JP3774110B2 - 食用油脂及びその製造法 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、血中コレステロール低下作用を有する植物ステロールを安定に溶解して含有し、低温で濁りを発生しない食用油脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】
植物ステロールは血中コレステロールの低下に有効であることが知られており、植物の種子中に多く含有されることから、通常の植物性食用油にも０．１〜１重量％程度含有されている。この植物ステロールは天然物中では脂肪酸等とのエステル、糖と結合した配糖体、遊離の植物ステロールなどの形態で存在しているが、これらは天然物からの抽出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊離状態となる。しかし、この遊離の植物ステロールは、トリグリセリドに対する溶解度が、通常のサラダ油で約１．５重量％と低く、食用油脂に多量の植物ステロールを配合する上で問題となっていた。
【０００３】
そこで、植物ステロールの食用油脂に対する溶解度を増大させるべく、様々な技術開発がなされており、我々は先に、エステル化度が２以上で、少なくとも１つの水酸基がエステル化されていない多価アルコール脂肪酸エステルを含む油脂、特にジアシルグリセロールを１５重量％以上含有する油脂が植物ステロールを多量に溶解できることを報告した（ＷＯ９９／４８３７８）。
しかし、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含有する油脂であっても、使用する植物ステロールの種類によっては、０〜５℃低温で食用油脂に濁りが生じることがあり、著しく商品価値を低下させる問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従って、血中コレステロール低下作用を有する植物ステロールを安定に溶解して含有し、低温で濁りを発生しない食用油脂の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは天然より抽出、精製した植物ステロール組成物中に含まれる微量成分の含量と当該組成物のジアシルグリセロール含有油脂への溶解性について検討したところ、当該組成物中に含まれる炭素数１９〜３１の炭化水素量を調整すれば、その溶解性が向上し、低温でも濁りを生じない良好な食用油脂が得られることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、ジアシルグリセロール１５重量％以上及び植物ステロール２〜１０重量％を含有する０〜５℃で透明液状の油脂であって、炭素数２９〜３１の炭化水素の含量が植物ステロール１００重量部に対し０．９重量部以下であることを特徴とする食用油脂；並びにその製造法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の食用油脂は、天然より得られた植物ステロール組成物に含まれる不純物成分の炭素数２９〜３１の炭化水素の量を調整し、ジアシルグリセロールを一定量以上含有する油脂に溶解することにより製造できる。
【０００８】
本発明に用いる植物ステロールとしては、α−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカテロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール等、及びこれらの脂肪酸エステル、配糖体などが挙げられる。上記植物ステロールは、それぞれ一種以上を適宜選択して使用できる。これら植物ステロールは、例えば特公昭５２−８３０９号公報、特開昭６０−８１２００号公報、ＷＯ９８／３８２０６号公報、ＷＯ９８／０１１２６号公報などに記載される従来から行われている方法により、植物や植物油脂の脱臭留出物、トール油などから抽出・精製し、さらには水素添加反応やエステル化反応を行うことによって得ることができる。これら植物ステロールは天然より抽出・精製して調製されるため、通常は数種類の植物ステロールを含む混合物であり、さらに植物ステロール以外の不純物を数％含有する植物ステロール組成物として取り扱われている。
【０００９】
本発明では、この植物ステロール組成物中、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下が好ましく、さらには０．９重量部以下であることが好ましい。さらに好ましくは炭素数３１の炭化水素が０．６重量部以下であることが好ましい。炭素数２９〜３１の炭化水素としては、ノナコサン、トリアコンタン、スクアラン、ヘントリアコンタンが挙げられる。炭素数２９〜３１の炭化水素が１重量部を超えて含まれると、植物ステロール組成物を、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含む油脂に溶解した食用油を０〜５℃に保存したときに濁りを発生する。なおここで植物ステロールの重量は遊離植物ステロール換算量である。
【００１０】
炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下である植物ステロール組成物を得るためには、植物ステロールを植物や植物油脂の脱臭留出物、トール油などから抽出・精製する工程で、常法により蒸留や晶析、抽出操作などによって制御することができ、また、得られた植物ステロールから、溶剤により炭素数２９〜３１の炭化水素を抽出・晶析などの操作により取り除くことにより得ることが可能である。さらには、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以上含む植物ステロールを、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下である植物ステロール組成物と混合して、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下の範囲に調整して使用することも可能である。
