５％を含有するのに対し、高脂肪食(HF)は脂質３０％及び蔗糖１３％を含有する。飼料１００ｇ当たりのエネルギー量は、ＬＦが３９９．７Kcal、ＨＦが５２２．２Kcalであり、ＨＦはＬＦに比較し約３０％高いエネルギー量を有する。ＡＬＡ−ＤＧ添加飼料はＨＦに対し１％、２％、４％のＡＬＡ−ＤＧを添加して作製した。脂質添加分に関してはα−ポテト澱粉により調整を行った。なお、各飼料は２日分ずつ遮光袋に分包し、窒素封入後、４℃にて保存した。
【００８０】
測定：
試験期間中、毎週体重測定を行った。試験終了後に１２時間絶食条件下で動物をエーテル麻酔後、放血殺した。次いで解剖し、各部の内臓脂肪重量（副睾丸周囲脂肪、腸間膜脂肪、後腹膜脂肪、腎周囲脂肪）及び肝臓重量を測定した。
【００８１】
・体重（表１３）
初期値において、各試験群間に有意差は認められなかった。各試験群とも４週目に体重増加を認めた。体重増加はＡＬＡ−ＤＧ添加群ではＨＦ群に対する体重増加抑制が見られ、何れの添加濃度群も４週目において体重、体重増加量ともＨＦ群との間に有意差を認め、最終体重はＬＦ群とほぼ同等であった（LF群との有意差なし）。また、４週目体重、体重増加量ともＡＬＡ−ＤＧ４％添加群が最も低い値を示した。なお、試験期間中の摂取エネルギー量は、何れの群間においても有意差は認めなかった。
【００８２】
【表１３】
【００８３】
・内臓脂肪重量及び肝臓重量（表１３）
ＡＬＡ−ＤＧ添加群においては、内臓脂肪合計重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.01）、副睾丸周囲脂肪重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.01）、腸間膜脂肪重量（1％, 2％添加群p<0.05, 4％ 添加群p<0.01）、後腹膜脂肪重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.001）はＨＦ群に比較して有意な低値を示した。内臓脂肪重量は、ＡＬＡ−ＤＧの添加量の増加に従い濃度依存的に低くなる傾向が認められ、ＡＬＡ−ＤＧ４％添加群が最も低い値を示した。
肝臓重量に関しては、ＡＬＡ−ＤＧ１％及びＡＬＡ−ＤＧ４％添加群においてＨＦ群に比較して有意な低値（p<0.05）を示したが、ＬＦ群との有意差は認められなかった。
【００８４】
実施例８ 分離液状ドレッシング
ワインビネガーと食塩、胡椒、マスタードとの混合液に、本発明の油脂組成物１ａを添加し攪拌して分離液状ドレッシングを製造した。
本発明の油脂組成物１ａ ４５．０重量部
ワインビネガー（中埜酢店製造） ２５．０
食塩 １．２５
胡椒 ０．３
マスタード ０．２５
【００８５】
実施例９ キャンデー
上白糖２００重量部に水７０重量部を加え、加熱溶解後、１４８℃まで煮沸を続けた。得られたアメ９０重量部に油脂組成物１ｂを１０重量部加えて、混合、成形、切断してキャンデーを製造した。
【００８６】
実施例１０ 錠剤
コーンスターチ４４重量部、結晶セルロース４０重量部、カルボキシメチルセルロースカルシウム５重量部、無水ケイ酸０．５重量部、ステアリン酸マグネシウム０．５重量部及び油脂組成物１ｃ １０重量部を混合し、打錠機で２００mg／個の錠剤を製造した。
【００８７】
実施例１１ マヨネーズ
本発明の油脂組成物１ｂ ６５．０％
卵黄 １５．０
食酢（酸度１０％） ７．０
上白糖 １．０
グルタミン酸Ｎａ ０．４
食塩 ０．３
マスタード（粉末） ０．３
増粘剤（キサンタンガム） ０．２
水 １０．８
ホモミキサーで本発明の油脂組成物１ｂ以外の成分を撹拌混合した後、油脂組成物１ｂを滴下して予備乳化した。得られた予備乳化物をホモミキサーで更に均質化して、マヨネーズを製造した（pH＝4.0）。
【００８８】
実施例１２ スプレッド
（油相）
本発明の油脂組成物１ｂ ３３．４重量部
パーム硬化油（IV＝2） ４．０
大豆硬化油（IV＝43） ２．０
モノグリセリド ０．５
フレーバー ０．１
（水相）
蒸留水 ５８．４重量部
脱脂粉乳 ０．３
食塩 １．３
上記油相と水相を調製し、次いでホモミキサーにより混合・乳化した。得られた乳化物を常法により急冷して可塑化することにより、スプレッドを得た。
【００８９】
実施例１３ 錠菓（タブレット）
キシリトール ２８．４重量部
ソルビトール ５６．９
本発明の油脂組成物１ｂ ２．５
植物ステロール（タマ生化学（株）） ２．５
フレーバー（ジンジャーオイル） １．２
クエン酸 ３．０
炭酸水素ナトリウム ５．０
着色料（ウコン粉末） ０．５
原料を混合した後、乳鉢にてすりつぶした。これを常法に従い、２ｇずつ打錠機にて打錠し（24.5MPa、４秒）、錠菓（タブレット）を製造した。
【００９０】
実施例１４ ショートブレッド
薄力粉 ３５０重量部
強力粉 １５０
上白糖 １５０
全卵 １２５
本発明の油脂組成物１ｂ ２００
食塩 ２．５
上白糖、食塩、本発明の油脂組成物１ｂをボールに入れ、ホバートミキサーにて撹拌した。これに全卵を徐々に加え、ホバートミキサーで再度撹拌した。予め混合しておいた薄力粉と強力粉を３回に分けて加え、更にホバートミキサーで撹拌した。調製した生地を２５ｇずつ小分けし、金属製型枠に詰めた。これをオーブンで焼成（160℃、50分）後、型枠から外し、放冷してショートブレッドを製造した。
【００９１】
実施例１５ ブリオッシュ
強力粉 １００重量部
全卵 ５０
本発明の油脂組成物１ｂ ３０
上白糖 １５
水 １５
イースト ５
イーストフード ０．１
脱脂粉乳 ４
食塩 ２
本発明の油脂組成物１ｂ以外の原料を混合し、ミキサーにて低速３０秒間ミキシングを行った。次いで油脂組成物１ｂを加え、ミキシングを行った（低速５分間、中速２２分間）。得られた生地を２７℃で３０分間発酵させ、更に５℃にて１５分間低温発酵を行った。この生地を３７ｇずつに分割し、丸型に成型した。これを３３℃で６０分間発酵させた後、オーブンで焼成して（190℃、９分間）、ブリオッシュを製造した。
【００９２】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物は、内臓脂肪燃焼性、体脂肪燃焼性、自動酸化安定性に優れる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のグリセリド組成、脂肪酸組成を有する自動酸化安定性が良好で、健康上非常に有用な内臓脂肪燃焼性、体脂肪燃焼性等に優れた油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
脂質（油脂）は、蛋白質、糖質とともに重要な栄養素で、特にエネルギー源として有用である。しかし、これは高カロリー（９Kcal/g）であり、肥満を助長し生活習慣病などの問題を引き起こす原因となる。脂質を多く使用した食事はおいしく、しかも現代人はこのような食事に慣れてしまっている。そのため、飽食状態にある先進諸国においては、医療費の増大とあいまって、国家的な問題となっている。このような背景から、近年、特に健康の維持増進、疾病の予防治療に対する関心が高まり、脂質と肥満や生活習慣病との関連についての研究が数多く行われるようになってきた。
