MX2014006078A - Aceite de palma enriquecido en acidos grasos insaturados. - Google Patents
Aceite de palma enriquecido en acidos grasos insaturados.Info
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Abstract
Se divulga un proceso para producir un aceite alimenticio que contiene al menos un 50% de ácidos grasos monoinsaturados a partir de aceite de palma. Los ácidos grasos se liberan de los glicéridos del aceite de palma mediante, por ejemplo, separación de grasas. Los ácidos grasos libres (FFA) se separan para obtener una fracción enriquecida en ácido graso de palma insaturado. Esta fracción se somete a una reacción de condensación con glicerol para formar un aceite que comprende principalmente triglicéridos (triacilgliceroles). La reacción de condensación se cataliza con una enzima.
Description
ACEITE DE PALMA ENRIQUECIDO EN ÁCIDOS GRASOS
INSATURADOS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a procesos para producir un sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos insaturados asi como a los sustitutos del aceite de palma producidos mediante los procesos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El aceite de palma es abundante y ampliamente utilizado en regiones tropicales. Los residentes de países tropicales tienen un fácil acceso al aceite de palma para cocinar y freír. No obstante, el aceite de palma tiene un contenido problemáticamente alto de grasas saturadas, especialmente ácido palmítico. Se ha informado que el ácido palmítico es un tipo de grasa saturada produce efectos adversos sobre los niveles de colesterol. Además, según la Organización Mundial de la Salud, el ácido palmítico en el aceite de palma se encuentra vinculado a la enfermedad cardiaca. La Asociación Estadounidense de la Diabetes recomienda comer menos grasas saturadas, que incluyen el aceite de palma. No obstante, los países tropicales habitualmente no es posible producir semillas oleaginosas que tienen un menor contenido en grasas saturadas y por consiguiente, un contenido en aceites insaturados superior al del aceite de palma. Dado que las palmas producen más aceite por hectárea que la mayoría de los demás cultivos oleaginosos alimenticios, la producción de aceite de palma
es un uso más eficiente de la superficie de tierra que otras semillas oleaginosas para proporcionar las calorías necesarias. En el transporte, los aceites insaturados pueden someterse a tensiones oxidativas como el calor, el metal en los recipientes de transporte y el agua. Desafortunadamente, los aceites insaturados son más susceptibles a la oxidación que las grasas saturadas, lo que provoca una descomposición oxidativa en la calidad de los aceites insaturados en tránsito. La oxidación, a su vez, lleva al desarrollo de rancidez, mal sabor y en casos extremos, hace que el aceite sea inadecuado para el consumo. Por estas razones, las dietas tropicales habitualmente carecen de aceites insaturados saludables y proporcionan un exceso de grasas saturadas menos deseables.
Para abordar este problema, hemos desarrollado un nuevo proceso que emplea aceite de palma en sí como fuente de ácidos grasos insaturados. El aceite de palma se descompone en los ácidos grasos que lo integran. Se eliminan los ácidos grasos saturados, como el ácido láurico, ácido mirístico y ácido palmítico y el aceite se recompone. Se obtiene un aceite que proviene de la palma en su totalidad; el aceite se enriquece en ácidos grasos insaturados deseables a partir del aceite de palma. El aceite es adecuado para freír y para su incorporación en productos comestibles.
El freído se utiliza ampliamente en la preparación de alimentos alrededor del mundo. El freído de alimentos
mejora el sabor, color y la vida útil del alimento. La grasa o aceite utilizado para freír alimentos actúa como un medio de transferencia de calor y es absorbido por el alimento, lo que mejora el sabor y la sensación en boca. El aceite para freír entra en contacto estrecho con las superficies externas del alimento lo que incluso facilita la transformación del alimento.
Una de las características más importantes del aceite para freír es la capacidad del aceite de soportar las altas temperaturas necesarias para el freído. Otros factores importantes incluyen la resistencia a la espumación, el oscurecimiento, el humeo y la formación de goma y la velocidad baja de desarrollo de ácidos grasos libres. El freído generalmente se lleva a cabo a 160 a 190 °C.
Un enfoque aplicado por la industria alimenticia para mejorar la estabilidad oxidativa de los aceites es la hidrogenación, también conocida como endurecimiento. En la hidrogenación, algunos o todos los enlaces insaturados se reducen químicamente a enlaces saturados y el aceite se convierte parcialmente o completamente en grasas saturadas. No obstante, esto se ve acompañado de ciertas desventajas; los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados son superiores a los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados originales correspondientes y sustancialmente superiores a los puntos de fusión de los ácidos grasos poliinsaturados originales correspondientes. La mayoría de las grasas endurecidas tienen puntos de fusión superiores a
la temperatura bucal, lo que los hace inadecuados para el freído de los alimentos dado que producen una sensación en boca cerosa que no coincide con los productos alimenticios. De forma alternativa, la hidrogenación parcial no resulta en el mismo grado de elevación del punto de fusión, pero resulta en el desarrollo de ácidos grasos trans insaturados Los ácidos grasos trans son ampliamente reconocidos como poco saludables y se encuentran sujetos a requisitos de etiqueta. Además, los consumidores se oponen cada vez más a comprar alimentos que contengan grasas trans o alimentos que contengan la palabra "hidrogenado" en la etiqueta.
Una solución para la necesidad de aceites alimenticios que tengan un contenido inferior en ácidos grasos saturados y un contenido enriquecido en ácido oleico es la modificación genética del germoplasma de la semilla oleosa y se han realizado esfuerzos significativos para modificar genéticamente los rasgos de las semillas oleaginosas para producir aceites altamente oleicos. Se ha generado aceite de girasol altamente oleico, aceite de soja altamente oleico e incluso aceite de palma altamente oleico; no obstante, el uso de aceites provenientes de fuentes modificadas genéticamente es rechazado en algunas regiones.
Como una alternativa para d^a hidrogenación y la
\
modificación genética, la industria alimenticia ha desarrollado métodos para modificar la estructura química de los aceites y grasas mediante el reemplazo de los ácidos grasos que componen los triacilgliceroles del aceite y las
grasas. Estos procesos emplean catalizadores para llevar a cabo el intercambio de ésteres o interesterificación, reacciones para crear los llamados "lípidos estructurados". Estos pueden distinguirse de mezclas simples de los mismos aceites mediante análisis y las propiedades físicas de los lípidos estructurados generalmente son diferentes a las propiedades físicas de las mezclas simples de los mismos aceites.
Históricamente, los catalizadores químicos como el hidróxido de sodio o el metóxido de sodio se han utilizado en reactores de escala industrial para formar lípidos estructurados. No obstante, estos catalizadores se encuentran acompañados por la oxidación del aceite y la formación de jabones y subproductos de los ácidos grasos libres que provocan una pérdida significativa del rendimiento del producto oleoso y un esfuerzo y costo adicional para eliminarlos. La naturaleza descontrolada del catalizador químico resulta en una distribución aleatoria de los ácidos grasos a lo largo de la estructura principal del glicerol de una grasa o aceite, lo que puede afectar de forma negativa las propiedades del producto. Para superar estas desventajas, se emplean catalizadores enzimáticos. Las enzimas funcionan típicamente a temperaturas más bajas que los catalizadores químicos, lo que presenta la ventaja de disminuir el peligro de oxidación cuando se trabaja con grasas y aceites. Debido a su naturaleza selectiva, los catalizadores enzimáticos pueden resultar en pérdidas
menores de subproductos y puede lograrse una distribución no aleatoria deseada de los ácidos grasos en la grasa o aceite mediante la selección adecuada de la enzima y de las condiciones de funcionamiento.
En la condensación de glicerol y ácidos grasos libres para formar triacilgliceroles (TAG), se forman los intermediarios de reacción diacilglicerol (DAG) y monoacilgicerol (MAG). Estos intermediarios de reacción (DAG y MAG) se denominan "glicéridos parciales". En el uso práctico, los aceites de triacilglicerol que tienen niveles de monoacilgliceroles superiores a aproximadamente un 1 por ciento en peso pueden ser propensos a presentar dificultades en las etapas de purificación de refinamiento físico o desodorización y en el freído, especialmente en las freidoras industriales. Puede producirse humeo debido al punto de inflamación bajo del aceite o al punto de humeo bajo debido a la presencia de monoacilglicéridos. Además, los diacilgliceroles habitualmente son subproductos indeseados en el aceite de triacilglicerol debido a la presencia de grupos hidroxilo libres y la falta resultante de estabilidad del aceite.
Los ácidos grasos libres deberían limitarse dada su susceptibilidad a la oxidación así como su contribución al humeo cuando se calienta a temperaturas de freído.
Las reacciones de condensación entre el ácido y el alcohol para formar un éster pueden acelerarse con una amplia variedad de catalizadores y efectos catalíticos como
calor, ácido y producto alcalino. El empleo de estos catalizadores y efectos catalíticos puede estar acompañado de la formación de subproductos indeseados, por lo que se necesitan etapas de purificación costosas y potencialmente engorrosas. El uso de catalizadores biológicos como lipasas (triacilglicerol acilhidrolasas EC 3.1.1.3) permite el procesamiento en condiciones poco rigurosas y genera menos subproductos que los catalizadores no biológicos.
Los aceites para freír son propensos a la descomposición oxidativa en su uso. Los productos de la descomposición oxidativa reducen la vida útil del aceite. El aceite de palma es un aceite para freír preferido dada su resistencia superior a la oxidación cuando se lo expone al calor y a la humedad liberada del alimento freído. El aceite de palma se utiliza en todo el mundo como un aceite para freír en restaurantes, en establecimientos de comida rápida, en prefreido a gran escala, en preparación de tentempiés y en la preparación de fideos instantáneos. El aceite de palma se filtra fácilmente y tiene un grupo inusualmente complejo de antioxidantes como los tocóles (tocoferoles y tocotrienoles), esteróles, triterpenos alifáticos (escualeno), ubiquinona y carotenoides. La amplia variedad de antioxidantes en el aceite de palma promueve la resistencia a la oxidación.
