KR102651712B1 - 저점도 다이머산의 제조 방법 - Google Patents

저점도 다이머산의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 다이머산의 함량이 낮은, 저점도 다이머산의 제조 방법이 개시된다. 상기 다이머산 제조방법은 팜유, 팜핵유 및 PFAD(Palm Fatty Acid Distillate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 식물성 유지를 가수분해 및 증류하여, 불포화지방산 100 중량%에 대하여, 다중불포화지방산의 함량이 25 중량% 이하인 지방산 원료를 제조하는 단계, 상기 지방산 원료를 중합하여 합성하는 단계 및 상기 합성된 다이머산을 포함하는 반응물을 증류하여 다이머산을 분리하는 단계를 포함하는 다이머산 제조 방법을 제공한다.

Description

저점도 다이머산의 제조 방법{Manufacturing Method of Low Viscosity Dimer Acid}
본 발명은 저점도 다이머산의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다이머산 혼합물 내 방향족 다이머산의 함량이 낮아, 낮은 점도를 갖는 다이머산 제조 방법에 관한 것이다.
다이머산(Dimer acid)은 단일(Monounsaturated fatty acid) 또는 다중불포화지방산(Polyunsaturated fatty acids)을 원료로 만들어진 이량체로, 주로 올레인산(Oleic acid), 리놀레산(Linoleic acid) 및 리놀렌산(linolenic acid)을 원료로 이들 지방산 내 이중결합 간의 다이머화(Dimerization)에 의해 만들어진 탄소 개수 36개로 이루어진 방향족 및 고리형/선형 화합물이다. 다이머산은 상업적으로 접착제(Adhesive), 코팅(Coating), 프린트 잉크(Printing ink), 부식 방지제(Corrosion inhibitor), 및 윤활유(Lubricant) 등 다양한 용도로 사용되고 있으며, 전세계적으로 약 20만톤 이상이 소비되는 것으로 추정된다.
상업적으로 제조되는 다이머산은 주로 톨유 지방산(Tall oil fatty acids; TOFA), 유채, 대두, 면화 지방산 등 C18 불포화지방산의 함량이 높은 원료로부터 제조되고 있으며, 원료의 지방산 조성에 따라 다이머산 혼합물의 조성이 달라지고 이는 다이머산의 물성 차이로 나타난다. 다이머산 혼합물은 대부분 방향족 및 고리형/선형(포화 및 불포화) 다이머산으로 구성된다고 알려져 있으며, 방향족 다이머산의 경우, 리놀레산 및 리놀렌산과 같은 다중불포화지방산의 함량이 높을수록 증가하는 것으로 알려져 있다. 상업적인 다이머산 원료인 톨유 지방산 및 유채, 대두, 면화 지방산에는 리놀레산과 리놀렌산과 같은 다중불포화지방산의 함량이 30에서 60%로 높아 방향족 다이머산의 생성이 최대 25%에 이르는 것으로 알려져 있다.
다만, 이와 같이, 방향족 다이머산의 함량이 높아지면, 다이머산의 점도가 높아지게 되어, 접착제, 코팅제, 페인트, 프린트 잉크, 부식 방지제 및 윤활유 등의 제품을 제조하는 데 있어, 다이머산을 가열하여, 점도를 낮추는 공정이 추가적으로 필요하며, 저온유연성이 저하되는 문제점이 있어, 이를 개선할 필요가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 기존에 상업적으로 생산되는 다이머산에 비해, 방향족 다이머산의 함량을 낮춘 새로운 다이머산을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 저온유연성(내한성)이 증가되고, 사용자의 편의성이 개선될 수 있는 접착제, 코팅제, 페인트, 프린트 잉크, 부식 방지제 및 윤활유 등을 제조할 수 있는 다이머산을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 팜유, 팜핵유 및 PFAD(Palm Fatty Acid Distillate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 식물성 유지를 가수분해 및 증류하여, 불포화지방산 100 중량%에 대하여, 다중불포화지방산의 함량이 25 중량% 이하인 지방산 원료를 제조하는 단계, 상기 지방산 원료를 중합하여 합성하는 단계 및 상기 합성된 다이머산을 포함하는 반응물을 증류하여 다이머산을 분리하는 단계를 포함하는 다이머산 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 저점도 다이머산 제조방법은 방향족 다이머산의 함량을 낮춘 것으로, 점도가 낮아, 이를 이용하여 접착제, 코팅제, 페인트, 프린트 잉크, 부식 방지제 및 윤활유 등의 제품을 제조할 경우, 저온유연성(내한성)이 증가되고, 사용자의 편의성이 개선되는 다이머산을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 저점도 다이머산 제조방법은, 팜유, 팜핵유 및 PFAD(Palm Fatty Acid Distillate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 식물성 유지를 가수분해 및 증류하여, 불포화지방산 100 중량%에 대하여, 다중불포화지방산의 함량이 25 중량% 이하인 지방산 원료를 제조하는 단계, 상기 지방산 원료를 중합하여 합성하는 단계 및 상기 합성된 다이머산을 포함하는 반응물을 증류하여 다이머산을 분리하는 단계를 포함한다.