【０００３】
従来から行われてきている主な研究は、脂質の主成分であるトリグリセリドを構成する脂肪酸に関するものである。例えば、栄養学的に必須なものは、リノール酸、アラキドン酸及びリノレン酸であり、これらの脂肪酸は生体膜の構成成分或いはエイコサノイド（プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエン等）の原料として生体内で利用されることが明らかとなっている。また、食餌中の飽和脂肪酸が血清コレステロール上昇作用を有し、ひいてはアテローム性動脈硬化或いは心疾患につながる可能性が高いこと（Lancet 2,959(1950)）、食餌中の高レベルの高リノール酸油が、実験動物の腫瘍発生率を増大させ、腫瘍サイズを上昇させること（J. National Cancer Institute, 66,517(1971)）が報告されている。高オレイン酸低飽和脂肪酸食が、ＨＤＬ−コレステロールを維持しつつＬＤＬ−コレステロールを低下させて心疾患をのリスクを低減させることが示されている（J. Lipid Res., 26,194(1985)、New England J. Medicine, 314,745(1988)）。魚油に含まれるエイコサペンタエン酸の血栓予防効果をはじめ、各種ω３系不飽和脂肪酸の生理活性にも注目が集まっている（Ann. Rev. Nutr.,8,517(1988)）。しかし、生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸には、他の脂肪酸に比べ多数の２重結合が存在し、加熱安定性は勿論のこと自動酸化安定性にも重大な問題があると指摘されている。このため、現状では、ごく一部の製品で実用化されているにすぎない。また、これら脂肪酸の摂取バランスについても検討が行われ、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂肪酸：多価不飽和脂肪酸比やω６系不飽和脂肪酸：ω３系不飽和脂肪酸比について推奨比率が提唱されるなど、数多くの研究報告が見られ、現在もなお研究が行われている（「油脂の栄養と疾病」幸書房、「第６次栄養所要量」厚生省）。このほか、トランス型不飽和脂肪酸がＬＤＬ−コレステロールを増加させ、心臓病のリスクが増す等、健康に悪影響を及ぼすことが示されている。これに対し、FDAは1999年11月、トランス型不飽和脂肪酸の量をラベル表示に加えること、健康に関する表示をしている、食品や栄養に関する表示をしている製品には、トランス型不飽和脂肪酸の量を制限することを提案した(FDAホームページ)。
【０００４】
抗肥満という観点から、油脂代替物、非吸収性油脂の開発がなされてきており、なかでも代表的なものとして、ショ糖脂肪酸ポリエステル（米国特許第3600186号）が挙げられる。これは体内で吸収されずに排泄されるため油脂由来のカロリーはOkcal/gである。しかしながら、肛門漏洩や脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題が懸念されると共に、必須脂肪酸の供給源にはなりえない。この物質は、１９９６年、ＦＤＡより、一定量のビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｋを添加した融点３７．８℃〜７１．１℃の半固体もしくは固体の脂肪酸ショ糖ポリエステルを塩味スナック菓子のみに使用するという条件付きで、許可されている。これは、肛門漏洩防止及び、脂溶性ビタミン吸収阻害防止のためである。このほか、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が、体内で非蓄積性であるとして知られているが、加熱安定性に乏しい。共役リノール酸、魚油及びシソ油にも、類似の効果が開示されている（Lipids, 32, 853(1997)、J. Agric. Food Chem., 46, 1225(1998)）。
【０００５】
グリセリド構造に着目した、食用油組成物（日本特許第２０１０５５８号）、コレステロール低下剤（日本特許第２０３５４９５号）、血清トリグリセリド濃度低下剤（特開平４−３００８２５号公報）、体重増加抑制剤（特開平４−３００８２６号公報）、脂肪肝予防治療剤（特開平４−３００８２８号公報）、液状汎用型油脂組成物（特開平１０−１７６１８１号公報）等が開示されている。これらはジグリセリドの構造に由来する効果に着目したもので、ジグリセリドの所有する効果を最大限に発揮するものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、肛門漏洩や脂溶性ビタミンの吸収阻害等の副作用がなく安全で、肥満になりやすいという油脂の欠点を解消するだけでなく、今までにない顕著な体脂肪・内臓脂肪燃焼作用を有し、しかも自動酸化安定性に優れた、時代の要請にふさわしい健康に十分配慮された非常に有用な油脂組成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定の不飽和脂肪酸構成を有するジグリセリドが、内臓脂肪燃焼性（即ち、内臓脂肪低下）、体脂肪燃焼性等に優れていることを見出した。
本発明は、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であり、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であるジグリセリドを６０〜１００重量％含有する油脂組成物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明で使用するジグリセリドは、その構成脂肪酸の１５〜９０重量％（以下単に％と記載する）が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であることを要する。ここでω３系不飽和脂肪酸は、ω位から３番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位置し、かつ不飽和結合を２個以上有する脂肪酸である。具体的には、α−リノレン酸（all cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸）、ステアリドン酸（all cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸）等が挙げられ、α−リノレン酸が特に好ましい。
炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸は、ジグリセリド中に好ましくは２０〜８０％、更に３０〜７０％、特に４０〜６５％含有するのが、種々の生理活性効果発現の点で好ましい。
【０００９】
生理活性効果発現、自動酸化安定性、脂肪酸バランスの点から、ジグリセリドの構成脂肪酸の中で、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であることを要するが、好ましくは１．２〜５、更に１．４〜４、特に１．５〜３であるのが好ましい。