El aceite de palma contiene principalmente ácido palmítico (un ácido graso saturado que tiene 16 carbonos en una configuración de cadena, aproximadamente un 44%) y
ácido oleico (un ácido graso monoinsaturado que tiene dieciocho carbonos en una configuración de cadena, aproximadamente un 39%). El ácido oleico tiene un único sitio de instauración y por consiguiente es más estable térmicamente que los ácidos grasos poliinsaturados abundantes en los aceites no tropicales. No obstante, el aceite de palma se destaca por tener una estabilidad pobre en frió; es decir, cuando se enfria o refrigera, el aceite de palma se cristaliza y se endurece en un sólido dado su alto contenido en ácidos grasos saturados. Esto hace que el aceite de palma sea más difícil de utilizar. Además, la fabricación de margarina a partir de aceite de palma es difícil debido a los tiempos prolongados de cristalización del aceite de palma.
El aceite de palma crudo como material de partida para el aceite comestible se comercializa según las normas de comercialización del Instituto Nacional de Productos de Semillas Oleaginosas, que especifican que el aceite de palma crudo debe contener como máximo un 5% de ácidos grasos libres y como máximo un 1% de humedad e impurezas. Asimismo, el aceite de palma crudo típicamente contiene niveles de diacilgliceroles (DAG) y ácidos grasos libres (FFA) en el orden de varios porcentajes (tabla A).
Tabla A. Composición del aceite de palma crudo a partir de fruta madura fresca y una composición promedio de aceite de palma comercializado. De Bailcy's Industrial Oil and Fat Products, volúmenes 1 a 6 (6a edición), volumen 2,
capítulo 8; Yusof Basiron, Palm Oil, páginas 333 a 430; editado por: Shahidi, Fereidoon © 2005 John Wilcy e hijos;Hoboken, NJ, EE.UU.; tabla 37 de la página 382.
Componente Fruta Aceite de madura fresca palma
y sana comercializado
regularmente
Triglicéridos (%) 98 <98
Diglicéridos (%) 2-3 4-8
Monoglicéridos 0.1 0.2
FFA (%, como 0.1 3.5 (máx.5) C16:0)
Fósforo (ppm) 2-3 20-30
Tocoferoles (ppm) 800 600-800
Caroteno (ppm) 550 550
Totox 1 >5
Hierro (mg/kg) 0.1-0.3 5-10
Cobre 0.01 0.05
Sería deseable producir un aceite de palma condensado enzimáticamente o interesterificado que tenga un contenido de ácidos grasos insaturados superior a un 70% en peso que sea similar al triacilglicerol, diacilglicerol, monoacilglicerol y un contenido de ácidos grasos libres con respecto al aceite de palma crudo comercializado regularmente sin etapas de procesamiento adicionales.
Existe hace tiempo la necesidad en la industria alimenticia de un aceite para freír con una buena estabilidad oxidativa pero que no contenga aceite hidrogenado o aceite de plantas modificadas genéticamente. La presente invención proporciona aceites para freír estables, así como métodos para su preparación a partir de ácidos grasos provenientes de aceite de palma.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Un aspecto no taxativo de la presente divulgación se refiere a un proceso para producir un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende las etapas de proporcionar una materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados, someter la materia prima a separación para obtener una fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres y una fracción enriquecida en ácidos grasos saturados y esterificar el glicerol y la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres para producir un aceite de triacilglicerol de condensación que comprende un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados, donde la etapa de esterificación se lleva a cabo poniendo en contacto el glicerol y la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres con una o más enzimas en condiciones que comprenden la eliminación del agua formada en la reacción de condensación de la
mezcla de reacción y una a temperatura de al menos 70 °C. En ciertos aspectos no taxativos del proceso, la etapa de esterificación se lleva a cabo en condiciones que comprenden un contenido de agua menor o igual a 700 ppm, 650 ppm, menor o igual a 600 ppm, menor o igual a 550 ppm,
0 menor o igual a 500 ppm. En otros aspectos no taxativos, la etapa de esterificación se lleva a cabo en condiciones que comprenden una presión menor a 40 kPa, menor a 30 kPa, menor a 20 kPa, menor a 15 kPa, menor a 10 kPa, menor a 5 kPa, menor a 4 kPa, menor a 3 kPa, menor a 2 kPa o menor a
1 kPa. En aspectos no taxativos adicionales del proceso, la etapa de esterificación se lleva a cabo en condiciones que comprenden una temperatura de al menos 75°C, al menos 80°C, al menos 81°C o al menos 82°C. En otros aspectos no taxativos adicionales del proceso, la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de palma, aceite de palmiste, aceite de palma crudo, aceite de palma refinado, aceite de palma refinado físicamente, aceite de palma desodorizado, fracciones de palma, oleína de palma, estearina de palma, fracción media de palma y combinaciones de cualquiera de ellos. En aspectos no taxativos alternativos del proceso, la materia prima de ácidos grasos comprende uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de residuos de palma, efluentes de la producción de aceite de palma, destilado de ácido graso de palma y cualquiera de sus combinaciones. En aún otras
realizaciones no taxativas del proceso, la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de la separación de las grasas de uno o más acilgliceroles. En otro aspecto no taxativo, la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de hidrólisis enzimática de uno o más triacilgliceroles. En aspectos alternativos no taxativos, la separación de la materia prima de ácidos grasos libres de palma se lleva a cabo con un proceso que se selecciona del grupo que consiste en: destilación, cristalización, centrifugación, precipitación de urea, filtración de membrana; tamiz molecular, interesterificación dirigida y cualquiera de sus combinaciones. En otros aspectos no taxativos, la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres comprende al menos un 50% en peso, al menos un 60% en peso, al menos un 70% en peso, al menos un 80% en peso, al menos un 85% en peso o al menos un 90% en peso de ácidos grasos monoinsaturados. En aún otros aspectos no taxativos del proceso, la esterificación en la etapa c) se cataliza con una lipasa inmovilizada, preferentemente una lipasa que tiene al menos un 70%, al menos un 80 %, al menos un 90 %, al menos un 95 %, al menos un 96 %, al menos un 97 %, al menos un 98 % o al menos un 99 % de identidad secuencial con respecto a la secuencia mostrada en la SEQ ID NO:l de la solicitud de patente PCT W02008065060. En otros aspectos no taxativos del proceso, la fracción enriquecida en grasa saturada comprende al
menos un 65% en peso de ácidos grasos saturados y al menos un 60% de ácido palmitico.
En otros aspectos no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa de esterificación tiene un contenido de monoacilgliceroles menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso. En aspectos adicionales no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa de esterificación tiene un contenido de diacilgliceroles menor o igual a un 8% en peso, menor o igual a un 7% en peso, menor o igual a un 6% en peso, menor o igual a un 5% en peso, menor o igual a un 4% en peso, menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, o menor o igual a un 1% en peso. En ciertos aspectos adicionales no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa de esterificación tiene un contenido de ácidos grasos libres menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 2.5% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso. En otros aspectos no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 90% en peso, al menos un 91% en peso, al menos un 92% en peso, al menos un 93% en peso, al menos un 94% en peso, al menos un 95% en peso, al
menos un 96% en peso, al menos un 97% en peso o al menos un 98% en peso de triacilglicerol. En ciertos aspectos no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 70% en peso, al menos un 80% en peso, al menos un 85% en peso, al menos un 90% en peso o al menos un 95% en peso de ácidos grasos insaturados. En otros aspectos no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma se somete a desodorización. En otros aspectos no taxativos del proceso, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados comprende de un 90 a un 98% en peso de triacilglicerol, de un 4 a un 8% en peso de diacilglicerol, un máximo de un 0.2 % en peso de monoacilglicerol y un máximo de un 5% en peso de ácidos grasos libres. En un aspecto adicional no taxativo del proceso, se divulgan las composiciones producidas mediante cualquiera de los procesos anteriores.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Como se utiliza en la presente, "condensación",
"esterificación" o "síntesis de ésteres" significa la reacción de un alcohol con un ácido, especialmente un ácido graso libre, que conduce a la formación de un éster. Durante las reacciones de condensación descritas en la presente solicitud, los ácidos grasos libres presentes en los materiales de partida pueden reaccionar con alcoholes polihídricos, como glicerol o monoacilgliceroles o con
alcoholes monohídricos, como diacilgliceroles. Como se utiliza en la presente, reacciones de "interesterificación" significa las siguientes reacciones: acidólisis, transesterificación, intercambio de ásteres y alcohólisis, como se indica en Formo, M., J. Amer. Oil Chem. Soc. 31, 548-559 (1954).
Como se utiliza en la presente, "reacciones catalizadas por lipasa", "poner en contacto un aceite con una enzima" e "incubar un aceite con una enzima" significan las siguientes reacciones: hidrólisis, esterificación, transesterificación, acidólisis, interesterificación y alcohólisis. Como se utiliza en la presente, "acidólisis" significa los ásteres de glicerol encontrados comúnmente en el aceite, como monoacilgliceroles, diacilgliceroles y triacilgliceroles.
Como se utiliza en la presente, "lipasa" significa triacilglicerol acilhidrolasa (EC 3.1.1.3) e incluye enzimas que facilitan las reacciones de condensación (síntesis de ásteres), las reacciones de alcohólisis, las reacciones de acidólisis y las reacciones de interesterificación (intercambio de ásteres o transesterificación).