원료 지방산 제조
일반적으로 다이머산 제조에 사용되는 식물성 유지(예를 들면, 톨유지방산, 유채, 대두, 면화 지방산 등)는 포화지방산의 함량이 낮은 반면, 불포화지방산의 함량이 높다. 예를 들면, 상기 불포화지방산은 이중결합이 2개 이상 포함되는 다중불포화지방산의 함량이 일반적으로 31 내지 71중량% 포함된다. 이와 같이, 다중불포화지방산의 함량이 과량 포함되어 있으면, 방향족 다이머산이 다량 생성되며, 다이머산의 점도가 높아지게 된다. 다만, 상기 다이머산의 점도가 크므로, 이를 사용할 경우에는, 가열하여 점도를 낮추는 공정이 추가적으로 포함될 수 있다.
따라서, 본 발명은 방향족 다이머산의 생성이 적게 이루어지는 다이머산을 제조하기 위하여, 팜유(palm oil), 팜핵유 및 PFAD(Palm Fatty Acid Distillate)의 식물성 유지를 사용할 수 있다. 상기 팜유, 팜핵유 및 PFAD의 식물성 유지는 종래에 포화지방산의 함량이 많이 사용하지 않았지만, 상기 식물성 유지의 포화지방산을 분리 및 정제하여, 불포화지방산으로 변환시킨 지방산 원료를 사용하여, 다이머산을 제조할 수 있다. 즉, 팜유, 팜핵유 및 PFAD와 같이, 불포화지방산의 함량을 높인 원료 지방산을 사용하여 다이머산을 제조하면, 기존의 다이머산에 비해 방향족 다이머산의 함량이 현저히 낮고, 지방족 다이머산의 함량은 현저히 높아, 저점도의 다이머산을 제조할 수 있다.
상기 식물성 유지는 일반적으로 포화지방산과 불포화지방산이 약 1:1의 중량비로 구성되어 있으며, 예를 들면, 상기 포화지방산은 팔미트산(C16:0, palmitic acid), 스테아르산(C18:0, stearic acid) 등을 포함하며, 상기 불포화지방산은 이중결합이 하나 존재하는 올레인산(C18:1, oleic acid), 이중결합이 2개 이상 존재하는 다중불포화지방산인 리놀레산(C18:2, Linoleic acid), 리놀렌산(C18:3, Linolenic acid) 등을 포함한다.
구체적으로, 상기 포화지방산의 함량은 전체 지방산 100 중량%에 대하여, 30내지 70 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량%이고, 불포화지방산의 함량은 30 내지 70 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량%를 포함한다.
더욱 구체적으로, 상기 불포화지방산은 전체 불포화지방산 100중량%에 대하여, 70 내지 90 중량%, 바람직하게는 75 내지 85 중량%의 올레인산을 포함하며, 10 내지 30 중량%, 바람직하게는 15 내지 25 중량%의 다중 불포화지방산인 리놀레산(C18:2, Linoleic acid) 및 리놀렌산(C18:3, Linolenic acid)을 포함한다. 상기 다중불포화지방산의 함량은 리놀레산과 리놀렌산의 함량의 합을 의미하는 것이다.
따라서, 상기 식물성 유지(원료)를 분리 및 정제하여, 불포화지방산의 함량이 높은 지방산 원료로 변환시켜, 다이머산을 제조할 수 있다.
