DE2335890C2 - Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch

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DE2335890C2 DE19732335890 DE2335890A DE2335890C2 DE 2335890 C2 DE2335890 C2 DE 2335890C2 DE 19732335890 DE19732335890 DE 19732335890 DE 2335890 A DE2335890 A DE 2335890A DE 2335890 C2 DE2335890 C2 DE 2335890C2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Fettsäureestergemisch, insbesondere zur Herstellung linolsäurearrner Ölsäure.
Zur Trennung ein- und mehrfach ungesättigter Fettsäuren bzw. Fettsäureester sind bereits mehrere Verfahren bekannt. So kann technische Ölsäure durch Tieftemperaturkristallisation aus Aceton oder Methanol bei -60° C von den höher ungesättigten Fettsäuren, insbesondere Linolsäure befreit werden. Auch durch Anwendung der Harnstoff-Einschlußreaktion kann eine Trennung erreicht werden. Hierbei werden die aufzuarbeitenden Fettsäuregemische in Form ihrer Methyiester eingesetzt. Diese Trennmethoden sind jedoch relativ aufwendig.
Andererseits ist es bekannt, in Fettsäuregemischen, die als Ausgangsmaterial für die Olein-Gewinnung dienen, mehrfach ungesättigte Anteile, die den Makkey-Test des Oleins verschlechtern, durch Polymerisation unschädlich zu machen. Polymerisationsreaktionen zu Reinigungszwecken können jedoch nur rein thermisch, d. h. in Abwesenheit von üblicherweise hierfür eingesetzten Katalysatoren durchgeführt werden, da derartige Katalysatoren, wie Lewis-Säuren und saure Tone, gleichzeitig Dehydrierungs-Katalysatoren sind und in einem bisher nicht restlos geklärten Mechanismus auch die einfach ungesättigten Fettsauren an der Polymerisations-Reaktion teilnehmen lassen. Eine rein thermische Polymerisation, die eine weitgehende Entfernung der höher ungesättigten Anteile ermöglichen würde, muß jedoch bei Temperaturen um und oberhalb 300c C und ggf. noch unter Druck durchgeführt werden; derart extreme Reaktionsbedingungen führen jedoch zu Nebenreaktionen, insbesondere zu Decarboxylierungen.
Es wurde gefunden, daß sich die geschilderten Nachteile bei der Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureester-Gemischen von höher ungesättigten Anteilen vermeiden lassen, wenn man das nachstehend beschriebene Verfahren benutzt,
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch mit 3-25 Gew.-% mehrfach ungesättigter Fettsäuren oder Ester mit gesättigten, l-A C-Atome enthaltenden einwertigen Alkoholen oder Glycerin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Gemisch in Gegenwart von 2-25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht-des Gemisches, eines Bleicherdekatalysators vom Montmorillonit-Typ mit
einer spezifischen Oberfläche von mehr als 150 m2/g während 0,5-10 Stunden auf eine Temperatur zwischen 110 und 210° C erhitzt und anschließend destillativ trennt.
Bleicherde-Katalysatoren vom Montmcirillonit-Typ sind ihrer chemischen Zusammensetzung nach Aluminiumhydrosilikate mit wechselnden Anteilen an Eisen, Magnesium und Calcium. Sie sind im Handel erhältlich und dienen in erster Linie zum Bleichen von pflanzlichen, tierischen und mineralischen Ölen.
is Die einzusetzende Katalysatormenge liegt zwischen 2 und 25 Gew.-%, bevorzugt werden 5-20 Gew.-% eingesetzt. Die jeweils einzusetzende Menge richtet sich nach dem Linolsäure-Gehalt des Ausgangsmaterials und der angestrebten Reaktionszeit.
Der Katalysator erleidet während der Umsetzung keinen deutlichen Aktivitätsverlust und kann ohne besondere Aktivierungsmaßnahmen mehrmals wiederverwendet werden. Darüber hinaus ist eine leichte Abtrennbarkeit des Katalysators vom Reaktionsgemisch gewährleistet.
Die Reaktionszeiten beim erfindungsgemäßen Verfahren liegen im allgemeinen zwischen einer halben und zehn Stunden, vorzugsweise zwischen 1-4 Stunden. Die Reaktionsdauer ist abhängig von Katalysatormenge, Reaktions-Temperatur und Gehalt an mehrfach ungesättigten Komponenten im Gemisch und muß empirisch durch Probennahme ermittelt werden.
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren kann besonders vorteilhaft in kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt werden. In diesem Falle können beispielsweise senkrecht stehende Reaktoren mit dem erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysator beschickt, durch Außenheizung auf die gewünschte Reaktionstemperatur gebracht und das ggf. vorgeheizte Ausgangsmaterial mit der Geschwindigkeit, die seiner Austrittsgeschwindigkeit aus dem Reaktor entspricht, auf den Katalysator aufgegeben werden.