Como se utiliza en la presente, "aceite de palma crudo comercializado regularmente" significa un aceite de palma que comprende aproximadamente un 3.5% en peso de ácidos grasos libres y como máximo un 5% en peso de ácidos grasos libres; como máximo un 0.2% en peso de monoacilgliceroles;
de un 4 a un 8% en peso de diacilgliceroles y menos de un 98% en peso de triacilgliceroles como se describe en la tabla A en la presente (Bailey ' s Industrial Oil and Fat Products, quinta edición, Y. H. Hui, Ed., 2005, volumen 2, capitulo 8, Palm Oil, Y. Basiron, tabla 37. Crude Palm Oil Quality, página 382). En una realización, el aceite de palma crudo comercializado regularmente comprende al menos un 90% en peso de triacilgliceroles.
Como se utiliza en la presente "sustituto de aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados" significa un aceite que comprende predominantemente triacilgliceroles, donde los ácidos grasos que constituyen el aceite provienen de aceite de palma y el contenido de ácidos grasos insaturados en el sustituto del aceite de palma es superior al contenido de ácidos grasos insaturados en aceite de palma fuente. El sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados es adecuado para sustancialmente los mismos usos que el aceite de palma crudo comercializado; no obstante, el sustituto del aceite de palma se encuentra enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados y comprende un contenido inferior de ácido palmitico que el aceite de palma crudo comercializado regularmente.
Como se utiliza en la presente, "fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres" significa una fracción que resulta de un proceso de separación donde el aceite de palma, los acilgliceroles del aceite de palma,
los ácidos grasos libres del aceite de palma o cualquiera de sus combinaciones se separan en dos o más fracciones con base en un grado se instauración; el contenido de ácidos grasos insaturados en la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres es superior al contenido de ácidos grasos insaturados en la materia prima de ácidos grasos libres de palma.
Como se utiliza en la presente "aceite para freír estable" significa un aceite producido mediante el proceso descrito en la presente adecuado para operaciones de freído típicas. En una realización, el aceite para freír estable comienza con menos de un 2% en peso de ácidos grasos omega-3, un contenido de ácidos grasos libres menor a un 0.05% en peso, un valor de peróxido de <1 meq 02/kg y tiene una estabilidad oxidativa suficiente para dar a los productos alimenticios fritos un sabor y una vida útil satisfactorios El aceite puede complementarse con antioxidante para proporcionar un aceite que tiene una estabilidad oxidativa superior a 20 horas medida por OSI a 110 °C. También es deseable un punto de humeo alto.
Como se utiliza en la presente, "materia prima de ácidos grasos libres de palma" significa una materia prima que comprende ácidos grasos que se originan de la fruta de las palmas, como Elaies guineensis y Elaies oleífera . La materia prima de ácidos grasos libres de palma incluye ácidos grasos de aceite de palma, aceite de palma crudo, aceite de palma refinado, aceite de palma refinado
físicamente, aceite de palma desodorizado, oleínas de palma, estearinas de palma, fracciones medias de palma, aceite de residuos de palma, efluentes de la producción de aceite de palma y destilado de ácido graso de palma (PFAD). Pueden utilizarse combinaciones de materias primas de ácidos grasos libres de palma. Los ácidos grasos libres pueden derivarse de acilgliceroles de aceite de palma, como triacilgliceroles, diacilgliceroles, monoacilgliceroles y de ásteres, como ceras; los ácidos grasos pueden derivarse de forma alternativa de corrientes de ácidos grasos libres. Las corrientes de ácidos grasos libres no se encuentran disponibles fácilmente en la naturaleza sino que se obtienen mediante hidrólisis (separación) de acilgliceroles, principalmente hidrólisis de triacilgliceroles. Por ejemplo, el aceite de palma habitualmente contiene cantidades significativas de ácidos grasos libres (3.5 % en peso) que resultan de la hidrólisis de acilgliceroles de palma; los ácidos grasos libres se eliminan del aceite y se concentran en el destilado de ácido graso de palma. Pueden utilizarse combinaciones de estos, así como combinaciones de materia prima de ácidos grasos de palma y materia prima de ácidos grasos de otras fuentes vegetales. Como se utiliza en la presente "que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados" significa que la materia prima de ácidos grasos libres de palma comprende ácidos grasos saturados, como ácido palmítico o ácido esteárico y ácidos grasos insaturados, como ácido oleico y ácido linoleico.
Además de los ácidos grasos que se originan de la palma la "materia prima de ácidos grasos libres de palma" puede comprender otras fuentes vegetales. Dichos ácidos de otras fuentes vegetales incluyen ácidos grasos que se originan de aceites de fuentes vegetales similares al aceite de palma, es decir, que tienen un alto contenido en ácidos grasos saturados y un contenido bajo en ácidos grasos monoinsaturados, como aceite de fibra de arroz, grasa animal, incluida la grasa de leche, aceite de coco, aceite de palmiste, aceite de cacao, aceite de aguacate y aceites de nuez, como nueces Pili y aceite de algodón.
La materia prima de ácidos grasos libres de palma puede proporcionarse mediante la separación de la grasa de los acilgliceroles con cualquiera de los métodos o mejoras practicados ampliamente. Agitar la grasa con agua bajo presión y a temperaturas elevadas en la presencia de un catalizador es un enfoque general para la producción de ácidos grasos libres. Si se incluye un material alcalino en la hidrólisis, se lleva a cabo la saponificación, en la que los ácidos grasos libres forman jabones o sales con el material alcalino. El tratamiento con ácido es suficiente para liberar los ácidos grasos libres de los jabones. Los procesos convencionales de separación de grasas incluyen el proceso de Twitchell, el proceso de Autoclave, el proceso de Colgate-Emory, saponificación y desesterificación enzimática (hidrólisis) de materia prima ácidos grasos de palma. La desesterificación enzimática de la materia prima
de ácidos grasos de palma puede realizarse mediante el uso de una lipasa (EC 3.1.1.3). De forma alternativa, la grasa puede agitarse con agua bajo presión a una temperatura máxima de 250 °C en la ausencia de un catalizador para proporcionar ácidos grasos libres; este enfoque minimiza la formación de ácidos grasos trans.
De conformidad con la invención, la materia prima de ácidos grasos libres de palma se somete a separación para obtener una fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres. Los métodos adecuados incluyen la destilación, en la que se elimina el ácido palmitico en el destilado y se enriquecen los ácidos grasos insaturados en el residuo sin destilar (extremo inferior). Es adecuada la cromatografía, como la cromatografía de argentación u otra cromatografía de complejación. En un aspecto, puede seleccionarse la cristalización, como el fraccionamiento en seco o fraccionamiento de solventes. También es adecuada la complejación de urea, donde los ácidos grasos saturados forman complejos de inclusión que se separan como precipitados. En otro aspecto, puede llevarse a cabo la centrifugación y puede combinarse con cristalización o complejación de urea. Además, la filtración de membrana puede ser adecuada para la separación; la filtración de membrana puede combinarse con cristalización o complejación de urea. En un aspecto, los tamices moleculares, como sílice cristalina que tiene una proporción molar de sílice/aluminio ³12, pueden efectuar la separación para
obtener una fracción enriquecida en ácidos grasos libres monoinsaturados. En otro aspecto, puede llevarse a cabo la interesterificación dirigida, en la que los ásteres de ácidos grasos saturados se forman y precipitan a partir de la solución de reacción. Después del enriquecimiento de una materia prima de éster enriquecida en ácidos grasos saturados, la fracción deseada puede convertirse en ácidos grasos libres. En otro aspecto, la materia prima de ácidos grasos libres de palma puede convertirse en ésteres, como ésteres de metilo y separarse mediante cualquiera de los métodos anteriores. Después del enriquecimiento de una materia prima de éster enriquecida en ácidos grasos insaturados, la fracción deseada puede convertirse en ácidos grasos libres. Puede utilizarse cualquier combinación de los métodos anteriores.
La fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres comprende al menos un 50% en peso, al menos un 60% en peso, al menos un 70% en peso, al menos un 80% en peso o incluso al menos un 90% en peso de ácidos grasos monoinsaturados.
De conformidad con la invención, el glicerol y la fracción ácidos grasos libres de palma enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados se esterifican para producir un aceite de triacilglicerol de condensación que comprende un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma similar en contenido de TAG, DAG, MAG y FFA con respecto al aceite de palma crudo comercializado
regularmente y enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados La esterificación se lleva a cabo al poner en contacto el glicerol y una fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres con una o más enzimas lipasas.
Debe llevarse a cabo agitación suficiente para asegurarse de que la transferencia de masa no limite la velocidad en la reacción de condensación y puede llevarse a cabo mediante cualquiera de una variedad de métodos practicados ampliamente, como agitación, agitación en circuios, burbujeo de gas, ultrasonido y velocidad de flujo
Durante la esterificación el agua formada en la reacción de condensación se elimina de la mezcla de reacción. De ese modo, el equilibrio de la reacción se empuja hacia la esterificación. Además, la realización de la esterificación en condiciones que comprenden la eliminación del agua formada en la reacción de condensación a partir de la mezcla de reacción y el mantenimiento de una temperatura de al menos 70 °C permite lograr un contenido muy bajo en mono- y diacilgliceroles asi como de FFA.
De preferencia, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 90% en peso, al menos un 91% en peso, al menos un 92% en peso, al menos un 93% en peso, al menos un 94% en peso, al menos un 95% en peso, al menos un 96% en peso, al menos un 97% en peso o al menos un 98% en peso de triacilglicerol.
El producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 75% en peso, al menos un 80% en
peso, al menos un 85% en peso, al menos un 90% en peso o al menos un 95% en peso de ácidos grasos insaturados que reflejan la composición de la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres aplicados en la reacción de condensación.
De preferencia, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido en ácidos grasos libres menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2.5% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso.
De preferencia, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido de monoacilgliceroles menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso.
De preferencia, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido de diacilgliceroles menor o igual a un 8% en peso, menor o igual a un 7% en peso, menor o igual a un 6% en peso, menor o igual a un 5% en peso, menor o igual a un 4% en peso, menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, o menor o igual a un 1% en peso.
De preferencia, el contenido de agua de la mezcla de reacción es menor o igual a 700 ppm, 650 ppm, menor o igual
a 600 ppm, menor o igual a 550 ppm, o incluso menor o igual a 500 ppm.
La eliminación del agua de la mezcla de reacción puede realizarse mediante varios métodos que incluyen llevar a cabo la reacción de esterificación total o parcialmente al vacio; poner en contacto la mezcla de reacción o el espacio de aire de la mezcla de reacción con un adsorbente de secado como tamices moleculares; poner en contacto la mezcla de reacción o el espacio de aire de la mezcla de reacción con un gas seco, como nitrógeno o dióxido de carbono; poner en contacto el espacio de aire de la mezcla de reacción con una superficie fría en la que el agua de reacción se condensará como hielo; y pulverizar la mezcla de reacción en un recipiente al vacio. Pueden utilizarse combinaciones de estos métodos.
La esterificación puede llevarse a cabo en condiciones que comprenden presión reducida, por ejemplo, una presión menor o igual a 40 kPa, menor o igual a 30 kPa, menor o igual a 20 kPa, menor o igual a 15 kPa, menor o igual a 10 kPa, menor o igual a 5 kPa, menor o igual a 4 kPa, menor o igual a 3 kPa, menor o igual a 2 kPa, menor o igual a 1 kPa
La esterificación se lleva a cabo en condiciones que comprenden una temperatura de al menos 70 °C, como al menos 75 °C, al menos 80 °C, al menos 81°C, o al menos 82 °C.
En una realización, la etapa del proceso b) comprende además someter la materia prima a separación para obtener una fracción enriquecida en ácidos grasos saturados libres.
La fracción enriquecida en grasa saturada comprende preferentemente al menos un 60% en peso, al menos un 70% en peso, al menos un 80% en peso o incluso al menos un 90% en peso de ácidos grasos saturados. Esta fracción y un alcohol, preferentemente metanol o etanol, pueden someterse a esterificación que comprende el contacto con una o más enzimas lipasas, para producir alquil ésteres de ácidos grasos. Los alquil ésteres de ácidos grasos pueden utilizarse como biodiesel. De forma alternativa, la fracción enriquecida en ácidos grasos saturados puede someterse a esterificación para proporcionar un aceite de triacilglicerol altamente saturado.
Una enzima lipasa adecuada para su uso en la presente invención puede ser una lipasa que pertenece a EC 3.1.1.3, por ejemplo, una que se selecciona del grupo que consiste en la lipasa A de Candida antárctica (CALA) como se divulga en WO 88/02775, la lipasa B de C. ant rctica (CALB) como se divulga en WO 88/02775 y se muestra en la SEQ ID NO:l de W02008065060, la lipasa de Thermomyces lanuginosus (previamente Humicola lanuginosus) divulgada en la solicitud de patente europea EP 258068), las variantes de Thermomyces lanuginosus divulgadas en la solicitud de patente PCT WO 2000/60063 o WO 1995/22615, en particular la lipasa mostrada en las posiciones 1 a 269 de la SEQ ID NO:
2 de WO 95/22615, la lipasa de Hyphozyma sp. (WO 98/018912), y la lipasa de Rhizomucor miehei (SEQ ID NO:5 en WO 2004/099400), una lipasa de P. alcaligenes o P.
pseudoalcaligenes (EP 218272), P. cepacia (EP 331376), P. glumae, P. stutzeri (GB 1,372,034), P. fluorescens, Pseudomonas sp. cepa SD 705 (solicitud de patente PCT WO 95/06720 y WO 96/27002), P. wisconsinensis (WO 96/12012); una lipasa de Bacillus, por ejemplo, de B. subtilis (Dartois et al . (1993), Biochemica et Biophysica Acta, 1131, 253-360), B. stearothermophilus (solicitud de patente japonesa JP 64/744992) o B. pumilus (WO 91/16422). También es adecuada una lipasa de cualquiera de los siguientes organismos: Fusarium oxysporum, Absidia reflexa, Absidia corymbefera , Rhizomucor miehei, Rhizopus delemar (oryzae) , Aspergillus niger , Aspergillus tubingensis , Fusarium heterosporum, Aspergillus oryzae, Penicilium camembertii , Aspergillus foetidus , Aspergillus niger, Aspergillus oryzae y Thermomyces lanuginosus, como la lipasa que se selecciona de cualquiera de las SEQ ID NO: 1 a 15 en la solicitud de patente PCT WO 2004/099400.
Una enzima lipasa preferida para la invención es la lipasa B de C. antárctica (CALB) tal como se divulgó en la solicitud de patente PTC WO 88/02775 y que tiene la secuencia que se muestra en la SEQ ID NO:l de W02008065060. También se prefieren enzimas lipasa que tienen al menos un 70 %, al menos un 80 %, al menos un 90 %, al menos un 95 %, al menos un 96 %, al menos un 97 %, al menos un 98 %, o aun al menos un 99 % de identidad secuencial con respecto a la secuencia que se muestra en la SEQ ID NO:l de la solicitud de patente PCT W02008065060.
La enzima lipasa utilizada en el proceso de la invención puede derivarse u obtenerse de cualquiera de las fuentes mencionadas en la presente. El término "derivado" significa en este contexto que la enzima puede haberse aislado de un organismo donde está presente originalmente, es decir, la identidad de la secuencia de aminoácidos de la enzima es idéntica a una enzima natural. El término "derivado" también significa que las enzimas pueden haberse producido de manera recombinante en un organismo hospedador, la enzima producida de forma recombinante que tiene una identidad idéntica a una enzima natural o que tiene una secuencia de aminoácidos modificada, por ejemplo, que tiene uno o más aminoácidos que son eliminados, insertados y/o sustituidos, es decir, una enzima producida de forma recombinante que es un mutante y/o un fragmento de una secuencia de aminoácidos natural. Dentro del significado de una enzima natural se incluyen variantes naturales. Asimismo, el término "derivado" incluye enzimas producidas de forma sintética mediante, por ejemplo, síntesis peptídica. El término "derivado" también abarca enzimas que han sido modificadas, por ejemplo, mediante glicosilación, fosforilación, etc., tanto in vivo como in vitro. El término "obtenible" en este contexto significa que la enzima tiene una secuencia de aminoácidos idéntica a una enzima natural. El término abarca una enzima que ha sido aislada de un organismo donde está presente naturalmente, o uno que ha sido expresado de forma recombinante en el mismo
tipo de organismo u otro, o enzimas producidas de forma sintética mediante, por ejemplo, síntesis peptídica. Con respecto a la enzima producida de forma recombinante, los términos "obtenible" y "derivado" se refieren a la identidad de la enzima y no a la identidad del organismo hospedador en el cual se produce de forma recombinante.
Por consiguiente, la enzima lipasa puede obtenerse a partir de un microorganismo mediante el uso de cualquier téenica adecuada. Por ejemplo, una preparación de enzima puede obtenerse mediante fermentación de un microorganismo adecuado y aislamiento posterior de una preparación enzimática del microorganismo o caldo fermentado resultante mediante métodos conocidos en la técnica. La enzima también puede obtenerse mediante el uso de técnicas de ADN recombinante. Dicho método comprende normalmente el cultivo de una célula hospedadora transformada con un vector de ADN recombinante que comprende una secuencia de ADN que codifica la enzima en cuestión y la secuencia de ADN está ligada operativamente con una señal de expresión adecuada de forma tal que sea capaz de expresar la enzima en un medio de cultivo en condiciones que permitan la expresión de la enzima y la recuperación de la enzima del cultivo. La secuencia de ADN puede incorporarse también en el genoma de la célula hospedadora. La secuencia de ADN puede tener origen genómico, ADNc o sintético o cualquier combinación de estos, y puede estar aislada o sintetizada de conformidad con métodos conocidos en la técnica.
Los parámetros óptimos para la actividad enzimática variarán en función de la enzima utilizada. La tasa de degradación de la enzima depende de factores conocidos en la téenica, incluidas la concentración de la enzima, la concentración del sustrato, la temperatura, la presencia o ausencia de inhibidores y la presencia del agua. Estos parámetros pueden ajustarse para optimizar la reacción de esterificación.
Para la invención se prefiere una composición enzimática inmovilizada sobre un vehículo hidrófobo. El uso de enzimas inmovilizadas en el procesamiento de aceites tiene un importante un crecimiento comprobado debido a nuevos desarrollos tecnológicos que tienen métodos rentables posibles. Una ventaja fundamental de las enzimas inmovilizadas es que pueden recuperarse y volverse a utilizar a partir de un proceso en lotes mediante filtración simple o fijarse en una columna para uso continuo.