상기 식물성 유지를 분리 및 정제하는 방법으로는, 식물성 유지(원료)를 가수분해하여 지방산으로 변환시킨 후, 분별증류하여 포화지방산을 제거(분리)할 수 있다. 구체적으로, 상기 식물성 유지는 고온, 고압에서 무촉매로 가수분해하거나 촉매를 사용하여 가수분해할 수 있다. 상기 가수분해가 완료되어 지방산으로 변환된 식물성 유지를 분별증류기에 투입하여, 적정 온도에 따라 포화지방산과 불포화지방산으로 분리할 수 있으며, 상기 불포화지방산을 지방산 원료로서 회수한다.
상기 포화지방산을 분리(제거)하기 위하여, 분별증류기의 하부 온도는 216 내지 270℃이고, 상부 온도는 230 내지 243℃이며, 압력은 20 내지 30 torr의 조건에서 1차적으로 증류한다.
상기 포화지방산이 제거된 식물성 유지(원료)는 분별증류의 조건을 달리 설정하여, 불포화지방산(C18)을 분리하여 얻을 수 있다. 구체적으로, 상기 분별증류기의 하부 온도는 271 내지 280℃이고, 상부 온도는 245 내지 247℃이며, 압력은 20 내지 30 torr의 조건에서 행해지며, 이로 인해 얻어지는 불포화지방산을 결정화하여, 지방산 원료로서 얻을 수 있다.
상기 증류하여 얻은 원료 지방산의 포화지방산의 함량이 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 10 중량% 이하이고, 불포화지방산의 함량은 80 중량% 이상이다. 구체적으로, 상기 불포화지방산은 전체 불포화지방산 100중량%에 대하여, 75 중량% 이상, 바람직하게는 80 중량% 이상의 올레인산을 포함하며, 25 중량% 이하, 바람직하게는 15 중량% 이하의 다중 불포화지방산인 리놀레산(C18:2, Linoleic acid) 및 리놀렌산(C18:3, Linolenic acid)을 포함한다. 즉, 증류하여 얻은 지방산 원료는 증류 전 오일 형태의 원료보다, 올레인산의 함량이 상대적으로 증가하며, 이로 인해, 불포화지방산에 대한 다중불포화지방산의 함량이 감소되는 것을 알 수 있다. 특히, 증류 전과 증류 후의 다중불포화지방산의 함량이 낮아지는 이유는, 포화지방산의 증류 과정에서 불포화지방산인 올레인산보다 상대적으로 비점이 낮은 다중불포화지방산인 리놀레산 및 리놀렌산의 일부가 함께 제거되기 때문이다. 즉, 상기 포화지방산과 다중불포화지방산이 함께 증류되어 제거되므로, 불포화지방산인 올레인산이 상대적으로 많이 포함되어 있는 것일 뿐, 실제적으로, 올레인산이 새롭게 형성되는 것은 아니다.
다이머산 제조
상기 지방산 원료에 촉매로 산성백토와 탄산리튬(Li2CO3)을 투입하여 반응시켜 다이머산을 제조할 수 있다. 구체적으로, 상기 산성백토는 주촉매로서, 몬모릴로나이트계 산성 백토를 사용할 수 있으며, 지방산 원료 100 중량부에 대하여 산성 백토의 함량은 0 내지 10 중량부, 바람직하게는 3 내지 7 중량부이다. 상기 탄산리튬(Li2CO3)은 조촉매로서 사용되며, 지방산 원료 100 중량부에 대하여 탄산리튬의 함량은 0 내지 0.5 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 0.3 중량부이다.
상기 촉매를 투입한 후, 지방산 원료 100 중량부에 대하여, 0 내지 5 중량부의 물을 가한 후, 240 내지 260℃의 온도에서, 5 내지 7시간동안 반응시킨다.
상기 중합 반응이 종료되면, 80 내지 100℃, 바람직하게는 90℃로 냉각한 후, 인산을 지방산 원료에 대하여, 0 내지 1 중량부 투입하여 1시간 정도 중화 반응 후, 여과하여 촉매를 제거한다.