Bei kontinuierlicher Ausgestaltung des Verfahrens ist bei angemessen dimensionierten Reaktoren eine Rückführung des Produktgemisches zum nochmaligen Durchsatz nicht erforderlich.
Der Gehalt an gesättigten Fettsäuren kann beliebig variieren. Sofern Estergemische gereinigt werden sollen, handelt es sich um Ester niederer, 1-4 C-Atome enthaltender Alkohole. Es können aber auch Mono-, Di- und Triglyceride auf die beschriebene Weise, ggf.
in Gegenwart von Lösungsmitteln, gereinigt werden.
Es können sowohl Gemische natürlicher, als auch Gemische synthetischer höherer Carbonsäuren bzw. ihrer Ester dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren unterworfen werden, wobei auch willkürlich zustande gekommene Gemische unter dieser Definition verstanden sein sollen.
M Von besonderem Interesse ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Reinigung technischer Ölsäure und ölsäurereicher natürlicher Fettsäuregemische wie Olivenöl-Fettsäuren, Palmölfettsäuren und Erdnußölfettsäuren, die ebenfalls auch in Form ihrer Ester eingesetzt werden können.
Eine besondere Vorreinigung des Ausgangsmaterials, insbesondere eine Vortrocknung ist nicht erforderlich.
Die vorgenannten Gemische werden im Chargenbetrieb nach Zugabe des Katalysators auf die obengenannten Temperaturen erhitzt und so lange auf der jeweiligen Temperatur gehalten, bis der Gehalt an mehrfach ungesättigten Anteilen auf den gewünschten Wert gefallen ist.
Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator durch Filtration abgetrennt und ist sofort wiederverwendbar. Das vom Katalysator befreite Produktgemisch wird destillativ in die unveränderten einfach ungesättigten und gesättigten Fettsäuren bzw. deren Ester und die dimerisierten bzw. trimerisierlen Anteile aufgetrennt. Die letztgenannten Substanzen sind gleichfalls wertvolle Produkte, vor allem auf dem Kunstharz- und Polyestersektor.
Der mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielbare große Vorteil ist darin zu sehen daß es mit seiner Hilfe gelingt, mit überraschend hoher Selektivität und bei sehr milden Bedingungen in Fettsäure- bzw. Fettsäureestergemischen mit einem Gehalt an 3-25% mehrfach ungesättigter Mischungskomponenten in erster Linie diese zu dimerisieren bzw. trimerisieren ; und damit der leichten destillativen Abtrennung zugänglich zu machen. Diese Möglichkeit einer selektiven Dimerisierung mehrfach ungesättigter Fettsäuren unter derart milden Temperaturbedingungen galt auf Grund der bisher bekannten Dimerisierungen ungesättigter Fettsäuren als unmöglich.
Beispiele
Die in den folgenden Beispielen 1—3 angegebenen %-Gehalte der Reaktionsgemische an ein- und mehrfach ungesättigten monomeren Komponenten wurden durch gaschromatographische Trennung des Destillats ermittelt. Der Gehalt an Dimeren und Trimeren (»Dimere«) wurde nach destillativer Abtrennung der Monomeren (Kp013 har bis 220"" C) als Destillationsrückstand bestimmt.
Als Ausgangsmaterial diente ein Fettsäuremethylestergemisch mit 72% Ölsäure und 7% Linolsäure. Der Rest bestand aus Methylestern gesättigter Fettsäuren mit 14-18 C-Atomen.
Als Katalysator diente eine Montmorillonit-Bleicherde mit einer spezifischen Oberfläche von 210 bis 230 xn2lg.
Die Reakiionsbedingungen und das Ergebnis der Versuche sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1
Ester
menge		 Katalysator
menge		 Reakt
Temp.		 ions-
Zeit		 Monomere
%		 Destillat Öl-
säure %*		 Rückstand
Beispiel
Nr.		 30 g 3g 160° C 2h 97 Linol
säure %*		 77 Dimere
%
1 30 g 3g 160° C 4h 96,5 3,2 78 3
2 30 g 3g 170° C 2h 90 2,1 79 3,5
3 <0,5 10
= in der Monomerenfraktion
4) Bei diesem Beispiel diente als Ausgangsmaterial ein Fettsäuregemisch mit 70-72% Ölsäure, 8-10% Linolsäure. Der Rest bestand aus gesättigten Fettsäuren mit 14-18 C-Atomen. Als Katalysator diente wiederum eine Montmorillonit-Bleicherde mit einer spezifischen Oberfläche von 210-230 m2/g. Der Versuch führte zu folgendem Ergebnis.
