DE2261067A1 - Verfahren zur reinigung von fettsaeureoder fettsaeureestergemischen - Google Patents
Verfahren zur reinigung von fettsaeureoder fettsaeureestergemischenInfo
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Description
HENKEL & CIE GMBH Düsseldorf, 12, 12. 1972
Patentabteilung Henkel straße 67
Dr. E / Sü 2261087
Patentanmeldung D 4593
"Verfahren zur Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureestergemischen'1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureestergemisehen von höher ungesättigten
Anteilen.
Zur Trennung ein- und mehrfach ungesättigter Fettsäuren bzw.
Fettsäureester sind bereits mehrere Verfahren bekannt. So kann technische ölsäure durch Tieftemperaturkristallisation
aus Aceton oder Methanol bei -60° C von den höher ungesättigten Fettsäuren, insbesondere Linolsäure befreit werden.
Auch durch Anwendung der Harnstoff-Einschlußreaktion kann eine Trennung erreicht werden. Hierbei werden die aufzuarbeitenden
Fettsäuregemische in Form ihrer Methylester eingesetzt. Diese Trennmethoden sind jedoch relativ aufwendig.
Andererseits ist es bekannt, in Fettsäuregemischen, die als
Ausgangsmaterial für die Ölein-Gewinnung dienen, mehrfach ungesättigte
Anteile, die den Mackey-Test des Oleins verschlechtern, durch Polymerisation unschädlich zu machen. Polymerisationsreaktionen
zu Reinigungszwecken können jedoch nur rein thermisch, d. h. in Abwesenheit von üblicherweise hierfür eingesetzten
Katalysatoren durchgeführt werden, da derartige Katalysatoren, wie Lewis-Säuren und saure Tone, gleichzeitig
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Sd 187 1- 0872 HD (1055921
Dehydrierungs-Katalysatoren sind und in einem bisher nicht
restlos geklärten Mechanismus auch die einfach ungesättigten Fettsäuren an der Polymerisations-Reaktion teilnehmen lassen»
Eine rein thermische Polymerisation, die zu einer weitergehenden
Entfernung der höherungesättigten Anteile führen kann, muß jedoch bei Temperaturen um und oberhalb 300 C
und ggf. noch unter Druck durchgeführt werden; derart extreme Reaktionsbedingungen führen jedoch zu Nebenreaktionen, insbesondere
zu Decarboxylierungen.
Es wurde gefunden, daß sich die geschilderten Nachteile bei der Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureester-Gemischen
von höherungesättigten Anteilen vermeiden lassen durch ein Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Gemische
in Gegenwart saurer, makroporöser Ionenaustauscher ohne Gelcharakter und mit hoher spezifischer Oberfläche auf
Temperaturen zwischen 90 bis 150, vorzugsweise 100 bis 130 C erhitzt und anschließend destillativ trennt.
Unter makroporösen Ionenaustauschern sind Harze mit einer durchschnittlichen Porenweite von 250 bis 300 A, bzw» einer
Porösität von ungefähr 0,3 ml/ml zu verstehen. Als hohe spe-
2 zifische Oberfläche ist beispielsweise der Wert von kO m
pro Gramm anzusehen. Derartige Ionenaustauscher-Harze können durch konventionelle Sulfonierung von Styrol-Divinylbenzol-Copolymeren,
die durch Suspensions-Polymerisation erhalten wurden, hergestellt werden und sind in der Literaturstelle
409 826/10 58
Henkel .Ä;Cie GmbH Seit· 3 Iur Pat.nlonm.ldung D ^593
J. Am. Chem. Soc. 84 (1962), Seite 305 - 306, in einigen
Eigenschaften und als Katalysatoren für die Synthese von tert-Butylmethacrylat aus Isobutylen und Methacrylsäure beschrieben.
Ionenaustauscher dieses Typs sind beispielsweise unter der Bezeichnung Amberlyst-15^ im Handel.
Die einzusetzende Katalysatormenge liegt im allgemeinen zwischen 2 und 15 Gewichtsprozent, bevorzugt werden 3 bis
10 Gewichtsprozent eingesetzt. Die jeweils einzusetzende Menge richtet sich nach dem Linolsäure-Gehalt des A'usgangsmaterials
und der angestrebten Reaktionszeit. Katalysatorkonzentrationen unter 2 Gewichtsprozent ergeben zwar ebenfalls
noch brauchbare Ergebnisse, doch sind in diesem Fall die Reaktionszeiten sehr lang. Die obere Grenze der angegebenen
Katalysatormenge kann noch überschritten werden, wenn besonders kurze Reaktionszeiten erwünscht sind..
Der Katalysator erleidet während der Umsetzung keinen deutlichen Aktivitätsverlust und kann ohne besondere Aktivierungsmaßnahmen
für weitere Ansätze verwendet werden. Aufgrund seiner körnigen Struktur ist eine leichte Abtrennbarkeit des Katalysators aus
dem Reaktionsgemisch gewährleistet. Ferner ist es aufgrund dieser Tatsache leicht möglich, Produktreste aus dem Katalysator
auszuwaschen, wobei übliche organische Lösungsmittel, insbesondere Petroläther oder höhersiedende Benzinfraktionen,
sowie aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole oder Essigsäure eingesetzt werden können.
