KR101389726B1 - 안정성이 우수한 지방산의 제조방법 - Google Patents

안정성이 우수한 지방산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101389726B1
KR101389726B1 KR1020120015111A KR20120015111A KR101389726B1 KR 101389726 B1 KR101389726 B1 KR 101389726B1 KR 1020120015111 A KR1020120015111 A KR 1020120015111A KR 20120015111 A KR20120015111 A KR 20120015111A KR 101389726 B1 KR101389726 B1 KR 101389726B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fatty acid
acid
branched
fatty acids
cured
Prior art date
Application number
KR1020120015111A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130093891A (ko
Inventor
김보영
문진영
Original Assignee
주식회사 지앤오 코퍼레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 지앤오 코퍼레이션 filed Critical 주식회사 지앤오 코퍼레이션
Priority to KR1020120015111A priority Critical patent/KR101389726B1/ko
Publication of KR20130093891A publication Critical patent/KR20130093891A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101389726B1 publication Critical patent/KR101389726B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
    • C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
    • C11C1/06—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using solid catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C11C1/10—Refining by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 안정성이 우수한 분지지방산의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 ⅰ) 포화지방산 25% 미만의 식물성 원료 지방산에 80% 이상의 천연 몬모릴로나이트 혹은 알칼리 몬모릴로나이트 백토 또는 합성 제올나이트를 첨가하여 분지지방산을 합성하는 단계 ⅱ) 분지지방산을 포함한 모노머(monomer) 지방산과 트리머(trimer) 포함한 다이머(dimer) 지방산을 분리하는 단계; ⅲ) 상기 모노머 지방산에 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd) 촉매를 첨가한 경화 공정으로 경화지방산을 얻는 단계; 및 ⅳ) 상기 경화지방산을 증류하여 직쇄형(straight chain) 포화지방산을 제거하고 분지지방산(branched fatty acid)을 얻는 단계;를 포함하는 안정성이 우수한 고순도의 분지지방산의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 저가의 생산원가인 대두 지방산을 이용하여 일반 지방산과 다른 분지지방산을 제조함으로써, 산화안정성이 뛰어나면서 상온에서 액상인 지방산을 이용할 수 있다.