Diversas formas de inmovilizar enzimas de lipasa son bien conocidas en la técnica. Una revisión de inmovilización de lipasa se puede encontrar en "Immobilized lipase reactors for modification of fats and oils - a review" Malcata, FX., et al . (1990) J. Amer. Oil Chem. Soc. Vol.67 p.890-910, donde se ilustran ejemplos de vehículos inmovilizadores de lipasa representativos, incluidos los vehículos inorgánicos, tales como tierra diatomácea, sílice, vidrio poroso, etc.; varias resinas sintéticas e intercambiadores de iones de resina sintética; y vehículos
de polisacáridos naturales tales como celulosa y dextrina reticulada introducidos con grupos de intercambio de iones.
En algunas realizaciones, la invención se refiere a un método, donde la enzima de lipasa se inmoviliza en un vehículo; mediante inducción en matrices sintéticas o naturales, tales como sol-geles, alginato y carrageno; mediante métodos de reticulación tales como en cristales de enzima reticulada (CLEC) y agregados de enzima reticulada (CLEA); o mediante precipitación en cristales salinos tales como microcristales recubiertos con proteína (PCMC).
En algunas realizaciones, la invención se refiere a un método, donde el vehículo es un vehículo hidrófilo que se selecciona del grupo que contiene: partículas inorgánicas porosas compuestas por alúmina, sílice o silicatos tales como vidrio poroso, zeolitas, tierra diatomácea, bentonita, vermiculita, hidrotalcita y partículas orgánicas porosas compuestas por polímeros de carbohidrato tal como agarosa o celulosa.
En algunas realizaciones, la invención se refiere a un método, donde el vehículo es un vehículo hidrófobo que se selecciona del grupo que contiene: polímeros sintéticos tales como nailon, polietileno, polipropileno, polimetacrilato o poliestireno; y carbono activado. Los vehículos comerciales adecuados son, por ejemplo, LEWATIT™, ACCUREL™, PUROLITE™, DUOLITE™ y AMBERLITE™.
Las composiciones comerciales adecuadas incluyen LIPOZYME RM IM™ que comprende una lipasa inmovilizada a
partir de Rhizomucor miehei asi como LIPOZYME® 435 y NOVOZYM® 435, ambas comprenden una lipasa B inmovilizada de Candida antárctica .
Normalmente, la enzima se utiliza en una concentración que corresponde a 1 PLU/g de materia prima de ácidos grasos a 1000 PLU/g de materia prima de ácidos grasos. De preferencia, la enzima se utiliza en una concentración de entre 5 PLU/g de materia prima de ácidos grasos y 500 PLU/g de materia prima de ácidos grasos, más preferentemente entre 10 PLU/g de materia prima de ácidos grasos y 100 PLU/g de materia prima de ácidos grasos. El PLU se define a continuación.
El diseño del proceso aplicado para llevar a cabo la esterificación puede seleccionarse del grupo que consiste en: lotes, reactor de tanque agitado continuo, reactor de lecho empacado, reactor de lecho empacado en movimiento y reactor de lecho expandido.
Identidad secuencial/ de secuencia. La identidad de una enzima puede calcularse con base en secuencias de aminoácidos o secuencias de nucleótidos. La relación entre dos secuencias de aminoácidos o entre dos secuencias de nucleótidos se describe con el parámetro "identidad". A los efectos de la presente invención, el grado de identidad entre dos secuencias de aminoácidos se determina mediante el uso del algoritmo de Needleman-Wunsch (Needleman y Wunsch, 1970, J. Mol . Biol . 48: 443-453) tal como se implementa en el programa Needle del paquete EMBOSS (EMBOSS:
The European Molecular Biology Open Software Suite, Rice et al . , 2000, Trends in Genetics 16: 2?6-2P ) , preferentemente versión 3.0.0 o posterior. Los parámetros opcionales utilizados son una penalización abierta de espacio de 10, penalización de extensión de espacio de 0.5 y la matriz de sustitución EBLOSUM62 (EMBOSS versión de BLOSUM62) El resultado de Needle conocido como "la identidad más larga" (que se obtiene mediante el uso de la opción no resumida) se designa como la identidad porcentual y se calcula de la siguiente manera:
Identidad porcentual = (Residuos idénticos x 100)/(Longitud de alineación - Cantidad total de espacios alineados)
En una realización preferida, el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados está sujeto a desodorización. La desodorización comprende la destilación de un aceite de triacilglicerol, con inyección de vapor opcional, para quitar ácidos grasos libres y todo material volátil en el aceite, tales como sabores, olores y productos de oxidación. Se calienta el aceite, a menudo por encima de 100 °C al vacio y se introduce agua o vapor en el aceite. Los residuos volátiles no deseados se eliminan del aceite y se conducen a una fracción de destilación de desodorante. El aceite de palma a menudo se procesa mediante la llamada "refinación física", que es similar a la desodorización y comprende destilación a altas
temperaturas de aceite en condiciones que eliminan la mayoría de ácidos grasos mientras mantienen el volumen de triacilgliceroles intacto. La desodorización se lleva a cabo preferentemente en condiciones que minimizan la isomerización de ácidos grasos y componentes de grasas y aceites a isómeros trans.
El proceso divulgado se aplica igualmente a otros aceites que tengan una composición de ácidos grasos similar al aceite de palma, es decir, tengan un contenido alto en ácidos grasos saturados y un contenido bajo en ácidos grasos monoinsaturados, tales como aceite de fibra de arroz y aceite de semilla de algodón.
Los siguientes ejemplos· ilustran métodos para proporcionar un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados, y composiciones de aceites similares en contenido de TAG, DAG, MAG y FFA al aceite de palma bruto comercializado regularmente, de conformidad con la presente invención. Los siguientes ejemplos son únicamente ilustrativos y no pretenden limitar el alcance de la invención tal como se define mediante las reivindicaciones adjuntas.
MÉTODOS Y MATERIALES
La actividad de lipasas inmovilizadas puede determinarse como Unidades de Laurato de Propilo (PLU/g). La lipasa inmovilizada esterifica el ácido láurico con 1-propanol, que forma laurato de propilo. La actividad (pmol/g/min) se determina mediante la cuantificación del
laurato de propilo formado y del ácido láurico consumido mediante GC. La temperatura de reacción es de 60 °C y el tiempo de reacción es de 20 min. Una unidad de PLU corresponde a 1 pmol/g/min, por ejemplo, 1 pinol de laurato de propilo formado por g de producto de enzima por minuto.
La enzima LIPOZYME® 435 es un producto enzimático comercial de Novozymes A/S que comprende una lipasa B inmovilizada de Candida antárctica que tiene una secuencia que se muestra en la SEQ ID NO:l de W02008065060. El producto tiene una actividad de 10000 PLU/g. LIPOZYME® 435 se encuentra disponible en Novozymes A/S. La lipasa Novozymes NS-40083 es una lipasa B inmovilizada de Candida antárctica que tiene la secuencia que se muestra en la SEQ ID NO:1 de W02008065060.
Todos los reactivos utilizados fueron al menos de grado téenico. La cuantificación de triacilgliceroles, diacilgliceroles, monoacilgliceroles y ácidos grasos libres se llevó a cabo mediante cromatografía de gas tras la derivatización o cromatografía líquida de alto rendimiento-cromatografía de exclusión por tamaños (HPLC-SEC).
EJEMPLOS
EJEMPLO 1
Esterificación de glicerol y ácidos grasos libres para formar triacilgliceroles. Se llevó a cabo una reacción de esterificación de ácidos grasos libres con glicerol. En una reacción de esterificación (condensación), se incubaron cantidades estequiométricas de glicerol y ácidos grasos
libres con una lipasa. Se agitó ácido linoleico (118 gramos) con lipasa LIPOZYME® 435 (18.8 gramos) durante diez minutos a 50 °C, después se agregó glicerol (20.4 gramos) y la mezcla de la reacción se agitó a 450 rpm y 70 °C durante 22 horas a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción, los resultados se muestran en la tabla 1.
Tabla 1.
Cuando se operó a 70 °C, durante 22 horas, se obtuvo un aceite de triacilglicerol de condensación que tenia un alto nivel de TAG y bajos niveles de DAG y MAG. La mezcla del producto fue similar al aceite de palma bruto comercializado regularmente en contenido de FFA y TAG y los niveles de DAG y MAG fueron muy bajos. Los niveles muy bajos de MAG evitan la necesidad de destilación molecular del aceite de triacilglicerol de condensación y, por lo tanto, producen un producto listo para utilizar sin procesamiento de calor adicional.
EJEMPLO 2
Condensación de ácido oleico y qlicerol a 80 °C. Los ácidos grasos libres y el glicerol (en una relación molar 3.1:1) se incubaron con una enzima lipasa. Se agitó ácido oleico, 50 gramos, con un 2, 6 o 10 % en peso de LIPOZYME® 435 a 80 °C. Posteriormente, se agregaron 5.3 gramos de glicerol gota a gota durante 10 minutos y la mezcla de la reacción se agitó a 200 rpm durante 48 horas a 80 °C a presión reducida (0.8 a 2.13 kPa). Se realizó la cuantificación de triacilgliceroles, diacilgliceroles y monoacilgliceroles y ácidos grasos libres mediante el uso de HPLC-SEC. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Tabla 2.
Los aceites de triacilglicerol de condensación en monoacilglicerol (por debajo de un 0.4 % en peso), muy ricos en triacilglicerol (un 86 a un 93 % en peso) y con un máximo de un 7.7 % en peso de ácidos grasos sin reaccionar se obtuvieron después de 8 a 14 horas de reacción.