トランス型不飽和脂肪酸とは、不飽和脂肪酸の分子内の二重結合の１つ以上がトランス型であるもので、赤外線吸収スペクトル法（日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.4.4.2）やガスクロマトグラフィー法（JAOCS, 70, 425(1993)など）で測定することができる。健康上の理由から、トランス型不飽和脂肪酸は５％以下が特に好ましい。
【００１０】
ジグリセリドの他の構成脂肪酸としては、脂肪酸の摂取バランス、ω３系不飽和脂肪酸の生理活性効果発現の点から、リノール酸、γ−リノレン酸等の炭素数１８〜２２のω６系不飽和脂肪酸を、２〜５０％、好ましくは５〜４０％、特に１０〜３０％含有するのが良い。ジグリセリドの構成脂肪酸のうち不飽和脂肪酸が７０〜１００％、好ましくは８０〜１００％、特に９０〜１００％であることが生理活性効果発現の点で好ましい。
ジグリセリドの構成脂肪酸の１０〜６０％がω９系不飽和脂肪酸であることが好ましく、脂肪酸の摂取バランス、生理活性発現、酸化安定性の点から更に１０〜５０％、特に１２〜３０％含有するのが好ましい。ω９系不飽和脂肪酸としては、炭素数１０〜２４、好ましくは１６〜２２のオレイン酸、エイコサモノエン酸、ドコサモノエン酸等が挙げられ、オレイン酸が特に好ましい。例えば、具体的な例を挙げると、生理活性発現の観点から、オレイン−オレインジグリセリドは４５％未満、より好ましくは４０％以下がよい。
【００１１】
このような構成脂肪酸を含有するジグリセリドは、油脂組成物中に６０〜１００％含有されるが、生理活性効果発現、工業的生産性の点で、好ましくは６５〜９９％、更に７０〜９５％、特に７５〜９２％であるのが好ましい。油脂組成物中の残余の成分は、モノグリセリド、トリグリセリド、遊離脂肪酸等である。モノグリセリドは、風味マスキング効果、加熱時の発煙防止、工業的生産性等の点から、油脂組成物中に０〜４０％、好ましくは０．１〜１０％、更には０．１〜４％、特に０．１〜２％含有されるが、最も好ましくは０．１〜１．５％含有するのがよい。モノグリセリドの構成脂肪酸は、ジグリセリドの構成脂肪酸と同じであることが好ましい。遊離脂肪酸（塩）は、異味があり風味の点から３．５％以下に低減されるのがよく、好ましくは２．５％以下、更に１．５％以下、特に１％以下、最も好ましくは０．５％以下とするのがよい。残りは、トリグリセリドで油脂組成物が構成され、０〜４０％、好ましくは０．１〜３４．９％、更に好ましくは２〜２９．９％、特に６〜２４．９％とするのがよい。トリグリセリドの構成脂肪酸としては、生理活性効果発現の点で、炭素数８〜２４、特に１６〜２２の不飽和脂肪酸が５５〜１００％、好ましくは７０〜１００％、更に８０〜１００％、特に９０〜１００％であることが好ましい。
【００１２】
本発明の油脂組成物中の全構成脂肪酸のうちでエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、アラキドン酸等の炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸は、全構成脂肪酸中の１５％以下、好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下とするのが酸化安定性の点で好ましく、実質的に０％とするのが最良である。
本発明の油脂組成物は、例えば目的の構成脂肪酸を有する油脂とグリセリンとをエステル交換反応に付すか、あるいは目的の構成脂肪酸又はそのエステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造される。反応中の異性化を防止するうえで、リパーゼを用いたエステル化反応がより好ましい。また、リパーゼを用いたエステル化反応によっても、反応終了後精製手段における異性化を防止するため、精製手段も脂肪酸の異性化が生起しないような穏和な条件で行うのが好ましい。更に、トランス酸含量の少ない原料油脂を使用することが好ましい。
上記ジグリセリドは、ω３系不飽和アシル基、ω６系不飽和アシル基等を含有するアマニ油、エゴマ油、シソ油、トウハゼ核油、大豆油、ナタネ油等の加水分解反応、これら各種油脂とグリセリンとのエステル交換反応、かかる油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応等任意の方法により得ることができる。反応方法は、アルカリ触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ等の酵素を用いた生化学反応法のいずれでもよい。トリグリセリドは、大豆油、ナタネ油、パーム油、米油、コーン油等の植物油、牛脂、魚油等の動物油、あるいはそれらの硬化油、分別油、ランダムエステル交換油等から得ることができる。
【００１３】
本発明の油脂組成物は、脱ガム、脱酸、脱色、水洗、脱臭等の精製を施して使用するのが酸化安定性、風味の点で好ましい。過酸化物価（ＰＯＶ；日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.5.2.1）が１０以下、好ましくは７以下、更に好ましくは５以下、特に好ましくは３以下、最も好ましくは１以下とするのがよい。また、ロビボンド法（日本油化学協会、基準油脂分析試験法2.2.1.1、５ 1/4インチガラスセル使用）による色（１０Ｒ＋Ｙ）が３５以下、好ましくは３０以下、更に好ましくは２５以下、特に２０以下とするのが好ましい。
【００１４】
本発明の油脂組成物として、好ましい構成は、ジグリセリド６５〜９９％、モノグリセリド０．１〜４％、トリグリセリド０．１〜３４．９％、遊離脂肪酸（塩）１．５％以下であってジグリセリド中の構成脂肪酸の２０〜８０％がα−リノレン酸、１０〜６０％がオレイン酸、２〜５０％がω６系不飽和脂肪酸、７０〜１００％不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．２〜５であって、更にトリグリセリドの構成脂肪酸の７０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が５％以下である。
【００１５】
更に好ましくは、ジグリセリド７０〜９５％、モノグリセリド０．１〜２％、トリグリセリド２〜２９．９％、遊離脂肪酸（塩）１％以下であって、ジグリセリド中の構成脂肪酸の３０〜７０％がα−リノレン酸、１０〜５０％がオレイン酸、５〜４０％がω６系不飽和脂肪酸、８０〜１００％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．４〜４であって、更にトリグリセドの構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が２％以下である。
【００１６】
