JP2024051306A - 油脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含み、機能性に優れると共に、様々な油脂含有食品等に利用できる油脂組成物の提供。【解決手段】次の（Ａ）～（Ｄ）：（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が３０質量％以上、（Ｂ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～８５質量％、（Ｃ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量が１５～８５質量％、及び（Ｄ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の合計含有量に対する油脂中のモノアシルグリセロールの含有量の質量比が２．５以下を満たす油脂組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、油脂組成物に関する。

エイコサペンタエン酸（Ｃ２０：５、ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６、ＤＨＡ）に代表されるｎ－３系脂肪酸は、生体内で合成できず、欠乏すれば皮膚炎等が発症することが知られている。また、ｎ－３系脂肪酸の生理作用として、生活習慣病や認知機能低下の予防効果等が報告されている。特許文献１には、脂肪酸油混合物の重量に対して少なくとも５０重量％のエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸から選ばれる少なくとも１種の脂肪酸を含む脂肪酸油混合物を含む組成物であって、脂肪酸油混合物の脂肪酸の少なくとも１５重量％がモノアシルグリセリドの形態にある悪液質の治療及び／又は予防処置のための組成物が報告されている。
現在では、厚生労働省よりエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の一日あたりの摂取目安量が定められ、これを含む油脂の利用が望まれている。

他方、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少ない等の生理作用を有することが報告されている。
そこで、ｎ－３系脂肪酸とジアシルグリセロールの生理活性機能を有効に発現させるべく、例えば、特許文献２では、トリグリセリド０．１～５９．８重量％、ジグリセリド４０～９９．７重量％、モノグリセリド０．１～１０重量％及び遊離脂肪酸を５重量％以下含有し、かつジグリセリドを構成するアシル基中、ω３系不飽和アシル基含有量が１５～８９．５重量％であり、モノエンアシル基含有量が１０～８４．５重量％である油脂組成物が提案されている。

特表２０２０－５０３３８８号公報 特開２００１－４０３８６号公報

エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含む油脂は、熱や光、空気で酸化し易い。そのため、当該油脂を食物として摂る場合、加熱調理に用いるよりもドレッシング等に利用することが望ましいといわれている。しかしながら、従来の油脂組成物は水相と分離し易く、汎用性が高いものではなかった。
したがって、本発明は、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含み、機能性に優れると共に、様々な油脂含有食品等に利用できる油脂組成物を提供することに関する。

本発明者は、油脂を構成する脂肪酸の種類とグリセリド組成に着目して鋭意研究を行ったところ、ジアシルグリセロール、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を所定量ずつ含有し、さらに所定の飽和脂肪酸とモノアシルグリセロールの比率を一定範囲とすれば、室温で高い乳化安定性を有する油脂組成物が得られることを見出した。

すなわち、本発明は、次の（Ａ）～（Ｄ）：
（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が３０質量％以上、
（Ｂ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～８５質量％、
（Ｃ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量が１５～８５質量％、及び
（Ｄ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の合計含有量に対する油脂中のモノアシルグリセロールの含有量の質量比が２．５以下
を満たす油脂組成物を提供するものである。

本発明によれば、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含み、機能性に優れると共に、室温で高い乳化安定性を有する油脂組成物を提供することができる。本発明の油脂組成物は、様々な油脂含有食品へ利用することができるため、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の摂取を容易にすることができる。

本発明の油脂組成物は、次の（Ａ）～（Ｄ）を満たす。
（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が３０質量％以上
（Ｂ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～８５質量％
（Ｃ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量が１５～８５質量％
（Ｄ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の合計含有量に対する油脂中のモノアシルグリセロールの含有量の質量比が２．５以下

本発明において、油脂組成物中の油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは９０質量％（以下、単に「％」とする）以上、より好ましくは９５％以上であり、また、好ましくは１００％以下、より好ましくは９９．９％以下である。
本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。

本発明において、油脂中のジアシルグリセロールの含有量は３０％以上である。油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、効果を有効に発現する点、生理効果の点から、３０％以上であって、好ましくは３８％以上、より好ましくは４０％以上、更に好ましくは４５％以上、更に好ましくは５０％以上、更に好ましくは５５％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは６５％以上、更に好ましく７０％以上、更に好ましくは７５％以上であり、また、油脂の工業的生産性の点から、１００％以下であって、好ましくは９９．５％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下、更に好ましくは９０％以下である。