EJEMPLO 3
Desodorización de aceite de triacilglicerol de condensación. Se preparó una mezcla de ácidos grasos libres que reflejan la composición de ácidos grasos de un ejemplo de materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados que comprenden un 80.6 % en peso de ácidos grasos insaturados. Se mezclaron ácido palmitico (120 gramos), ácido esteárico (50 gramos), ácido oleico (710 gramos) y ácido linoleico (130 gramos). La mezcla de ácidos grasos (376 gramos) se
calentó hasta 50 °C y se agregó lipasa LIPOZYME® 435 (37.6 gramos); estos se agitaron a 200 rpm durante 10 minutos a 50 °C. Se agregó glicerol (40.8 gramos) con agitación a 450 rpm y la reacción de condensación se llevó a cabo durante 22 horas a 50 °C a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción. El progreso de la reacción se controló mediante medición del contenido de FFA en la mezcla de reacción. Después de la reacción, se separó la enzima del aceite de triacilglicerol de condensación mediante filtración. El aceite de triacilglicerol de condensación (200 gramos) se desodorizó mediante calentamiento a 265 °C durante 45 minutos al vacio (0.3 kPa) con vapor de rocío lo que permitió que el agua se arrastrara hacia el aceite caliente. La cantidad total de vapor de rocío fue de un 5 % en peso del peso del aceite, previsto a través del proceso de desodorización. Los resultados se muestran en la tabla 3.
Tabla 3.
desodorización_
Se obtuvo un producto de triacilglicerol enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que reflejan la composición de ácidos grasos de un ejemplo de producto de triacilglicerol de palma que comprende un 80.6 % en peso de ácidos grasos insaturados.
EJEMPLO 4
Desodorización de mezclas del producto de condensación.
Se calentó la materia prima de ácidos grasos que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados del ejemplo 3 (37.6 gramos) hasta 50 °C y se agregó lipasa LIPOZYME® 435
(37.6 gramos), estos se agitaron a 200 rpm durante 10 minutos a 50 °C. Se agregó glicerol (40.8 gramos) con agitación a 450 rpm y la reacción de condensación se llevó a cabo durante 22 horas a 50 °C a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción para producir un producto que contiene un 7.2 % en peso de FFA. El progreso de la reacción se controló mediante la medición del contenido de FFA en la mezcla de la reacción. Después de la reacción, se separó la enzima del aceite de triacilglicerol de condensación mediante filtración. La mitad de este producto se dejó de lado. La enzima recuperada se mezcló con una segunda alícuota de la mezcla de ácidos grasos (376 gramos) y glicerol (40.8 gramos) y se repitió la reacción de condensación durante 22 horas. Se obtuvo un segundo lote de producto que contenía un 7.2 % en peso de FFA. La parte
del primer producto que se dejó de lado se combinó con el segundo producto y se sometió a desodorización mediante calentamiento a 265 °C durante 75 minutos al vacio (0.3 kPar) con vapor de rocío lo que permitió que el agua se arrastrara hacia el aceite caliente. La cantidad total de vapor de rocío fue de un 5 % en peso del peso del aceite, previsto a través del proceso de desodorización. Las propiedades se midieron mediante el uso de métodos AOCS (American Oil Chemists' Society) estándar que se encuentran ampliamente disponibles. El contenido de ácidos grasos libres de las mezclas de aceite de triacilglicerol de condensación durante la desodorización y las propiedades del aceite de triacilglicerol de condensación desodorizado se proporcionan en la tabla 4.
Tabla 4.
El aceite de triacilglicerol de condensación requirió una temperatura más alta de desodorización y un mayor tiempo de desodorización que el aceite vegetal típico debido a la presencia inicial de niveles más elevados de FFA en el aceite de triacilglicerol de condensación. Se obtuvo un producto de triacilglicerol enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que reflejan la composición de ácido graso de un ejemplo de producto de triacilglicerol de palma que comprende un 80.6 % en peso de ácidos grasos insaturados. El aceite de triacilglicerol de condensación desodorizado tuvo un contenido bajo en FFA y MAG y tuvo buen sabor, color, punto de fusión y propiedades del contenido graso sólido.
EJEMPLO 5
Condensación de glicerol y ácidos grasos libres para formar triacilgliceroles a 80 °C a 0.66 Pa de vacío. Se condensó ácido linoleico (93.3 gramos) con glicerol (10.2 gramos) mediante el uso de lipasa LIPOZYME® 435 (9.3 gramos) a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción. Después de la reacción, la enzima se recuperó mediante filtración y se puso en contacto con una nueva solución de sustrato. El progreso de la reacción se controló mediante
la medición del contenido de FFA en la mezcla de la reacción. Los resultados se muestran en la tabla 5.
Tabla 5.
Después de tres usos de la enzima a 80 °C para producir el aceite de triacilglicerol de condensación, no hubo pérdida de actividad detectable.
EJEMPLO 6
Condensación de destilación de qlicerol y ácidos grasos de palma para formar triacilgliceroles. Una materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados (destilación de ácidos grasos de palma, PFAD) de refinamiento físico de aceite de palma se sometió a destilación en un destilador de vía corta (VTA-USA, Rock Hill, SC, EUA) en condiciones adecuadas para el fraccionamiento para la destilación de ácido palmítico como destilado. Se esperaba que los compuestos que podrían disminuir potencialmente la
actividad de lipasa también se eliminaran en el destilado. El destilado de ácidos grasos de palma (700 gramos) se sometió a destilación de vía corta a 110 °C y vacío (0.028 kPa). Se utilizó una velocidad de suministro de 5 mL/minuto El residuo (577 gramos) del PFAD destilado contenía un 77.5 % en peso de FFA, un 3.3 % en peso de MAG, un 8.4 % en peso de DAG, un 2.6 % en peso de glicerol y un 4.7 % en peso de TAG. Posteriormente, se sometió un segundo lote de PFAD a destilación de vía corta de la misma forma para proporcionar una mayor cantidad de residuos desde el PFAD destilado; el residuo desde el segundo lote comprendió 522 gramos de residuos del PFAD destilado.
El proceso de destilación proporcionó residuos del PFAD destilado enriquecido en ácido oleico y que tiene menos contenido de ácido palmítico (tabla 6A).
Tabla 6A
El residuo PFAD (94 gramos) se sometió a condensación durante 5 horas mediante el uso de lipasa LIPOZYME® 435 (18 gramos) a 82.5 °C y a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción. La enzima se puso en contacto con el residuo PFAD a 50 °C durante diez minutos, después se agregó glicerol (10.2 gramos) y la reacción se llevó a cabo durante 5 horas. Después de la reacción, se recuperó la lipasa LIPOZYME® 435 y se volvió a utilizar para un total de seis reacciones (se recuperó cinco veces). El progreso de la reacción se controló mediante la medición del contenido de FFA en la mezcla de la reacción. Los resultados se muestran en la tabla 6B.
Tabla 6B
La pérdida de actividad enzimática en la producción de aceite de triacilglicerol de condensación se disminuyó mediante destilación de via corta del PFAD, y no se observó pérdida de actividad en los primeros cuatro usos. Aunque la quinta reacción experimentó una sobreejecución de temperatura hasta aproximadamente 100 °C durante aproximadamente 10 minutos, se observó poca pérdida de actividad. Después del quinto uso de la enzima, aún era capaz de producir aceites de triacilglicerol que tenían un contenido bajo en ácidos grasos libres.
EJEMPLO 7
Experimento diseñado para la condensación de FFA con qlicerol para formar aceite de triacilglicerol de condensación. Se configuró un experimento diseñado para optimizar la reacción de condensación TAG de ácidos grasos mediante el uso de variables de temperatura (60 °C a 90 °C) y presión reducida (0.66 a 13.33 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción. El ácido oleico de grado téenico se mezcló con ácido palmítico y ácido esteárico para producir una mezcla de FFA que contenía aproximadamente un 85 % en peso de ácidos grasos insaturados y un 15% en peso de ácidos grasos saturados. El sustrato de ácido graso libre (94 gramos) se incubó con lipasa LIPOZYME® 435 (9.4 gramos), después con glicerol (10.2 gramos) durante 5 horas. Los resultados se muestran en la tabla 7.
Tabla 7.
La condensación de FFA para formar aceite de triacilglicerol de condensación dependió del vacio y de la temperatura. A temperaturas elevadas, el efecto del vacio no fue tan fuerte como a temperaturas bajas. La reacción fue más favorable a temperaturas más elevadas (hasta 90 °C) y fuerte vacio. Se requirió vacio más fuerte (0.66 kPa) para obtener niveles más bajos de DAG en la mezcla del producto. El modelo predijo que podía esperarse que un tiempo de reacción de 5 a 8 horas produjera aceite de triacilglicerol de condensación que tuviera niveles de DAG y FFA similares al aceite de palma bruto, a 82.5 °C para proporcionar un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados. El modelo establecido permitió la predicción de la composición de la mezcla de la reacción en diferentes condiciones de reacción.
EJEMPLO 8
Confirmación de las condiciones óptimas proyectadas para la condensación de FFA con qlicerol para formar triacilqliceroles. La mezcla de ácidos grasos que reflejan la composición de ácidos grasos de un ejemplo de materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados utilizados en el ejemplo 3 (94 gramos) se incubó con LIPOZYME® 435 (9.4 gramos) durante 10 minutos con agitación a 50 °C, después se agregó
una cantidad estequiométrica aproximada de glicerol (10.2 gramos). La mezcla de reacción se agitó a 82.5 °C a presión reducida (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción durante 7 horas y se muestreó a las 5, 6 y 7 horas. Los resultados se muestran en la tabla 8.
Tabla 8.