特に好ましくは、ジグリセリド７５〜９２％、モノグリセリド０．１〜１．５％、トリグリセリド６〜２４．９％、遊離脂肪酸（塩）０．５％以下であって、ジグリセリドの構成脂肪酸の４０〜６５％がα−リノレン酸、１２〜３０％がオレイン酸、ω６系不飽和脂肪酸が１０〜３０％、９０〜１００％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．５〜３であって、トリグリセリドの構成脂肪酸の９０〜１００％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸を含有しないものである。
【００１７】
本発明の油脂組成物には、抗酸化剤も添加してもよく、抗酸化剤は通常、食品、医薬品に使用されるものであればいずれでもよいが、カテキン、トコフェロール、ビタミンＣ脂肪酸エステル、リン脂質、天然抗酸化成分の１種又は２種以上の組合せが好ましく、特にカテキンが好ましい。ビタミンＣ脂肪酸エステルとしては、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステルが、天然抗酸化成分としては、ローズマリー等のハーブ、桃の葉や根塊からの抽出物等が挙げられる。抗酸化剤は本発明の油脂組成物に、０．０１〜５％、特に０．０５〜１％添加することが好ましい。
【００１８】
本発明の油脂組成物には、コレステロール低下効果の点で、植物ステロールを０．０５％以上、特に０．３％以上含有するのが好ましい。油脂組成物中の植物ステロール含有量は、その原料油脂や製造法によって異なる。例えば、一般に市販されている蒸留して得られた脂肪酸を原料として用いた場合には、油脂組成物中の植物ステロール含有量は低くなる。このような場合には植物ステロールを０．０５％以上になるように添加するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されないが、０．０５〜１．２％の範囲であればよい。更なるコレステロール低下を目的とする場合には１．２〜２０％添加してもよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【００１９】
本発明の油脂組成物には、更に結晶抑制剤を添加するのが好ましい。
本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられる。
またポリオール脂肪酸エステルは、ＨＬＢ（Griffinの計算式）が４以下、特に３以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の油脂組成物には、結晶抑制剤を０．０２〜０．５％、特に０．０５〜０．２％含有するのが好ましい。
【００２０】
かくして得られた油脂組成物は、内臓脂肪燃焼促進、体脂肪燃焼促進、安静時代謝増加、脂質代謝亢進等の優れた生理活性を有する他、血中脂肪燃焼、肝機能改善、レプチン低下、ＰＡＩ−１低下、血糖値低下、インスリン抵抗性改善、血圧降下等の生理活性を奏する。更に自動酸化安定性に優れているため長期保存が可能であるとともに、風味も優れている。特にω３系不飽和アシル基が、ジグリセリドを構成するアシル基として存在しているため、遊離脂肪酸として存在する場合よりも、低濃度で作用し、速効性でかつ風味良好で安全である。かかる優れた特性を有するため、本発明の油脂組成物は食品、飼料及び医薬品に利用することができる。
【００２１】
食品としては、該油脂組成物を食品の一部として含有する油脂含有食品に用いることができる。かかる油脂含有食品としては、例えば特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品が挙げられる。具体的には、かかる油脂組成物を配合したカプセル剤、錠剤、粉末剤、顆粒剤、パン、ケーキ、クッキー、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ類、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型油脂含有食品、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、飲料、ソース、焼肉のたれ、ピーナツバター、フライショートニング、ベーキングショートニング、ドウ、エンローバー用油脂、フィリング用油脂、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、麺、冷凍食品、レトルト食品、ルー等が挙げられる。かかる油脂含有食品は、上記油脂組成物の他に、油脂含有食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加して製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、更に１〜８０％、特に２〜８０％が好ましい。投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．１〜５０ｇ、更に０．５〜１０ｇ、特に１〜７．５ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。
【００２２】
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との比は、９５：５〜１：９９が好ましく、９５：５〜５：９５がより好ましく、更に８５：１５〜５：９５が、特に４０：６０〜５：９５が好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物を、他の食品原料と配合し、加工した油脂含有食品として使用する場合の食品原料としては、次のものが挙げられる。食用油脂としては、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、パーム油、アマニ油、シソ油、魚油及びそれらの加工油脂が挙げられる。乳化剤としては卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。安定剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、コンニャクマンナン等の増粘多糖類や澱粉類が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香味料、着色料、トコフェロール、天然抗酸化成分等の抗酸化剤等が挙げられる。
【００２４】
本発明の油脂含有食品として好ましいものとして、次のものが挙げられる。
（１）水中油型油脂含有食品
油相と水相の重量比は、油相／水相＝１／９９〜９０／１０、好ましくは１０／９０〜８０／２０、特に３０／７０〜７５／２５が好ましい。油相中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜１０％、好ましくは１〜７％、特に２〜５％が好ましい。乳化剤は、０．０１〜５％、特に０．０５〜３％が好ましい。安定化剤は０〜５％、特に０．０１〜２％が好ましい。ｐＨは、１．０〜７．０、好ましくは２．０〜６．０、特に３．０〜５．０が好ましく、食酢、クエン酸等の有機酸（又はその塩）、レモン果汁、燐酸（塩）等の無機酸（塩）等で調整することができる。
これらの材料を用いて、常法によりドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ソース、スープ、飲料等の水中油型油脂含有食品を調製することができる。