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Die Reaktionszeiten beim erfindungsgemäßen Verfahren
liegen im allgemeinen zwischen 2 und 10 Stunden, Reaktionszeiten von 3 bis 4 Stunden brauchen generell nicht überschritten
zu werden.
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren kann besonders vorteilhaft in kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt
werden. In diesem Falle können beispielsweise senkrecht stehende Reaktoren mit dem erfindungsgemäß einzusetzenden
Katalysator beschickt, durch Außenheizung auf die gewünschte Reaktionstemperatur gebracht und das ggf. vorgeheizte
Ausgangsmaterial mit der Geschwindigkeit, die seiner Austrittsgeschwindigkeit aus dem Reaktor entspricht, auf
den Katalysator aufgegeben werden.
Bei kontinuierlicher Ausgestaltung des Verfahrens ist bei angemessen dimensionierten Reaktoren eine Rückführung des
Produktgemisches zum nochmaligen Durchsatz nicht erforderlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist anwendbar auf alle solche Fettsäure- bzw. Fettsäureester-Gemische, deren Gehalt an
höherungesättigten zu entfernenden Komponenten im Bereich von 3 bis 25 % liegt.
Der Gehalt an gesättigten Fettsäuren kann beliebig variieren. Sofern Estergemische gereinigt werden sollen, handelt es sich
vornehmlich um Ester niederer, 1—4 C-Atome enthaltender
Alkohole. Es können aber auch Mono-, Di- und Triglyceride auf die beschriebene Weise, ggf. in Gegenwart von Lösungsmitteln,
gereinigt werden.
409826/ 1 058
Henkel & Cie GmbH s*u* 5 x»rM«ntartmti<iunB d i|593
Es können sowohl Gemische natürlicher, als auch Gemische synthetischer höherer Carbonsäuren bzw. ihrer Ester dem
erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren unterworfen werden, wobei auch willkürlich zustandegekommene Gemische unter
dieser Definition verstanden sein sollen.
Von besonderem Interesse ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Reinigung technischer Ölsäure und ölsäurereicher
natürlicher Fettsäuregemische wie Olivenöl-Fettsäuren, Palmölfettsäuren- und Erdnussölfettsäuren, die ebenfalls
auch in Form ihrer Ester eingesetzt werden können.
Eine besondere Vorreinigung des Ausgangsmaterials, insbesondere eine Vortrocknung ist nicht erforderlich»
Die vorgenannten Gemische werden im Chargenbetrieb nach Zugabe des Katalysators auf die oben genannten Temperaturen
erhitzt und so lang'e auf der jeweiligen Temperatur gehalten,
bis der Gehalt an mehrfach ungesättigten Anteilen auf den gewünschten Viert gefallen ist. Die Reaktionsdauer ist abhängig
von Katalysatormenge., .Reaktions-Temperatur und Gehalt
an mehrfach ungesättigten Komponenten im Gemisch und muß empirisch durch Probennahme ermittelt werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird der körnige Katalysator durch grobe Filtration abgetrennt und ist sofort wiederverwendbar*
Das Vom Katalysator befreite Produktgemisch
wird destillativ in die unveränderten einfach ungesättigten
und gesättigten Fettsäuren bzw. deren Ester und die dimerlsierten
bzw» trimerisierten Anteile aufgetrennt. Die letztgenannten
Substanzen sind gleiehfalls wertvolle Produktes
vor allem auf dem KunstharE- und Polyester-Sektor.
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Die in den folgenden Beispielen angegebenen %-Gehalte an
ein- und mehrfach ungesättigten monomeren Komponenten wurden durch gaschromatographische Trennung ermittelt. Der Gehalt
an Dimeren und Trimeren wurde nach destillativer Abtrennung der Monomeren ( KpQ 1 ^ bis 220° C) durch Molekulardestillation
(Kp der Dimeren 0.02 mm bis 290° C) bestimmt.
Beispiele 1-5
Ausgangsmaterial: Fettsäuremethylestergemisch mit 71 -
74 % ölsäure und 7 - 10 % Linolsäure-Komponente,
Rest Methylester gesättigter C1^ -C40- Fettsäuren.
Katalysator: Amberlyst-li
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Bsp. | Ester - | Katalysator- | Zeit | Temp. | Mc |
Nr. | menge | menge | |||
g | g | h | O C |
||
1 | 30 | 3 | 3 | 120 | 94 |
2 | 30 | 2 | 2 | 120 | 95 |
3 | 150 | 20 | 3· | 120 | 93 |
4 | 30 | 4 | 5 | 100 | 90 |
5 | 30 | 1 | 2 | 150 | 96 |
Monomere
Restlinols. in den Monomeren
1.0 1.5. 1.0 1,0
1.4
Ölsäure
in den
Monomeren
Io
Monomeren
Io
Dimere + Trimere
°h
6
5
10
4
4
Φ X
2. ι» O
(5
Der in den Beispielen 1-5 eingesetzte Fettsäuremethylester wurde in kontinuierlicher Arbeitsweise mit einer
Geschwindigkeit von 20 ml/Std. auf ein mit 8 g Amberlyst-lif^
gefülltes, 25 cm langes Reaktionsrohr mit einem inneren Durchmesser von 1 cm gegeben. Das Rohr wurde durch Außenheizung
auf einer Temperatur von 100 C gehalten.