Después de 6 horas, se produjo un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprenden aceite de palma condensado enzimáticamente que es similar en contenido de TAG, DAG, MAG y FFA al aceite de palma bruto comercializado regularmente en una única etapa de
procesamiento. A las 7 horas, el contenido de TAG fue aún mayor, y se obtuvieron niveles muy bajos de DAG, MAG y FFA. Los niveles muy bajos de MAG evitan la necesidad de destilación molecular del aceite de triacilglicerol de condensación y, por lo tanto, producen un producto listo para utilizar sin procesamiento de calor adicional.
EJEMPLO 9
Enriquecimiento de ácidos grasos insaturados a partir de ácidos grasos libres de oleína de palma y producción de aceite a base de palma con un contenido bajo en ácidos grasos saturados. La materia prima de ácidos grasos libres de oleína de palma (PFA) que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados (ácidos grasos de oleína de palma divididos, 1041 litros, PMC Biogenix, Memphis, TN, EE.UU.) se sometió a separación mediante destilación a 225 °C y una relación de reflujo dirigida a 3 para obtener un primer preparado de fracción de residuos (aproximadamente 790 litros) reducido en ácido palmítico y enriquecido en ácido oleico y ácido linoleico. El destilado obtenido fue de aproximadamente 189 litros. En un segundo preparado, el suministro de PFA se destiló de la misma forma para obtener aproximadamente 1020 litros de un segundo preparado de residuos reducido en ácido palmítico y enriquecido en ácido oleico y ácido linoleico y aproximadamente 720 litros de destilado. La composición del suministro de PFA y dos residuos de destilación se muestran en la tabla 9A.
Tabla 9A
Se obtuvieron residuos enriquecidos en ácidos grasos monoinsaturados libres (ácido oleico). Las fracciones de residuos a base de palma enriquecidas en ácidos grasos monoinsaturados libres fueron adecuadas para la esterificación con glicerol para obtener un triacilglicerol de condensación que es similar en contenido de triacilglicerol, diacilglicerol, monoacilglicerol y ácidos grasos libres al aceite de palma bruto comercializado regularmente, donde los ácidos grasos utilizados en la condensación provienen del aceite de palma. Una destilación más exhaustiva de ácidos grasos libres a base de palma proporcionarla un residuo más reducido en ácido palmitico y enriquecido en ácido oleico (80 % en peso de ácido oleico).
El primer preparado de residuos enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados libres a partir de PFA destilado a 225 °C (133 kg) se mezcló con glicerol (14.5 kg) para formar una mezcla de reacción en un vaso calentado para mantener la temperatura del contenido del vaso a 82.5 °C y se agitó adecuadamente para mantener una dispersión de glicerol en FFA. Se preparó una columna de lipasa mediante empaquetamiento de lipasa Novozymes NS-40083 (18 kg) en una columna de reactor calentada (diámetro = 23 cm; altura de lecho = 61 cm), después se rellenó la columna con el primer preparado de residuos enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados libres (residuo) precalentado a 50 °C. La columna se calentó para mantener la temperatura del contenido de la columna a 80 °C y la mezcla del primer
preparado de residuos y glicerol se pasó a través de la columna de lipasa a 113.6 litros/minuto para esterificar el glicerol y el primer preparado de residuos enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados libres. La mezcla de reacción que pasa fuera de la columna se sometió a vacio (0.66 kPa) para eliminar el agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción mediante pulverización de la mezcla de la reacción en un vaso mantenido al vacio para obtener la mezcla de reacción deshidratada. La mezcla de reacción deshidratada regresó su ciclo mediante la columna de lipasa, luego volvió a iniciar su ciclo. El ciclo del sustrato parcialmente reaccionado se continuó durante 22 horas hasta que se obtuvo un producto de triacilglicerol de condensación enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 87.22 % en peso de TAG, un 2.56 % en peso de DAG, un 0.13 % en peso de MAG y un 6.53 % en peso de FFA. El producto de triacilglicerol de condensación enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados se desodorizó a 220 a 240 °C para proporcionar un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 94.8 % en peso de TAG, un 5.02 % en peso de DAG, un 0.05 % en peso de MAG y un 0.105 % en peso de FFA. El producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma contenia un 55.3% de ácido oleico.
El segundo preparado de residuos enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados libres a partir de PFA destilado a
225 °C se esterificó con glicerol y se desodorizó sustancialmente como el primer preparado. Después de la desodorización, se obtuvo un segundo producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 95.3 % en peso de TAG, un 4.61 % en peso de DAG, un 0.02 % en peso de MAG y un 0.05 % en peso de FFA. El producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados contenía un 62.9% de ácido oleico.
En un tercer y cuarto preparado, la materia prima de ácidos grasos libres de oleína (1220 kg, PMC Biogenix, Memphis, TN) se destiló para proporcionar un tercer preparado de residuos y un cuarto preparado de residuos. La composición del suministro de PFA y dos residuos de destilación se muestran en la tabla 9B.
Tabla 9B
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El tercer y cuarto preparado de residuos se combinaron individualmente con glicerol y se esterificaron individualmente con glicerol sustancialmente como el primer y segundo preparado excepto que se agregó una segunda columna de lipasa de similar capacidad en paralelo al primer reactor de enzimas. Los productos del triacilglicerol sustituto del aceite de palma resultantes enriquecidos en ácidos grasos monoinsaturados se desodorizaron para proporcionar un tercer preparado de producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 95.3 % en peso de TAG, un 4.41 % en peso de DAG, menos de un 0.01 % en peso de MAG y un 0.024 % en peso de FFA y que contiene un 52.3 % en peso de ácido oleico; el cuarto preparado del producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 89.3 % en peso de TAG, un
6.2 % en peso de DAG, un 0.01 % en peso de MAG y un 0.07 % en peso de FFA y un 64.0 % en peso de ácido oleico.
EJEMPLO 10
Enriquecimiento de ácidos grasos insaturados a partir de ácidos grasos libres de oleína de palma y producción de aceite a base de palma con un contenido bajo en ácidos grasos saturados. La materia prima de ácidos grasos libres de palma (PFA) que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados (ácidos grasos de aceite de palma divididos, Wilmar, Shanghai, China) se destiló sustancialmente tal
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como se describió en el ejemplo 9 para obtener una quinta fracción de preparado de residuos reducida en ácido palmitico y enriquecida en ácido oleico y ácido linoleico. El quinto preparado de residuos se dividió en un primer lote (135 kg) y un segundo lote (116 kg). Cada lote se mezcló con una cantidad estequiométrica de glicerol. Se preparó una única columna de lipasa mediante empaquetamiento de lipasa Novozymes 435 (3.2 KG) y llevando a cabo la reacción de condensación de cada lote sustancialmente tal como se detalló en el ejemplo 9. El producto de triacilglicerol de condensación enriquecido en lotes de ácidos grasos monoinsaturados se mezcló y se desodorizó a 220 a 240 °C para proporcionar un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados que comprende un 96.0 % en peso de TAG, un 3.9 % en peso de DAG, un 0.02 % en peso de MAG y un 0.08 % en peso de FFA. El producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma contenia un 17.1% de ácidos grasos saturados, un 66.0% de ácido oleico, un 12.2% de ácido linoleico y un 0.15% de ácido linolénico. El valor de OSI (110 °C) del producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma fue de 4 horas y el valor de peróxido fue 0. Cuando el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados se complementó con 15 ppm de ácido cítrico y 800 ppm de tocoferoles mezclados, el tiempo de OSI fue de 20.1 horas.
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El producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados con 15 pp de ácido cítrico y 800 ppm de tocoferoles mezclados se sometió a una prueba de fritura en 6.8 kg de freidoras de mesa. El aceite se calentó a 188 °C (370 °F) durante 8 horas/días durante 10 días. Se freíron veinte lotes de muestras de papas en cubo (230 gramos/lote, Freezerfridge 12 mm (media pulgada) Hash Brown Cube, Simplot, Boise, ID, EUA) todos los días. Se agregaron ochocientos gramos de producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma a la freidora cada mañana para reemplazar el aceite perdido. Después de freír durante 10 días, el valor de OSI del producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma fue de 26.1 horas. Los cubos de papas fritas se cataron en ciego a través de catadores de calidad de aceite experimentados en las mañanas de los días, 1, 3, 5, 6, 8 y 10. Tanto el sabor como el rendimiento de la fritura del producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma se compararon con oleína de palma.
EJEMPLO 11
Producción de aceite a base de palma a partir de ácidos grasos de aceite de palma destilados comerciales. Una materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados destilados se esterificó con glicerol. De acuerdo con el proveedor (YiHai (Lianyungang) Oleochemical Ind. Co., Ltd), los ácidos grasos de aceite de palma destilados (Código del
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Producto DP-1601) tuvieron la composición y las características que se muestran en la tabla 11.
Tabla 11.
Esta materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados
(300 gramos) se condensó con glicerol (30.6 gramos) utilizando 9.3 gramos de lipasa LIPOZYME® 435, tal como se describió en el ejemplo 7 a 82.5 °C a presión reducida (0.66 kPa) con agitación a 450 rpm durante 6 horas. Después de la condensación, el producto de triacilglicerol condensado se desodorizó durante 30 minutos a 260 °C tal como se describió en el ejemplo 3 para proporcionar un
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aceite de triacilglicerol condensado similar al aceite de palma, y que comprende un 96.17 % en peso de TAG, un 1.27 % en peso de DAG, sin MAG y un 0.19 % en peso.de FFA.