本発明の油脂は、トリアシルグリセロールを含有してもよい。油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上、より好ましくは２％以上、更に好ましくは５％以上、更に好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは７０％以下、より好ましくは６５％以下、更に好ましくは５０％以下、更に好ましくは２５％以下、更に好ましくは２２％以下である。

油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性、及び酸化安定性の点から、好ましくは３０％以下、より好ましくは２０％以下、更に好ましくは１５％以下、更に好ましくは５％以下、更に好ましくは３％以下、更に好ましくは２％以下、更に好ましくは１．５％以下であり、また、好ましくは０％超、より好ましくは０．１％以上である。油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、０％でもよい。

油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味、酸化安定性の点から、好ましくは３％以下、より好ましくは２％以下、更に好ましくは１％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、０％でもよい。

本発明において、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は１５～８５％である。ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は、乳化安定性を高める点、生理効果の点から、１５％以上であって、好ましくは１８％以上、より好ましくは１９％以上であり、また、酸化安定性の点から、８５％以下であって、好ましくは８０％以下、更に好ましくは７０％以下、更に好ましくは６０％以下、更に好ましくは５０％以下、更に好ましくは４０％以下、更に好ましくは３０％以下である。
なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。

本発明において、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量は１５～８５％である。ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量は、乳化安定性を高める点、生理効果の点から、１５％以上であって、好ましくは１８％以上、より好ましくは３０％以上であり、また、酸化安定性の点から、８５％以下であって、好ましくは８０％以下である。

ジアシルグリセロールを構成するエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の比率［ＤＨＡ／ＥＰＡ］は、乳化安定性を高める点から、好ましくは０．１～５．０であり、より好ましくは０．５～３．０、更に好ましくは１．０～２．７である。
また、エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量は、乳化安定性を高める点、生理効果の点から、３０％以上であって、好ましくは３５％以上、より好ましくは４０％以上、更に好ましくは５０％以上である。

本発明において、ジアシルグリセロールを構成するエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。
油脂の風味・工業的生産性の点からは、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０～１００％、より好ましくは６２～９９．８％、更に好ましくは６４～９９．５％である。不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。

なかでも、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上であり、より好ましくは４％以上、更に好ましくは８％以上、また、好ましくは３０％以下、より好ましくは２７％以下、更に好ましくは２５％以下である。

また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは０．４％以上、より好ましくは０．５％以上、更に好ましくは０．８％以上であり、また、好ましくは３０％以下、より好ましくは２０％以下、更に好ましくは１０％以下である。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、乳化安定性を高める点、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点から、０％より大きく、好ましくは８％以上、より好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは３０％以下である。飽和脂肪酸の炭素数は、好ましくは１２～２４、より好ましくは１４～２２、更に好ましくは１４～１８である。

本発明において、ジアシルグリセロールを構成する炭素数１４～１８の飽和脂肪酸、すなわち、ミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）及びステアリン酸（Ｃ１８）の合計含有量は、乳化安定性を高める点から、０％より大きく、好ましくは８％以上、より好ましくは９％以上、更に好ましくは１０％以上、更に好ましくは２０％以上であり、また、好ましくは３０％以下である。ミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）、ステアリン酸（Ｃ１８）の比率は特に制限されないが、パルミチン酸（Ｃ１６）がこれら３つの飽和脂肪酸中、６０％以上であることが好ましく、８０％以上であることが更に好ましい。

本発明において、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）及びステアリン酸（Ｃ１８）の合計含有量に対する油脂中のモノアシルグリセロールの含有量の質量比［ＭＡＧ／ＳＦＡ］は２．５以下である。当該質量比［ＭＡＧ／ＳＦＡ］は、乳化安定性を高める点から、２．５以下であって、好ましくは１．９以下、より好ましくは１．７以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．５以下、更に好ましくは０．１以下である。当該質量比［ＭＡＧ／ＳＦＡ］は、０であってもよい。

本発明において、油脂を構成する脂肪酸は、前述したジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の組成と同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は、好ましくは１５～８５％であり、より好ましくは１８～８０％、更に好ましくは１８～７０％、更に好ましくは１８～６０％、更に好ましくは１８～５０％、更に好ましくは１８～４０％、更に好ましくは１９～３０％である。
また、油脂を構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量は、好ましくは１５～８５％、より好ましくは１８～８０％、更に好ましくは３０～８０％である。