Das Reaktionsprodukt bestand zu 77 % aus ölsäuremethylester
und enthielt 2,5 % restlichen Linolsäureester sowie 6 % di- und trimere Produkte. Der Rest waren monomere
gesättigte Anteile.
Beispiele 7-12 Ausgangsmaterial: Fettsäuregemisch mit 71 - Ik %
ölsäure und 8 - 10 % Linolsäure,
Rest gesättigte C114 - C1Q - Fettsäuren,
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mit Amberlyst-15
O 3 JC Φ
Bsp.
ο cn oo
Säure- Katalysator- Zeit Temp, menge menge
Monomere
7 | 30 |
8 | 90 |
9 | 30 |
10 | 50 |
11 | 90 |
12 ' | 200 |
2 9 2 2
4 | 125 | 92 |
6 | 110 | 89 |
3 | 120 | 90 |
6 | 120 | 97 |
2 | 120 | 97 |
7 | 120 | 92 |
Restlinols. in den Monom er en
2, 2
1,0 1.0 2,0
1.0 2,2
ölsäure in den Monomeren
Dimere + Trimere
11 10
(D
sr
VO
x) In Gegenwart von 4 g H O.
Ct
-Cr UI
Das Beispiel demonstriert die Wiederverwendbarkeit des
Katalysators.
90 g des in den Beispielen 7-12 eingesetzten Säuregemisches wurden nach Zugabe von 6 g Amberlyst-15^ 2 Stunden
auf 120° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt bestand zu 90 % aus Monomeren mit einem Rest Linolsäure-Gehalt von 1,2 %
und einem ölsäuregehalt von 72 % und zu 10 % aus Dimeren
und Trimeren.
Dem durch grobe Filtration abgetrennten Katalysator wurde erneut 90 g Säuregemisch zugeführt und der Versuch wiederholt.
Es resultierte ein Produktgemisch aus 91· % Monomeren
und 6 % Dimeren und Trimeren. Die Monomere enthielten 10 % Rest-Linolsäure und 73 % ölsäure.
Beispiele 1Ί - 20
Als Ausgangsmaterialien wurden eingesetzt:
A Fettsäuremethylestergemisch mit 55 % ölsäure und
19 % Linolsäure
B Fettsäuremethylestergemisch mit 71 % ölsäure und
5 % Linolsäure
C Fettsäuremethylestergemisch mit 33 % ölsäure und
7 % Linolsäure
D Fettsäuregemisch mit 55 % ölsäure und 19 % Linolsäure
E Fettsäuregemisch mit 72 % ölsäure und 5 % Linolsäure.
Der Rest bestand jeweils aus CL^ - CL« - Fettsäuren bzw.
C1K - C1Q - Fettsäuremethylestern.
- 11 -
409826/1058
'■■"■■ (O
Bsp.
Nr.
14
15
16
17
18
19
20
15
16
17
18
19
20
Umsetzung von Fettsäure- bzw. Fettsäureestergwnischen definierter Zuiammensetzung mit'Amberlyst-15^
Ausgangsmaterial
A
A
B
B
C
D
E
A
B
B
C
D
E
Menge
30 30 30 30 30 90 200
Katalysatormenge
stture in den in den Trimere
Monomeren Monomeren . «Jo
«ft «ft
3 3 3 2 3 6 8
3 | 120 | 84 |
δ | 120 | 83 |
δ | 120 | 93 |
3 | 120 | 94 |
3 | 135 | 92 |
5 | 120 | 90 |
4 | 120 | 91 |
1,6 0. δ-Ι. 0 0.5
1.0 0. 2 Ο.δ
64 67 71 75 35 57 74
16
17
10 9
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureestergemischen von höherungesättigten Anteilen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gemische in Gegenwart saurer, makroporöser Ionenaustauscher ohne Gelcharakter und mit hoher spezifischer Oberfläche auf Temperaturen zwischen 90 bis 150, vorzugsweise 100 bis 130° C erhitzt und anschließend destillativ trennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Porenweite der Katalysatoren 250 - 300 A und die spezifische Oberfläche ca. HO m /g sind.
- 3« Verfahren nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren in Mengen von 2-15, vorzugsweise 3-10 Gewichtsprozent, bezogen auf Fettsäure- bzw. Fettsäureestergemisch eingesetzt werden.
- *l. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure- bzw. Fettsäureestergemische 3 - 25 % mehrfach ungesättigter Anteile enthalten.
- 5· Verfahren nach Ansprüchen 1 - Ί, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure- bzw. Fettsäureestergemische technische Ölsäure und ölsäurereiche natürliche Fettsäuregemische bzw. deren Ester sind.
- 6. Verfahren nach Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäureester Ester niederer, 1-1 C-Atome enthaltender Alkohole sind.409826/1058
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