La lipasa LIPOZYME® 435 se recuperó después del uso y se incubó nuevamente con ácidos grasos de palma destilados (Código del Producto DP-1601) y glicerol a 82.5 °C a presión reducida (0.66 kPa) con agitación a 450 rpm durante 6 horas. Después de la condensación, el producto de triacilglicerol condensado se desodorizó durante 30 minutos a 260 °C tal como se describió en el ejemplo 3 para proporcionar un aceite de triacilglicerol condensado similar al aceite de palma, que contiene la distribución de ácidos grasos mostrados en la tabla 11 y que comprende un 94.23 % en peso de TAG, un .19 % en peso de DAG, sin MAG y un 0.02 % en peso de FFA.
EJEMPLO 12
Producción de aceite a base de palma a partir de ácido palmitico comercial. El ácido palmitico destilado (98 % en peso) se obtuvo de YiHai (Lianyungang) Oleochemical Ind. Co., Ltd. El ácido palmitico libre destilado corresponde a un tipo de la fracción destilada que puede obtenerse mediante el destilado tal como se describió en el ejemplo 6 De acuerdo con el proveedor, el ácido palmitico destilado tuvo la composición y las características que se muestran en la tabla 12.
Tabla 12.
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El ácido palmitico destilado (300 gramos) se condensó con glicerol (30.6 gramos) con 9.3 gramos de lipasa
LIPOZYME® 435, tal como se describió en el ejemplo 7 a 82.5 °C a presión reducida (0.66 kPa) con agitación a 450 rpm durante 6 horas. Después de la condensación, el producto de triacilglicerol condensado se desodorizó durante 30 minutos a 260 °C tal como se describió en el ejemplo 3 para proporcionar un aceite de triacilglicerol condensado, que comprende un 95.43 % en peso de TAG, un 2.22 % en peso de DAG, sin MAG y un 0.06 % en peso de FFA.
EJEMPLO 13
Análisis de burbujeo de nitrógeno y presión reducida para quitar el agua generada en la reacción de condensación
Los ácidos grasos libres y el glicerol (en una relación molar 3.1:1) se incubaron con una enzima lipasa en un sistema de lotes tanto a presión reducida como con rociado con nitrógeno desde el fondo del reactor.
El ácido oleico (50 gramos) se mezcló con 2.5 g de lipasa LIPOZYME® 435 a 80 °C. Posteriormente, se agregaron
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5.3 gramos de glicerol gota a gota durante 10 minutos y la mezcla de la reacción se agitó durante 24 horas. El tratamiento a presión reducida se llevó a cabo en matraces cónicos y se agitó a 200 rpm durante 24 horas a presión reducida (0.45- 1.2 kPa). El tratamiento con burbujeo con N2 se llevó a cabo en una columna de vidrio (25 mm x 218 mm). Se aplicó rociado con N2 (20-251/h) desde el fondo de la columna de vidrio durante 24 horas. La composición del producto se determinó mediante HPLC-SEC. El contenido del agua se determinó mediante titulación Coulometric Karl Fischer. Los resultados se muestran en la tabla 13.
Tabla 13.
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Se obtuvo un aceite de triacilglicerol de condensación que comprende predominantemente DAG y TAG después de 6 horas. Ambos tratamientos (presión reducida y burbujeo con N2) pudieron quitar el agua liberada, y se acumuló muy poca agua durante la reacción (máx.635 ppm de agua). La presión reducida fue más eficaz en la eliminación rápida del agua y empujó la reacción hacia una alta formación de triacilglicerol. Después de 24 horas a presión reducida, se obtuvo un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados.
EJEMPLO 14
Ciclo de vida de LIPOZYME™ 435 en el sistema de lote de burbujeo con N2. En una reacción de condensación (esterificación), los ácidos grasos libres y el glicerol (en una relación molar 3.1:1) se incubaron con una lipasa en un sistema de burbujeo con N2. El ácido oleico (50 gramos) se mezcló con un 1 % en peso de lipasa LIPOZYME®
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435 (0.5 gramos) en una columna de vidrio (25 mm x 218 mm), se incubó a 80 °C y se roció con N2 (~20 1/h) desde el fondo de la columna de vidrio. Posteriormente, se agregó glicerol (5.3 gramos) gota a gota durante 10 min. y la mezcla se dejó reaccionar durante 22 horas con burbujeo de N2 continuo para asegurar una buena mezcla y facilitar la eliminación del agua formada. Después de la reacción de 22 horas, la 'mezcla de producto/aceite gastado' se decantó y se agregó una parte nueva de aceite + glicerol durante el próximo ciclo. La enzima se volvió a utilizar 26 veces igual al procesamiento de 2.6 toneladas de ácido oleico por kg de enzima. Los resultados se muestran en la tabla 14 y están basados en valores promedio a partir de dos pruebas repetidas.
Tabla 14.
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Después de 26 usos, la enzima retuvo un 57% de actividad de la enzima original.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (21)
1. Un proceso para producir un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados, el proceso comprende las siguientes etapas: a) proporcionar una materia prima de ácidos grasos libres de palma que comprende ácidos grasos saturados y monoinsaturados, b) someter la materia prima a separación para obtener una fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres y una fracción enriquecida en ácidos grasos saturados, c) esterificar el glicerol y la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres para producir un aceite de triacilglicerol de condensación que comprende un producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados, donde la etapa de esterificación c) se lleva a cabo poniendo en contacto el glicerol y la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres con una o más enzimas lipasa en condiciones que comprenden la eliminación del agua formada en la reacción de condensación de la mezcla de reacción; y una temperatura de al menos 70 °C.
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, donde la etapa de esterificación c) se lleva a cabo en condiciones que comprenden un contenido de agua menor o 69 igual a 700 ppm, 650 ppm, menor o igual a 600 ppm, menor o igual a 550 ppm, o menor o igual a 500 ppm.
3. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la etapa de esterificación c) se lleva a cabo en condiciones que comprenden presión menor o igual a 40 kPa, menor o igual a 30 kPa, menor o igual a 20 kPa, menor o igual a 15 kPa, menor o igual a 10 kPa, menor o igual a 5 kPa, menor o igual a 4 kPa, menor o igual a 3 kPa, menor o igual a 2 kPa, menor o igual a 1 kPa.
4. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la etapa de esterificación c) se lleva a cabo en condiciones que comprenden una temperatura de al menos 75 °C, al menos 80 °C, al menos 81 °C o al menos 82 °C.
5. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de palma, aceite de palmiste, aceite de palma crudo, aceite de palma refinado, aceite de palma refinado físicamente, aceite de palma desodorizado, fracciones de palma, oleína de palma, estearina de palma, fracción media de palma y cualquiera de sus combinaciones.
6. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la materia prima de ácidos grasos libres comprende uno o más aceites 70 seleccionados del grupo que consiste en aceite de residuos de palma, efluentes de la producción de aceite de palma, destilado de ácido graso de palma y cualquiera de sus combinaciones.
7. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de la separación de las grasas de uno o más acilgliceroles.
8. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la materia prima de ácidos grasos libres se deriva de la hidrólisis enzimática de uno o más triacilgliceroles.
9. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la separación de la materia prima de ácidos grasos libres de palma se realiza mediante un método que se selecciona del grupo que consiste en destilación, cristalización, centrifugación, precipitación de urea, filtración de membrana, tamiz molecular, interesterificación dirigida y cualquiera de sus combinaciones.
10. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la fracción enriquecida en ácidos grasos monoinsaturados libres comprende al menos un 50% en peso, al menos un 60% en peso, al menos un 70% en peso, al menos un 80% en peso, al menos un 85% en peso o al menos un 90% en peso de ácidos grasos monoinsaturados. 71
11. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la esterificación en la etapa c) se cataliza con una lipasa inmovilizada, preferentemente una lipasa que tiene al menos un 70%, al menos un 80 %, al menos un 90 %, al menos un 95 %, al menos un 96 %, al menos un 97 %, al menos un 98 % o al menos un 99 % de identidad secuencial con respecto a la secuencia mostrada en SEQ ID NO:l de la solicitud de patente PCT W02008065060.
12. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la fracción enriquecida en grasa saturada comprende al menos un 65% en peso de ácidos grasos saturados y al menos un 60% de ácido palmitico.
13. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido de monoacilgliceroles menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso.
14. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido de diacilgliceroles menor o igual a un 8% en peso, menor o igual a un 7% en peso, menor o igual a un 6% en peso, menor o igual a un 5% en peso, 72 menor o igual a un 4% en peso, menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2% en peso, o menor o igual a un 1% en peso.
15. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma después de la etapa (c) tiene un contenido de ácidos grasos libres menor o igual a un 3% en peso, menor o igual a un 2.5% en peso, menor o igual a un 2% en peso, menor o igual a un 1.5% en peso, menor o igual a un 1% en peso, o menor o igual a un 0.5% en peso.
16. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 90% en peso, al menos un 91% en peso, al menos un 92% en peso, al menos un 93% en peso, al menos un 94% en peso, al menos un 95% en peso, al menos un 96% en peso, al menos un 97% en peso o al menos un 98% en peso de triacilglicerol.
17. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma comprende al menos un 75% en peso, al menos un 80% en peso, al menos un 85% en peso, al menos un 90% en peso o al menos un 95% en peso de ácidos grasos insaturados.
18. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende la desodorización 73 del producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma.
19. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde la fracción de áster graso saturado se somete a esterificación para proporcionar un triacilglicerol.
20. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores donde el producto de triacilglicerol sustituto del aceite de palma enriquecido en ácidos grasos monoinsaturados comprende de un 90 a un 98% en peso de triacilglicerol, de un 4 a un 8% en peso de diacilglicerol, un máximo de un 0.2 % en peso de monoacilglicerol y un máximo de un 5% en peso de ácidos grasos libres.
21. Una composición producida mediante cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
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