상기 여과된 반응물은 박막증류하여, 중합 과정에서 중합하지 않은 미중합체인 모노머산과 과중합된 올리고머를 분리시켜, 고순도의 다이머산을 얻을 수 있다. 구체적으로, 상기 여과된 반응물에서 모노머를 분리(제거)하면, 75 내지 85 중량% 순도의 다이머산을 얻을 수 있으며, 이를 더욱 증류하여 올리고머를 더욱 분리(제거)하면, 95 내지 100 중량%의 고순도 다이머산을 얻을 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 여과된 반응물을 240℃의 온도에서, 0.1 mbar의 압력의 조건에서 박막증류하여, 모노머산을 분리(제거)할 수 있고, 280℃의 온도에서, 0.003 mbar의 압력의 조건에서 박막증류하여, 올리고머를 분리(제거)할 수 있다.
상기 다이머산은 방향족 다이머산과 지방족 다이머산을 포함하며, 상대적으로 방향족 다이머산의 함량이 적은 것이 특징이다. 상기 지방족 다이머산은 선형 및 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기의 다이머산을 포함한다.
상기 방향족 다이머산의 함량이 전체 다이머산 100 중량%에 대하여, 0 내지 10중량%이며, 방향족 다이머산의 함량이 너무 많으면, 점도가 높아지고 저온유연성이 낮아지는 문제가 있다. 상기 지방족 다이머산의 함량은 전체 다이머산 100 중량%에 대하여, 90 내지 100 중량%이다.
일반적으로 알려진 방법으로 제조된 다이머산은 14 내지 22 중량%의 방향족 다이머산 및 78 내지 86 중량%의 고리형 및 선형 다이머산을 포함하고, 25℃에서 6,500 내지 11,300 cP의 높은 점도를 가진다. 이와 같이 높은 점도를 가진 다이머산을 사용하여, 접착제, 코팅, 페인트, 프린트 잉크, 부식 방지제, 윤활유 등의 제품을 제조할 경우, 최소 60℃ 이상의 온도로 가열하여, 점도를 낮추어 사용하였다.
본 발명에 따른 다이머산의 점도는 25℃에서 6,000 cP 이하로, 바람직하게는 별도의 가열 공정없이 사용할 수 있거나, 가열 시 온도를 60℃ 이하로 낮춰 사용 가능하다.
또한, 상기 다이머산이 폴리아마이드 핫멜트 접착제로 활용할 경우, 고온뿐만 아니라 저온에서도 접착성이 유지되어야 하기 때문에, 저온유연성(내한성)이 중요하게 요구되는 물성 중 하나이다. 상기 저온유연성(내한성)은 방향족 다이머산의 함량이 낮고, 고리형 및 선형 다이머산의 함량이 높을수록 개선될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 다이머산을 사용하였을 때, 적은 함량의 방향족 다이머산을 포함하고 있으므로, 고품질의 폴리아마이드 핫멜트 접착제를 제조하는 데, 용이한 저온유연성(내한성)을 제공할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[비교예 1] 톨유지방산을 이용한 다이머산 제조
2L 고온/고압 반응기에 톨유 지방산(TOFA, Tall Oil Fatty Acid) 900g과 몬모릴로나이트(Montmorillonite) 산성백토 5.4g, Li2CO3 1.8g 및 물 9g을 투입하고, 250℃에서 6시간 동안 이성화 및 다이머화 반응을 진행하여, 모노머산, 다이머산 및 올리고머산을 제조하였다. 반응 후, 90℃로 냉각한 후, 인산 4.5g을 투입하여, 1시간 동안 중화 반응을 진행하였다. 중화 반응이 끝난 반응물을 여과하여 산성백토 및 조촉매를 제거하였고, 박막증류를 통해 모노머산 및 올리고머를 제거하여, 고순도의 다이머산을 제조하였다. 모노머산 제거는 240℃, 0.1 mbar의 조건에서 진행하였으며, 올리고머 제거는 280℃, 0.003 mbar의 조건에서 진행하였다. 톨유 지방산의 조성 및 이로부터 제조된 다이머산의 점도, HPLC를 이용하여 분석한 방향족 및 고리형/선형 다이머산의 함량을 하기 표 1 내지 표 3에 기재하였다. 상기 톨유 지방산의 조성은 GC로, 다이머산의 점도는 viscometer로 측정하였다.