Description

안정성이 우수한 지방산의 제조방법{Production Method of Fatty Acid Having Excellent Stability}
본 발명은 안정성이 우수한 지방산의 제조방법에 관한 것이다.
자연에서 추출된 식물성 지방산의 경우 식물의 종류에 따라 다르지만, 일반적으로 스테아르산(Stearic acid), 팔미트산(Palmitic acid), 올레산(Oleic acid), 리놀레산(Linoleic acid), 리놀렌산(Linolenic acid)이 혼합되어 있다.
각 지방산은 지방산의 구조에 따라 각기 다른 성질을 가지고 있는데, 일반적으로 이중결합이 존재하지 않는 스테아르산(Stearic acid)과 팔미트산(Palmitic acid)의 경우 상온에서 고체상이다. 그러나 이중결합이 존재하지 않기 때문에 반응성이 낮아 산화안정성이나 기타 반응 안정성이 매우 높다고 할 수 있다. 이러한 뛰어난 안정성으로 인하여 산소접촉 및 가온에 의해서도 쉽게 지방산의 구조가 변경되지 않으며 색상 및 물성이 잘 보존되는 특징을 가지고 있다.
그러나, 상온에서 고체 상태로 존재하고 있기 때문에 액상의 화장품이나 계면활성제, 안정제 등에는 사용할 수 없는 단점을 가지고 있다. 이로 인하여 화학공정중의 취급 난이성이 존재하며 물성에서의 단점을 보유하고 있다.
반대로 이중결합이 존재하는 올레산(Oleic Acid) 및 리놀레산(Linoleic Acid), 리놀렌산(Linolenic Acid)의 경우에는 상온에서 액상으로 존재하며, 저온 유동성이 매우 우수하다. 이러한 우수한 저온 유동성으로 인하여 윤활제, 기계유 등에 매우 많이 사용되고 있으며, 근자에 피부 흡수성을 높이기 위하여 액상의 고가 화장품이 널리 사용되고 있는데, 이러한 화장품에는 액상 지방산이 매우 우수한 물성을 나타낸다. 그러나, 이중결합을 가지고 있는 상기의 올레산(Oleic Acid) 및 리놀레산(Linoleic Acid), 리놀렌산(Linolenic Acid) 등은 산화안정성이 매우 낮고 반응성은 매우 높다고 할 수 있다. 이러한 높은 반응성과 낮은 산화안정성으로 인하여, 제품의 변색, 지방산구조의 변경, 원하지 않는 반응을 일으킬 수 있게 된다.
특히, 윤활제의 원료로 사용할 경우 높은 반응성과 낮은 산화안정성은 기계의 마모 및 변질, 화장품의 원료로 사용할 경우 변질 및 과산화물의 생성을 일으켜 품질 저하의 가장 큰 원인이 될 수 있다.
이에, 본 발명에서는 지방산 구조를 변형시켜 이중결합이 없으면서도 액상의 성상을 가진 분지지방산을 함유한 지방산을 생산하고자 한다.
기존의 분지지방산 제조시에는 대부분 올레인산을 원료로 하고 있다. 올레인산은 일반적으로 올레인산의 함량이 60중량% 이상 함유하고 포화지방산을 약 5중량% 이하로써 이를 제올나이트 등의 촉매를 통하여 분지지방산의 합성을 극대화하고 이를 통하여 분지지방산이 다량 함유된 이중결합을 함유하지 않으면서도 상온에서 액상이 지방산을 생산하였다.
올레인산을 원료로 하여 분지지방산을 생산할 경우 생산 수율은 높지만, 전량 수입에 의존하고 있으며 가격이 고가로써 최종 분지지방산의 생산원가가 높아서 용도가 매우 제한적이다. 또한, 촉매로 사용하는 제올라이트의 경우 일반 몬모릴로나이트 촉매에 비하여 10-20배 이상 비싸다.
이에, 본 발명자들은 보다 저렴한 원료를 이용하여 경쟁력 있는 가격으로 분지지방산을 생산함으로써, 분지지방산의 시장을 보다 넓힐 수 있는 방안을 강구하던 중 대두유 등을 원료로 사용하고 몬모릴로나이트 백토 등으로 모노머 지방산을 제조하고, 이를 니켈 등의 촉매로 경화지방산을 제조하고 나서, 이것을 다단계증류법으로 일반 포화지방산이 제거된 고순도의 분지지방산의 제조가 가능함을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 산화안정성이 뛰어나면서 상온에서 액상인 분지지방산의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 ⅰ) 포화지방산 25중량% 미만의 식물성 원료 지방산에 80중량% 이상의 천연 몬모릴로나이트 혹은 알칼리 몬모릴로나이트 백토 또는 합성 제올나이트를 첨가하여 분지지방산을 합성하는 단계 ⅱ) 합성된 분지지방산을 포함한 모노머(monomer) 지방산과 트리머(trimer) 포함한 다이머(dimer) 지방산을 분리하는 단계; ⅲ) 상기 모노머 지방산에 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd) 촉매를 첨가한 경화 공정으로 경화지방산을 얻는 단계; 및 ⅳ) 상기 경화지방산을 증류하여 직쇄형(straight chain) 포화지방산을 제거하고 분지지방산(branched fatty acid)을 얻는 단계;를 포함하는 안정성이 우수한 고순도의 분지지방산의 제조방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 안정성이 우수한 고순도의 분지지방산의 제조방법에 있어서, 상기 원료 지방산은 대두유, 옥배유 및 폐식용유로 이루어진 군중에서 선택된 것이 바람직하고, 이때 상기 원료 지방산은 대두유를 분해 및 증류공정을 통해 얻는 것이 보다 바람직하고, 또한, 상기 분지지방산은 불포화 지방산기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 안정성이 우수한 고순도의 분지지방산의 제조방법에 있어서, 상기 ⅰ) 단계의 분리지방산 합성은 원료 지방산과 몬모릴로나이트 백토 또는 알칼리몬모릴로나이트 또는 합성 제올나이트를 180-230℃에서 3~7시간 반응하고 ⅱ) 이 합성물을 150~250℃에서 박막증류하여 이루어지는 것이 바람직하고, 또한, 상기 ⅳ) 단계의 분지지방산은 경화지방산을 진공도 1-0.001 torr, 170-250℃에서 다단증류법으로 제조되는 것이 바람직하다.