【００２５】
（２）油中水型油脂含有食品
水相と油相の重量比は、水相／油相＝９０／１０〜１／９９、好ましくは８０／２０〜１０／９０、特に７０／３０〜３５／６５が好ましい。油相中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜１０％、好ましくは１〜７％、特に２〜５％が好ましい。また乳化剤は０．０１〜５％、特に０．０５〜３％が好ましい。
これらの材料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。
【００２６】
（３）携帯性のある油脂含有食品
油脂含有量は、１〜３０％、特に１〜２０％が好ましく、該油脂中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に４０〜６５％が好ましく、また、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に２〜１５％が好ましい。蔗糖、グルコース、フルクトース、マルトース、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、澱粉等の糖質は４０〜９９％、また炭酸水素ナトリウム等の膨張剤と酒石酸、フマル酸、クエン酸等の酸性剤からなる炭酸発泡剤は、０〜２０％、特に１〜１０％が好ましい。
これらの材料を用いて、常法により錠菓、キャンデー、キャラメル、グミ等の携帯性のある油脂含有食品を調製することができる。特に炭酸発泡剤の使用により、口溶け性が改善される。
【００２７】
（４）ベーカリー食品
油脂含有量は、１〜４０％、特に５〜３５％が好ましく、該油脂中のジグリセリドの含有量は、６０〜１００％、好ましくは６５〜９９％、特に７５〜９２％が好ましく、また、ジグリセリドの構成脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、２０〜８０％、好ましくは３０〜７０％、特に４０〜６５％が好ましく、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の含有量比は、１〜６、好ましくは１．２〜５、特に１．５〜３が好ましい。植物ステロールは、０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に１〜１５％が好ましい。小麦粉は、１０〜７０％、特に２０〜６０％が好ましい。鶏卵の全卵、卵黄、卵白、これらの分離物、これらの分解物のいずれか１種以上を０〜３０％、特に５〜２５％を含有するのが好ましい。食塩は、０〜２％、特に０．１〜１％が好ましい。また糖質は０〜２５％、ベーキングパウダーは０〜１％含有するのが好ましい。
これらの材料を用いて、常法によりパン、ケーキ、クッキー等のベーカリー食品を調製することができる。
【００２８】
医薬品としては、例えば散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤、ゲル剤等の経口投与剤が挙げられる。この経口投与剤は、上記油脂組成物の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加して製造することができる。本発明の油脂組成物の経口投与用医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、更に１〜８０％、特に５〜８０％が好ましい。また投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．１〜５０ｇ、更に０．５〜１０ｇ、特に１〜７．５ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。
【００２９】
飼料としては、例えば、牛、豚、鶏、羊等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、タイ、ハマチ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフードが挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途によっても異なるが、一般に１〜３０％、特に１〜２０％が好ましい。
【００３０】
【実施例】
実施例１
次の油脂組成物を製造した。分析結果を表１に示す。
油脂組成物１
エゴマ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物にリポザイムＩＭ（ノボ・ノルディスクバイオインダストリー社製）を加えて、４０℃、５時間、０．０７hPaでエステル化反応を行った。その後、分子蒸留（２１５℃、０．０７hPa）を行った。次いで脱色、水洗し、２１５℃で２時間脱臭し油脂組成物１を得た。
【００３１】
油脂組成物２
アマニ油４００重量部、ナタネ油２００重量部、グリセリン１２０重量部及び水酸化カルシウム２重量部の混合物を窒素ガス雰囲気下で２３０℃で０．５時間反応を行った。その後、１２時間静置し、グリセリン相を除去した。油相（油脂組成物）に対して２倍重量の５０％クエン酸水溶液で水洗した後に、遠心分離法で油脂混合物を取り出した。次いで分子蒸留（２１５℃、０．０７hPa）し、脱色、水洗し、２１５℃で２時間脱臭して油脂組成物２を得た。
【００３２】
油脂組成物３
ナタネ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物を、油脂組成物１の製造と同方法でエステル化した。その後、分子蒸留（２３５℃、０．０７hPa）し、水洗し、２３５℃で１時間脱臭して油脂組成物３を得た。
【００３３】
油脂組成物４
アマニ油３７５重量部、サフラワー油３７５重量部、グリセリン２５０重量部及び水酸化カルシウム２重量部の混合物を、油脂組成物２と同一方法で反応・精製を行い油脂組成物４を得た。
【００３４】
油脂組成物５
エゴマ油１２８６重量部と水５１４重量部の混合物を、オートクレーブで２３０℃、１０時間加熱することにより加水分解し、冷却後、遠心分離法で分解脂肪酸（油相）を取り出した。該分解脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部の混合物を、油脂組成物１の製造と同一方法で反応・精製を行い、油脂組成物５を得た。
【００３５】
油脂組成物１ａ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロール（ミックスビタミンＥ、ＭＤＥ−６０００：八代（株））を０．０４重量部、カテキン（サントカールＮｏ．１：太陽化学（株））を０．２重量部、ローズマリー（ハーバロックスタイプＨＴ−Ｏ抽出物：カルセック（株））を０．２５重量部、植物ステロール（タマ生化学）を０．０５重量部及びＴＨＬ−３（ポリグリセリン脂肪酸エステル、ＨＬＢ＝１：阪本薬品工業（株））を０．１重量部混合し油脂組成物１ａを製造した。
【００３６】
油脂組成物１ｂ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロールを０．０４重量部及びカテキンを０．１重量部混合し、油脂組成物１ｂを製造した。