【００１１】
本発明に使用される油脂としては、ジアシルグリセロールを１５重量％以上、好ましくは３０〜９５重量％、さらに好ましくは５５〜９５重量％、特に好ましくは８０〜９５重量％含むものである。
ジアシルグリセロールは、例えば油脂の加水分解物を蒸留して得られる脂肪酸とグリセリンを、１，３−位特異的リパーゼ等の酵素の存在下、エステル化反応させることにより製造することができる。ジアシルグリセロールの構成脂肪酸は、炭素数８〜２４、特に１２〜２２であるものが好ましく、また、不飽和脂肪酸が全構成脂肪酸の５５重量％以上、特に７０重量％以上であるのが好ましい。
【００１２】
本発明では、上記油脂に炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下である植物ステロール組成物を食用油脂中の濃度として２〜１０重量％、好ましくは２重量％以上５重量％未満、特に好ましくは３〜４．５重量％となるように溶解することがよい。そのため、本発明では食用油脂中に炭素数２９〜３１の炭化水素が４５０ppm以下であるのが好ましい。なお、食用油脂中の植物ステロール濃度も遊離植物ステロール換算である。また、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含む油脂に植物ステロール組成物を加えて溶解すると、得られた食用油脂中のジアシルグリセロール含量が１５重量％未満になることもあるが、最終食用油脂中のジアシルグリセロール含量を１５重量％以上とするのが好ましい。
【００１３】
さらに本発明の食用油脂には、本発明の目的を損なわない範囲で、添加剤を加えることもできる。添加剤としては、トコフェロール類、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、シリコーン、茶抽出物等の酸化防止剤；グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリンポリリシノール酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、レシチン、酵素分解レシチン、酵素処理レシチン等の乳化剤などが挙げられる。
【００１４】
本発明の食用油脂は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品、さらにベーカリーミックス、加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。
【００１５】
【実施例】
（１）植物ステロールＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ：
市販の植物ステロール３種（Ａ，Ｄ，Ｅ）及び植物ステロールＡを８０重量部、植物ステロールＥを２０重量部混合したものを植物ステロールＢ、同様に植物ステロールＡを７０重量部、植物ステロールＥを３０重量部混合したものを植物ステロールＦとした。植物ステロールＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆの組成を表１に示す。
（２）植物ステロールＣ：
植物ステロールＥ５０ｇにヘキサン５００mLを加え、３０℃で１０分間攪拌後、室温まで冷却し、濾過後濾紙に残った植物ステロールをさらに１００mLのヘキサンで洗浄後、溶剤を減圧留去して植物ステロールＣを得た。植物ステロールＣの組成は表１に示す。
（３）油脂：
ジアシルグリセロール含有油（グリセリド組成：トリグリセリド１４．３重量％、ジグリセリド８４．５重量％、モノグリセリド１．２重量％、脂肪酸組成：パルミチン酸３．０重量％、ステアリン酸１．３重量％、オレイン酸３８．９重量％、リノール酸４７．３重量％、リノレン酸８．０重量％、その他１．５重量％）９９．７重量部、ポリグリセリン脂肪酸エステル（太陽化学（株）製）０．０８重量部、ミックストコフェロール（理研ビタミン（株）製）０．２重量部、及びアスコルビンパルミテート（ロシュ（株）製）０．０２重量部を混合加熱溶解し油脂を得た。
【００１６】
実施例１〜３、比較例１〜３
植物ステロール４重量部、油脂９６重量部を混合加熱溶解し食用油脂を得た。尚、植物ステロールＡ、Ｂ、Ｃを溶解した食用油脂をそれぞれ実施例１、実施例２、実施例３とし、植物ステロールＤ、Ｅ、Ｆを溶解した食用油脂をそれぞれ比較例１、比較例２、比較例３とした。
得られた食用油脂をガラス製の容器に入れ、蓋をして５℃及び０℃に保存し、２４時間後の状態を目視により評価した。尚、比較のため植物ステロールを加えない油脂を対照油脂として、同様の評価を行った。
その結果、表１に示したように、比較例では０〜５℃の範囲で濁りを生じるのに対して、本発明品は濁りがなく透明なままである。
【００１７】
【表１】

【００１８】
【発明の効果】
本発明によれば、低温での濁りが生じない植物ステロールを高濃度に溶解した食用油脂が得られる。

Claims (3)

1. ジアシルグリセロール１５重量％以上及び植物ステロール２〜１０重量％を含有する０〜５℃で透明液状の油脂であって、炭素数２９〜３１の炭化水素の含量が植物ステロール１００重量部に対し０．９重量部以下であることを特徴とする食用油脂。
2. 植物ステロールが植物、植物油脂の脱臭留出物又はトール油から、蒸留、晶析及び抽出から選択される１又は２以上の操作により得られたものである請求項１記載の食用油脂。
3. 植物、植物油脂の脱臭留出物又はトール油から、蒸留、晶析及び抽出から選択される１又は２以上の操作により得られた炭素数２９〜３１の炭化水素の含量が植物ステロール１００重量部に対し０．９重量部以下である植物ステロール組成物を、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含有する油脂に２〜１０重量％となるように溶解することを特徴とする０〜５℃で液状の食用油脂の製造法。