본 발명은 천연에서 추출한 식물성 지방산을 원료로 하여 고온고압 반응을 통하여 분지된 지방산을 제조한 후 정제 공정을 통하여 이 분지된 지방산의 함량을 높게 함으로 기존의 식물성 지방산이 가지고 있는 성질과는 다른 액상의 산화안정성이 우수하면서도 불포화 지방산기를 가지고 있지 않은 분지지방산을 고순도로 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 각 제조단계별로 설명한다.
제 1단계 : 분지지방산의 합성 단계
포화지방산 25중량% 미만의 식물성 원료 지방산에 80중량% 이상의 천연 몬모릴로나이트 혹은 알칼리 몬모릴로나이트 백토 또는 합성 제올나이트를 첨가하여 분지지방산을 합성한다. 본 발명의 원료 지방산으로는 대두유, 옥배유, 폐식용유 등을 사용할 수 있다. 상기 식물성 지방산은 포화지방산의 함량이 높아 지방산 이성화 과정을 통하여도 분지지방산의 합성율이 낮으며, 지방산 이성화공정 후의 지방산의 포화지방산 함량이 높다. 따라서, 지방산 이성화 후의 지방산 중의 포화지방산을 완전히 제거함으로써 분지지방산의 함량을 높일 수 있다. 또한, 이때 제거된 포화지방산은 계면활성제 유화제 사료용으로 다양하게 사용할 수 있다.
구체적으로, 대두유, 옥배유, 폐식용유를 지방산으로 분해한 후 이를 80중량% 이상의 몬모릴로나이트 백토 촉매를 1~10중량% 투입하여 지방산을 이성화시킨다. 이때 지방산의 이성화와 동시에 불포화 지방산의 중합 반응이 함께 일어난다. 이때 분지지방산의 합성율을 높이기 위하여 반응온도는 180-230℃로 하고 200℃ 이상에서의 온도 유지시간을 3시간 이상으로 한다. 이렇게 반응된 반응물에서 필터공정을 통하여 몬모릴로나이트를 제거한 후 반응물을 얻는다.
제 2단계 : 분지지방산을 포함한 모노머 지방산과 트리머 포함한 다이머 지방산의 분리 단계
이 반응물을 150 ∼250℃에서 1 ~ 0.001 torr에서 분지지방산을 포함한 모노카르복실 지방산(모노머 지방산)과 디카르복실 지방산(다이머 지방산)을 증류공정을 통하여 분리한다. 이때 잔류물은 디카르복실지방산이고, 증류물은 이성화 지방산을 함유한 지방산인 모노머산이다.
본 단계는 분지지방산인 모노카르복실산의 순도를 높일 수 있는 단계로써, 모노머지방산의 순도를 높이기 위하여 박막증류기를 통하여 모노머지방산 중의 디, 트리 이상의 카르복실산 함량을 3중량% 미만으로 한다.
제 3단계 : 경화 지방산의 단계
상기 1단계에서 얻어진 모노머 지방산에 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd) 촉매를 첨가한 경화 공정으로 경화지방산을 얻는다. 분지지방산 합성 후 증류공정을 통해 얻어진 모노머산에는 다량의 팔미트산(Palmitic acid), 스테아르산(Stearic acid)와 함께 분지지방산과 일부 미반응 올레산(Oleic acid) 등을 포함한 불포화지방산이 함유되어 있다.
이를 경화공정을 통함으로써 액상의 올레인산 등의 불포화지방산을 스테아린산으로 전화시키고 일부 분지지방산 중에 포함된 불포화기를 포화기로 바꾼다. 이를 통하여 불포화기를 모두 제거하여 안정성이 높은 지방산으로 전환시킨다.
제 4단계 : 일반 포화지방산을 제거하여 분지지방산을 얻는 단계
제 3단계에서 얻어진 경화지방산을 다단증류를 통하여 일반 포화지방산, 즉 직쇄형(straight chain) 포화지방산을 제거하고 분지지방산(branched fatty acid)을 얻는다. 구체적으로, 상기 3단계에서 얻어진 지방산에 함유된 포화지방산을 제거하면 50중량% 이상의 분지지방산을 얻을 수 있다.
본 발명은 식물성 지방산의 안정성의 개선과 물성의 액상화를 통해서 보다 우수한 품질의 지방산을 제공한다. 일반적으로 식물성 지방산은 스테아르산(Stearic acid), 팔미트산(Plamitic acid), 올레산(Oleic acid), 리놀레산(Linoleic acid), 리놀렌산(Linolenic acid)이 혼합되어 있는 형태이다. 그러나, 이러한 여러 지방산이 혼합되어 각각의 지방산이 가지고 있는 물성도 혼합되어 있다고 볼 수 있다. 그러나, 화장품 및 윤활제용으로 사용할 지방산의 경우 액상의 형태를 띠면서 산화안정성이 우수한 지방산을 필요로 한다.
본 발명에서는 증류공정 후 얻어진 모노머산을 수소 첨가 경화 공정을 통하여 분지지방 및 올레산(Oleic acid)에 함유된 이중결합을 모두 없애준다. 이때 경화공정에서는 Ni, Palladium촉매를 첨가하여 연속식으로 수소를 첨가하여 줌으로써 불포화지방산은 완전히 제거된다.