【００３７】
油脂組成物１ｃ
油脂組成物１を１００重量部、トコフェロールを０．０４重量部、カテキンを０．１重量部、ＶＣＰ（ビタミンＣパルミテート：ロッシュ社）を０．０２重量部及び植物ステロールを２．０重量部混合し、油脂組成物１ｃを製造した。
【００３８】
【表１】
実施例２
次の組成の高脂肪高蔗糖食餌（コントロール食餌）のうちスターチ４％相当分を油脂組成物又は油脂に代えた食餌を７週齢雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊ（食餌性II型糖尿病マウス）に通常の食餌投与と同じように４週間連続投与した。その後解剖し、腎周囲、副睾丸、腸間膜及び後腹膜の合計脂肪重量（内臓脂肪量）及び体重増加量を測定した。結果を表２に示す。
【表２】
本発明の油脂組成物を含有した食餌を投与したラットは、コントロール食餌群と有意差が認められ、いずれも内臓脂肪及び体重の顕著な低下を認めた。
【００４２】
実施例３
健常成人男性８名、２群に、油脂組成物１又は大豆油を２ｇ／日、ソフトカプセルに充填したものを２ケ月間連続服用した。その後、体重、ウエスト周囲長、内臓脂肪面積（ＣＴ）、皮下脂肪面積（ＣＴ）、血中トリグリセリド及び血中プラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１（ＰＡＩ−１）を測定した。
【００４３】
【表３】
本発明の油脂組成物１を含有するソフトカプセルを服用することにより、いずれの項目において低下を認めた。
【００４５】
実施例４ 自動酸化安定性
５０mLサンプル瓶に油脂組成物又は油脂を２０ｇ入れ、開栓状態で、４０℃恒温槽に５日間静置した後の過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した（日本油化学協会基準油脂分析試験法2.5.2.1）。結果を表４に示すが、本発明の油脂組成物はいずれも自動酸化安定性が良好であった。
【００４６】
【表４】
実施例５
精製エゴマ油（太田油脂社製）を用い、Birgitte等の方法（JAOCS, 65, 905(1988)）に従って固定化リパーゼを用いて合成したＡＬＡ−ＤＧをカプセルに封入し、その量は、４００mg／個とした。グリセリド組成、構成脂肪酸組成の測定結果を表５に示す。
１日当たりの摂取量はカプセル５個（２ｇ／日）とした。
【００４８】
３４〜５１歳までの肥満気味（BMI>22.0）で血中中性脂肪の高めな健常男子
１３名を被験者とした。６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取による脂質代謝への変化を調べるために、ＡＬＡ−ＤＧ摂取前後空腹時の採血を行った。更に、その中から同意の得られた７名について採決の他に空腹時における酸素摂取量測定を行った。試験の前日の夕食は１３００Kcal、脂質３０ｇの同じ食事内容とし、１２時間の絶食の後、酸素摂取量測定を行った。
【００４９】
試験開始時における被験者１３名の年齢は４０．１±１．７歳、ＢＭＩ（body mass index）は２５．０±０．７であった。また、酸素摂取量測定の被験者７名の年齢は４３．４±２．４歳、ＢＭＩは２４．１±０．５であった。
【００５０】
試験期間中、被験者に対して被験物質の摂取以外は、本試験開始前と同様の食事及び生活を行うように指導した。また、これらの試験は社内臨床試験倫理委員会の了承を得た上で、ヘルシンキ宣言の精神に則り、十分な説明の後、文書による同意を得、医師による観察下にて実施した。
【００５１】
【表５】
身体計測方法
身体計測に関しては身長、体重、ウエスト周囲長、ヒップ周囲長、皮下脂肪厚、体脂肪率につき実施した。ウエスト及びヒップ周囲長計測部位は日本肥満学会基準に従い、立位の臍周囲径、最大周囲径を採用した。皮下脂肪厚は竹井機器工業（株）社製ファット・オー・メーターにて上腕伸展側中間部及び背部肩甲骨下端部の２点をキャリパー法により測定した。体脂肪率は（株）タニタ社製BODY FAT ANALYZER TBF-410により下肢部を、オムロン（株）社製体脂肪計HBF-302により腕部を測定した。
なお、データは平均±標準誤差で示した。ＡＬＡ−ＤＧを摂取する前後の比率はpaired t-検定を用いた。いずれもｐ＜０．０５を有意差とした。
【００５３】
測定：
酸素摂取量測定による安静時代謝量の算出
被験者は１０分間の安静を保った後、株式会社ヴァイン社製のMETAVINEを用いて、３分間の安静時酵素摂取量を測定し、安静時代謝量を算出した。
採血及び血清、血漿試料の分析
採血は上腕屈側部の静脈より行い、採取血液は血清及び血漿として各種生化学検査に供した。検査項目のうち、血清−トリグリセリド、リン脂質（PL）、遊離脂肪酸（NEFA）、総コレステロール（T-cho）、ＬＤＬ−ｃｈｏ、ＨＤＬ−ｃｈｏ、レムナント様リポ蛋白コレステロール（RLP-cho）、レムナント様リポ蛋白中性脂肪（RLP-TG）、アセト酢酸、３−ヒドロキシ酪酸、総ケトン体、肝機能値（GOT,GPT,γ-GTP）を分析した。また、ＶＬＤＬ画分中のトリグリセリド（ＴＧ）、コレステロール（cho）、リン脂質（ＰＬ）も測定した。
【００５４】
・ＡＬＡ−ＤＧ摂取の空腹時血清成分に及ぼす影響
ＡＬＡ−ＤＧ摂取前後の空腹時の血清成分の測定結果を表６に示す。
【００５５】
【表６】
脂質代謝に関わる項目について分析を行った結果、血清−トリグリセリドは低値を示し、特に、ＶＬＤＬ−トリグリセリドは有意に減少した。
ＶＬＤＬ画分については他に有意差はないものの、ＶＬＤＬ−ｃｈｏ、ＶＬＤＬ−ＰＬについて減少が見られた。また、ＲＬＰ−ｃｈｏ、リン脂質についてもそれぞれ有意に減少を示した。総ケトン体は増加傾向であったが、有意な差はなかったものの、アセト酢酸については有意な増加を示した。また、肝機能値のうち、ＧＰＴについて有意な減少が見られた。
なお、６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取によって、体重、ウエスト、ヒップ、皮下脂肪厚、体脂肪率については有意な変化は認められなかった。
【００５７】
・ＡＬＡ−ＤＧ摂取の安静時代謝量に及ぼす影響
３分間の酸素摂取量より安静時代謝量を算出した結果、６週間のＡＬＡ−ＤＧ摂取後の安静時代謝量は摂取試験開始前に比較し２．９±０．８Kcal/kg/day（117.3±4.6％）（P<0.05）の有意な増加が認められた。
【００５８】
実施例６
日本肥満学会基準（肥満研究 6(1), 18-28(2000)）により、ＢＭＩから判断して普通体重〜肥満（１度）に属する２５〜４０歳までの健常男子１６名を被験者とした。ＢＭＩについて初期に差が無いように試験群（ALA-DG群8名）と対照群（LA-TG群8名）に群分けした。
【００５９】
実施例５と同じＡＬＡ−ＤＧ用いた。ＬＡ−ＴＧは大豆油を用いた。各々の組成を表７に示す。
【００６０】
【表７】
測定：
測定は２群それぞれに行った。摂取開始前及び摂取開始後１２週間後に身体測定及び、腹部ＣＴスキャン撮影を行った。