[비교예 2] 유채 지방산을 이용한 다이머산 제조
톨유지방산 대신, 유채 오일을 가수분해하여 얻은 유채 지방산을 원료로 사용한 것 외에는 비교예 1과 동일한 반응으로 진행하였으며, 가수분해하여 얻은 유채 지방산의 조성 및 이로부터 제조된 다이머산의 점도, HPLC를 이용하여 분석한 방향족 및 고리형/선형 다이머산의 함량을 하기 표 1 내지 표 3에 기재하였다. 상기 유채 지방산의 조성은 GC로, 다이머산의 점도는 viscometer로 측정하였다.
[비교예 3] 대두 지방산을 이용한 다이머산 제조
톨유지방산 대신, 대두 오일을 가수분해하여 얻은 대두 지방산을 원료로 사용한 것 외에는 비교예 1과 동일한 반응으로 진행하였으며, 가수분해하여 얻은 대두 지방산의 조성 및 이로부터 제조된 다이머산의 점도, HPLC를 이용하여 분석한 방향족 및 고리형/선형 다이머산의 함량을 하기 표 1 내지 표 3에 기재하였다. 상기 대두 지방산의 조성은 GC로, 다이머산의 점도는 viscometer로 측정하였다.
[실시예 1] 팜유를 이용한 다이머산 제조
팜유 오일을 가수분해하여 팜유 지방산을 회수하였으며, 이를 분별증류하여, 포화지방산(C16:0/팔미트산, C18:0/스테아르산)을 제거한 후, 불포화지방산(C18:1/올레인산, C18:2/리놀레인산, C18:3/리놀렌산)을 증류로 회수하였다. 포화지방산을 제거하기 위해서, 하부 온도를 216~270℃, 상부 온도를 230~243℃, 20~30 torr의 압력 조건에서 진행하였으며, 불포화지방산의 증류를 위해서, 하부 온도를 270~280℃, 상부 온도를 245~247℃, 20~30 torr의 압력 조건에서 진행하였다.
팜유 오일을 가수분해하여 얻은 팜유 지방산을 원료로 사용한 것 외에는 비교예 1과 동일한 반응으로 진행하였으며, 증류 전과 후의 팜유 지방산 조성 및 팜유 지방산(C18)으로부터 제조된 다이머산의 점도, 방향족 및 고리형/선형 다이머산의 함량을 하기 표 1 내지 표 3에 기재하였다. 상기 팜유 지방산의 조성은 GC로, 다이머산의 점도는 viscometer로 측정하였다.
[실시예 2] PFAD를 이용한 다이머산 제조
팜유 오일 대신 PFAD를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 반응으로 진행하였으며, 증류 전, 후의 PFAD 지방산 조성 및 증류한 PFAD 지방산으로부터 제조된 다이머산의 점도, 방향족 및 고리형/선형 다이머산의 함량을 하기 표 1 내지 표 3에 기재하였다. 상기 PFAD 지방산의 조성은 GC로, 다이머산의 점도는 viscometer로 측정하였다.
[실험예] cottonseed를 이용한 다이머산 제조
톨유지방산 대신, cottonseed를 원료로 사용한 것 외에는 비교예 1과 동일한 반응으로 진행하였으며, cottonseed의 조성을 GC로 측정한 결과 값을 하기 표 1에 기재하였다.
원료 포화지방산 불포화지방산 불포화
지방산(C18)
다중불포화지방산/
불포화
지방산
팔미르산 (C16:0) 스테아르산
(C18:0)
올레인산(C18:1) 리놀레산(C18:2) 리놀렌산(C18:3)
비교예1 TOFA - - 32.0 50.0 12.0 94.0 66.0
비교예2 유채 지방산 3.7 1.5 63.3 19.7 9.6 92.6 31.6
비교예3 대두지방산 13.9 2.1 23.2 56.2 4.3 83.7 72.3
실시예1 팜유 42.6 4.4 40.5 10.1 0.2 50.8 20.3
팜유
지방산
5.5 7.0 71.6 15.9 - 87.5 18.2
실시예2 PFAD 47.7 4.4 36.4 8.1 0.2 44.7 18.6
PFAD
지방산
7.0 8.5 70.4 14.1 - 84.5 16.7
실험예 cottonseed 24.7 2.2 20.9 50.8 - 71.7 70.8
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1의 팜유(증류 전)에 비하여, 팜유 지방산(증류 후)의 포화지방산의 함량이 낮아지는 반면, 불포화지방산의 함량이 증가하는 것을 알 수 있다. 특히, 불포화지방산인 올레인산의 함량이 증가함으로서, 다중불포화지방산/불포화지방산의 결과값이 감소되는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 2도 동일한 결과값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
반면, 비교예 1 내지 3은 불포화지방산의 함량이 높으며, 특히, 다중불포화지방산인 리놀레산 및 리놀렌산의 함량이 상대적으로 많은 것을 알 수 있다. 따라서, 다중불포화지방산/불포화지방산의 결과값이 실시예 1 내지 2에 비해, 높은 것을 확인할 수 있다.