이후 얻어진 지방산은 팔미트산(Palmitic acid), 스테아르산(Stearic acid), 분지지방산으로 구성되게 된다. 상기 팔미트산(Palmitic acid) 및 스테아르산(Stearic acid) 분지지방산을 비점 차이를 이용하여 다단증류를 통한 분별결정화법을 통하여 팔미트산(Palmitic acid)과 스테아르산(Stearic acid)를 고상으로 제거한다. 이렇게 되면 결과물로써 50중량% 이상의 액상 안정성이 우수한 분지지방산을 얻게 된다.
이후, 분지지방산의 색상개선 및 품질 개선을 위하여 추후 증류공정을 거친다.
이런 공정을 통하여 얻어진 분지지방산은 상온에서 액상이지만 이중결합이 없어 산화안정성이 우수하고 반응성이 낮은 지방산을 얻게 된다. 따라서, 계면활성제, 페인트, 윤활제, 금속가공유, 화장품 등의 원료로 사용할 수 있게 된다.
분지지방산은 포화지방산이면서 액상의 지방산으로써 다용도로 사용할 수 있는데, 본 발명을 통하여 현재까지 일반 비누용으로 일부 사용되어지던 모노머산을 가공 처리를 통하여 분지지방산 함량을 높임으로 고가의 지방산으로 사용할 수 있게 되었다. 또한, 본 발명은 분지지방산의 생산시 포화지방산의 함량이 높은 대두 지방산을 사용할 수 있게 되어 저가의 생산원가로도 생산이 가능하게 되었다.
도 1은 본 발명의 안정성이 우수한 분지지방산의 제조공정을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 발명의 내용이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 지방산 제조 1
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 몬모릴로나이트 백토 10 g 및 물 3 g를 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 Ni 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
<실시예 2> 지방산 제조 2
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 몬모릴로나이트 백토 10 g 및 물 3 g를 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 팔라듐 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
<실시예 3> 지방산 제조 3
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 알칼리 몬모릴로나이트 백토 10 g 및 물 3 g을 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 Ni 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
<실시예 4> 지방산 제조 4
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 알칼리 몬모릴로나이트 백토 10중량% 및 물 3중량%을 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 팔라듐 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
<실시예 5> 지방산 제조 5
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 합성 제올나이트 5 g 물 3 g를 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 Ni 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
<실시예 6> 지방산 제조 6
대두유를 분해 및 증류공정을 통하여 얻은 대두유 지방산 100 g에 80중량% 이상의 합성 제올나이트 5 g 및 물 3 g를 첨가하고 200℃에서 5시간 반응한 후 필터를 통하여 투명의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 200℃의 증류온도에서 증류하여 지방산과 트리머산을 포함한 다이머산을 분리하였다.
이렇게 증류되어 나온 지방산인 모노머산은 팔라듐 촉매를 첨가한 경화 공정을 통하여 경화지방산을 얻었다. 상기 경화지방산은 다시 진공도 1-0.05 torr에서 증류온도 170-250℃에서 다단증류법으로 증류하여 포화지방산을 제거하고 고순도의 분지지방산을 얻었다.
상기 실시예 1 내지 실시예 6에서 제조한 본 발명의 합성 결과물인 분지지방산을 분석 결과 50중량% 이상의 순도의 분지지방산을 얻을 수 있었다. 상기 분지지방산은 안정성이 우수하면서도 액상을 유지하였다. 구체적으로, 상기 제조한 분지지방산의 함량은 GC를 통하여 결과를 얻을 수 있었으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
분지지방산 함량(중량%) 40 50 60 70 60 70
산가(Acid Value) 198 198 198 198 198 198
비누화값
(Saponification Value)		 199 199 199 199 199 199
색깔(Gardne) 1 1 1 1 1 1