【００６２】
身体計測方法
身体計測は、実施例５と同様に行った。
【００６３】
腹部ＣＴスキャン撮影
臍部横断面及び脾臓と肝臓が同一断面となる位置にてＣＴスキャン撮影を行った。Tokunaga等の方法（Int. J. Obes., 7, 437(1983)）に従いＣＴ像より全脂肪面積、内臓脂肪面積及び皮下脂肪面積を求めた。また、加藤等の方法（肝臓、25, 1097(1984)）に従い、肝臓及び脾臓のＣＴ値比を求めた。ＣＴ撮影では東芝ＸビジョンＲＩＡＬを使用した。
【００６４】
食事の解析
被験者が記入した食事日誌より、カロリー、蛋白質、脂質、糖質の摂取量、及び第５次改訂日本人の栄養摂取に従ったカロリー所要量に対する充足率について解析した。
【００６５】
なお、データは平均±標準誤差で示した。摂取試験における各群の初期値と摂取開始後１２週目との比較にはpaired t-検定を用いた。変化率の群間差の検定にはt-検定を用い有意性を判定した。いずれもｐ＜０．０５を有意差とした。
【００６６】
試験期間中、被験者に対して被験物質の摂取以外は本試験開始前と同様の食事及び生活を行うように指導した。なお、これらの試験は社内臨床試験倫理委員会の了承を得た上で、ヘルシンキ宣言の精神に則り、十分な説明の後、文書による同意を得、医師による観察下にて実施した。
【００６７】
試験開始前に測定した身体データを表８に示す。
【００６８】
【表８】
試験開始前と試験中の２回における３日間の食事内用調査を行い、カロリー、蛋白質、脂質、糖質、カロリー所要量に対するそれぞれの充足率を算出した。試験期間中の１日当たりの平均摂取量を表９に示す。摂取量及び、表には示していないが充足率に群間差が無いことを確認した。
【００７０】
【表９】
体重、ＢＭＩ、ウエスト周囲長、ウエストヒップ比につき、各被験者の初期値を１００とした際の１２週間後に測定、変化を相対値で示す（表１０）。
【００７２】
【表１０】
ＡＬＡ−ＤＧ群におけるウエスト、ウエストヒップ比は１２週間後において、ＬＡ−ＴＧ群に比較して、明らかな減少を示した。
ＬＡ−ＴＧ群においては摂取開始１２週間後の全脂肪面積、内臓脂肪面積、皮下脂肪面積、ＣＴ値比の変化については、何れの項目にも有意差を認めなかった。これに対し、ＡＬＡ−ＤＧ群では全脂肪面積、内臓脂肪面積それぞれの初期値に対して有意に低下が認められた。また、肝臓及び脾臓のＣＴ値比が上昇したことから、肝脂肪の低下も認められた。特に、内臓脂肪の変化について、ＡＬＡ−ＤＧ群は、ＬＡ−ＴＧ群に比較して有意な減少が認められた。
【００７４】
実施例７
ラットによる体重、内臓脂肪重量、肝臓重量を次の方法で測定した。
動物及び飼育方法
本試験は、花王株式会社動物管理委員会及び動物倫理委員会の承認・管理の下に実施した。動物はＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（７週齢，♂，日本クレア（株）；東京）を用い、室温２３±２℃，湿度５５±１０％，照明時間７：００〜１９：００の環境下で飼育した。搬入後７日間の馴化の後に体重測定を行い、各試験群の平均体重がほぼ同一となるように分けた（n＝5/群）。飼料は自由摂食、水は自由摂水とした。給餌にはローデンカフェ（オリエンタル酵母工業（株）：東京）を用い、２日毎に新しい飼料に交換した。なお、１週間に１回、試験群（n＝5/cage/群）ごとに２４時間当たりの摂餌量の測定を行い、摂取エネルギー量を求めた。本条件下で、４週間飼育した。
被験物質及び飼料原料
ＡＬＡ−ＤＧは、シソ油からBirgitte等の方法（JAOCS, 65, 905(1988)）により固定化リパーゼの存在下で調製した。ＡＬＡ−ＤＧ及びサフラワー油、ナタネ油混合油（SR-oil）の組成を表１１に示す。
【００７５】
【表１１】
ＳＲ−ｏｉｌでは、オレイン酸、リノール酸がそれぞれ２９．１％、５７．８％と構成脂肪酸の主体を占めたのに対し、ＡＬＡ−ＤＧでは構成脂肪酸中α−リノレン酸が６０．８％を占めた。ＡＬＡ−ＤＧの油脂中に占めるＤＧ及びＴＧ含量は、それぞれ８５．２％、１４．１％であり、ＤＧにおける１，３−型と１，２−型の比率は約７：３であった。ラード、蔗糖、カゼイン、セルロース、ミネラル、ビタミン、α−ポテト澱粉はオリエンタル酵母工業（株）より、サフラワー油、ナタネ油は日清製油（株）より購入した。
【００７７】
飼料の組成及びエネルギー量を表１２に示す。
【００７８】
【表１２】
低脂肪食(LF)は飼料中に脂質５％を含有するのに対し、高脂肪食(HF)は脂質３０％及び蔗糖１３％を含有する。飼料１００ｇ当たりのエネルギー量は、ＬＦが３９９．７Kcal、ＨＦが５２２．２Kcalであり、ＨＦはＬＦに比較し約３０％高いエネルギー量を有する。ＡＬＡ−ＤＧ添加飼料はＨＦに対し１％、２％、４％のＡＬＡ−ＤＧを添加して作製した。脂質添加分に関してはα−ポテト澱粉により調整を行った。なお、各飼料は２日分ずつ遮光袋に分包し、窒素封入後、４℃にて保存した。
【００８０】
測定：
試験期間中、毎週体重測定を行った。試験終了後に１２時間絶食条件下で動物をエーテル麻酔後、放血殺した。次いで解剖し、各部の内臓脂肪重量（副睾丸周囲脂肪、腸間膜脂肪、後腹膜脂肪、腎周囲脂肪）及び肝臓重量を測定した。
【００８１】
・体重（表１３）
初期値において、各試験群間に有意差は認められなかった。各試験群とも４週目に体重増加を認めた。体重増加はＡＬＡ−ＤＧ添加群ではＨＦ群に対する体重増加抑制が見られ、何れの添加濃度群も４週目において体重、体重増加量ともＨＦ群との間に有意差を認め、最終体重はＬＦ群とほぼ同等であった（LF群との有意差なし）。また、４週目体重、体重増加量ともＡＬＡ−ＤＧ４％添加群が最も低い値を示した。なお、試験期間中の摂取エネルギー量は、何れの群間においても有意差は認めなかった。
【００８２】
【表１３】
・内臓脂肪重量及び肝臓重量（表１３）
ＡＬＡ−ＤＧ添加群においては、内臓脂肪合計重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.01）、副睾丸周囲脂肪重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.01）、腸間膜脂肪重量（1％, 2％添加群p<0.05, 4％ 添加群p<0.01）、後腹膜脂肪重量（１％添加群p<0.05, 2％, 4％ 添加群p<0.001）はＨＦ群に比較して有意な低値を示した。内臓脂肪重量は、ＡＬＡ−ＤＧの添加量の増加に従い濃度依存的に低くなる傾向が認められ、ＡＬＡ−ＤＧ４％添加群が最も低い値を示した。
肝臓重量に関しては、ＡＬＡ−ＤＧ１％及びＡＬＡ−ＤＧ４％添加群においてＨＦ群に比較して有意な低値（p<0.05）を示したが、ＬＦ群との有意差は認められなかった。
【００８４】
実施例８ 分離液状ドレッシング
ワインビネガーと食塩、胡椒、マスタードとの混合液に、本発明の油脂組成物１ａを添加し攪拌して分離液状ドレッシングを製造した。
本発明の油脂組成物１ａ ４５．０重量部
ワインビネガー（中埜酢店製造） ２５．０
食塩 １．２５
胡椒 ０．３
マスタード ０．２５
【００８５】
実施例９ キャンデー