원료 점도(Viscosity @25℃, cp)
비교예 1 TOFA 7,250
비교예 2 유채 지방산 6,464-6,496
비교예 3 대두 지방산 11,104-11,136
실시예 1 팜유 지방산 5,056-5,072
실시예 2 PFAD 지방산 3,616-3,648
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 2는 6,000cp 이하의 낮은 점도값을 가지는 반면, 비교예 1 내지 3은, 6,000cp 이상으로서, 높은 점도값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
원료 고리형 및 선형 다이머산(중량%) 방향족 다이머산(중량%)
비교예 1 TOFA 83.6 16.4
비교예 2 유채 지방산 85.8 14.2
비교예 3 대두 지방산 77.6 22.4
실시예 1 팜유 지방산 95.2 4.8
실시예 2 PFAD 지방산 97.5 2.5
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 2는 고리형 및 선형 다이머산이 과량 포함되는 반면, 방향족 다이머산의 함량이 적은 것을 알 수 있으며. 반면, 비교예 1 내지 3은 방향족 다이머산의 함량이 실시예보다 상대적으로 많은 것을 알 수 있다.
따라서, 본원발명에 따른 실시예에 나타낸 바와 같이, 방향족 다이머산의 함량이 적고, 점도가 낮은 다이머산을 제조하는 것을 확인할 수 있다.

Claims (11)

  1. 팜유, 팜핵유 및 PFAD(Palm Fatty Acid Distillate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 식물성 유지를 가수분해 및 증류하여, 불포화지방산 100 중량%에 대하여, 다중불포화지방산의 함량이 25 중량% 이하인 지방산 원료를 제조하는 단계;
    상기 지방산 원료를 중합하여 합성하는 단계; 및
    상기 합성된 다이머산을 포함하는 반응물을 증류하여 다이머산을 분리하는 단계를 포함하는 다이머산의 제조 방법으로서, 상기 다이머산의 점도는 25℃에서 6,000 cp 이하인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 전체 지방산 원료 100 중량%에 대하여, 포화지방산의 함량은 40 내지 60 중량%이고, 불포화지방산의 함량은 40 내지 60 중량%인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 불포화지방산은 이중결합을 1개 포함하는 올레인산과 이중결합을 2개 이상 포함하는 다중불포화지방산인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 다중불포화지방산은 리놀레산, 리놀렌산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 다이머산의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 올레인산의 함량은 전체 불포화지방산 100 중량%에 대하여, 75 중량% 이상이며, 다중불포화지방산의 함량은 25 중량% 이하인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 전체 다이머산 100 중량%에 대하여, 방향족 다이머산의 함량은 0 내지 10 중량%이고, 지방족 다이머산의 함량은 90 내지 100 중량%인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 지방산 원료에 촉매로 산성 백토와 탄산리튬을 투입하여 중합시키는 것인, 다이머산의 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 산성 백토의 함량은 지방산 원료 100 중량부에 대하여, 3 내지 7 중량부이며, 상기 탄산 리튬의 함량은 0.1 내지 0.3 중량부인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 합성된 다이머산을 포함하는 반응물에 인산을 투입한 후 여과하여 촉매를 제거하는 단계를 더욱 포함하는 것인, 다이머산의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 인산의 함량은 지방산 원료 100 중량부에 대하여, 0 내지 1 중량부인 것인, 다이머산의 제조 방법.
  11. 삭제
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