Claims (6)

  1. ⅰ) 포화지방산 25중량% 미만의 대두유, 옥배유 및 폐식용유로 이루어진 군중에서 선택된 식물성 원료 지방산에 80중량% 이상의 천연 몬모릴로나이트 혹은 알칼리 몬모릴로나이트 백토 또는 합성 제올라이트를 첨가하여 180~230℃에서 3~7시간 반응하여 분지지방산을 합성하는 단계;
    ⅱ) 상기 분지지방산을 포함한 모노머(monomer) 지방산을 150~250℃에서 박막증류를 통하여 트리머(trimer) 포함한 다이머(dimer) 지방산으로부터 분리하는 단계;
    ⅲ) 상기 모노머 지방산에 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd) 촉매를 첨가한 경화 공정으로 경화지방산을 얻는 단계; 및
    ⅳ) 상기 경화지방산을 진공도 1-0.001 torr, 170-250℃에서 다단증류법을 이용하여 직쇄형(straight chain) 포화지방산을 제거하고 불포화 지방산기를 갖지 않는 분지지방산(branched fatty acid)을 얻는 단계;를 포함하는 분지지방산의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서, 상기 원료 지방산은 대두유를 분해 및 증류공정을 통해 얻는 것을 특징으로 하는 분지지방산의 제조방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
KR1020120015111A 2012-02-15 2012-02-15 안정성이 우수한 지방산의 제조방법 KR101389726B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120015111A KR101389726B1 (ko) 2012-02-15 2012-02-15 안정성이 우수한 지방산의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120015111A KR101389726B1 (ko) 2012-02-15 2012-02-15 안정성이 우수한 지방산의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130093891A KR20130093891A (ko) 2013-08-23
KR101389726B1 true KR101389726B1 (ko) 2014-04-29

Family

ID=49217901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120015111A KR101389726B1 (ko) 2012-02-15 2012-02-15 안정성이 우수한 지방산의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101389726B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3567091A1 (en) 2018-05-07 2019-11-13 Oleon N.V. Branched fatty acids and esters thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07309801A (ja) * 1994-05-18 1995-11-28 Kao Corp 分岐脂肪酸及び分岐脂肪酸エステルの製造法
KR20000060896A (ko) * 1999-03-20 2000-10-16 신명수 지방산을 이용한 다이머산의 제조방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07309801A (ja) * 1994-05-18 1995-11-28 Kao Corp 分岐脂肪酸及び分岐脂肪酸エステルの製造法
KR20000060896A (ko) * 1999-03-20 2000-10-16 신명수 지방산을 이용한 다이머산의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130093891A (ko) 2013-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3753968A (en) Selective reaction of fatty acids and their separation
US2812342A (en) Hydrogenation of structurally modified acids and products produced thereby
JPH08113549A (ja) 重合プロセス
EP2318384A1 (de) Verfahren zur herstellung von epichlorydrin aus glyzerin
DE102008008872B4 (de) Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen
JPS626700B2 (ko)
WO2013007586A1 (fr) Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
KR101389726B1 (ko) 안정성이 우수한 지방산의 제조방법
EP2780319A1 (fr) Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
US9926248B2 (en) Process for the preparation of 3-heptanol from a mixture containing 2-ehthylhexanal and 3-heptyl formate
KR102321091B1 (ko) 디메틸올부탄알의 분리방법 및 이를 이용한 트리메틸올프로판의 제조방법
KR102651712B1 (ko) 저점도 다이머산의 제조 방법
JP2006241015A (ja) 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法
KR102637090B1 (ko) 팜올레인산을 이용한 다이머산의 제조방법
JP4418235B2 (ja) オレイン酸メチルエステルの製造方法
PL211897B1 (pl) Sposób wytwarzania mieszaniny 1,3- i 2,3-dichloropropanoli
KR101676550B1 (ko) 플루오로알킬 요오다이드의 혼합물의 제조 방법
JP2005510555A6 (ja) 工業用オレイン酸メチルエステルの製造方法
KR101374630B1 (ko) 동식물유 또는 폐유 유래 지방산 메틸에스테르를 이용한 다이머산 메틸에스테르의 제조방법
RU2174973C1 (ru) Способ получения олеиновой кислоты из жирных кислот таллового масла
DE2703640A1 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen methylendioxy-verbindungen
RU2264444C1 (ru) Способ получения смеси высших ненасыщенных жирных кислот
KR101990384B1 (ko) 고순도 알릴 알코올의 제조 방법 및 고순도 알릴 알코올 제조 공정 시스템
KR100356436B1 (ko) 다이머산의 제조방법
JP2006248957A (ja) トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−２−カルボン酸エステルの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170421

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180518

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190422

Year of fee payment: 6