上白糖２００重量部に水７０重量部を加え、加熱溶解後、１４８℃まで煮沸を続けた。得られたアメ９０重量部に油脂組成物１ｂを１０重量部加えて、混合、成形、切断してキャンデーを製造した。
【００８６】
実施例１０ 錠剤
コーンスターチ４４重量部、結晶セルロース４０重量部、カルボキシメチルセルロースカルシウム５重量部、無水ケイ酸０．５重量部、ステアリン酸マグネシウム０．５重量部及び油脂組成物１ｃ １０重量部を混合し、打錠機で２００mg／個の錠剤を製造した。
【００８７】
実施例１１ マヨネーズ
本発明の油脂組成物１ｂ ６５．０％
卵黄 １５．０
食酢（酸度１０％） ７．０
上白糖 １．０
グルタミン酸Ｎａ ０．４
食塩 ０．３
マスタード（粉末） ０．３
増粘剤（キサンタンガム） ０．２
水 １０．８
ホモミキサーで本発明の油脂組成物１ｂ以外の成分を撹拌混合した後、油脂組成物１ｂを滴下して予備乳化した。得られた予備乳化物をホモミキサーで更に均質化して、マヨネーズを製造した（pH＝4.0）。
【００８８】
実施例１２ スプレッド
（油相）
本発明の油脂組成物１ｂ ３３．４重量部
パーム硬化油（IV＝2） ４．０
大豆硬化油（IV＝43） ２．０
モノグリセリド ０．５
フレーバー ０．１
（水相）
蒸留水 ５８．４重量部
脱脂粉乳 ０．３
食塩 １．３
上記油相と水相を調製し、次いでホモミキサーにより混合・乳化した。得られた乳化物を常法により急冷して可塑化することにより、スプレッドを得た。
【００８９】
実施例１３ 錠菓（タブレット）
キシリトール ２８．４重量部
ソルビトール ５６．９
本発明の油脂組成物１ｂ ２．５
植物ステロール（タマ生化学（株）） ２．５
フレーバー（ジンジャーオイル） １．２
クエン酸 ３．０
炭酸水素ナトリウム ５．０
着色料（ウコン粉末） ０．５
原料を混合した後、乳鉢にてすりつぶした。これを常法に従い、２ｇずつ打錠機にて打錠し（24.5MPa、４秒）、錠菓（タブレット）を製造した。
【００９０】
実施例１４ ショートブレッド
薄力粉 ３５０重量部
強力粉 １５０
上白糖 １５０
全卵 １２５
本発明の油脂組成物１ｂ ２００
食塩 ２．５
上白糖、食塩、本発明の油脂組成物１ｂをボールに入れ、ホバートミキサーにて撹拌した。これに全卵を徐々に加え、ホバートミキサーで再度撹拌した。予め混合しておいた薄力粉と強力粉を３回に分けて加え、更にホバートミキサーで撹拌した。調製した生地を２５ｇずつ小分けし、金属製型枠に詰めた。これをオーブンで焼成（160℃、50分）後、型枠から外し、放冷してショートブレッドを製造した。
【００９１】
実施例１５ ブリオッシュ
強力粉 １００重量部
全卵 ５０
本発明の油脂組成物１ｂ ３０
上白糖 １５
水 １５
イースト ５
イーストフード ０．１
脱脂粉乳 ４
食塩 ２
本発明の油脂組成物１ｂ以外の原料を混合し、ミキサーにて低速３０秒間ミキシングを行った。次いで油脂組成物１ｂを加え、ミキシングを行った（低速５分間、中速２２分間）。得られた生地を２７℃で３０分間発酵させ、更に５℃にて１５分間低温発酵を行った。この生地を３７ｇずつに分割し、丸型に成型した。これを３３℃で６０分間発酵させた後、オーブンで焼成して（190℃、９分間）、ブリオッシュを製造した。
【００９２】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物は、内臓脂肪燃焼性、体脂肪燃焼性、自動酸化安定性に優れる。
Claims (13)
- 構成脂肪酸の２０〜８０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸１０〜６０重量％がω９系不飽和脂肪酸であり、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であるジグリセリドを６０〜１００重量％含有する油脂組成物。
- ω３系不飽和脂肪酸がα−リノレン酸である請求項１記載の油脂組成物。
- 油脂組成物が、ジグリセリド６５〜９９重量％、モノグリセリド０．１〜４重量％、トリグリセリド０．１〜３４．９重量％、遊離脂肪酸（塩）１．５重量％以下であってジグリセリド中の構成脂肪酸の２０〜８０重量％がα−リノレン酸、１０〜６０重量％がオレイン酸、２〜５０重量％がω６系不飽和脂肪酸、７０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．２〜５であって、更にトリグリセリドの構成脂肪酸の７０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が５重量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
- 油脂組成物が、ジグリセリド７０〜９５重量％、モノグリセリド０．１〜２重量％、トリグリセリド２〜２９．９重量％、遊離脂肪酸（塩）１重量％以下であって、ジグリセリド中の構成脂肪酸の３０〜７０重量％がα−リノレン酸、１０〜５０重量％がオレイン酸、５〜４０重量％がω６系不飽和脂肪酸、８０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．４〜４であって、更にトリグリセリドの構成脂肪酸の８０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸が２重量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
- 油脂組成物が、ジグリセリド７５〜９２重量％、モノグリセリド０．１〜１．５重量％、トリグリセリド６〜２４．９重量％、遊離脂肪酸（塩）０．５重量％以下であって、ジグリセリド中の構成脂肪酸の４０〜６５重量％がα−リノレン酸、１２〜３０重量％がオレイン酸、ω６系不飽和脂肪酸が１０〜３０重量％、９０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１．５〜３であって、トリグリセリドの構成脂肪酸の９０〜１００重量％が不飽和脂肪酸、油脂組成物中の全構成脂肪酸のうち炭素−炭素二重結合を４個以上有する高度不飽和脂肪酸を含有しないものである請求項１又は２記載の油脂組成物。
- 植物ステロールを０．０５重量％以上含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の油脂組成物。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する食品。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する飼料。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する医薬品。
- 食品が、水中油型油脂含有食品である請求項７記載の食品。
- 食品が、油中水型油脂含有食品である請求項７記載の食品。
- 食品が、携帯性のある油脂含有食品である請求項７記載の食品。
- 食品が、ベーカリー食品である請求項７記載の食品。
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