Tabelle 2
Kata
lysator		 Reakt
Temp.		 ions-
Zeit		 Destillat Öl
säure		 Rück
stand
Säure
ge
misch		 9g 135° C 4h Linol
säure		 79%* Di
mere
90 g 1,7%* 22%
= in der Monomerenfraktion
5) Diesem Beispiel lag als Ausgangsmaterial ein Fettsäuremethylestergemisch mit 70-72% Ölsäure und 8-10% Linolsäure zugrunde. Der restliche Fettsäureanteil setzte sich aus gesättigten Fettsäuren mit 14—18 C-Atomen zusammen. Der eingesetzte Katalysator war wiederum eine Montmorillonit-Bleicherde mit einer spezifischen Oberfläche von 210-230 m2/g.
Es wurden nachstehend aufgeführte Trennungsergebnisse erhalten:
Tabelle3
45 Ester
ge
misch		 Kata
lysator		 Reakt
Temp.		 ions-
Zeit		 Destillat Öl
säure		 Rück
stand
90 g 9g 135° C 4h Linol
säure		 81%* Di
mere
50 0,8%* 8%
* = in der Monomerenfraktion
Für die nachfolgenden Beispiele wurde als Ausgangsmaterial ein Fettsäuremethylestergemisch gewählt, dessen Fettsäureanteil aus ca. 75% Ölsäure, 6-7% Linolsäure, 14% gesättigten Fettsäuren mit 14-18 C-Atomen und 4% weiteren ungesättigten Fettsäuren, überwiegend einfach ungesättigter C16-FeK-säure, bestand. Als Katalysator dienten die folgenden Montmorillonit-Bleicherdetypen:
Katalysator
A
B
C
spezifische Oberfläche
210-130 m2/g
230-240 m2/g
150-160 m2/g
5 6
Die Reaktionsbedingungen sowie die Versuchsergebnisse sind nachstehender Tabelle 4 zu entnehmen:
Tabelle 4
Ester
menge		 Katalysator
Art, Menge		 % Reak
Temp.		 tions-
Zeit		 Monomere Destillat Ölsäure Rückstand
Beispiel 30 g A
6g		 20% 135° C 4h 88,5% Linolsäure 78,7% Dimere
6 30 g A
4,5 g		 15% 160°C 2h 88% 0,5% 64% 11%
7 30 g B
3g		 10% 15O=C 2h 94,5% 0,3% 74,4% 14,5%
8 30 g B
1,5 g		 5% 180° C 15i 96% 3,5% 79,8% 5,5%
9 30 g B
4,5 g		 15% 180°C 0,5h 89% 2,2% 79,4% 4%
10 30 g C
3g		 10% 180°C lh 91% 0,2% 77,9% 11%
11 0,6% 9%
Den weiteren Beispielen lag als Ausgangsmaterial ren, zugrunde. Als Katalysator dienten die bereits ge-
ein Fettsäuregemisch mit ca. 75% Ölsäure, 11% Li- nannten Montmorillonit-Bleicherdetypen A und B.
nolsäure, 11% gesättigten Fettsäuren mit 14-18 Die Reaktionsbedingungen sowie die Ergebnisse wer-
C-Atomen und 3% weiteren ungesättigten Fettsäu- den in nachstehender Tabelle 5 aufgezeigt:
ren, überwiegend einfach ungesättigten C16-Fettsäu- 30
Tabelle 5
Säure
menge		 Katalysator
Art, Menge		 % Reak
Temp.		 tions-
Zeit		 Destillat Monomere Linolsäure Ölsäure Rückstand
Beispiel 30 g A
3g		 10% 13O0C 7h 87,5% 3% 73,4% Dimere
12 60 g A
6g		 10% 1800C lh 71% 0,2% 70,1% 12,5%
13 30 g A
3g		 10% 2000C 0,25 h 77% 0,5% 79,4% 23,0%
14 30 g B
3g		 10% 140°C lh 94,5% 6,6% 76% 23,0%
15 30 g B
3g		 10% 18O0C 3h 72,5% 0,3% 75,1% 5,5%
16 27,5%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen :us einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch mit 3-25 Gew.-% mehrfach ungesättigter Fettsäuren oder Ester mit gesättigten, 1-4 C-Atome enthaltenden einwertigen Alkoholen cder Glycerin, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch in Gegenwart von 2-25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, eines Bleicherdekatalysators vom Monttnorillonit-Typ mit einer spezifischen Oberfläche von mehr als 150 m2/g während 0,5-10 Stunden auf eine Temperatur zwischen 110° C und 210° C erhitzt und anschließend destillativ trennt.
DE19732335890 1973-07-14 1973-07-14 Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch Expired DE2335890C2 (de)

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