また、油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０～１００％、より好ましくは６２～９９．８％、更に好ましくは６４～９９．５％である。
また、油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、０％より大きく、好ましくは８～３０％、より好ましくは９～３０％、更に好ましくは１０～３０％、更に好ましくは２０～３０％である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１４～１８の飽和脂肪酸、すなわち、ミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）及びステアリン酸（Ｃ１８）の合計含有量は、０％より大きく、好ましくは８～３０％、より好ましくは９～３０％、更に好ましくは１０～３０％、更に好ましくは２０～３０％である。

本発明の油脂組成物は、酸化安定性の点から、抗酸化剤を含有することが好ましい。
油脂組成物中の抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、好ましくは０．００５％以上、３％以下、より好ましくは０．０４％以上、２％以下、更に好ましくは０．０８％以上、１％以下、更に好ましくは０．２％以上、０．８％以下である。
抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

本発明の油脂組成物は、構成脂肪酸中にエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含むジアシルグリセロール含有油脂から調製することができる。必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。

構成脂肪酸中にエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を含むジアシルグリセロール含有油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。

本発明において、油脂（食用油脂）は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、アザラシ油、鯨油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、使用性の点から、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を豊富に含む藻油、魚油、アザラシ油及び鯨油から選ばれる少なくとも１種の油脂を用いるのが好ましい。

油脂由来の脂肪酸は、油脂を加水分解して得ることができる。油脂を加水分解する方法としては、高温高圧分解法と酵素分解法が挙げられる。高温高圧分解法とは、油脂に水を加えて、高温、高圧の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。また、酵素分解法とは、油脂に水を加えて、油脂加水分解酵素を触媒として用い、低温の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。

油脂の加水分解後は、加水分解反応物を分別して固体を除去することが好ましい。分別方法としては、溶剤分別法、自然分別法（ドライ分別法）、湿潤剤分別法が挙げられる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。

油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応は、酵素法により温和な条件で行うのが風味等の点で優れており好ましい。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計質量に対して、好ましくは１～３０％、より好ましくは２～２０％である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃、更に好ましくは３０～６０℃である。また、反応時間は、油脂の工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１～１２時間、更に好ましくは２～１０時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。

油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）は、化学法により行うのが反応性の点から好ましい。
触媒の使用量は、反応性の点から、反応原料の質量に対して、好ましくは０．００１～３％、より好ましくは０．００５～２％、更に好ましくは０．０１～１％である。

反応温度は、反応性の点、及び副生成物の生成を抑制する点から、好ましくは１２０～２００℃、より好ましくは１５０～１８０℃である。また、反応時間は、反応性の点から、好ましくは６時間以内、より好ましくは４時間以内である。
本発明において、エステル交換反応の際の反応系内の圧力は特に規定されず、常圧又は減圧下で行うことができる。常圧の場合は窒素気流下とすることが反応性の点から好ましい。

エステル化反応やエステル交換反応（グリセロリシス）の後は、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、蒸留処理、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。

本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食品や飼料に応用することができる。後掲の実施例に示すとおり、本発明の油脂組成物は、高い乳化安定性を有するため、ドレッシング、マヨネーズ等の水相を有する水中油型油脂含有食品、油中水型油脂含有食品等にも利用し易い。本発明の油脂組成物を用いれば、乳化剤の使用量を低減することができ、各種飲食品や飼料の風味・安全性の向上、製造負荷軽減等を図ることもできる。
前記飲食品としては、通常の飲食品の他、例えば、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸、ジアシルグリセロールの生理効果を標榜した特定保健用食品、機能性表示食品等が挙げられる。
飲食品の形態としては、固形、半固形又は液状であり得、例えば、前述した水中油型油脂含有食品、油中水型油脂含有食品の他、飲料、ベーカリー食品、菓子、冷凍食品、レトルト食品、さらには、錠剤、カプセル剤、トローチ剤等の栄養補給用組成物が挙げられる。
飼料としては、牛、豚等に用いる家畜用飼料、ウサギ、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫等に用いるペットフード等が挙げられる。

〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
油脂をクロロホルム／メタノール（１／９）混合溶媒を用いて１ｍｇ／ｍｌとなるように溶解し、メタノールで１０倍希釈後、補正用の標準サンプルと共に高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して分析した。
＜標準サンプル＞
（１）ジアシルグリセロール用：トリオレイン／ジオレイン／モノオレイン＝５／８０／１５
（重量比）
（２）トリアシルグリセロール用：トリオレイン／ジオレイン／モノオレイン＝９０／５／５（重量比）
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：ＵＨＰＬＣ（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
カラム：Ｌ－カラム Ｃ８（２．１×３５ｍｍ×５μｍ）（化学物質評価研究機構製）
カラム温度：４０℃
サンプル注入量：１０μＬ
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：（Ａ）水／アセトニトリル＝９／１ （Ｂ）イソプロパノール

検出器：ＣＡＤ（荷電化粒子検出器）

（ｉｉ）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ． Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ １ｆ－９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８ ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持

実施例１～７及び比較例１～７
〔油脂組成物の調製〕
（１）表２に示す油脂ａ～油脂ｉを用意した。

油脂ａ：ＤＤオイルタイプ２（日本水産社製）を酵素により加水分解して得た脂肪酸３２８質量部とグリセリン５０質量部とを混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイムズ社製）を触媒としてエステル化反応後、固定化酵素を濾別した。その後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ａを得た。
油脂ｂ：ＤＤオイルタイプ２（日本水産社製）７５質量部とグリセリン２５質量部を混合し、水酸化カルシウムを触媒としてグリセロリシス反応を行った。その後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｂを得た。
油脂ｃ： ＥＰＡ－４５ＲＴＧ（日本水産社製）を酵素により加水分解して得た脂肪酸３２８質量部とグリセリン５０質量部とを混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイムズ社製）を触媒としてエステル化反応後、固定化酵素を濾別した。その後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｃを得た。
油脂ｄ：大豆油を酵素により加水分解して得た脂肪酸４５５質量部、菜種油を酵素により加水分解して得た脂肪酸１９５質量部及びグリセリン９９質量部を混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイムズ社製）を触媒としてエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｄを得た。
油脂ｅ：藻油（ＤＳＭ社製）を酵素により加水分解処理して得た油脂８２質量部とグリセリン２５質量部を混合し、水酸化カルシウムを触媒としてグリセロリシス反応を行った。その後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｅを得た。
油脂ｆ：藻油（ＤＳＭ社製）８０質量部とグリセリン２５質量部を混合し、水酸化カルシウムを触媒としてグリセロリシス反応を行った。その後、分子蒸留、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｆを得た。
油脂ｇ：藻油（ＤＳＭ社製）を用いた。
油脂ｈ：アマニ油を酵素により加水分解して得た脂肪酸３００質量部及びグリセリン４７質量部を混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイムズ社製）を触媒としてエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別後、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｈを得た。
油脂ｉ：藻油（ＤＳＭ社製）５１０質量部とグリセリン１００質量部を混合し、水酸化カルシウムを触媒としてグリセロリシス反応を行った。その後、分子蒸留、晶析及び濾過を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｉを得た。

（２）油脂ａ～油脂iを表３に示す割合で混合し、油脂組成物を得た。油脂組成物のグリセリド組成及び脂肪酸組成を表３に示す。

〔乳化安定性評価方法〕
上記で調製した油脂組成物２ｇを１０ｍＬガラスバイアルに計量した後、スターラーで１，０００ｒ／ｍｉｎ撹拌した。次いで、ガラスバイアルにイオン交換水２ｇを徐々に添加した後、スターラーで３０秒、１，０００ｒ／ｍｉｎ撹拌した。静置後、乳化状態を目視観察した。○を「乳化状態を維持」、×を「分離又は不均一な乳化（クリーミング状態）」とした。評価は２４～２６℃（室温相当）で行った。
結果を表４に示す。

表４に示すように、実施例１～７の油脂組成物は、２時間静置後において乳化状態を維持した。実施例３、６及び７の油脂組成物は、１日静置後においても乳化状態を維持し、一層高い乳化安定性を有することが確認された。
他方、トリアシルグリセロールを多く含有する油脂組成物（比較例１）、ＥＰＡとＤＨＡの両方、或いはいずれかの濃度が低い油脂組成物（比較例２～４）、飽和脂肪酸に対するモノアシルグリセロールの比率が２．５より大きい油脂組成物（比較例５～７）では直ぐに分離するか、不均一な乳化となった。

Claims (3)

1. 次の（Ａ）～（Ｄ）：
   （Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が３０質量％以上、
   （Ｂ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～８５質量％、
   （Ｃ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量が１５～８５質量％、及び
   （Ｄ）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の合計含有量に対する油脂中のモノアシルグリセロールの含有量の質量比が２．５以下
   を満たす油脂組成物。
2. ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の合計含有量が８質量％以上である請求項１記載の油脂組成物。
3. 油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が３０質量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。